JP7182699B2 - エポキシ樹脂組成物用の硬化剤、エポキシ樹脂組成物、および多成分エポキシ樹脂系 - Google Patents
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Description
「脂肪族化合物」とは、芳香族化合物を除く、非環式または環式の飽和または不飽和炭素化合物であり、
「脂環式化合物」とは、ベンゼン誘導体または他の芳香族系を除く、炭素環構造を有する化合物であり、
「芳香脂肪族化合物」とは、官能化された芳香脂肪族化合物の場合、存在する官能基が化合物の芳香族部分ではなく脂肪族に結合しているような芳香族骨格を有する脂肪族化合物であり、
「芳香族化合物」とは、ヒュッケル(4n+2)則に従う化合物であり、
「アミン」とは、1個、2個、または3個の水素原子を炭化水素基で置き換えることによってアンモニアから誘導され、一般構造RNH2(一級アミン)、R2NH(二級アミン)、およびR3N(三級アミン)を有する化合物であり(参照:A.D.McNaught and A.Wilkinson,Blackwell Scientific Publications,Oxford(1997)によって編集されたIUPAC Compendium of Chemical Terminology,2nd ed.(the“Gold Book”))、
「塩」とは、正に帯電したイオン(カチオン)および負に帯電したイオン(アニオン)で構成される化合物である。これらのイオン間にはイオン結合がある。表現「硝酸の塩」とは、硝酸(HNO3)から誘導され、アニオンとして硝酸塩(NO3 -)を含む化合物について記載している。表現「亜硝酸の塩」とは、亜硝酸(HNO2)から誘導され、アニオンとして亜硝酸塩(NO2 -)を含む化合物について記載している。表現「ハロゲンの塩」とは、アニオンとして、周期表の第7族の元素を含む化合物について記載している。特に、表現「ハロゲンの塩」とは、アニオンとしてフッ化物(F-)、塩化物(Cl-)、臭化物(Br-)、またはヨウ化物(I-)を含む化合物を意味すると理解されるべきである。表現「トリフルオロメタンスルホン酸の塩」とは、トリフルオロメタンスルホン酸(CF3SO3H)から誘導され、アニオンとしてトリフラート(CF3SO3 -)を含む化合物について記載している。本発明の文脈において、用語「塩」とはまた、塩の対応する水和物を網羅する。加速剤として使用される塩(S)はまた、本発明の文脈において「塩」と称される。
例:EEW=158g/モル
最大Tg2を有するアミン/エポキシ樹脂混合物:4.65gのエポキシ樹脂を含む1gのアミン
出発材料
実施例では、それぞれAraldite GY 240およびAraldite 282(Huntsman)の名称で市販されているビスフェノールA系およびビスフェノールF系エポキシ樹脂をエポキシ樹脂として使用した。
Epikure硬化剤132の名称で市販されているマンニッヒ塩基(Momentive Specialty Chemicals(NL))からのmXDA中のmXDA-ビスフェノールA系マンニッヒ塩基)を、マンニッヒ塩基として使用した。さらに、mXDA中のmXDA-レゾルシノール系マンニッヒ塩基、mXDA中のmXDA-フェノール系マンニッヒ塩基、およびIPDA中のIPDA-フェノール系マンニッヒ塩基を調製した。マンニッヒ塩基を調製するための方法は、欧州特許出願公開第0645408号明細書に記載されている。
液体成分を混合して、硬化剤(B)を調製した。加速剤を添加し、次いで石英粉末およびケイ酸を添加し、80mbarの負圧、3500rpmで10分間、溶解器(PC laboratory system、容量1L)で撹拌した。
液体成分を混合して、比較例の硬化剤(B)を調製した。加速剤を添加し、次いで石英粉末およびケイ酸を添加し、80mbarの負圧、3500rpmで10分間、溶解器(PC laboratory system、容量1L)で撹拌した。Evonikから市販の加速剤Ancamin K54(2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ビス[(ジメチルアミノ)メチル]フェノール)を加速剤として使用した。
EEWおよびAHEW値に従ってバランスのとれた化学量論を生じる比のエポキシ樹脂成分(A)および硬化剤(B)を、スピードミキサで混合した。混合物を可能な限り気泡をたてずに一液型カートリッジに注ぎ、すぐに引き抜き試験用に作製した掘削孔に注入した。
Claims (12)
- 少なくとも1種のマンニッヒ塩基と、エポキシ基に反応性である少なくとも1種のアミンとを含む、硬化剤であって、前記マンニッヒ塩基が、フェノール、スチレン化フェノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、フロログルシノール、ピロガロール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、およびビスフェノールからなる群から選択されるフェノール化合物を、アルデヒドまたはアルデヒド前駆体、および窒素原子に結合している活性水素原子を分子中に少なくとも2個有するアミンと、反応させることによって得ることができ、前記硬化剤が、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の塩(S)を含み、前記塩(S)が、前記硬化剤の総重量に基づいて、0.1~15重量%の割合で含有されることを特徴とする、硬化剤。
- 前記エポキシ基に反応性であるアミンが、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、および芳香族アミンからなる群から選択され、前記アミンが、窒素原子に結合している活性水素原子を分子あたり平均して少なくとも2個有し、好ましくは分子中に少なくとも2個のアミノ基を有するポリアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の硬化剤。
- 前記塩(S)が、硝酸塩(NO3 -)、ヨウ化物(I-)、トリフラート(CF3SO3 -)、およびそれらの組み合せからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の硬化剤。
- 前記塩(S)が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタノイド、アルミニウム、アンモニウム、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるカチオンを含むことを特徴とする、請求項1~3の何れか1つに記載の硬化剤。
- 前記アルデヒドが、脂肪族アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒドであり、前記アルデヒド前駆体が、トリオキサンまたはパラホルムアルデヒドを含むことを特徴とする、請求項1~4の何れか1つに記載の硬化剤。
- 前記マンニッヒ塩基が、前記エポキシ基に反応性であるアミンのうちの少なくとも1種を使用して、好ましくはポリアミンを使用して形成されることを特徴とする、請求項1~5の何れか1つに記載の硬化剤。
- 少なくとも1種の硬化性エポキシ樹脂と、請求項1~6の何れか1つに記載の硬化剤と、を含有する、エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂組成物が、多成分エポキシ樹脂組成物であることを特徴とする、請求項7に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂成分(A)と、硬化性成分と、を含有する、多成分エポキシ樹脂系であって、前記エポキシ樹脂成分(A)が、硬化性エポキシ樹脂を含有し、前記硬化性成分が、少なくとも1種のマンニッヒ塩基と、エポキシ基に反応性である少なくとも1種のアミンとを含有し、前記マンニッヒ塩基が、フェノール、スチレン化フェノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、フロログルシノール、ピロガロール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、およびビスフェノールからなる群から選択されるフェノール化合物を、アルデヒドまたはアルデヒド前駆体、および窒素原子に結合している活性水素原子を分子中に少なくとも2個有するアミンと、反応させることによって得ることができ、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の塩(S)が、前記硬化性成分の総重量に基づいて、0.1~15重量%の割合で、前記エポキシ樹脂成分(A)および/または前記硬化性成分に含有される、ことを特徴とする、多成分エポキシ樹脂系。
- 前記塩(S)が、前記硬化性成分に含有されることを特徴とする、請求項9に記載の多成分エポキシ樹脂系。
- 請求項7または8に記載のエポキシ樹脂組成物、または請求項9または10に記載の多成分エポキシ樹脂系が、化学的留め付けに使用される掘削孔内の建設要素を化学的に留め付けるための方法。
- 化学的に留め付けるための少なくとも1種の塩(S)の使用であって、少なくとも1種のマンニッヒ塩基と、エポキシ基に反応性である少なくとも1種のアミンとを含み、前記マンニッヒ塩基が、フェノール、スチレン化フェノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、フロログルシノール、ピロガロール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、およびビスフェノールからなる群から選択されるフェノール化合物を、アルデヒドまたはアルデヒド前駆体、および窒素原子に結合している活性水素原子を分子中に少なくとも2個有するアミンと、反応させることによって得ることができるエポキシ樹脂組成物の加速剤として、塩が、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、使用。
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