JP5576496B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5576496B2 JP5576496B2 JP2012538808A JP2012538808A JP5576496B2 JP 5576496 B2 JP5576496 B2 JP 5576496B2 JP 2012538808 A JP2012538808 A JP 2012538808A JP 2012538808 A JP2012538808 A JP 2012538808A JP 5576496 B2 JP5576496 B2 JP 5576496B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight percent
- curable composition
- adduct
- mannich base
- mpa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
- C08G59/623—Aminophenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
- C08L2666/22—Macromolecular compounds not provided for in C08L2666/16 - C08L2666/20
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
Description
マンニッヒ塩基の粘度、水素当量及び/又はポットライフは、少なくとも部分的に、エポキシ化合物と第2アミンの初期モル比に依存し得る。しかしながら、実施形態はこれらの数値に限定されるものではなく、マンニッヒ塩基の粘度、水素当量及び/又はポットライフとして他の数値も可能である。いくつかの応用では、マンニッヒ塩基の粘度は3000mPa・s〜7000mPa・sであり得る。
しかしながら、実施形態はこれらの数値に限定されるものではなく、硬化性組成物の粘度及び/又はポットライフとして他の数値も可能である。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は2000mPa・s〜8000mPa・sの粘度を有し得る。
以下に樹脂成分、反応性希釈剤、及び硬化剤成分を含む硬化性組成物の例を示すが、これらは本開示の範囲を説明するためのものであって、限定的なものではない。他に指示のない限り、すべての部及びパーセンテージは重量によるものである。他に指示のない限り、すべての機器及び化学品は市販のものである。
材 料
イソホロンジアミン(IPDA),Evonik Industriesから入手可能。
パラ−ターシャリーブチルフェノール(PTBP),SI Group(登録商標),Inc.から入手可能。
ホルムアルデヒド,Brenntagから入手可能。
D.E.R.TM 331,(芳香族エポキシ化合物),ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能。
メタ−キシレンジアミン(MXDA),三菱ガス化学株式会社から入手可能。
ジエチレントリアミン(DETA),Delamine B.V.から入手可能。
トリメチルヘキサンジアミン(TMDA),Evonik Industriesから入手可能。
JEFFAMINE(登録商標) D−230 ポリオキシプロピレンジアミン(D−230),Huntsman International LLCから入手可能。
オルト−クレシル(モノ)グリシジルエーテル(oC−MGE),UPPC GmbHから入手可能。
スチレン化フェノール(Sanko SP(SP)),(非反応性変性剤),Sanko Europe GmbHから入手可能。
ジイソプロピルナフタレン(Ruetasolv DI),(非反応性変性剤),RKS GmbHから入手可能。
POLYPOX(登録商標)E403,(芳香族エポキシ化合物),ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能。
POLYPOX(登録商標)VE101592,(トリメチロールプロパンオクタデカエトキシレートのトリグリシジルエーテルである高分子グリシジルエーテルの反応性希釈剤),UPPC GmbHから入手可能。
POLYPOX(登録商標)IH7009,(ポリアミン),UPPC GmbHから入手可能。
DOWANOL(登録商標)TpnB(TpnB),(トリプロピレングリコール n−ブチルエーテル),(非反応性変性剤)ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能。
NOVARES LS500(LS500),(非反応性変性剤),Ruetgers VfTから入手可能。
UCAR(登録商標) Filmer IBT(IBT),(非反応性変性剤),ケミカルアブストラクトサービス(CAS)レジストリ番号25265−77−4,ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能。
酢酸,分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
エタノール,分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
人工的ワイン(artificial wine),酢酸含有量が5重量パーセント(wt%)のビネガー3容量パーセント(vol%)と、エタノール14vol%と、水83vol%の混合物。
硫酸,分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
水酸化ナトリウム,分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
B.P.G 5b,メタノール(分析グレード,Merck KGaAから入手可)48vol%と、イソプロパノール(分析グレード,Merck KGaAから入手可能)48vol%と、水4vol%の混合物。
ガソリン,Esso(Exxon)から入手可能。
キシレン,分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
メチルイソブチルケトン(MIBK),分析グレード,Merck KGaAから入手可能。
脱イオン水。
マンニッヒ塩基1から10を以下のようにして調製した:メカニカルスターラー(mechanical stirrer)と、加熱ジャケットと、温度計と、ライプツィッヒ型水平式冷却器(Liebig type horizontal cooler)を備えた三つ口フラスコを用いて、マンニッヒ塩基を調製した。IPDAを最初にフラスコに加えた。次に、PTBPを90℃でIPDAに溶解した。20wt%のホルムアルデヒド溶液を滴状でフラスコに加え、それど同時に一方で、水(ホルムアルデヒド溶液から取り込まれたもの)を、約101.3kPaの圧力下に100℃〜135℃に加熱することによって除去した。ホルムアルデヒド溶液の添加が完了したときに、得られた生成物を90℃まで冷却した。続いて、得られた生成物を90℃で5分間(min)保持し、100ミリバール(mbar)の真空を適用した。次に、生成物を135℃まで加熱した。生成物を蒸留して含水量を0.5wt%未満とした。その後、生成物を40℃に冷却した。表1に、それぞれのマンニッヒ塩基を調製するために使用した成分とそれらのモル量とを示す。表1には、各マンニッヒ塩基1−10の調製の間に留去した水のグラム数も示す。
アダクト1から8を以下のようにして調製した:アミンをフラスコに加え、フラスコの内容物を反応温度の90℃に加熱した。フラスコ内容物は、D−230を入れたときに反応温度の140℃に加熱した。次にエポキシ化合物を滴状で攪拌しつつフラスコに加えた。フラスコ内容物を反応温度の±5℃以内に維持した。エポキシ化合物の添加が完了した1時間後にフラスコ内容物を40℃に冷却した。表3に、それぞれのアダクトを調製するために使用した成分とそれらのモル量とを示す。
マンニッヒ塩基5及びマンニッヒ塩基8を、前に調製したアダクトのいくつかと組み合わせて、表5に示すように硬化剤成分1から12を用意した。表5には、各硬化剤成分に使用したマンニッヒ塩基5のwt%とマンニッヒ塩基8のwt%を示す。表5には、各硬化剤成分に使用した非反応性変性剤であるSanko SPとRuetasolv DIのwt%も示す。
芳香族樹脂化合物D.E.R.(商標)331及び高分子グリシジルエーテルPOLYPOX(登録商標)VE101592を混合して樹脂成分を用意し、これを次にマンニッヒ塩基とアダクトと、そしていくつかの実施例についてはさらに非反応性変性剤と混合して、表7Aの実施例1から17で示すとおりの硬化性組成物を形成した。各実施例において樹脂成分の合計は100グラムであった。表7Aは各実施例における樹脂成分のwt%を示す。樹脂成分は、表7Aに示す量のマンニッヒ塩基、アダクト、そして非反応性変性剤と混合された。表7Aには、マンニッヒ塩基、アダクト、及び非反応性変性剤それぞれの、これらの合計質量に対するwt%を示す。
芳香族樹脂化合物POLYPOX(登録商標)E403を、マンニッヒ塩基とアダクトと、さらにいくつかの例についてはさらに非反応性変性剤と混合して、表7Bの比較例A−Yで示すとおりの硬化性組成物を形成した。各比較例において芳香族エポキシ化合物は100グラムであった。表7Bは各比較例における樹脂成分のwt%を示す。樹脂成分は、表7Bに示す量のマンニッヒ塩基、アダクト、そして非反応性変性剤と混合された。表7Bには、マンニッヒ塩基、アダクト、及び非反応性変性剤それぞれの、これらの合計質量に対するwt%を示す。
Claims (10)
- 硬化性組成物であって、
芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、及びそれらの組合せからなる群から選択されるエポキシ化合物;及び
トリメチロールプロパンオクタデカエトキシレートのトリグリシジルエーテルを含む反応性希釈剤;
を含む樹脂成分と、
エポキシ化合物と、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、及びこれらの組合せからなる群から選択される第1アミンとの組み合わせから形成されるアダクト;及び
ホルムアルデヒドと、フェノール化合物と、アリール脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、及びこれらの組合せからなる群から選択される第2アミンとの反応から形成されるマンニッヒ塩基;
を含む硬化剤成分と、
を含む硬化性組成物。 - 前記フェノール化合物がモノフェノール、ジフェノール、ポリフェノール、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物が芳香族エポキシ化合物であり;前記第1アミンが、イソホロンジアミン、m−キシレンジアミン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;前記第2アミンがイソホロンジアミンであり;そして前記フェノール化合物がパラ−ターシャリーブチルフェノールである、請求項2記載の硬化性組成物。
- 前記反応性希釈剤が前記樹脂成分の総重量の60重量パーセント未満であり;前記アダクトが前記硬化剤成分の10重量パーセントから90重量パーセントであり;そして前記マンニッヒ塩基は、前記硬化剤成分の10重量パーセントから90重量パーセントであって、前記アダクトの重量パーセントと前記マンニッヒ塩基の重量パーセントとが前記硬化剤成分の100重量パーセントに等しくなる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記マンニッヒ塩基が、25℃において100mPa・s〜10000mPa・sの粘度及び60g/eq〜180g/eqの水素当量を有し;前記アダクトが、25℃において500mPa・s〜50000mPa・sの粘度及び60g/eq〜100g/eqの水素当量を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、25℃で1000mPa・s〜10000mPa・sの粘度;及び15分〜90分のポットライフを有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 基材と該基材上のコーティングとを含み、前記コーティングが請求項1記載の硬化性組成物の硬化組成物を含む、物品。
- 前記アダクトが、エポキシ化合物と、イソホロンジアミン、m−キシレンジアミン、及びこれらの組合せからなる群から選択される第1アミンとの組み合わせから形成され;前記マンニッヒ塩基がホルムアルデヒド、パラ−ターシャリーブチルフェノール、及びイソホロンジアミンの反応によって形成される、請求項7記載の物品。
- 前記アダクトが前記硬化剤成分の10重量パーセントから90重量パーセントを構成し;そして前記マンニッヒ塩基が、前記硬化剤成分の10重量パーセントから90重量パーセントを構成し、前記アダクトの重量パーセントと前記マンニッヒ塩基の重量パーセントとが前記硬化剤成分の100重量パーセントに等しくなる、請求項7記載の物品。
- 前記硬化組成物が、40℃〜80℃のガラス転移温度;及び、ショアD硬さスケールで76〜84の硬さを有する、請求項7〜9のいずれか1項記載の物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US28116109P | 2009-11-13 | 2009-11-13 | |
US61/281,161 | 2009-11-13 | ||
PCT/US2010/002963 WO2011059500A2 (en) | 2009-11-13 | 2010-11-12 | Curable compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013510922A JP2013510922A (ja) | 2013-03-28 |
JP5576496B2 true JP5576496B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=43920909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012538808A Expired - Fee Related JP5576496B2 (ja) | 2009-11-13 | 2010-11-12 | 硬化性組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9102787B2 (ja) |
EP (1) | EP2499199B1 (ja) |
JP (1) | JP5576496B2 (ja) |
KR (1) | KR20120116408A (ja) |
CN (1) | CN102612539A (ja) |
BR (1) | BR112012011186A2 (ja) |
CA (1) | CA2778906A1 (ja) |
WO (1) | WO2011059500A2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2914662A4 (en) * | 2012-10-31 | 2016-06-08 | Blue Cube Ip Llc | CURABLE COMPOSITIONS |
JP6502264B2 (ja) * | 2013-01-08 | 2019-04-17 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
CN105246939B (zh) * | 2013-03-15 | 2018-04-27 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于冷固化环氧体系的硬化剂 |
WO2015151348A1 (ja) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | 株式会社ダイセル | エポキシ-アミン付加物、熱可塑性樹脂組成物、サイジング剤、サイジング剤塗布炭素繊維、及び繊維強化複合材料 |
TW201641531A (zh) | 2015-04-30 | 2016-12-01 | 藍色立方體有限責任公司 | 硬化劑組成物 |
JP6576004B2 (ja) * | 2016-03-22 | 2019-09-18 | 田岡化学工業株式会社 | 環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物 |
US9988308B1 (en) * | 2016-05-05 | 2018-06-05 | Five Star Products, Inc. | Epoxy based material and applications therefore |
WO2018210861A1 (en) * | 2017-05-16 | 2018-11-22 | Jotun A/S | Compositions |
US11352541B2 (en) * | 2018-08-30 | 2022-06-07 | Saudi Arabian Oil Company | Sealing compositions and methods of sealing an annulus of a wellbore |
WO2023057234A1 (en) * | 2021-10-05 | 2023-04-13 | Evonik Operations Gmbh | Compositions of epoxy curing agent incorporating naphthol and naphthol derivatives |
WO2024079077A1 (en) | 2022-10-11 | 2024-04-18 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Low temperature curing coating composition |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3240376A (en) | 1961-07-28 | 1966-03-15 | Dow Chemical Co | Polyglycidyl ether of a bisphenol and triglycidyl ether of polyoxyalkylated glycerol in tv tube face laminate |
US4088633A (en) * | 1975-11-26 | 1978-05-09 | H. B. Fuller Company | Method of marking paved surfaces and curable two-part epoxy systems therefor |
EP0003479B1 (de) | 1978-02-11 | 1981-09-16 | Schering Aktiengesellschaft | Härtungsmittel und Verfahren zur Herstellung von Epoxid-Polyaddukten |
DE3305549A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zum beschichten von kunst- oder natursteinplatten |
EP0684268A1 (en) | 1994-05-18 | 1995-11-29 | Air Products And Chemicals, Inc. | Low temperature curing agents for epoxy resins |
JP3478883B2 (ja) * | 1994-09-29 | 2003-12-15 | 阪本薬品工業株式会社 | 水性樹脂組成物 |
JPH08198942A (ja) * | 1995-01-25 | 1996-08-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 湿潤面ないし水中施工用エポキシ樹脂組成物 |
JP2000044653A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 床材用樹脂組成物 |
JP4308893B2 (ja) * | 1999-03-26 | 2009-08-05 | コニシ株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 |
DE10014655A1 (de) | 2000-03-24 | 2001-10-04 | Ciba Spezialitaetenchemie Berg | Mannichbasen und weitere Verbindungen basierend auf Alkyldipropylentriaminen |
JP2002080564A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-03-19 | Chugoku Marine Paints Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物、塗料組成物、重防食塗料組成物、その塗膜、その塗膜で被覆された基材、並びに基材の防食方法 |
KR100744821B1 (ko) | 2000-12-27 | 2007-08-01 | 주식회사 케이씨씨 | 아민 경화제와 에폭시수지를 포함하는 방식도료 조성물 |
JP4135470B2 (ja) * | 2002-10-31 | 2008-08-20 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂エマルジョン |
US6916505B2 (en) | 2003-03-04 | 2005-07-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Mannich based adducts as water based epoxy curing agents with fast cure capabilities for green concrete application |
EP1475412A1 (de) | 2003-05-05 | 2004-11-10 | Sika Technology AG | Mannichbasenenthaltende Epoxidharzzusammensetzungen geeignet zur Anwendung bei Hohen Temperaturen |
KR100863875B1 (ko) * | 2004-08-10 | 2008-10-15 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 하이솔리드 방식 도료 조성물 및 하이솔리드 급속 경화성 방식 도료 조성물, 선박 등의 도장방법, 얻어지는 하이솔리드 방식 도막 및 하이솔리드 급속 경화 방식 도막, 이들의 도막으로 피복되어 있는 도장선박 및 수중 구조물 |
KR20060077820A (ko) | 2004-12-31 | 2006-07-05 | 주식회사 케이씨씨 | 재도장 부착성능이 우수한 방식도료용 만니히-지방산 변성에폭시-아민 어덕트 경화제 및 그의 제조방법 |
JP2006206675A (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
EP1954737B1 (en) | 2005-11-25 | 2009-10-07 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Curing agent for epoxy resins |
KR101174921B1 (ko) | 2005-12-29 | 2012-08-17 | 주식회사 케이씨씨 | 만니히 경화제와 폴리아마이드 어덕트 경화제를 포함한방식도료 조성물 |
TWI400263B (zh) | 2006-01-27 | 2013-07-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Epoxy resin hardener and epoxy resin composition |
-
2010
- 2010-11-12 BR BR112012011186A patent/BR112012011186A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-11-12 US US13/508,450 patent/US9102787B2/en active Active
- 2010-11-12 WO PCT/US2010/002963 patent/WO2011059500A2/en active Application Filing
- 2010-11-12 CA CA2778906A patent/CA2778906A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-12 CN CN201080051225XA patent/CN102612539A/zh active Pending
- 2010-11-12 JP JP2012538808A patent/JP5576496B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-12 EP EP10779864.7A patent/EP2499199B1/en active Active
- 2010-11-12 KR KR1020127015041A patent/KR20120116408A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013510922A (ja) | 2013-03-28 |
CN102612539A (zh) | 2012-07-25 |
EP2499199B1 (en) | 2013-10-09 |
US9102787B2 (en) | 2015-08-11 |
BR112012011186A2 (pt) | 2019-09-24 |
US20120259040A1 (en) | 2012-10-11 |
CA2778906A1 (en) | 2011-05-19 |
EP2499199A2 (en) | 2012-09-19 |
WO2011059500A3 (en) | 2011-09-15 |
KR20120116408A (ko) | 2012-10-22 |
WO2011059500A2 (en) | 2011-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5576496B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6082806B2 (ja) | オーバーコーティング性の改善された海洋機器保全および修復コーティング用エポキシ樹脂組成物 | |
CA3021308C (en) | Two-component epoxy resin paint | |
US7923516B2 (en) | One liquid type cyanate-epoxy composite resin composition, its hardened material, manufacturing method thereof, and materials for sealing and adhesive agents using the same | |
JP6030750B2 (ja) | オーバーコーティング性の改善された海洋機器保全および修復コーティング用エポキシ樹脂組成物 | |
TWI607030B (zh) | 作爲可硬化環氧樹脂之2-苯基-1,3-丙二醇之二環氧丙基醚衍生物及其寡聚物 | |
TW201630962A (zh) | 用於環氧樹脂塗料之固化劑 | |
KR20090029192A (ko) | 코팅 시스템 | |
JP2021519770A (ja) | フェナルカミンエポキシ硬化剤およびこれを含有するエポキシ樹脂組成物 | |
KR20200140348A (ko) | 페날카민을 제조하는 방법 | |
JP2021075720A (ja) | メチレン架橋ポリ(シクロヘキシル−芳香族)アミンからのフェナルカミンエポキシ硬化剤及びこれを含有するエポキシ樹脂組成物 | |
JP6723238B2 (ja) | 促進剤組成物 | |
US20160362536A1 (en) | Low viscosity mannich base curing agents | |
WO2011097009A2 (en) | Curable epoxy resin compositions | |
JP5964276B2 (ja) | 鉄筋継ぎ手用グラウト材組成物 | |
US20120238710A1 (en) | Amine adducts | |
JP6430475B2 (ja) | 低温硬化性エポキシ系のための硬化剤 | |
CN118055962A (zh) | 包含萘酚和萘酚衍生物的环氧固化剂的组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131111 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140320 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140703 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5576496 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |