JP2008527130A - 制御されたフリーラジカル重合プロセスにより製造したホモ及びコポリマーの後変性プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
1)モノマーシーケンス:2種の異なるモノマーの直接のラジカル重合では、ポリマー鎖に沿ったモノマーシーケンス統計値は共重合パラメーターにより決定され、ほとんどの場合異なるモノマーの理想的なランダム分布からの逸脱を起こす。本発明の方法を用いて、エステル交換工程から生じるモノマー分布は、エステル交換反応により決定されるだけであり、そしてポリマー鎖に沿ってより均一な、すなわちランダムな分布が得られることが予期できる。
a1)第一の工程において、1種以上のエチレン性不飽和モノマーを、構造要素:
a2)第一の工程において、1種以上のエチレン性不飽和モノマーを、少なくとも1種の安定なフリーニトロキシルラジカル:
b)エステル交換反応、アミド化、加水分解、もしくは無水物変性、又はこれらの組み合わせにより、a1)又はa2)で製造したポリマー又はコポリマーを変性すること
を含む変性されたポリマー又はコポリマーの製造方法である。
構造要素:
G5、G6は、独立に、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル、又はCOOC1〜C18アルキル基であり;
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
*は、原子価を意味する](請求項7、8)
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル、又はベンゾイルであり;
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換であるか、又はシアノ、カルボニル、もしくはカルバミド(carbamide)基で置換されたC2〜C8アルケニルであるか、グリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基又は式−CO−Zもしくは−CONH−Zの基(ここで、Zは、水素、メチル、又はフェニルである)であり;
G6は、水素であり、そして
G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、かつG2及びG4は、エチルもしくはプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、かつG3及びG4は、エチルもしくはプロピルであり;そして
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
R205、R206、及びR207は、独立に、水素、C1〜C18アルキル、又はC6〜C10アリールであり;
R208は、水素、OH、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、1個以上のOH、ハロゲン、又は基−O−C(O)−R205で置換されたC1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、少なくとも1個のO原子及び/又はNR205基で中断されたC2〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル又はC6〜C10アリール、C7〜C9フェニルアルキル、C5〜C10ヘテロアリール、−C(O)−C1〜C18アルキル、−O−C1〜C18アルキル、又は−COOC1〜C18アルキルであり;
R209、R210、R211、及びR212は、独立に、水素、フェニル、又はC1〜C18アルキルであり;そして
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
R201とR202又はR203とR204が、結合する炭素原子と一緒になってC5〜C6シクロアルキル基を形成し、残りの置換基の1個はエチル、プロピル、又はブチルである。
G15及びG16は、互いに独立に、水素又はC1〜C4アルキルであり;
Xは、前記定義の通りであり;
kは、1、2、3、又は4であり、
Yは、O又はNR302であるか、又はkが1でありかつR301がアルキルもしくはアリールを表す場合、Yはさらに直接結合であり;
R302は、H、C1〜C18アルキル、又はフェニルであり;
kが1の場合、
R301は、H、非置換であっても、あるいは1個以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよい直鎖又は分岐状C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、又はC3〜C18アルキニル;
C5〜C12シクロアルキル又はC5〜C12シクロアルケニル;
非置換であっても、あるいは1個以上のC1〜C8アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、C7〜C9フェニルアルキル、又はナフチル;
−C(O)−C1〜C36アルキル、又は3〜5個の炭素原子のα,β−不飽和カルボン酸もしくは7〜15個の炭素原子の芳香族カルボン酸のアシル部分;
−SO3 -Q+、−PO(O-Q+)2、−P(O)(OC1〜C8アルキル2)2、−P(O)(OH2)2、−SO2−OH、−SO2−C1〜C8アルキル、−CO−NH−C1〜C8アルキル、−CONH2、COO−C1〜C8アルキル2、COOH、又はSi(Me)3(ここで、Q+は、H+、アンモニウム又はアルカリ金属カチオンである)であり;
kが2の場合、
R301は、非置換であっても、あるいは1個以上のOH、C1〜C8アルコキシ、カルボキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルで置換されていてもよいC1〜C18アルキレン、C3〜C18アルケニレン、もしくはC3〜C18アルキニレン;又は
キシリレンであるか;
R301は、2〜36個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のビスアシル基、又は8〜14個の炭素原子を有する脂環式もしくは芳香族ジカルボン酸であり;
kが3の場合、
R301は、脂肪族、脂環式、又は芳香族のトリカルボン酸の三価の基であり;そして
kが4の場合、
R301は、脂肪族、脂環式、又は芳香族テトラカルボン酸の四価の基である]
R101は、C1〜C12アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C7〜C8アラルキル、C2〜C18アルカノイル、C3〜C5アルケノイル、又はベンゾイルであり、
R102は、C1〜C18アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換又はシアノ、カルボニル、もしくはカルバミド基で置換されたC2〜C8アルケニルであるか、グリシジル、式−CH2CH(OH)−Zの基又は式−CO−Zもしくは−CONH−Zの基(ここで、Zは、水素、メチル、又はフェニルである)であり、
G6は、水素であり、
G5は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
G1及びG3は、メチルであり、かつG2及びG4は、エチル又はプロピルであるか、又はG1及びG2は、メチルであり、かつG3及びG4は、エチル又はプロピルである]である。
An-は、一価の有機又は無機酸のアニオンであり;
Meは、一価の金属原子又はアンモニウムイオンであり、
Zは、酸素又は硫黄である)の化合物から選択することができる(請求項10)。
(ここで、Zは、O、又はSであり;
Raは、水素又はC1〜C4アルキルであり;
Rbは、NH2、O-(Me+)、グリシジル、非置換C1〜C18アルコキシ、少なくとも1個のN及び/又はO原子で中断されたC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ−置換C1〜C18アルコキシ、非置換C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、ヒドロキシ−置換C1〜C18アルキルアミノ又はヒドロキシ−置換ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2、又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An-であり;
An-は、一価の有機又は無機酸のアニオンであり;
Meは、一価の金属原子又はアンモニウムイオンである)の化合物である、重合性組成物が好ましい。
a)顔料、及び
b)請求項1の方法にしたがって製造したポリマー又はコポリマー
を含む顔料濃縮物である。(請求項18)
a)熱可塑性、化学的又は構造的に架橋されたポリマー、及び
b)請求項1又は4の方法にしたがって製造したポリマー又はコポリマー
を含む組成物である。(請求項19)
a)ラジカル重合(通常、高圧下及び高温下)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の1個又は1個以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常、1個又は1個以上のリガンド、典型的には、π−もしくはσ配位のいずれかであってよい酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態であっても、基材上、典型的には活性された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又は酸化ケイ素に固定されてよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性であってもよい。触媒はそれ自体重合に使用できるか、又はさらに活性化剤を使用してもよく、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物又は金属アルキルオキサンであり、前記金属は周期表のIa、IIa及び/又はIIIa族の元素である。活性化剤を、さらにエステル、エテール、アミン又はシリルエーテル基により都合よく変性してよい。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler (-Natta)、TNZ (DuPont)、メタロセン又は単一サイト触媒(SSC)として知られている。
モノマー:ブチルアクリレート(BA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)4−ビニルピリジン(4−VP)。
変性剤:無水シクロヘキシル酸(CHAA)、無水コハク酸(SAA)、メトキシ−ポリエチレングリコール(MPEG 550−OH)、HCl、NaOH。
溶媒:酢酸メトキシプロピル(MPA)、キシレン、メトキシプロパノール(MP)、ポリスチレン(PS)、テトラヒドロフラン(THF)、ポリエチレンオキシド(POE/PEG)。
1H−NMRによる分析では、重合度は75であった。
1H−NMRによる分析では、重合度:P(BA−b−4VP)=75−b−14であった。
磁気撹拌棒とドライアイス−アセトン冷却を用いる蒸留カラムとを備えた500mlフラスコ中に、キシレン107.2g中の実施例A2によるポリ(n−BA−b−4−VP)92.8g及びMPEG−OH(Mn=550g/mol)114.7gを加え、キシレンの共沸蒸留により乾燥した。オルトチタン酸テトラ(イソプロピル)0.36gを3つの部分に分け、190〜205℃で3時間かけて加えた。形成したn−ブタノールを減圧下で留去した。
撹拌機、冷却器、温度計及びモノマー注入ポンプを備えた6リットルの反応器中に、n−ブチルアクリレート1519g、化合物O1 209gを加え、N2/真空で3回脱気し、N2下、115℃まで加熱し、そこへn−ブチルアクリレートを4時間かけて連続注入を開始し、同時に反応マスを135℃までゆっくりと加熱した。モノマー注入が終わった後で、固形分55%に達するまで、反応マスをさらに5時間反応させた。その後、反応しなかったモノマーを真空蒸留により除去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(n−BA)=35であった。
実施例A4と同じ反応器中に、ポリマーA4 2674gを4−ビニルピリジン1133gと一緒に充填し、N2下、135℃まで加熱し、固形分91%に達するまで3.5時間反応させた。反応しなかった4−ビニルピリジンをさらに除去することなく、このポリマーを、続くエステル交換に使用した。
MPEG−OHを使用するエステル交換
実施例A4と同じ反応器中に、ポリマーA5 3730gをMPEG−OH(M=550g/mol)3503gと一緒に充填し、130℃で1時間真空脱気に付して、反応しなかった4−ビニルピリジンを除去した。LiOMe−溶液12.0g(メタノール中の10wt%リチウムメタノラート)をゆっくりと加え、n−ブタノールを130°Cと減圧下で留去することによって、エステル交換が始まった。追加の触媒を5つの部分:2×12.0g及び追加のLiOMe溶液3×14.5gに分けて1時間おきに加えた。6時間後、n−ブタノールの計算量を回収することによって反応が完了した。
GPC及び1H_NMRによる分析では、MPEG−OHのほぼ定量的な転化を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度:P[(nBA−MPEGA)−b−4VP]=(23−12)−b−14であった。
OH−価の滴定:0.20meq/g
アミン価の滴定:69mg KOH/g
水中の50wt%固溶体は、67℃のLCSTを示した。
水とは別に、ポリマーA6は、以下の有機溶媒:酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピル、メトキシプロパノール、ブチルグリコール及びキシレン中で清澄な溶液10wt%を与えた。
顔料分散剤としての試験のために、ポリマーA6の部分を水に溶解して清澄な50wt%固溶体を得、ポリマーの他の部分は様々な他の有機溶媒に溶解した。
実施例A4と同じ反応器中に、ポリマーA4と類似の方法で製造したポリ(n−BA)(Mn=8304、PDI=1.21)500g及びMPEG−OH(M=550g/mol)500gを充填した。混合物を128°Cまで加熱し、次にLiOMe触媒溶液(メタノール中の10wt%)21gをゆっくりと加え、n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去した。触媒の追加を1時間おきに触媒溶液21gを用いて5回繰り返した。n−ブタノールの計算量が留去してしまうまで、エステル交換を合計で6時間実施した。
GPC及び1H_NMRによる分析は、MPEG−OHのほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−MPEGA)=(58−19)であった。
水中の固溶体50wt%は、70℃のLCSTを示した。
顔料分散剤としての試験のために、ポリマーA7の一部分を水に溶解して、清澄な50wt%固溶体を得た。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして製造した)65g、MPEG−OH(M=350)7.5g、MPEG−OH(M=500)7.5g及びMPEG−OH(M=2000)20gを充填した。混合物を125℃まで加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中の10wt%)2gをゆっくりと加えた。n−ブタノールを減圧下でゆっくりと留去しかつ温度を130℃まで上げることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々2gの2つの追加部分を、1時間後及び2時間後に加えた。4時間の総反応時間の後、n−ブタノールの計算量を留去してしまった後、エステル交換を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析では、MPEG−OH−混合物のほぼ定量的な転化を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−MPEGA−mix)=(69−7)であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして製造した)65g、MPEG−OH(M=350)7.5g、MPEG−OH(M=500)7.5g及びMPEG−OH(M=5000)20gを充填した。混合物を125°Cまで加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10wt%)2gを、ゆっくりと加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を130℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々2gの2つの追加部分を、1時間後及び2時間後に加えた。4時間の総反応時間の後、n−ブタノールの計算量を留去した後、エステル交換を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析では、MPEG−OH−混合物のほぼ定量的な変換を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−MPEGA−mix)=(71−6)であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、P(nBA)(Mn=8386、PD=1.21;実施例A4と同様にして製造した)38g、MPEG−OH(M=500)35g及びオレイルアルコール(工業用銘柄)27gを充填した。混合物を125℃まで加熱し、LiOMe触媒溶液(MeOH中10wt%)2gをゆっくりと加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を135℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々2gの2つの追加部分を、1時間後及び2時間後に加えた。n−ブタノールの計算量が留去してしまった後、合計反応時間4時間後、エステル交換を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析が、MPEG−OH及び不飽和オレイルアルコールのほぼ定量的な転化を示した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−MPEGA−oleA)=(32−18−26)であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、ジブロックコポリマーP(nBA−b−4VP)の60wt%MPA−溶液(ポリマーA5と同様にして合成した;重合度=76−b−14、Mn=8834、PD=1.27)83.3g、及び分岐鎖状イソ−C12−15−アルコール混合物(Lial 125、Condea)54.1gを充填した。混合物を125℃まで加熱した後、MPAを減圧下で蒸留し、その後、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2チタン−ビス−アセチルアセトナート−ビス−イソプロピラート、イソプロパノール中75wt%)0.28gを加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を145℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々0.28gの2つの追加部分を、1時間後及び2時間後に加えた。4時間の総反応時間の後、さらなるn−ブタノール形成が観察されなかった後、エステル交換を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析は、MPEG−OH及び分岐鎖状iC12−C15−アルコールのほぼ定量的な転化を示した。
1H−NMRとGPCとの複合分析によると、重合度は:P[(nBA−iC12−15A)−b−4VP]=(16−60)−b−14であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた500mlフラスコ中のに、P(nBA)(ポリマーA4と同様にして合成した;重合度=76、Mn=8547、PDI=1.19)210g及びスチレン90gを充填し、N2下、125℃まで加熱した。5時間後、反応を終了して、反応しなかったスチレンを減圧下で留去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−b−S)=(75−b−40)であった。
得られた超高粘性ブロックコポリマーを、MPAで希釈して清澄な60wt%溶液とした。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、ジブロックコポリマーA12 P(nBA−b−S)=75−b−40)の60wt%MPA−溶液50g及び分岐鎖状イソ−C12−15−アルコール混合物(Lial 125、Condea)26.3gを充填した。混合物を125℃まで加熱した後、MPAを減圧下で留去した後、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2チタン−ビス−アセチルアセトナート−ビス−イソプロピラート、イソプロパノール中の75wt%)0.15gを加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を145℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々0.15gの2つの追加部分を、2時間後及び4時間後に加えた。6時間の総反応時間後、さらなるn−ブタノール形成が観察されなかった後、反応を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析は、分岐鎖状iC12−C15−アルコールの良好な転化を示した。
1H−NMRとGPCとの複合分析による、重合度は:P[(nBA−iC12−15A)−b−S=(15−60)−b−40であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた500mlフラスコ中に、P(nBA)(ポリマーA4と同様にして合成した;重合度=76、Mn=8547、PDI=1.19)150g及びジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(DMAPMA)150gを充填し、N2下、145℃まで加熱した。4.5時間後、反応を終了し、反応しなかったモノマーDMAPMAを高真空で留去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−b−DMAPMA)=(75−b−23)であった。
得られた高粘性ブロックコポリマーを、MPAで希釈して清澄な60wt%溶液をとした。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、ジブロックコポリマーA14 P(nBA−b−DMAPMA)=75−b−23)の60wt%MPA−溶液41.7g及び工業用ベヘニルアルコール(BhOH=直鎖C16−22−アルコール混合物Nafol 1822、Condea製)30.0gを充填した。混合物を125℃まで加熱した後、MPAを減圧下で留去した後、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2チタン−ビス−アセチルアセトナート−ビス−イソプロピラート、イソプロパノール中の75wt%)0.15gを加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を145℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々0.15gの2つの追加部分を、2時間後及び4時間後に加えた。6時間の総反応時間の後、さらなるn−ブタノール形成が観察されなかった後、反応を終了した。
GPCならびに1H−NMRによる分析は、ベヘニルアルコールの良好な変換を示した。
1H−NMRとGPCとの複合分析によると、重合度は:P[(nBA−BhA)−b−S=(20−55)−b−23であった。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた500mlフラスコ中に、P(nBA)(ポリマーA1と同様にして合成した;重合度=57、Mn=5866、PDI=1.18)123.4g及びtert−ブチルアクリレート(tBA)211.0gを充填し、N2下、120℃まで穏やかに加熱還流した。16時間後、固形分が53%である時に反応を終了して、反応しなかったモノマーtBAを減圧下で留去した。
1H−NMRによる分析では、重合度は:P(nBA−b−tBA)=(57−b−63)であった。
この実験を数回繰り返して、さらなるエステル交換のためのほぼ同一のブロックコポリマーを生成した。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた500mlフラスコ中に、ジブロックコポリマーA16(P(nBA−b−tBA)=57−b−63)288.7g及び工業用ベヘニルアルコール(BhOH=直鎖C16−22−アルコール混合物 Nafol 1822、Condea製)186.5gを充填した。混合物を125℃まで加熱した後、0.15g触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2チタン−ビス−アセチルアセトナート−ビス−イソプロピラート、イソプロパノール中の75wt%)をゆっくりと加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を145℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々0.15gの2つの追加部分を、2時間後及び4時間後に加えた。6時間の総反応時間の後、さらなるn−ブタノール形成が観察されなかった後、反応を終了した。
GPC及び1H−NMRによる分析は、ベヘニルアルコールの良好な転化を示した。
磁気撹拌棒及び蒸留カラムを備えた250mlフラスコ中に、P(nBA)(Mn=8793、PDI=1.20、ポリマーA4と同様にして製造した)85g及び工業用ベヘニルアルコール(BhOH=直鎖C16−22−アルコール混合物 Nafol 1822、Condea製)77gを充填した。混合物を125℃まで加熱した後、触媒溶液(Ti(AcAc)2(iOPr)2チタン−ビス−アセチルアセトナート−ビス−イソプロピラート、イソプロパノール中の75wt%)0.43gゆっくりと加えた。減圧下でn−ブタノールをゆっくりと留去しかつ温度を145℃まで上昇させることによって、エステル交換を開始した。触媒溶液各々0.43gの2つの追加部分を、2時間後及び4時間後に加えた。6時間の総反応時間の後、さらなるn−ブタノール形成が観察されなかった後、反応を終了した。
GPCによる分析は、ベヘニルアルコールの良好な転化を示した。
1) 水性塗料での適用結果
本発明の顔料分散剤ベースの無樹脂有機顔料濃縮物及びイルガライト・ブルーPG(Irgalite Blue PG)を、以下表1に従って製造した。
EFKA 2550は、EFKA Additives製の市販の消泡剤である。
Acticide LGは、Acti-Chem Specialties製の市販のバイオサイドである。
AW 666は、Akzo Nobel Coatings製の市販の水性アクリルバインダーautowave 666である。
粉末コーティング組成物は、カルボキシ−官能ポリエステル、表1に示す成分1〜6(レベリング剤を含む配合物)をベースとしている。
b) EMS, Domat, Switzerland製のPrimid(登録商標)XL 552
c) Clariant AG, Muttenz, Switzerland製のCeridust(登録商標)9615
d) Fluka AG製のベンゾイン
e) Kronos, Germany製のKronos(登録商標)2160
f) UCB Surface Specialties, USA製のModaflow(登録商標)P 3、市販のレベリング剤
g) ポリマーA18
1) 黄色度:b*ISO 7724(ASTM D 2244)。b*の大きな値は強力な黄変を意味する。
2) 製造者による操作推奨方法に従って、BYK Gardner haze-glossを用いて測定した20°における光沢。高い光沢値は、コーティングフィルムの高反射率を示す。
3) 製造者による操作推奨方法に従って、BYK Gardner波形スキャンDOIを用いたDOI(BYK)。DOI値が0である時は完全な拡散を表すが、DOI値が100の時は、非常に滑らかな表面を示す完全な鏡像を意味する
4) 製造者による操作推奨方法に従ってBYK Gardner波形スキャンDOIを用いた長波長。長波長値が小さければ小さいほど、外見がより滑らかなコーティングの指標となる
全ての粉末コーティングを製造し、それらのパラメーターを実施例1に記載のとおりに決定した。
b) DuPont, Germany製のドデカン二酸
c) Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland製のTinuvin(登録商標)144
d) Ciba Specialty Chemicals, Basel, Switzerland製のTinuvin(登録商標)405
e) ベンゾイン
f) UCB Surface Specialties, USA製のAdditol(登録商標)XL 490
g) A17
市販のポリアクリレート顔料分散剤は、純粋な脂肪族炭化水素のような非極性溶媒において、完全には可溶性ではない。本発明のコポリマーの溶解度は、脂肪族炭化水素溶媒Shell Catenex 925において試験され、それは極端な非極性配合物のモデルとして役立つ。
Claims (21)
- 工程:
a1)第一の工程において、1種以上のエチレン性不飽和モノマーを、構造要素:
(式中、Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する基を表し、Xから誘導されるフリーラジカルX・は、重合を開始することができるような基である)を有する少なくとも1種のニトロキシルエーテルの存在下で重合するか;あるいは
a2)第一の工程において、1種以上のエチレン性不飽和モノマーを、少なくとも1種の安定なフリーニトロキシルラジカル:
及びフリーラジカル開始剤の存在下で重合し;ここで工程a1)又はa2)において用いられる、少なくとも1種のモノマーは、アクリル又はメタクリル酸のC1〜C6アルキル又はヒドロキシC1〜C6アルキルエステルであり;そして第二の工程
b)エステル交換反応、アミド化、加水分解、もしくは無水物変性、又はこれらの組み合わせにより、a1)又はa2)で製造したポリマー又はコポリマーを変性すること
を含む変性されたポリマー又はコポリマーの製造方法。 - 第一の重合工程をa1)により実施する、請求項1記載の方法。
- 第二の工程b)がエステル交換反応である、請求項1記載の方法。
- 工程a1又はa2を2回実施してブロックコポリマーを得る請求項1記載の方法であって、第一又は第二のラジカル重合工程において、モノマー又はモノマー混合物が、アクリル又はメタクリル酸のC1〜C6アルキルエステルを全モノマーに基づいて50〜100重量%含有し、そして第二又は第一のラジカル重合工程において、それぞれ、エチレン性不飽和モノマー又はモノマー混合物が、第一級又は第二級エステル結合なしの少なくとも1種のモノマーを含有する方法。
- 第一の重合工程において、モノマー又はモノマー混合物が、アクリル又はメタクリル酸のC1〜C6アルキルエステルを全モノマーに基づいて50〜100重量%含有し、そして第二の重合工程において、エチレン性不飽和モノマー又はモノマー混合物が4−ビニル−ピリジンもしくはピリジニウム−イオン、2−ビニル−ピリジンもしくはピリジニウム−イオン、ビニル−イミダゾールもしくはイミダゾリニウム−イオン、ジメチルアクリルアミド、3−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、又はp−tert−ブチル−スチレンを含む、請求項4記載の方法。
- ブロックコポリマーがグラジエントブロックコポリマーである、請求項1記載の方法。
- 構造要素
[式中、G1、G2、G3、G4は、独立に、C1〜C6アルキルであるか、G1とG2もしくはG3とG4、又はG1とG2及びG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し、
G5、G6は、独立に、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル、又はCOOC1〜C18アルキル基であり、
Xは、−CH2−フェニル、CH3CH−フェニル、(CH3)2C−フェニル、(C5〜C6シクロアルキル)2CCN、(CH3)2CCN、
−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2(C1〜C4アルキル)CR20−C(O)−フェニル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−N−ジ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−CR20−C(O)−NH2(ここで、R20は、水素又は(C1〜C4)アルキルである)よりなる群から選択され、そして
*は、原子価を意味する]で示される構造要素である、請求項1記載の方法。 - 構造要素:
が、式(II):
(式中、G1、G2、G3、G4は、独立に、C1〜C6アルキルであるか、G1とG2もしくはG3とG4、又はG1とG2及びG3とG4は、一緒になってC5〜C12シクロアルキル基を形成し、
G5、G6は、独立に、H、C1〜C18アルキル、フェニル、ナフチル、又はCOOC1〜C18アルキル基である)の構造要素である、請求項1記載の方法。 - 式(I)の構造要素が式(O1):
の化合物である、請求項1記載の方法。 - 工程a1又はa2におけるモノマーが、イソプレン、1,3−ブタジエン、α−C5〜C18アルケン、4−ビニル−ピリジンもしくはピリジニウム−イオン、2−ビニル−ピリジンもしくはピリジニウム−イオン、ビニル−イミダゾールもしくはイミダゾリニウム−イオン、ジメチルアクリルアミド、3−ジメチルアミノ−プロピルメタクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチル−スチレン、又は式CH2=C(Ra)−(C=Z)−Rb〔ここで、Raは、水素又はメチルであり、Rbは、NH2、O-(Me+)、非置換C1〜C18アルコキシ、少なくとも1個のN及び/又はO原子で中断されたC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ−置換C1〜C18アルコキシ、非置換C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)−アミノ、ヒドロキシ−置換C1〜C18アルキルアミノ又はヒドロキシ−置換ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2、又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An-であり;
An-は、一価の有機又は無機酸のアニオンであり;
Meは、一価の金属原子又はアンモニウムイオンであり、
Zは、酸素又は硫黄である〕の化合物から選択される、請求項1記載の方法。 - 工程bにおけるアルコールが、非置換の直鎖もしくは分岐状C8〜C36アルキルモノアルコール、又は100個までのC原子のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはこれらの混合物から誘導されるモノアルコールである、請求項1記載の方法。
- 工程bにおけるアルコールが、式(A):
RA−[O−CH2−CH2−]n−OH (A)
(式中、RAは、1〜22個の炭素原子の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐状のアルキル、又は24個までの炭素原子のアルキルアリールもしくはジアルキルアリールであり、そしてnは、1〜150である)のエトキシレートである、請求項11記載の方法。 - アルコールが、非置換直鎖又は分岐状C8〜C36アルキルモノアルコールである、請求項11記載の方法。
- 工程bにおけるアルコールが、式(B):
(式中、RBは、C1〜C18アルキル、フェニル、又はC7〜C15アラルキルであり;nは、1〜50であり、そしてR′は、1〜20個の炭素原子の結合基である)のポリジメチルシリコーンオリゴマーである、請求項1記載の方法。 - 工程bにおけるアルコールが、部分的に又は完全にフッ素化された第一級アルコールである、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の方法で得ることができるポリマー又はコポリマー。
- 請求項1にしたがって製造したポリマー又はコポリマーの、顔料分散剤又はレオロジー改質剤又はレベリング剤としての使用。
- a)顔料、及び
b)請求項1の方法にしたがって製造したポリマー又はコポリマー
を含む顔料濃縮物。 - a)熱可塑性、化学的に架橋されたか又は構造的に架橋されたポリマー、及び
b)請求項1の方法にしたがって製造したポリマー又はコポリマー
を含む組成物。 - 成分a)がフィルム形成接着剤の材料である、請求項19記載の組成物。
- さらに有機もしくは無機顔料又はこれらの混合物を含有する、請求項19記載の組成物。
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