JP6723238B2 - 促進剤組成物 - Google Patents
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Description
本明細書中の「迅速硬化性」とは、組成物を硬化させることに関して、エポキシドの硬化剤との硬化反応を、160℃までの硬化温度で短時間(例えば、数分から約60分未満)行うことができることを意味する。
「DETDA」は、ジエチルトルエンジアミンを表す。
「DSC」は、示差走査熱量測定を表す。
「DMTA」は、動的機械的熱分析を表す。
「DOE」は、実験の設計を表す。
示差走査熱量測定(DSC)分析は、オートサンプラー及び冷蔵チラーシステム(RSC)を持ったTAインスツルメントからのQ2000モデルDSCを用いて行われる。約10グラム(g)の配合されたサンプルを、FlackTekミキサーを用いて混合物を(毎分2,200回転(rpm)で2分間)混合した。次いで、得られた試料の5〜10ミリグラム(mg)を密封アルミニウムパン(密封アルミニウムパンはTAインスツルメントから部品番号:TA900793−901/900794−901で購入)に移した。パンを密封し、自動サンプルトレイに置いた。DSC分析の方法(当業者に公知の方法)の簡単な説明は以下の通りである:
ガラス転移温度(Tg)を、TAインスツルメント社のレオメータ(モデル:ARES)を用いて、動的機械熱分析(DMTA)によって測定した。長方形のサンプル(約6.35cm×1.27cm×0.32cm)を固体状態の固定具に置き、振動ねじり荷重をかけた。試料は、3℃/分の速度及び1ヘルツ(Hz)の周波数で約25℃〜約300℃に熱的に上昇させた。
引張試験は、ASTM D638(タイプI)法を用いて行った。材料の破壊靭性(K1C)は、ねじ駆動材料試験機(インストロンモデル5567)によってASTM D5045に従って測定した。コンパクトテンションジオメトリを使用した。
Cu(BF4)2及びクロム(オクトエート)3の促進剤を以下の一般的手順を用いて;及び実施例2及び実施例3に記載の配合物のための量及び化合物を用いて合成した。
本発明のエポキシ、芳香族アミン及び促進剤を含む硬化性組成物の例を表Iに示す。この実施例で使用した促進剤は、実施例1に記載したように調製した促進剤であり、Cu(BF4)2及びクロム(オクトエート)3の混合物である。促進剤を、まずDETDAに溶解して、次いで触媒化された芳香族アミンとして使用した(パートB)。ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(D.E.R.383)をエポキシ樹脂として使用した(パートA)。表Iに示すように、促進剤を持ったエポキシ樹脂及び芳香族アミンを1:1の化学量論比で混合した。
実験計画(DOE)を、芳香族アミン硬化剤中の促進剤組成物を用いて行った。非常に少量の促進剤(1%クロム(オクトエート)3及び1%Cu(BF4)2)でさえ、硬化促進剤無しの対応する組成物と比較して、発熱ピーク温度を53℃(187℃〜134℃、28%の減少)だけ下げることができ、そして開始温度を41℃(144℃〜103℃、28%の減少)だけ下げることができる。促進剤を持った樹脂のエンタルピー及びTgは、促進剤無しの樹脂よりわずかに高い。
樹脂の促進剤とのレイテンシー及び反応性をさらに調べるために、種々の促進剤を持ったD.E.R.383/DETDAのゲル化時間を、表IIIに示すように、25℃及び100℃で測定した。促進剤を持ったD.E.R.383/DETDAの25℃でのゲル化時間は、30時間超であり、この樹脂系は依然として良好なポットライフ及びレイテンシーを有することを示した。100℃でのゲル化時間は、1%Cu(BF4)2を持ったD.E.R.383/DETDAについては96分であった。Cu(BF4)2とクロム(オクトエート)3の混合物を促進剤として使用した場合、100℃でのゲル化時間は、促進剤として1%Cu(BF4)2と1%クロム(オクトエート)3では18分に低下し、そして1%Cu(BF4)2及び2%クロム(オクトエート)3ではわずか6分に低下した。高温(150℃)では、1%Cu(BF4)2及び2%クロム(オクトエート)3を持ったD.E.R.383/DETDAのゲル化時間はわずか59秒であった。この実施例の結果はさらに、本発明の新規な促進剤がD.E.R.383/DETDAの反応性を有意に改善し得ることを実証した。
エポキシのホモ重合は、通常、Tg及び機械的特性の低下をもたらす。DSCで示される促進反応がエポキシのホモ重合の促進によるものであるかどうかを決定するために、以下の解析を行った:促進剤として1%Cu(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を用いて、硬化ポリマーのTgを、D.E.R.383/DETDAの種々の化学量論比で測定した。促進剤がエポキシのホモ重合のみに触媒作用する場合、硬化ポリマーのTgは、D.E.R.383/DETDAの化学量論比の影響を受けないであろう。
新規な促進剤を持った硬化したD.E.R.383/DETDA系の機械的特性を、透明キャスティングプラークを作ることによって試験した。硬化条件は、樹脂を100℃で1時間及び180℃で1時間硬化させることを含む。製品、3%Cu(BF4)2を持ったDETDAをベンチマークとして使用した(硬化条件:100℃で1時間及び180℃で2時間)。新規な促進剤を持ったD.E.R.383/DETDAの引張弾性率、破壊靭性(K1c)及びTg(TanΔ)の特性は、促進剤として3%Cu(BF4)2を持ったD.E.R.383/DETDAを含む系の特性に匹敵し、引っ張り強さはやや低下した。全体として、本発明の促進剤は、より高いTg及び高い弾性率を持った硬化エポキシの形成をもたらす。図3は、促進剤1%Cu(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を持ったD.E.R.383/DETDAのDMTAを示す。
この実施例7では、実施例1−−Cu(BF4)2及びクロム(オクトエート)3)−−に記載されたように調製された本発明の促進剤を使用して、芳香族アミン、DETDA硬化剤、及びエポキシノボラック樹脂、D.E.N.431との間の反応を促進した。D.E.N.431は、172−179のEEWを有するエポキシノボラック樹脂であり、The Dow Chemical Companyから市販されている。図4は、DSCによって測定したように、促進剤、1%Cu(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を持ったD.E.N.431/DETDAの発熱ピークを示す。図4に示すように、D.E.N.431をDETDA硬化剤で硬化させ、そして1%クロム(オクトエート)3及び1%Cu(BF4)2を含む促進剤を使用する時、促進剤の使用は樹脂組成物の発熱ピーク温度を、促進剤として1%のCu(BF4)2のみを持った対応する樹脂組成物と比較して、45℃(176℃〜131℃、26%の減少)だけ下げることができる。
Zn(BF4)2及びクロム(オクトエート)3の促進剤は、以下の一般的手順を用いて;そして本明細書の以下の実施例9に記載の配合物のための量及び化合物を使用して合成した。
この実施例9では、亜鉛(II)テトラフルオロボレート(Zn(BF4)2)を促進剤としてクロム(オクトエート)3と一緒に使用した。促進剤は、実施例8に記載されるように調製した。図4は、DSCによって測定された促進剤1%Zn(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を持ったD.E.R.383/DETDAの発熱ピークを示す。図5に示すように、1%Zn(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を含む促進剤は、触媒を含まないまたは1%Zn(BF4)2だけの対応する樹脂配合物と比較して、エポキシ−芳香族アミン反応を著しくスピードアップすることができる。
ジエチルトルエンジアミン(DETDA)に加えて、ANCAMINE(登録商標)Zであるとして示される一つの実施例と共に、他の芳香族アミンも同様に試験された。ANCAMINE(登録商標)Zは、芳香族アミンのブレンド(1,3−フェニレンジアミンと4,4’−ジアミノジフェニルメタン)であり、Air Productsから市販されている。図6は、DSCによって測定された促進剤1%Zn(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3を持ったD.E.R.383/ANCAMINE(登録商標)Zの発熱ピークを示す。促進剤(1%Zn(BF4)2及び1%クロム(オクトエート)3)は、樹脂組成物の発熱ピーク温度を44℃(142℃〜98℃に、31%の減少)だけ下げることができ、ならびに樹脂組成物の開始温度を46℃(101℃〜55℃に、45%の減少)だけ下げることができる。
この実施例11では、Zn(BF4)2及びクロム(オクトエート)3の促進剤を、実施例8に示した手順を用いて;及び以下に記載する配合物用の量及び化合物を用いて合成した。
この実施例12では、Zn(BF4)2及びCr(acac)3の促進剤を以下の一般的手順を用いて;及び以下に記載する配合物用の量及び化合物を用いて合成した。
1%Zn(BF4)2と1%Cr(acac)3の組合せを、D.E.R.383/DETDA反応のための促進剤として使用した。表VIIIは、DSCによって測定した、促進剤(対照)無しの及び促進剤1%Zn(BF4)2及び1%Cr(acac)3を持ったD.E.R.383/DETDAの熱的性質を示す。促進剤(1%Zn(BF4)2及び1%Cr(acac)3)は、樹脂組成物の発熱ピーク温度を39℃(187℃〜148℃に、21%の減少)だけ、樹脂組成物の開始温度を67℃(144℃〜77℃に、46.5%の減少)だけ下げる。
先行技術では、実験条件例えばDSC走査速度が、得られる生成物のTg及び発熱開始温度に影響を及ぼす可能性があることが知られている。本発明の開発中、5℃/分の走査速度を使用した。しかしながら、比較目的のために、10℃/分で走査速度でDSC実験を行うことは従来技術では一般的であるので、この実施例は10℃/分の走査速度で決定した発熱ピーク温度を記述し比較する。
DER383及びDETDAを表1に記載のように1:1当量比で混合した。この混合物を二つの方法で触媒化した、一つは0.6%Cu(BF4)2でそしてもう一つは0.6%Cu(BF4)2及び2%のクロム(オクタン酸)3であり、ここでパーセンテージは全組成物を指す。DER383−DETDA−促進剤混合物の10g部分をアルミニウム皿に入れ、150℃オーブン中で5,10及び60分間硬化させた。硬化された熱硬化物のTgをDSC(10℃/分の走査速度)で測定し、表Xにリストした。表Xのデータが図示するように、Cu(BF4)2とクロム(オクタン酸)3の併用は、硬化反応を著しくスピードアップし、60分の硬化時間後でさえ、Cu(BF4)2のみの使用と比較して、57℃高いTgを提供した。Cu(BF4)2単独で同じTgに達するためには、より長い硬化時間またはより高い温度が必要であろう。
[1]
エポキシ樹脂配合物用の促進剤組成物であって、該促進剤組成物は、
(i)少なくとも一つの遷移金属錯体を含み、ここで前記遷移金属錯体は:
(a)遷移金属イオン;及び
(b)配位子を含み、ここで前記配位子は酸素ドナー配位子であり;及び
(ii)少なくとも一つの塩を含み;ここで前記塩は:
(c)カチオンを含み、ここで前記カチオンは金属イオンまたはオニウムイオンを含み;及び
(d)アニオンを含み、ここで前記アニオンが非求核性アニオンを含む、促進剤組成物。
[2]
前記遷移金属イオン、成分(a)は、クロム(III)、Zn(II)、モリブデン(III)またはそれらの混合物であり、
前記酸素ドナー配位子、成分(b)は、β−ジケトンまたは有機酸に由来するカルボキシレートイオンに由来し、前記カルボキシレートイオンは、置換または非置換の、炭素原子C 2 −C 20 を含む直鎖または分枝鎖のアラルキルまたはアルキルカルボキシレート;置換または非置換のアリールカルボン酸;またはそれらの混合物である有機酸に由来し、及び
少なくとも一つの遷移金属錯体の濃度は、全促進剤組成物を参照して0.01重量%〜15重量%である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[3]
前記少なくとも一つの遷移金属錯体は、オクタン酸クロム(III)、2−エチルヘキサン酸クロム(III)、酢酸クロム(III)、ヘプタン酸クロム(III)、配合されたカルボン酸クロム(III)錯体、オクタン酸亜鉛(II)、酢酸亜鉛(II)、オクタン酸モリブデン(III)またはそれらの混合物である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[4]
前記塩のカチオン、成分(c)は、金属イオンであり、そして前記金属イオンの金属は、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、スズ、アンチモン、カドミウム、鉛、ビスマスまたはそれらの混合物である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[5]
前記塩のカチオン、成分(c)は、オニウムカチオンであり、前記オニウムイオンは、アルキル、アラルキルまたはアリールアンモニウムイオン;アルキル、アラルキルまたはアリールホスホニウムイオンまたはそれらの混合物である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[6]
前記塩の非求核性アニオン、成分(d)は、BF 4 − 、PF 6 − 、AsF 6 − 、SbF 6 − 、FeCl 4 − 、SnCl 6 − 、BiCl 5 − 、AlF 6 − 、GaCl 4 − 、InF 4 − 、TiF 6 − 、ZrF 6 − 、ClO 4 − 、(CH 3 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 B − 、(C 6 H 5 ) 4 B − 、(C 4 H 7 ) 4 B − またはそれらの混合物である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[7]
少なくとも一つの塩の前記濃度は、全促進剤組成物を参照して0.01重量%〜15重量%である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[8]
さらに可溶化剤を含み、前記可溶化剤は、アルコール、グリコール、グリコールエーテル、ケトンまたはそれらの混合物である、上記[1]に記載の促進剤組成物。
[9]
(i)少なくとも一つの遷移金属錯体;及び
(ii)少なくとも一つの塩を混合することを含む、上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の促進剤組成物を調製する方法。
[10]
(A)少なくとも一つのエポキシ樹脂;
(B)少なくとも一つの硬化剤;及び
(C)上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の促進剤組成物を含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物。
[11]
(A)少なくとも一つのエポキシ樹脂;
(B)少なくとも一つの硬化剤;及び
(C)上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の促進剤組成物を混合することを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製する方法。
Claims (9)
- エポキシ樹脂配合物用の促進剤組成物であって、該促進剤組成物は、
(i)少なくとも一つの遷移金属錯体を含み、ここで前記遷移金属錯体は:
(a)遷移金属イオン;及び
(b)配位子を含み、ここで前記配位子は酸素ドナー配位子であり;及び
(ii)少なくとも一つの塩を含み;ここで前記塩は:
(c)カチオンを含み、ここで前記カチオンは金属イオンを含み;及び
(d)BF 4 − 、PF 6 − 、AsF 6 − 、SbF 6 − 、FeCl 4 − 、SnCl 6 − 、BiCl 5 − 、AlF 6 − 、GaCl 4 − 、InF 4 − 、TiF 6 − 、ZrF 6 − 、ClO 4 − 、(CH 3 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 B − 、(C 4 H 7 ) 4 B − 、およびそれらの混合物からなる群から選ばれるアニオンを含む、促進剤組成物。 - 前記遷移金属イオン、成分(a)は、クロム(III)、Zn(II)、モリブデン(III)またはそれらの混合物であり、
前記酸素ドナー配位子、成分(b)は、β−ジケトンまたは有機酸に由来するカルボキシレートイオンに由来し、前記カルボキシレートイオンは、置換または非置換の、炭素原子C2−C20を含む直鎖または分枝鎖のアラルキルまたはアルキルカルボキシレート;置換または非置換のアリールカルボン酸;またはそれらの混合物である有機酸に由来し、及び
少なくとも一つの遷移金属錯体の濃度は、全促進剤組成物を参照して0.01重量%〜15重量%である、請求項1に記載の促進剤組成物。 - 前記少なくとも一つの遷移金属錯体は、オクタン酸クロム(III)、2−エチルヘキサン酸クロム(III)、酢酸クロム(III)、ヘプタン酸クロム(III)、配合されたカルボン酸クロム(III)錯体、オクタン酸亜鉛(II)、酢酸亜鉛(II)、オクタン酸モリブデン(III)またはそれらの混合物である、請求項1に記載の促進剤組成物。
- 成分(c)の前記塩のカチオンとなる、前記金属イオンは、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、スズ、アンチモン、カドミウム、鉛、ビスマスまたはそれらの混合物である、請求項1に記載の促進剤組成物。
- 少なくとも一つの塩の前記濃度は、全促進剤組成物を参照して0.01重量%〜15重量%である、請求項1に記載の促進剤組成物。
- さらに可溶化剤を含み、前記可溶化剤は、アルコール、グリコール、グリコールエーテル、ケトンまたはそれらの混合物である、請求項1に記載の促進剤組成物。
- (i)少なくとも一つの遷移金属錯体;及び
(ii)少なくとも一つの塩を混合することを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の促進剤組成物を調製する方法。 - (A)少なくとも一つのエポキシ樹脂;
(B)少なくとも一つの硬化剤;及び
(C)請求項1〜6のいずれか一項に記載の促進剤組成物を含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物。 - (A)少なくとも一つのエポキシ樹脂;
(B)少なくとも一つの硬化剤;及び
(C)請求項1〜6のいずれか一項に記載の促進剤組成物を混合することを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製する方法。
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