JP2008527077A - オルガノボランアミン錯体によって硬化されたシロキサンおよびシラン - Google Patents
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Abstract
Description
成分(i)は、有機ケイ素化合物であり、不飽和を含む、単一のモノマー、オリゴマー、ポリマー、または混合物でよく、フリーラジカル重合されることが可能である。選択される化合物は、硬化生成物の使用により決まるが、平均して少なくとも1つのフリーラジカル重合性部分を有するオルガノシランおよびオルガノポリシロキサンの中から一般に選択される。この有機ケイ素化合物は、単量体、オリゴマー、ポリマーでよく、またはこれらは、モノマー、および/またはオリゴマー、および/またはポリマーの混合物を含んでよい。多くの場合、硬化速度、弾性率、および接着性などのバルクおよび表面特性の所望の組合せを付与するために、モノマー、オリゴマー、またはポリマーの混合物を使用することが好ましい。このようなフリーラジカル重合性化合物のより高い分子量タイプは、マクロモノマーと称されることもある。この有機ケイ素化合物は、フリーラジカル重合性基中に単官能性または多官能性単位を含むことができる。これにより、線状ポリマー、分岐ポリマーまたは種々の構造、種々の構造のコポリマー、あるいは架橋ポリマー網状組織への重合を可能にする。このモノマーおよびオリゴマーは、付加または縮合硬化性ポリマーを製造するために使用されるあらゆるモノマーまたはオリゴマー、あるいは、これらが少なくとも1つのフリーラジカル重合性基を有するという条件で、他の種類の硬化反応に使用されるモノマーまたはオリゴマーであってよい。
(a)R1 3SiO(R1 2SiO)a(R1R2SiO)bSiR1 3、
(b)R3 2R4SiO(R3 2SiO)c(R3R4SiO)dSiR3 2R4、
を有するオルガノポリシロキサン流体、または(c)このような流体の組合せが含まれる。
このオルガノボランアミン錯体(ii)は、オルガノボランと、この錯体を周囲条件で安定にする、適したアミン化合物の間で形成される錯体である。この錯体(ii)は、アミン反応性化合物の導入によっておよび/または加熱することによって、成分(i)の重合または架橋を開始することが可能なものである。1つの例は、トリアルキルボランと種々のアミン化合物から形成されるアルキルボランアミン錯体である。成分(ii)を形成するのに有用なトリアルキルボランの例には、式BR"3(式中、R"は、1〜20個の炭素原子を含む直鎖および分枝の脂肪族または芳香族炭化水素基を表す)のトリアルキルボランが含まれる。いくつかの例としては、トリエチルボラン、トリ-n-ブチルボラン、トリ-n-オクチルボラン、トリ-sec-ブチルボラン、トリドデシルボラン、およびフェニルジエチルボランがある。
この硬化性組成物は、オルガノボランアミン錯体(ii)と混合し、酸素含有環境に曝された場合に重合、または架橋を開始することが可能なアミン反応性化合物(iii)を含んでよい。このアミン反応性化合物は、液体、気体、または固体であってよい。このアミン反応性化合物は、小分子、モノマー、オリゴマー、ポリマー、もしくはこれらの混合物であってよく、水性または非水性溶媒などの担体によって、または充填剤粒子によって希釈または担持されていてよい。このアミン反応性化合物は、フリーラジカル重合性基または加水分解性基などの他の官能基を含んでよい。アミン反応性化合物のアミン反応性基は、有機、有機ケイ素、またはオルガノポリシロキサン化合物に担持されていてよい。成分(iii)が存在すると、室温以下を含むオルガノボランアミン錯体(ii)の解離温度未満で起こる重合または架橋の開始が可能になる。酸素の存在下での貯蔵安定性を達成するためには、成分(ii)および(iii)を物理的にまたは化学的に分離することが好ましい。例えば、成分(iii)を含む組成物は、多成分配合物として成分(ii)とは別に実装することによって、空気中で安定にすることができる。あるいは、成分(ii)および(iii)または両方を、カプセルに封入するかまたは別の相で供給することができる。これは、成分(ii)および(iii)の一方または両方を固体の形態で導入して、成分(ii)および(iii)が完全に混合するのを防止することによって達成するができる。この組成物の硬化は、(a)固相成分またはカプセル材料の軟化温度を超えて加熱することによって、または(b)成分(ii)および(iii)の混合を可能にする可溶化剤を導入することによって活性化することができる。成分(ii)および(iii)は、混合条件が無酸素性である場合は、1つの容器中に2つの成分を実装することによる有意の重合または架橋がなく、単一容器中に混合することもできる。
本明細書の硬化組成物は、混合したときガスの発生が可能な成分を含めることによって、多孔質発泡体として製造することができる。これを達成するいくつかの手段には、この組成物に、(1)水素化ケイ素官能性化合物、(2)水、アルコール、またはカルボン酸などの活性水素を有する化合物、および(3)水素化ケイ素と活性水素の間の反応を促進する白金またはスズなどの助触媒を添加することが含まれる。これにより、硬化ステップ中に水素ガスが発生し、混合したとき泡が生じる。得られる発泡された組成物は、使用される水素化ケイ素、活性水素、およびフリーラジカル重合性化合物に応じて、軟質な発泡体から剛直な発泡体の範囲に及ぶ。発泡体の孔径分布は、任意の所望の特性、例えば、弾性率、密度、および浸透性を達成するために、任意の既知の発泡法によって制御することができる。
本明細書の硬化性組成物に含めることができるいくつかの場合による成分としては、接着促進剤;架橋剤;ポリマーの組合せ、架橋剤、およびマトリックスの二次硬化を提供するのに有用な触媒;この組成物に混合した場合、増量、軟化、強化、強靭化すること、または粘度を変更すること、揮発度を低下させることが可能なポリマー;増量および強化用充填剤;導電性充填剤、スペーサー;染料;顔料;有機アクリレートおよび有機メタクリレートなどのコモノマー;UV安定剤;アジリジン安定剤;空隙減少剤;硬化調整剤、例えば、ヒドロキノンおよびヒンダードアミン;フリーラジカル開始剤、例えば、有機過酸化物およびオゾニド;ポリマー;希釈剤;レオロジー調整剤;酸受容体;酸化防止剤;酸素捕捉剤;酸素スポンジ;酸素放出剤;酸素発生剤;熱安定剤;難燃剤;シリル化剤;気泡安定剤;界面活性剤;湿潤剤;溶媒;可塑剤;フラックス剤;および乾燥剤がある。
この硬化性組成物の総重量に対して、
A.1〜50重量部のフリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマーまたはポリマー(i)、
B.この組成物を硬化させるのに十分な、0.1〜50重量部のオルガノボランアミン錯体(ii)(この量は、この錯体の分子量および1分子当たりのホウ素原子の数に依存する)、
C.その化合物の分子量に応じて、ホウ素を脱錯化するのに十分な、0〜50重量部のアミン反応性基(iv)を有するアミン反応性化合物、
D.活性水素を有する化合物および触媒と混合した場合ガスの発生が可能な、0〜50重量部の成分(v)、および
E.0〜50重量部の、あらゆる任意の成分(複数可)。
以下の実施例は、本発明をより詳細に例示するために示す。数または重量平均分子量が提供される実施例では、示された値は、溶媒としてテトラヒドロフランを用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定し、単分散ポリスチレン標準物で較正した。GPCによって分析した試料の多分散性指数は、具体的に別段の支持がなければ、1.4〜2.2の範囲であった。
硬化プロファイル
レオロジー性硬化プロファイリングを、25mm平行プレートおよび2000グラム-センチメートルトランスデューサを備えたRheometrics RDAIIレオメータで実施した。所与の組成物のパートAとパートBを混合後直ちに、試料を下部プレート上に供給した。この試料を振動せん断実験にかける前に、上部および下部プレートを既知の1.0〜1.5mmの間のギャップで一緒にした。貯蔵弾性率(G')および損失弾性率(G")を含む動的機械的特性を、空気下25℃で、10ラジアン/秒の周波数を有する1パーセントのひずみで測定した。60分後に、すべての試料はかなり安定な特性を示したので、動的ひずみ掃引を10ラジアン/秒で実施し、続いて、十分に直線的粘弾性のレジーム内の1パーセントのひずみで動的周波数掃引を行った。G'が25℃で60分後に測定されたプラトーG'の50パーセントおよび90パーセントに到達する時間は、硬化速度の指標として、それぞれT50およびT90と定義した。
第1の混合物(パートA)は、1.3モル当量のイソホロンジアミンで錯化したトリ-n-ブチルボランからなる触媒4重量部を数平均分子量44000のヒドロキシジメチルシリルを末端とするポリジメチルシロキサン(PDMS)46重量部に加え、この混合物をHauschildミキサで10秒間ホモジナイズすることによって調製した。第2の容器中で、パートBを、処理されたヒュームドシリカ充填剤、即ちCabot Corporation(マサチューセッツ州、Boston)製Cab-O-Sil(登録商標)TS610 3重量部、メタクリル酸メチル39重量部、イソホロンジイソシアネート3重量部、および3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5重量部を混合することによって調製した。次いで、同重量のパートAおよびBを一緒にHauschildミキサ中で10秒間混合し、空気に暴露し、硬化させておいた。この材料は30分以内で硬化したが、機械的強度の非常に劣るフレーク状の粉末が得られた。この混合物はまた、1×0.5×0.02インチの接合部寸法を有する、30パーセントガラス強化ポリプロピレン基体を用いた、3個の重ねせん断接着性試験結合部中に注型した。この重ねせん断試験片を24±2℃で一晩硬化させておき、次いで試験した。この組成物は、1平方インチ当たり25ポンド(psi)未満の応力で結合力として不合格であり、この材料は完全に硬化していないことがさらに確認された。この組成物は、ヒドロキシを末端とする有機ケイ素相についての'512特許の実施例に示されたものと類似している。この組成物は、この有機ケイ素相のためのスズ縮合硬化用触媒を省略した以外は、'512特許の実施例7と可能な限り類似するようモデルにした。
第1の混合物(パートA)は、1.3モル当量のイソホロンジアミンで錯化されたトリ-n-ブチルボランからなる触媒3重量部、中空のガラス球、即ち3M Corporation(ミネソタ州、Minneapolis)製VS 5500 11重量部、2600グラム/モルの数平均分子量を有し、26モルパーセントのメチルヒドリドシロキサン単位を含む、ジメチルヒドリドシリルを末端とするポリ(ジメチルシロキサン-co-メチルヒドリドシロキサン)3重量部を、1000cPのビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS 33重量部に加え、この混合物をHauschildミキサで10秒間ホモジナイズすることによって調製した。第2の容器中で、パートBを、処理されたヒュームドシリカ充填剤(Cab-O-Sil(登録商標)TS530)5.5重量部、メタクリル酸メチル41.5重量部、およびイソホロンジイソシアネート3重量部を混合することによって調製した。次いで、同重量のパートAおよびBを一緒にHauschildミキサ中で10秒間混合し、空気に暴露し、硬化させておいた。この材料は60分以内で硬化したが、機械的強度の非常に劣る粉末状のペーストが得られた。この混合物はまた、1×0.5×0.02インチの接合部寸法を有する、30パーセントガラス強化ポリプロピレン基体を用いて、3つの、重ねせん断接着性試験結合部中に注型した。この重ねせん断試験片を24±2℃で一晩硬化させておき、次いで試験した。この組成物は、65psi未満の応力で結合力として不合格であり、この材料は完全に硬化していないことがさらに確認された。この組成物は、ヒドロキシを末端とする有機ケイ素相についての'512特許の実施例に示されたものと類似している。この組成物は、この有機ケイ素相のための白金縮合硬化用触媒を故意に省略した以外は、'512特許の実施例57と可能な限り類似するようモデルにした。
手順
実施例1〜10を実施するのに、以下の一般的な手順を使用した。ガラスバイアルまたはポリプロピレン混合カップである第1の容器中で、フリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマー、またはポリマー(有機ケイ素化合物)1.5重量部と、1.3モル当量のメトキシプロピルアミン(以下TnBB-MOPAと呼ぶ)で錯化したトリ-n-ブチルボランからなる触媒0.05重量部とをHauschildミキサを用いて少なくとも10秒間混合した。第2の類似の容器中で、有機ケイ素化合物1.5重量部とイソホロンジイソシアネート0.04重量部とを混合した。各容器の同重量の内容物を、窒素パージ下第3のガラスバイアルまたはポリプロピレン混合カップ中で混合し、次いでHauschildミキサ中で10秒間一緒に混合した。次いで、スクリュートップ容器キャップを取り外して、この混合物を空気に暴露し、組成物を金属へらで手動で探ることによって硬化を監視した。この結果を表1に示す。
この有機ケイ素化合物は、56600グラム/モルの数平均分子量を有する、メタクリロキシプロピルジメチルシリルを末端とするPDMSであった。この平均的公称構造は、式M'D760M'(式中、以降、M'またはT'は、MまたはT単位の一置換メタクリロキシプロピル官能性化学種を意味する)で表される。
この有機ケイ素化合物は、ジメタクリロキシプロピルテトラメチルジシロキサンM'M'であった。
この有機ケイ素化合物は、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランであった。
この有機ケイ素化合物は、式M'0.67Q0.33で表される公称平均構造および1140グラム/モルの数平均分子量を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、3670グラム/モルの数平均分子量および38200の重量平均分子量を有し、式T0.25T'0.75で表される公称平均構造を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、式T0.7T'0.3で表される公称平均構造および2180グラム/モルの数平均分子量を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、745グラム/モルの数平均分子量を有し、式M0.3Dフェニル 0.5T'0.3で表される公称平均構造を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、1330グラム/モルの数平均分子量を有し、式M0.2D0.2T0.3T'0.3で表される公称平均構造を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、公称平均構造M0.3Tフェニル 0.5T'0.3および1100グラム/モルの数平均分子量を有するオルガノポリシロキサン樹脂であった。
この有機ケイ素化合物は、2モル当量のトリメチロールプロパントリアクリレートと1モル当量の、4300グラム/モルの数平均分子量を有するN-(メチル)イソブチルジメチルシリルを末端とするPDMSとのマイケル付加反応によって合成された四官能性テレケリックオルガノポリシロキサンであった。この反応は、継続的に乾燥窒素でパージしたガラスバイアル中23±3℃で反応物を撹拌することによって実施した。この二級アミンを末端とするPDMSは、温度計、窒素ライン、水凝縮器、マグネティック撹拌子、あらゆる揮発性物質を回収するための液体窒素トラップを備えた乾燥三口フラスコ中で、2.2モル当量の1,1,2,4-テトラメチル-1-シラ-2-アザシクロペンタンを1モル当量の、4200グラム/モルの数平均分子量を有するヒドロキシジメチルを末端とするPDMSに加えることによって調製した。この反応は、継続的な乾燥窒素パージ下80℃で60分間実施し、次いで、過剰の1,1,2,4-テトラメチル-1-シラ-2-アザシクロペンタンを除去するために、4トルの低圧にかけた。
パートAは、12000グラム/モルの数平均分子量を有するビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS 96.6重量部、および4100グラム/モルの数平均分子量を有するポリ(メチル水素)シロキサン3.4重量部を含んでいた。パートBは、12000グラム/モルの数平均分子を有するビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS 99.8重量部、およびビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS中のPt0ジビニルテトラメチルジシロキサンが0.1Mの濃度を有するヒドロシリル化触媒0.2重量部を含んでいた。
パートAは、59400グラム/モルの数平均分子量を有するビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS 99.3重量部、および4100グラム/モルの数平均分子量を有するポリ(メチル水素)シロキサン0.7重量部を含んでいた。パートBは、59400グラム/モルの数平均分子量を有するビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS 99.8重量部、およびビニルジメチルシロキシを末端とするPDMS中のPt0ジビニルテトラメチルジシロキサンが0.1Mの濃度を有するヒドロシリル化触媒0.2重量部を含んでいた。
パートAは、12800グラム/モルの数平均分子量を有し、以降MA-PDMS(12.8)と呼ぶ、メタクリロキシプロピルジメチルシリルを末端とするPDMS 85.0重量部、メトキシプロピルアミン5.8重量部、およびTnBB-MOPA 9.2重量部を含んでいた。パートBは、MA-PDMS(12.8)67重量部、および700グラム/モルの数平均分子量を有し、以降SA-PDMSと呼ぶ、無水コハク酸を末端とするPDMS 33重量部を含んでいた。
パートAは、48000グラム/モルの数平均分子量を有し、以降MA-PDMS(48)と呼ぶ、メタクリロキシプロピルジメチルシリルを末端とするPDMS 90.2重量部、およびTnBB-MOPA 9.8重量部を含んでいた。パートBは、MA-PDMS(48) 59.4重量部およびSA-PDMS 40.6重量部を含んでいた。
ポリマー-充填剤ブレンド1は、MA-PDMS(12.8)85重量部と処理されたヒュームドシリカ充填剤(Cab-O-Sil(登録商標)TS530)15重量部を混合することによって調製した。パートAは、ポリマー-充填剤ブレンド1 87.0重量部、メトキシプロピルアミン5.0重量部、およびTnBB-MOPA 8.0重量部を含んでいた。パートBは、ポリマー-充填剤ブレンド1 63.2重量部およびSA-PDMS 36.8重量部を含んでいた。
ポリマー-充填剤ブレンド2は、MA-PDMS(48) 85重量部を処理されたヒュームドシリカ充填剤(Cab-O-Sil(登録商標)TS530)15重量部と混合することによって作製した。パートAは、ポリマー-充填剤ブレンド2 87.0重量部、メトキシプロピルアミン5.0重量部、およびTnBB-MOPA 8.0重量部を含んでいた。パートBは、ポリマー-充填剤ブレンド2 63.2重量部およびSA-PDMS 36.8重量部を含んでいた。
パートAは、MA-PDMS(12.8)73.5重量部、メトキシプロピルアミン2.5重量部、およびTnBB-MOPA 4.0重量部を含んでいた。パートBは、1140グラム/モルの数平均分子量を有するMメタクリロキシプロピル 0.7Q0.3樹脂28.1重量部、MA-PDMS(12.8)50.6重量部、およびSA-PDMS 21.3重量部を含んでいた。
この実施例における組成物は、MA-PDMS(12.8)の代わりにMA-PDMS(48)に、パートAおよびパートB中の濃度に基づいて同じ重量で置き換えた以外は、実施例15の組成物と同じであった。
Claims (22)
- (i)フリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマーまたはポリマー、(ii)オルガノボランアミン錯体、および任意に(iii)アミン反応性化合物を含み、1個または複数のケイ素原子を含まないいかなるフリーラジカル重合性モノマー、オリゴマー、またはポリマーも含まない組成物。
- フリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマー、またはポリマーが、(a)有機ケイ素モノマー、オリゴマー、またはポリマー、あるいは(b)単官能性もしくは多官能性オルガノシラン、または単官能性もしくは多官能性オルガノポリシロキサンの混合物であり、(a)および(b)が、不飽和であり、フリーラジカル重合されうる、請求項1に記載の組成物。
- オルガノボランアミン錯体(ii)が、オルガノボランとアミン化合物の間に形成される錯体であり、オルガノボランが、式B-R"3(式中、R"は、1〜20個の炭素原子を含む、直鎖、分枝、脂肪族、または芳香族炭化水素基である)を有し、アミン化合物が、有機アミン化合物またはケイ素を含むアミン化合物である、請求項1に記載の組成物。
- オルガノボランアミン錯体が、固体粒子に結合している、請求項1に記載の組成物。
- アミン反応性化合物が、アミン反応性基を有する化合物であり、無機酸、ルイス酸、カルボン酸、カルボン酸誘導体、カルボン酸金属塩、イソシアネート、アルデヒド、エポキシド、酸塩化物、およびスルホニルクロライドからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- アミン反応性基が、オルガノシラン、オルガノポリシロキサン、有機チタネート、または有機ジルコネートによって担持されている、請求項5に記載の組成物。
- アミン反応性化合物が、固体粒子に結合されている、請求項5に記載の組成物。
- アミン反応性化合物が、紫外線に暴露された場合アミン反応性基を生成することが可能な化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 光増感化合物をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- (iv)活性水素を有する化合物および触媒と混合された場合にガスを発生可能な成分であって、この成分(iv)が、水素化ケイ素官能性化合物であり;活性水素を有する化合物が、水、アルコール、またはカルボン酸であり;触媒が、白金、白金族金属、スズ、チタン、あるいはジルコニウムであるガスの発生が可能な成分をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- オルガノボランアミン錯体が、アミン反応性化合物とは別に実装される、請求項1に記載の組成物。
- フリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマーまたはポリマー、オルガノボランアミン錯体、およびアミン反応性化合物が、実質的に酸素を含まない環境で一緒に1パート中に実装される、請求項1に記載の組成物。
- フリーラジカル重合性有機ケイ素モノマー、オリゴマーまたはポリマーおよびオルガノボランアミン錯体が、一緒に1パート中に実装される、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物でコートされた基体を含む複合材料製品。
- 基体上の組成物が硬化されている、請求項14に記載の複合材料製品。
- 請求項1に記載の組成物であって、一定のまたは様々な厚さの接合部として、基体の間に配置される組成物でコートされた2つ以上の基体を含む複合材料製品。
- 基体の間に配置される組成物が硬化されている、請求項16に記載の複合材料製品。
- 請求項1に記載の組成物の硬化生成物を含む、ゴム、テープ、接着剤、発泡体、粘着剤、保護コーティング、薄膜、電子部品、光部品、防音部品、熱可塑性樹脂一体構造成形部品、熱硬化性樹脂一体構造成形部品、シーリング材、ガスケット、シール、Oリングまたはコネクタ。
- シリコーンゴム、シリコーンテープ、シリコーン接着剤、シリコーン発泡体、シリコーン粘着剤、シリコーン保護コーティング、シリコーン薄膜、シリコーン電子部品、シリコーン光部品、シリコーン防音部品、シリコーン熱可塑性樹脂一体構造成形部品、シリコーン熱硬化性樹脂一体構造成形部品、シリコーンシーリング材、シリコーンガスケット、シリコーンシール、シリコーンOリングまたはシリコーンコネクタを含む、請求項18に記載のゴム、テープ、接着剤、発泡体、粘着剤、保護コーティング、薄膜、電子部品、光部品、防音部品、熱可塑性樹脂一体構造成形部品、熱硬化性樹脂一体構造成形部品、シーリング材、ガスケット、シール、Oリングまたはコネクタ。
- 組成物を基体に、複数の基体の間に、または型に適用すること、および組成物を気相中のアミン反応性化合物に曝すことを含む、請求項1に記載の組成物を硬化させる方法。
- アミン反応性化合物が、紫外線に暴露された場合アミン反応性基を生成することが可能な化合物である、請求項20に記載の方法。
- 組成物が、光増感化合物をさらに含む、請求項20に記載の方法。
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