JPH05202348A - クレオソート耐性エポキシ接着剤系 - Google Patents
クレオソート耐性エポキシ接着剤系Info
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- JPH05202348A JPH05202348A JP7330292A JP7330292A JPH05202348A JP H05202348 A JPH05202348 A JP H05202348A JP 7330292 A JP7330292 A JP 7330292A JP 7330292 A JP7330292 A JP 7330292A JP H05202348 A JPH05202348 A JP H05202348A
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- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 クレオソート処理木材にも金属を強く接着で
きるようにする。 【構成】 （Ａ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジル
エーテル，ブタンジオールのジグリシジルエーテル及び
エポキシシランからなる樹脂成分；及び(b) 脂肪族アミ
ンからなる硬化剤成分；からなる低粘度プライマー；及
び （Ｂ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル，
希釈剤，充填剤及びエポキシシランからなる樹脂成分；
及び(b)(i)脂肪族もしくは芳香族アミンと(ii)ポリアミ
ド又はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加し
たアミンとの配合物及び充填剤からなる硬化剤成分；か
らなる接着剤成分〔該接着剤成分の成分(a) か成分(b)
のどちらかに柔軟剤が存在する〕；からなるクレオソー
ト耐性エポキシ接着剤系。本発明はこれを用いる接着方
法にも関する。
きるようにする。 【構成】 （Ａ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジル
エーテル，ブタンジオールのジグリシジルエーテル及び
エポキシシランからなる樹脂成分；及び(b) 脂肪族アミ
ンからなる硬化剤成分；からなる低粘度プライマー；及
び （Ｂ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル，
希釈剤，充填剤及びエポキシシランからなる樹脂成分；
及び(b)(i)脂肪族もしくは芳香族アミンと(ii)ポリアミ
ド又はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加し
たアミンとの配合物及び充填剤からなる硬化剤成分；か
らなる接着剤成分〔該接着剤成分の成分(a) か成分(b)
のどちらかに柔軟剤が存在する〕；からなるクレオソー
ト耐性エポキシ接着剤系。本発明はこれを用いる接着方
法にも関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クレオソートに耐性で
あるエポキシ接着剤系に及び鋼材を木材に接着する方法
に関する。
あるエポキシ接着剤系に及び鋼材を木材に接着する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ接着剤で乾燥木材を鋼材に接着
させることには問題がない。困難は、木材が湿っていて
酸性である場合に生じる。更に、鉄道のまくら木の製造
において、鉄道のまくら木は、最初木材に鋼部品を接着
して製造され、次いで２００psi 及び約２００゜Ｆ（９
０℃）で約６ないし８時間クレオソート処理を受けるの
で、エポキシ接着剤は高い温度及び圧力でクレオソート
に長期間耐性でなければならない。
させることには問題がない。困難は、木材が湿っていて
酸性である場合に生じる。更に、鉄道のまくら木の製造
において、鉄道のまくら木は、最初木材に鋼部品を接着
して製造され、次いで２００psi 及び約２００゜Ｆ（９
０℃）で約６ないし８時間クレオソート処理を受けるの
で、エポキシ接着剤は高い温度及び圧力でクレオソート
に長期間耐性でなければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、湿った酸性の
木材に鋼材を接着させるためのエポキシ接着剤系を提供
することが本発明の目的である。
木材に鋼材を接着させるためのエポキシ接着剤系を提供
することが本発明の目的である。
【０００４】本発明の他の目的は、木材に鋼材を接着す
るためのクレオソート処理に耐性を示すエポキシ接着剤
系を提供することである。本発明の更に別の目的は、下
記の説明物質及び実施例から明らかとなるでろう。
るためのクレオソート処理に耐性を示すエポキシ接着剤
系を提供することである。本発明の更に別の目的は、下
記の説明物質及び実施例から明らかとなるでろう。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）(a) ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル，ブタンジオー
ルのジグリシジルエーテル及びエポキシシランからなる
樹脂成分；及び(b) 脂肪族アミンからなる硬化剤成分；
からなる低粘度プライマー；及び （Ｂ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル，
希釈剤，充填剤及びエポキシシランからなる樹脂成分；
及び(b)(i)脂肪族もしくは芳香族アミンと(ii)ポリアミ
ド又はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加し
たアミンとの配合物及び充填剤からなる硬化剤成分；か
らなる接着剤成分；からなり、そして上記接着剤成分の
成分(a) か成分(b) のどちらかに柔軟剤が存在するクレ
オソート耐性エポキシ接着剤系に関する。
スフェノールＡのジグリシジルエーテル，ブタンジオー
ルのジグリシジルエーテル及びエポキシシランからなる
樹脂成分；及び(b) 脂肪族アミンからなる硬化剤成分；
からなる低粘度プライマー；及び （Ｂ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル，
希釈剤，充填剤及びエポキシシランからなる樹脂成分；
及び(b)(i)脂肪族もしくは芳香族アミンと(ii)ポリアミ
ド又はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加し
たアミンとの配合物及び充填剤からなる硬化剤成分；か
らなる接着剤成分；からなり、そして上記接着剤成分の
成分(a) か成分(b) のどちらかに柔軟剤が存在するクレ
オソート耐性エポキシ接着剤系に関する。
【０００６】（Ａ）低粘度プライマー 樹脂成分は、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル，ブタンジオールのジグリシジルエーテル及びエポキ
シシランからなる。ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテルは、樹脂成分の全重量に基づいて約６０ないし約
８０重量％、好ましくは約６５ないし約７０重量％、最
も好ましくは６８重量％存在する。
ル，ブタンジオールのジグリシジルエーテル及びエポキ
シシランからなる。ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテルは、樹脂成分の全重量に基づいて約６０ないし約
８０重量％、好ましくは約６５ないし約７０重量％、最
も好ましくは６８重量％存在する。
【０００７】ブタンジオールのジグリシジルエーテル
は、樹脂成分を約４００cps の粘度で提供するような量
で希釈剤として用いられ、そして樹脂成分の全重量に基
づいて約１０ないし約４０重量％、好ましくは約２５な
いし約３５重量％、最も好ましくは約２９重量％存在す
る。
は、樹脂成分を約４００cps の粘度で提供するような量
で希釈剤として用いられ、そして樹脂成分の全重量に基
づいて約１０ないし約４０重量％、好ましくは約２５な
いし約３５重量％、最も好ましくは約２９重量％存在す
る。
【０００８】エポキシシランは、耐湿性の硬化した接着
剤を与える接着促進剤であり、樹脂成分の全量に基づい
て約0.5 ないし約５重量％、好ましくは約１ないし約４
重量％、最も好ましくは３重量％存在する。
剤を与える接着促進剤であり、樹脂成分の全量に基づい
て約0.5 ないし約５重量％、好ましくは約１ないし約４
重量％、最も好ましくは３重量％存在する。
【０００９】硬化剤成分は脂肪族アミンからなる。低粘
度プライマーの硬化剤成分として適する脂肪族アミンに
は、２，２，２−トリメチルヘキサンジアミン、２，
４，４−トリメチルヘキサンジアミン、２−メチルペン
タンジアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチ
ルエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ン及び１，３−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミンが
含まれる。好ましいアミンは２，２，２−トリメチルヘ
キサンジアミン及び２，４，４−トリメチルヘキサンジ
アミンである。
度プライマーの硬化剤成分として適する脂肪族アミンに
は、２，２，２−トリメチルヘキサンジアミン、２，
４，４−トリメチルヘキサンジアミン、２−メチルペン
タンジアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチ
ルエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ン及び１，３−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミンが
含まれる。好ましいアミンは２，２，２−トリメチルヘ
キサンジアミン及び２，４，４−トリメチルヘキサンジ
アミンである。
【００１０】樹脂成分に関して硬化剤成分は化学量論比
で存在する。
で存在する。
【００１１】（Ｂ）接着剤成分 樹脂成分は、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル、希釈剤、充填剤、エポキシシラン及び柔軟剤（硬化
剤成分中にそのようなものが存在してしない場合）から
なる。
ル、希釈剤、充填剤、エポキシシラン及び柔軟剤（硬化
剤成分中にそのようなものが存在してしない場合）から
なる。
【００１２】ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
は、樹脂成分の全重量に基づいて約４０ないし約６０重
量％、好ましくは約４５ないし約５５重量％、最も好ま
しくは約５５重量％存在する。
は、樹脂成分の全重量に基づいて約４０ないし約６０重
量％、好ましくは約４５ないし約５５重量％、最も好ま
しくは約５５重量％存在する。
【００１３】希釈剤は樹脂成分の粘度を約１０〜２０，
０００cps に調整するために存在する。適当な希釈剤に
はトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタ
ンジオールのグリシジルエーテル、ｏ−クレゾールのグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、炭素原
子数１２及び炭素原子数１４の脂肪族アルキルグリシジ
ルエーテル、炭素原子数８及び炭素原子数１０のアルキ
ルグリシジルエーテル及び同類物が含まれる。好ましく
はトリプロピレングリコールモノメチルエーテル又はブ
タンジオールのグリシジルエーテルが使用される。希釈
剤は樹脂成分の全重量に基づいて約４ないし約１０重量
％、好ましくは約５ないし約８重量％、最も好ましくは
６重量％存在する。
０００cps に調整するために存在する。適当な希釈剤に
はトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタ
ンジオールのグリシジルエーテル、ｏ−クレゾールのグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、炭素原
子数１２及び炭素原子数１４の脂肪族アルキルグリシジ
ルエーテル、炭素原子数８及び炭素原子数１０のアルキ
ルグリシジルエーテル及び同類物が含まれる。好ましく
はトリプロピレングリコールモノメチルエーテル又はブ
タンジオールのグリシジルエーテルが使用される。希釈
剤は樹脂成分の全重量に基づいて約４ないし約１０重量
％、好ましくは約５ないし約８重量％、最も好ましくは
６重量％存在する。
【００１４】充填剤は硬化後の接着剤の収縮を最小化す
るのに使用される。適当な充填剤にはシリカ、タルク、
カオリン、酸化アルミニウム及び同類物が含まれる。好
ましくはシリカ、最も好ましくは１０〜２５ミクロンサ
イズのシリカが使用される。充填剤は、樹脂成分の全重
量に基づいて約２５ないし約４０重量％、好ましくは約
３０ないし約３５重量％、最も好ましくは３７重量％存
在する。
るのに使用される。適当な充填剤にはシリカ、タルク、
カオリン、酸化アルミニウム及び同類物が含まれる。好
ましくはシリカ、最も好ましくは１０〜２５ミクロンサ
イズのシリカが使用される。充填剤は、樹脂成分の全重
量に基づいて約２５ないし約４０重量％、好ましくは約
３０ないし約３５重量％、最も好ましくは３７重量％存
在する。
【００１５】エポキシシランは、耐湿性の硬化接着剤を
与える接着促進剤である。エポキシシランは、樹脂成分
の全量に基づいて約0.5 ないし約３重量％、好ましくは
約１ないし約２重量％、最も好ましくは２重量％存在す
る。
与える接着促進剤である。エポキシシランは、樹脂成分
の全量に基づいて約0.5 ないし約３重量％、好ましくは
約１ないし約２重量％、最も好ましくは２重量％存在す
る。
【００１６】樹脂成分中に使用するための適当な柔軟剤
には、エポキシ末端ポリスルフィド、ビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテルとカルボキシル末端合成ゴムと
の付加物及びエポキシ末端ポリウレタン及び同類物が含
まれる。エポキシ末端ポリスルフィドが好ましい。柔軟
剤は、硬化剤成分中に存在しない場合、樹脂成分の全重
量に基づいて約３ないし約６重量％、好ましくは約４な
いし約５重量％、最も好ましくは５重量％存在する。
には、エポキシ末端ポリスルフィド、ビスフェノールＡ
のジグリシジルエーテルとカルボキシル末端合成ゴムと
の付加物及びエポキシ末端ポリウレタン及び同類物が含
まれる。エポキシ末端ポリスルフィドが好ましい。柔軟
剤は、硬化剤成分中に存在しない場合、樹脂成分の全重
量に基づいて約３ないし約６重量％、好ましくは約４な
いし約５重量％、最も好ましくは５重量％存在する。
【００１７】樹脂成分は更に、少なくとも２の官能価を
有する広範な脂肪族及び芳香族エポキシドから選択でき
る追加的な多官能性エポキシドを含んでいてもよく、ま
た、エポキシフェノールノボラック、エポキシクレゾー
ルノボラック、トリメチロールプロパントリグリシジル
エーテル、トリグリシジルｐ−アミノフェノール、トリ
グリシジルトリス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、
テトラグリシジル−１，１，２，２−テトラキス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）エタン、ビニルシクロヘキセンジ
オキサイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ1 ，Ｎ1 −テトラグリシジル−
４，４’−メチレン−ビス−ベンゼンアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ1 ，Ｎ1 −テトラグリシジル メタキシレンジアミ
ン、ジグリシジルアニリン、レゾルシノールジグリシジ
ルエーテル；カテコール，ヒドロキノン及び同類物のグ
リシジルエーテル；ジグリシジルｏ−トルイジン、ジグ
リシジルイソフタレート、ビスフェノールＦ及びＳエポ
キシ樹脂類、トリグリシジルイソシアヌレート、エポキ
シ化ヒダントイン樹脂、及びＮ，Ｎ，Ｎ1 ，Ｎ1 −テト
ラグリシジル−１，３−ビス−アミノ−メチルシクロヘ
キサンから選択されるエポキシ樹脂を１種又は複数種含
んでよい。種々のエーテルは、それぞれのフェニル環が
アルキル基、ハロゲン原子等のような非反応性置換基に
より置換されていてもよい。
有する広範な脂肪族及び芳香族エポキシドから選択でき
る追加的な多官能性エポキシドを含んでいてもよく、ま
た、エポキシフェノールノボラック、エポキシクレゾー
ルノボラック、トリメチロールプロパントリグリシジル
エーテル、トリグリシジルｐ−アミノフェノール、トリ
グリシジルトリス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、
テトラグリシジル−１，１，２，２−テトラキス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）エタン、ビニルシクロヘキセンジ
オキサイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ1 ，Ｎ1 −テトラグリシジル−
４，４’−メチレン−ビス−ベンゼンアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ1 ，Ｎ1 −テトラグリシジル メタキシレンジアミ
ン、ジグリシジルアニリン、レゾルシノールジグリシジ
ルエーテル；カテコール，ヒドロキノン及び同類物のグ
リシジルエーテル；ジグリシジルｏ−トルイジン、ジグ
リシジルイソフタレート、ビスフェノールＦ及びＳエポ
キシ樹脂類、トリグリシジルイソシアヌレート、エポキ
シ化ヒダントイン樹脂、及びＮ，Ｎ，Ｎ1 ，Ｎ1 −テト
ラグリシジル−１，３−ビス−アミノ−メチルシクロヘ
キサンから選択されるエポキシ樹脂を１種又は複数種含
んでよい。種々のエーテルは、それぞれのフェニル環が
アルキル基、ハロゲン原子等のような非反応性置換基に
より置換されていてもよい。
【００１８】好ましい成分は （ａ）
【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、ｎは 0.2
〜3.4 を表す）で表される。これらの成分の例として、
様々な分子量のクレゾールノボラック及びフェノールノ
ボラックのエポキシ化生成物が挙げられる。 （ｂ）次式
〜3.4 を表す）で表される。これらの成分の例として、
様々な分子量のクレゾールノボラック及びフェノールノ
ボラックのエポキシ化生成物が挙げられる。 （ｂ）次式
【化２】 （式中、ｍは０〜５０を表し、Ｘは−ＣＨ2−又は−Ｓ
Ｏ2−を表す）で表されるビスフェノールのジグリシジ
ルエーテル。これらはビスフェノールＦ及びＳをそれぞ
れ表す。
Ｏ2−を表す）で表されるビスフェノールのジグリシジ
ルエーテル。これらはビスフェノールＦ及びＳをそれぞ
れ表す。
【００１９】追加的な多官能性エポキシ樹脂は、樹脂成
分の全重量に基づいて約１０ないし約３０重量％、好ま
しくは約１０ないし約２０重量％、最も好ましくは１４
重量％の量で使用することができる。
分の全重量に基づいて約１０ないし約３０重量％、好ま
しくは約１０ないし約２０重量％、最も好ましくは１４
重量％の量で使用することができる。
【００２０】硬化剤成分は、(i) 少なくとも１種のアミ
ンとポリアミド又は(ii)ビスフェノールのグリシジルエ
ーテルが付加したアミンとの配合物、充填剤及び柔軟剤
（柔軟剤が樹脂成分中に含まれていない場合）からな
る。
ンとポリアミド又は(ii)ビスフェノールのグリシジルエ
ーテルが付加したアミンとの配合物、充填剤及び柔軟剤
（柔軟剤が樹脂成分中に含まれていない場合）からな
る。
【００２１】適当なアミンとして、脂肪族、脂環式又は
芳香族第一及び第二アミンが挙げられる。代表的アミン
には、２−メチルペンタンジアミン、１，３−ベンゼン
ジメタナミン、２，２，４−トリメチルヘキサンジアミ
ン、２，４，４−トリメチルヘキサンジアミン、ジメタ
ナミンモノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチルエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン−１，
３，Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミン−１，３，ビ
ス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
ビス（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタン、２，２−ビ
ス（４−アミノシクロヘキシル）プロパン、３，５，５
−トリメチル−ｓ−（アミノメチル）−シクロヘキシル
アミン、Ｎ−アミノエチル−ピペラジン、ｍ−フェニレ
ン−ジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ビス（ｐ−ア
ミノフェニル）メタン、ビス（ｐ−アミノフェニル）ス
ルホン、ｍ−キシリレンジアミン、トルエンジアミン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシ
クロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘ
キサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、イソホロンジアミン及び１−メチル−イミダゾール
が含まれる。好ましいアミンは、２−メチルペンタンジ
アミン、トリエチレンテトラミン、１，３−ベンゼンジ
メタナミン、２，２，４−トリメチルヘキサンジアミン
及び２，４，４−トリメチルヘキサンジアミンである。
芳香族第一及び第二アミンが挙げられる。代表的アミン
には、２−メチルペンタンジアミン、１，３−ベンゼン
ジメタナミン、２，２，４−トリメチルヘキサンジアミ
ン、２，４，４−トリメチルヘキサンジアミン、ジメタ
ナミンモノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチルエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン−１，
３，Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミン−１，３，ビ
ス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
ビス（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタン、２，２−ビ
ス（４−アミノシクロヘキシル）プロパン、３，５，５
−トリメチル−ｓ−（アミノメチル）−シクロヘキシル
アミン、Ｎ−アミノエチル−ピペラジン、ｍ−フェニレ
ン−ジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ビス（ｐ−ア
ミノフェニル）メタン、ビス（ｐ−アミノフェニル）ス
ルホン、ｍ−キシリレンジアミン、トルエンジアミン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシ
クロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘ
キサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、イソホロンジアミン及び１−メチル−イミダゾール
が含まれる。好ましいアミンは、２−メチルペンタンジ
アミン、トリエチレンテトラミン、１，３−ベンゼンジ
メタナミン、２，２，４−トリメチルヘキサンジアミン
及び２，４，４−トリメチルヘキサンジアミンである。
【００２２】適当なビスフェノールジグリシジルエーテ
ル付加アミンとして、前記アミンが適当である。特に好
ましいのは、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
が付加した１，３−ベンゼンジメタナミン及び２，２，
４−トリメチルヘキサンジアミン及び２，４，４−トリ
メチルヘキサンジアミンである。ビスフェノールＡ，Ｆ
又はＳを使用することができ、好ましくはビスフェノー
ルＡが使用される。
ル付加アミンとして、前記アミンが適当である。特に好
ましいのは、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
が付加した１，３−ベンゼンジメタナミン及び２，２，
４−トリメチルヘキサンジアミン及び２，４，４−トリ
メチルヘキサンジアミンである。ビスフェノールＡ，Ｆ
又はＳを使用することができ、好ましくはビスフェノー
ルＡが使用される。
【００２３】特に好ましいアミンとポリアミド又はビス
フェノールのグリシジルエーテルが付加したアミンとの
配合物は、２−メチルペンタンジアミン及びVERSAMID
《登録商標》ポリアミド；及びトリエチレンテトラミ
ン、１，３−ベンゼンジメタナミン及びビスフェノール
Ａのグリシジルエーテルが付加した１，３−ベンゼンジ
メタナミン及び２，２，４−トリメチルヘキサンジアミ
ン及び２，４，４−トリメチルヘキサンジアミンであ
る。
フェノールのグリシジルエーテルが付加したアミンとの
配合物は、２−メチルペンタンジアミン及びVERSAMID
《登録商標》ポリアミド；及びトリエチレンテトラミ
ン、１，３−ベンゼンジメタナミン及びビスフェノール
Ａのグリシジルエーテルが付加した１，３−ベンゼンジ
メタナミン及び２，２，４−トリメチルヘキサンジアミ
ン及び２，４，４−トリメチルヘキサンジアミンであ
る。
【００２４】アミンとポリアミド又はビスフェノールの
グリシジルエーテルが付加したアミンとの配合物は、硬
化剤成分の全重量に基づいて約３０ないし約６５重量
％、好ましくは約３５ないし約５０重量％、最も好まし
くは３６重量％存在する。
グリシジルエーテルが付加したアミンとの配合物は、硬
化剤成分の全重量に基づいて約３０ないし約６５重量
％、好ましくは約３５ないし約５０重量％、最も好まし
くは３６重量％存在する。
【００２５】充填剤は硬化後の接着剤の収縮を最小化す
るのに使用される。適当な充填剤にはシリカ、タルク、
カオリン、酸化アルミニウム及び同類物が含まれる。好
ましくはシリカ、最も好ましくは１０〜２５ミクロンサ
イズのシリカが使用される。充填剤は、硬化剤成分の全
重量に基づいて約３０ないし約７０重量％、好ましくは
約５０ないし約６５重量％、最も好ましくは６４重量％
存在する。
るのに使用される。適当な充填剤にはシリカ、タルク、
カオリン、酸化アルミニウム及び同類物が含まれる。好
ましくはシリカ、最も好ましくは１０〜２５ミクロンサ
イズのシリカが使用される。充填剤は、硬化剤成分の全
重量に基づいて約３０ないし約７０重量％、好ましくは
約５０ないし約６５重量％、最も好ましくは６４重量％
存在する。
【００２６】硬化剤成分中に使用するための適当な柔軟
剤には、アミン末端合成ゴム、ポリスルフィド及び同類
物が含まれる。アミン末端ポリスルフィドが好ましい。
柔軟剤は、樹脂成分中に存在しない場合、接着剤成分の
全重量に基づいて１０ないし約２０重量％、好ましくは
約１５ないし約２０重量％、最も好ましくは１５重量％
存在する。
剤には、アミン末端合成ゴム、ポリスルフィド及び同類
物が含まれる。アミン末端ポリスルフィドが好ましい。
柔軟剤は、樹脂成分中に存在しない場合、接着剤成分の
全重量に基づいて１０ないし約２０重量％、好ましくは
約１５ないし約２０重量％、最も好ましくは１５重量％
存在する。
【００２７】硬化剤成分に対する樹脂成分の混合比は、
重量で約１００ないし約２５、好ましくは重量で約１０
０ないし約５０、最も好ましくは重量で約１００ないし
約５０であるが、該混合比は樹脂及び硬化剤成分中の充
填剤量における適当な変更により必要であれば変えるこ
とができる。
重量で約１００ないし約２５、好ましくは重量で約１０
０ないし約５０、最も好ましくは重量で約１００ないし
約５０であるが、該混合比は樹脂及び硬化剤成分中の充
填剤量における適当な変更により必要であれば変えるこ
とができる。
【００２８】竪式高速攪拌機、混練機、ロールマシン、
ボールミル又は他のどんな好適混合及び攪拌機械も、本
発明の組成物の成分を分散させるのに使用することがで
きる。
ボールミル又は他のどんな好適混合及び攪拌機械も、本
発明の組成物の成分を分散させるのに使用することがで
きる。
【００２９】本発明は更に、(a) 請求項１記載の低粘度
プライマー成分の樹脂及び硬化剤成分を混合し、(b) 木
材を、それに上記低粘度プライマー成分を適用すること
によって前処理し、(c) 請求項１記載の接着剤成分の樹
脂及び硬化剤成分を混合し、(d) 該接着剤成分を上記の
前処理した木材に適用し、(e) 該木材に下記鋼材を付着
させ、そして(f) 室温で上記接着剤を硬化させることか
らなる木材への鋼材接着方法に関する。
プライマー成分の樹脂及び硬化剤成分を混合し、(b) 木
材を、それに上記低粘度プライマー成分を適用すること
によって前処理し、(c) 請求項１記載の接着剤成分の樹
脂及び硬化剤成分を混合し、(d) 該接着剤成分を上記の
前処理した木材に適用し、(e) 該木材に下記鋼材を付着
させ、そして(f) 室温で上記接着剤を硬化させることか
らなる木材への鋼材接着方法に関する。
【００３０】特に本方法は、湿った及び／又は酸性の木
材、特に赤又は白オーク材に鋼材を接着するのに適して
いる。
材、特に赤又は白オーク材に鋼材を接着するのに適して
いる。
【００３１】本発明のクレオソート耐性エポキシ接着剤
系は、木材が湿っていて酸性であり、そして木材の酸性
を過剰のアミンで中和するように硬化剤割合が調整され
る場合でさえプライマーが効果的に木材の孔に浸透する
ことができる鉄道のまくら木を製造するのに特に適して
いる。そのような硬化剤割合の決定は等業者には容易で
ある。本発明のクレオソート耐性エポキシ接着剤系の接
着及び結合強さは、２００psi 及び２００゜Ｆで約６な
いし８時間クレオソート処理を受けても影響されない。
系は、木材が湿っていて酸性であり、そして木材の酸性
を過剰のアミンで中和するように硬化剤割合が調整され
る場合でさえプライマーが効果的に木材の孔に浸透する
ことができる鉄道のまくら木を製造するのに特に適して
いる。そのような硬化剤割合の決定は等業者には容易で
ある。本発明のクレオソート耐性エポキシ接着剤系の接
着及び結合強さは、２００psi 及び２００゜Ｆで約６な
いし８時間クレオソート処理を受けても影響されない。
【００３２】
【実施例】下記実施例は、本発明の実施の具体例を特に
示すものであるが、それらは本発明の範囲を何ら限定す
るものではない。
示すものであるが、それらは本発明の範囲を何ら限定す
るものではない。
【００３３】実施例１ プライマー成分は、樹脂成分のための下記配合割合の各
成分を混合することにより調製される： 硬化剤：２，２，４−及び２，４，４−トリメチルヘキ
サンジアミン 混合比：樹脂／硬化剤 重量で１００／３５。
成分を混合することにより調製される： 硬化剤：２，２，４−及び２，４，４−トリメチルヘキ
サンジアミン 混合比：樹脂／硬化剤 重量で１００／３５。
【００３４】実施例２ 接着剤成分は、下記配合割合の各成分を混合することに
より調製される： 樹脂： 重量部 ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル ５０ エポキシ末端ポリスルフィド ５ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ シリカ（10〜25μ） ３７ エポキシシラン ２ ───── １００ 硬化剤： 重量部 ２−メチルペンタンジアミン １５ ポリアミド（Versamid《登録商標》140 ） ２１ シリカ（10〜25μ） ６４ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／５０。
より調製される： 樹脂： 重量部 ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル ５０ エポキシ末端ポリスルフィド ５ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ シリカ（10〜25μ） ３７ エポキシシラン ２ ───── １００ 硬化剤： 重量部 ２−メチルペンタンジアミン １５ ポリアミド（Versamid《登録商標》140 ） ２１ シリカ（10〜25μ） ６４ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／５０。
【００３５】実施例３ 接着剤成分は、下記配合割合の各成分を混合することに
より調製される： 樹脂： 重量部 ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル ５２ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ シリカ（10〜25μ） ３９ エポキシシラン ３ ──── １００ 硬化剤： 重量部 ２−メチルペンタンジアミン １２ ポリアミド（Versamid《登録商標》140 ） １７ アミン末端合成ゴム ２０ シリカ（10〜25μ） ５１ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／５０。
より調製される： 樹脂： 重量部 ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル ５２ トリプロピレングリコールモノメチルエーテル ６ シリカ（10〜25μ） ３９ エポキシシラン ３ ──── １００ 硬化剤： 重量部 ２−メチルペンタンジアミン １２ ポリアミド（Versamid《登録商標》140 ） １７ アミン末端合成ゴム ２０ シリカ（10〜25μ） ５１ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／５０。
【００３６】実施例４ 接着剤成分は、下記配合割合の各成分を混合することに
より調製される： 樹脂： 重量部 フェノール−ホルムアルデヒドポリ マーのジグリシジルエーテル １４ ビスフェノールＡのジグリシジルエ ーテル ３７ ブタンジオールのグリシジルエーテル ６ エポキシシラン ２ シリカ（10〜25μ） ５１ ───── １００ 硬化剤： 重量部 トリエチレンテトラミン １８ 1,3-ベンゼンジメタナミン ４ ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル が付加した1,3-ベンゼンジメタナミン及び 2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサンジア ミン １２ アミン末端合成ゴム ２８ アミノシラン １ シリカ（10〜25μ） ３７ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／２５。
より調製される： 樹脂： 重量部 フェノール−ホルムアルデヒドポリ マーのジグリシジルエーテル １４ ビスフェノールＡのジグリシジルエ ーテル ３７ ブタンジオールのグリシジルエーテル ６ エポキシシラン ２ シリカ（10〜25μ） ５１ ───── １００ 硬化剤： 重量部 トリエチレンテトラミン １８ 1,3-ベンゼンジメタナミン ４ ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル が付加した1,3-ベンゼンジメタナミン及び 2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサンジア ミン １２ アミン末端合成ゴム ２８ アミノシラン １ シリカ（10〜25μ） ３７ ───── １００ 混合比： 樹脂／硬化剤 重量比で１００／２５。
【００３７】実施例５ 本発明のクレオソート耐性エポキシ樹脂接着剤系の接着
力を、インストロンモデル１１１４(Instron Model 111
4)を用いて、赤又は白オーク角材（３”×３”×４”；
7.62cm×7.62cm×10.16cm ）中にあけた直径43／64”
(1.71cm)、深さ２”(5.1cm) の穴に５／８”(1.59cm)径
の鋼製ロッド(steel rod) を接着することにより測定す
る。接着剤を適用する前に、接着面を次のように下塗り
（プライマー塗布）する：実施例１のプライマー成分の
樹脂及び硬化剤成分を混合し、表１に示す湿分を有する
赤及び白オーク材に適用する。そのプライマーを５ない
し３０分乾燥する。その後、実施例２の接着剤成分の樹
脂及び硬化剤成分を混合し、木材の前処理面に適用し、
次いで鋼製ロッドをそこに接着する。次いでそのクレオ
ソート耐性エポキシ系を室温（〜２５℃）で４８時間乾
燥する。接着した試験片を２００psi 及び２００゜Ｆ
（〜９０℃）で６〜８時間クレオソート処理する。引張
応力(tension) 下で鋼製ロッドを抜くのに必要な負荷は
引抜き強さ(pullout strength) と呼称されている。各
接着条件のために５つのサンプルを試験し、結果を表１
に示した。
力を、インストロンモデル１１１４(Instron Model 111
4)を用いて、赤又は白オーク角材（３”×３”×４”；
7.62cm×7.62cm×10.16cm ）中にあけた直径43／64”
(1.71cm)、深さ２”(5.1cm) の穴に５／８”(1.59cm)径
の鋼製ロッド(steel rod) を接着することにより測定す
る。接着剤を適用する前に、接着面を次のように下塗り
（プライマー塗布）する：実施例１のプライマー成分の
樹脂及び硬化剤成分を混合し、表１に示す湿分を有する
赤及び白オーク材に適用する。そのプライマーを５ない
し３０分乾燥する。その後、実施例２の接着剤成分の樹
脂及び硬化剤成分を混合し、木材の前処理面に適用し、
次いで鋼製ロッドをそこに接着する。次いでそのクレオ
ソート耐性エポキシ系を室温（〜２５℃）で４８時間乾
燥する。接着した試験片を２００psi 及び２００゜Ｆ
（〜９０℃）で６〜８時間クレオソート処理する。引張
応力(tension) 下で鋼製ロッドを抜くのに必要な負荷は
引抜き強さ(pullout strength) と呼称されている。各
接着条件のために５つのサンプルを試験し、結果を表１
に示した。
【表１】 * 200psi及び200 ゜Ｆ（〜９０℃）で６〜８時間クレ
オソート処理．** 温度サイクル 16時間＠−30℃，１時間＠25℃，６
時間＠60℃，１時間＠25℃．
オソート処理．** 温度サイクル 16時間＠−30℃，１時間＠25℃，６
時間＠60℃，１時間＠25℃．
Claims (20)
- 【請求項１】 （Ａ）(a) ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル，ブタンジオールのジグリシジルエーテル
及びエポキシシランからなる樹脂成分；及び(b) 脂肪族
アミンからなる硬化剤成分；からなる低粘度プライマ
ー；及び （Ｂ）(a) ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル，
希釈剤，充填剤及びエポキシシランからなる樹脂成分；
及び(b)(i)脂肪族もしくは芳香族アミンと(ii)ポリアミ
ド又はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加し
たアミンとの配合物及び充填剤からなる硬化剤成分；か
らなる接着剤成分；からなり、そして上記接着剤成分の
成分(a) か成分(b) のどちらかに柔軟剤が存在するクレ
オソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項２】 上記低粘度プライマー成分（Ａ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約６０ないし約８０重
量％のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂
成分の全重量に基づいて約１０ないし約４０重量％のブ
タンジオールのジグリシジルエーテル、及び樹脂成分の
全重量に基づいて約0.5 ないし約５重量％のエポキシシ
ランからなる樹脂成分；及び (b) ２，２，２−トリメチルヘキサンジアミン、２，
４，４−トリメチルヘキサンジアミン、２−メチルペン
タンジアミン、モノエタノールアミン、Ｎ−アミノエチ
ルエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ン及び１，３−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミンか
らなる群より選択された脂肪族ジアミンからなる硬化剤
成分；からなる請求項１記載のクレオソート耐性エポキ
シ接着剤系。 - 【請求項３】 上記低粘度プライマー成分（Ａ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約６５ないし約７０重
量％のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂
成分の全重量に基づいて約２５ないし約３５重量％のブ
タンジオールのジグリシジルエーテル、及び樹脂成分の
全重量に基づいて約１ないし約４重量％のエポキシシラ
ンからなる樹脂成分；及び (b) ２，２，２−トリメチルヘキサンジアミン又は２，
４，４−トリメチルヘキサンジアミンからなる群より選
択された脂肪族ジアミンからなる硬化剤成分；からなる
請求項１記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項４】 上記低粘度プライマー成分（Ａ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約６８重量％のビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂成分の全重量
に基づいて約２９重量％のブタンジオールのジグリシジ
ルエーテル、及び樹脂成分の全重量に基づいて約３重量
％のエポキシシランからなる樹脂成分；及び (b) ２，２，２−トリメチルヘキサンジアミン又は２，
４，４−トリメチルヘキサンジアミンからなる群より選
択された脂肪族ジアミンからなる硬化剤成分；からなる
請求項１記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項５】 上記低粘度プライマー成分（Ａ）の成分
(a) 及び成分(b) が化学量論比で存在する請求項１記載
のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項６】 上記接着剤成分（Ｂ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約４０ないし約６０重
量％のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂
成分の全重量に基づいて約４ないし約１０重量％の希釈
剤、樹脂成分の全重量に基づいて約２５ないし約４０重
量％の充填剤、及び樹脂成分の全重量に基づいて約0.5
ないし約３重量％のエポキシシランからなる樹脂成分；
及び (b) 硬化剤成分の全重量に基づいて約３０ないし約６５
重量％の“脂肪族もしくは芳香族アミンとポリアミド又
はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加したア
ミンとの配合物”及び硬化剤成分の全重量に基づいて約
３０ないし約７０重量％の充填剤からなる硬化剤成分；
からなる請求項１記載のクレオソート耐性エポキシ接着
剤系。 - 【請求項７】 上記接着剤成分（Ｂ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約４５ないし約５５重
量％のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂
成分の全重量に基づいて約５ないし約８重量％の希釈
剤、樹脂成分の全重量に基づいて約３０ないし約３５重
量％の充填剤；及び樹脂成分の全重量に基づいて約１な
いし約２重量％のエポキシシランからなる樹脂成分；及
び (b) 硬化剤成分の全重量に基づいて約３５ないし約５０
重量％の“脂肪族もしくは芳香族アミンとポリアミド又
はビスフェノールのジグリシジルエーテルが付加したア
ミンとの配合物”及び硬化剤成分の全重量に基づいて約
５０ないし約６５重量％の充填剤からなる硬化剤成分；
からなる請求項１記載のクレオソート耐性エポキシ接着
剤系。 - 【請求項８】 上記接着剤成分（Ｂ）が、 (a) 樹脂成分の全重量に基づいて約５０重量％のビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、樹脂成分の全重量
に基づいて約６重量％の希釈剤、樹脂成分の全重量に基
づいて約３７重量％の充填剤、及び樹脂成分の全重量に
基づいて約２重量％のエポキシシランからなる樹脂成
分；及び (b) 硬化剤成分の全重量に基づいて約３６重量％の“脂
肪族もしくは芳香族アミンとポリアミド又はビスフェノ
ールのジグリシジルエーテルが付加したアミンとの配合
物”及び硬化剤成分の全重量に基づいて約６４重量％の
充填剤からなる硬化剤成分；からなる請求項１記載のク
レオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項９】 上記接着剤成分（Ｂ）の樹脂成分(a) 中
に存在する上記希釈剤が、トリプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ブタンジオールのグリシジルエーテ
ル、ｏ−クレゾールのグリシジルエーテル、ブチルグリ
シジルエーテル、炭素原子数１２及び炭素原子数１４の
脂肪族アルキルグリシジルエーテル、炭素原子数８のア
ルキルグリシジルエーテル及び炭素原子数１０のアルキ
ルグリシジルエーテルからなる群より選択され、そして
上記接着剤成分（Ｂ）の樹脂成分(a) 中に存在する上記
充填剤が、シリカ、タルク、カオリン及び酸化アルミニ
ウムからなる群より選択される請求項１記載のクレオソ
ート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１０】 上記希釈剤が、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル又はブタンジオールのグリシジ
ルエーテルであり、そして上記充填剤がシリカである請
求項９記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１１】 上記柔軟剤がエポキシ末端ポリスルフ
ィド、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルとカル
ボキシル末端合成ゴムとの付加物及びエポキシ末端ポリ
ウレタンからなる群より選択され、そして接着剤成分
（Ｂ）の樹脂成分(a) 中に樹脂成分の全重量に基づいて
約３ないし約６重量％の範囲の量で存在する請求項１記
載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１２】 上記柔軟剤がエポキシ末端ポリスルフ
ィドである請求項１１記載のクレオソート耐性エポキシ
接着剤系。 - 【請求項１３】 上記柔軟剤が樹脂成分の全重量に基づ
いて約４ないし約５重量％の範囲の量で存在する請求項
１１記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１４】 上記柔軟剤が樹脂成分の全重量に基づ
いて５重量％の量で存在する請求項１１記載のクレオソ
ート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１５】 上記接着剤成分（Ｂ）の上記硬化剤成
分(b) が更に追加的な多官能性脂肪族及び芳香族エポキ
シドを上記樹脂成分の全重量に基づいて約１０ないし約
３０重量％の範囲の量で含む請求項１記載のクレオソー
ト耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１６】 上記接着剤成分（Ｂ）の上記硬化剤成
分(b) が、 (i) ２−メチルペンタンジアミン、トリエチレンテトラ
ミン、１，３−ベンゼンジメタナミン、２，２，４−ト
リメチルヘキサンジアミン及び２，４，４−トリメチル
ヘキサンジアミンからなる群より選択される脂肪族もし
くは芳香族アミンと、 (ii)ポリアミド又はビスフェノールのジグリシジルエー
テルが付加したアミン〔そのアミンは２−メチルペンタ
ンジアミン、トリエチレンテトラミン、１，３−ベンゼ
ンジメタナミン、２，２，４−トリメチルヘキサンジア
ミン及び２，４，４−トリメチルヘキサンジアミンから
なる群より選択される。〕との配合物、及びシリカ、タ
ルク、カオリン及び酸化アルミニウムからなる群より選
択される充填剤からなる請求項１記載のクレオソート耐
性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１７】 上記柔軟剤がアミン末端合成ゴムであ
り、上記接着剤成分（Ｂ）の上記硬化剤成分(b) 中に接
着剤成分の全重量に基づいて約１０ないし約２０重量％
の範囲の量で存在する請求項１記載のクレオソート耐性
エポキシ接着剤系。 - 【請求項１８】 上記柔軟剤が接着剤成分の全重量に基
づいて約１５ないし約２０重量％の範囲の量で存在する
請求項１７記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項１９】 上記接着剤成分（Ｂ）の成分(a) と成
分(b) の混合比が、約１００ないし２５重量％である請
求項１記載のクレオソート耐性エポキシ接着剤系。 - 【請求項２０】 (a) 請求項１記載の低粘度プライマー
成分の樹脂及び硬化剤成分を混合し、 (b) 木材を、それに上記低粘度プライマー成分を適用す
ることによって前処理し、 (c) 請求項１記載の接着剤成分の樹脂及び硬化剤成分を
混合し、 (d) 該接着剤成分を上記の前処理した木材に適用し、 (e) 該木材に下記鋼材を付着させ、そして (f) 室温で上記接着剤を硬化させる ことからなる木材への鋼材接着方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US660510 | 1991-02-25 | ||
| US07/660,510 US5198065A (en) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | Method for bonding steel to wood using an epoxy primer and adhesive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202348A true JPH05202348A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=24649824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7330292A Pending JPH05202348A (ja) | 1991-02-25 | 1992-02-25 | クレオソート耐性エポキシ接着剤系 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5198065A (ja) |
| EP (1) | EP0501916B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05202348A (ja) |
| CA (1) | CA2061631A1 (ja) |
| DE (1) | DE69201987T2 (ja) |
| ES (1) | ES2071470T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6632860B1 (en) * | 2001-08-24 | 2003-10-14 | Texas Research International, Inc. | Coating with primer and topcoat both containing polysulfide, epoxy resin and rubber toughener |
| JP2016503114A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR20040030426A (ko) * | 2000-10-10 | 2004-04-09 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 구조 강화 접착제를 제조하는데 유용한 ２성분 열경화성조성물 |
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