JP6258563B1 - 2液型接着剤組成物及び接着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
架橋ポリマーを含めたポリマーを周囲条件又は穏和条件下で、特に酸素の存在下において迅速に形成することのできる材料及びケミストリーが必要とされ続けている。
部分A組成物の早すぎる硬化を起こさない、又は部分A組成物と部分Bとが混合されたときに接着剤の硬化に悪影響を及ぼさない、代替的な反応性希釈剤が依然として必要とされている。
(I)部分A組成物であって、
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、又は
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数であり、
R3が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、反応性希釈剤は成分(i)を本質的に含まない。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含む部分A組成物、及び
(II)部分B組成物であって、
有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのケイ素不含フリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物と、を含む部分B組成物、を含み、
ここで2液型接着剤組成物は、有機ポリチオール化合物を本質的に含まない。
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)反応性希釈剤であって、以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、又は
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数である。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含み、
R3が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、反応性希釈剤は成分(i)を本質的に含まないものであり、
部分B組成物は、
有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物と、を含み、
接着剤組成物は有機ポリチオール化合物を本質的に含まない。
用語「脂肪族基」は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖炭化水素基を意味する。この用語は、例えばアルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基などの一価の基、並びにより高い価数の対応する基を包含して使用される。
本開示の組成物は、酸素(例えば、O2又は過酸素化合物)の存在下で使用することにより流動性重合性組成物の硬化(重合及び/又は架橋)を開始し、粘弾性固体を含めた固体を形成することのできる、有機ボラン系錯体、特にトリアルキルボランを含有するものを含む。
有機ボラン系錯体は、酸又はその均等物など、塩基と反応する化合物で塩基を解離した際に遊離する有機ボランの潜在的形態である。遊離有機ボランは、1つ又は複数の重合性モノマーのフリーラジカル重合を開始させる能力を有し、例えば、接着剤、シーラント、封入剤、及びポッティング樹脂として有用であり得るポリマーの形成を可能にする開始剤である。
[式中、R8、R9、及びR10は、有機基(典型的には30個以下の原子、又は20個以下の原子、又は10個以下の原子を有する)である]。式Iの特定の実施形態において、R8は、1〜10個の炭素原子、又は1〜6個の炭素原子、又は1〜5個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子、又は2〜4個の炭素原子、又は3〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
(式中、R8、R9、及びR10は上記に定義したとおりであり、Cxは、1つ以上のアミン基及び任意に1つ以上のアルコキシル基を有する化合物から選択される錯化剤を表し、かつvは正の数である)。vの値は、周囲条件下で有機ボラン系錯体が安定となるように選択される。例えば、有機ボラン系錯体が約20〜22℃において、かつ他の点では周囲条件の下でキャップ付き容器に貯蔵される(即ち、真空下又は不活性雰囲気下ではない、周囲空気環境においてこの容器にキャップが取り付けられる)場合、この錯体は開始剤として少なくとも2週間有用なまま保たれる。好ましくは、錯体はこのような条件下で数カ月間、最長1年間又はそれ以上にわたって容易に貯蔵され得る。特定の実施形態において、vの値は典型的には、少なくとも0.1、又は少なくとも0.3、又は少なくとも0.5、又は少なくとも0.8、又は少なくとも0.9、及び2以下、又は1.5以下、又は1.2以下である。いくつかの実施形態において、vは、0.1〜2の範囲、又は0.5〜1.5の範囲、又は0.8〜1.2の範囲、又は0.9〜1.1の範囲、又は1である。
である実施形態において、R3は好ましくは、H、メチル、エチル、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基(例えば、2−アミノエチル、3−アミノプロピル、4−アミノブチル)である。XがO(即ち、酸素原子)である実施形態において、R3は好ましくは、エチル又はメチルを表す。一部の好ましい実施形態において、R2は、2〜10個の炭素原子を有するアルキレン基(例えば、エタン−1,2−ジイル又はプロピレン−1,3−ジイル、又はシクロヘキシルエタン−1,2−ジイル)を表す。上記のR1、R2、R3、R4、及びXの好ましい実施形態を任意の組み合わせ又は部分的な組み合わせで組み合わせ得ることが想定される。
反応性希釈剤は、式IV(以下)によって表される少なくとも1つのビニルエーテルを含み得る。
(式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、及び式中、dは、1、2、3、又は4を表す。)。いくつかの実施形態において、R5は、1〜12個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は更には1〜4個の炭素原子を有する。好ましくは、1つ又は複数のビニルエーテルは周囲温度で液体であり、しかしながらこれは要件ではない。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニルエーテル、及びオクタデシルビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、及びペンタエリスリトールテトラビニルエーテルが挙げられる。
(式中、R21はH又はメチルを表し、及びcは1以上の整数を表す。)。例としては、エチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、及びテトラプロピレングリコールジビニルエーテルが挙げられる。
[式中、R22は、1〜18個の炭素原子(好ましくは1〜12個の炭素原子、より好ましくは1〜6個の炭素原子、更により好ましくは1〜4個の炭素原子)を有する脂肪族基を表す。]。好適なビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニルエーテル、及びオクタデシルビニルエーテルが挙げられる。
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基(好ましくはメチル又はエチル)、又はフェニル基を表し、かつR7は、1〜18個の炭素原子(好ましくは1〜12個の炭素原子、及びより好ましくは1〜8個の炭素原子)を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつnは1〜10(好ましくは1〜3)の範囲の正の整数である。]。式VIIの有用な化合物の例としては、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,5−ジビニルヘキサメチルトリシロキサン、及び1,7−ジビニルオクタメチルテトラシロキサンが挙げられる。
本明細書で使用するとき、用語「錯体解離剤」は、有機ボランをその錯化剤から遊離させる能力を有し、したがって組成物の重合性材料の反応(重合及び/又は架橋による硬化)を開始させることが可能な化合物を指す。錯体解離剤は、「活性剤」又は「遊離促進物質」とも称される場合があり、これらの用語は、本明細書では同意語的に使用される。
[式中、R13は、水素、一価の有機基(典型的には18個以下の原子、又は8個以下の原子を有する。)、又は多価の有機基(典型的には30個以下の原子、又は10個以下の原子を有する。)である。]。R14基は多価(即ち(q+2)価)の有機基(典型的には8個以下の原子、又は4個以下の原子を有する。)である。R15基は水素又は一価の有機基(典型的には18個以下の原子、又は8個以下の原子を有する。)である。qの値は、0、1、又は2であり、pの値は1以上、好ましくは1〜4、より好ましくは1又は2である。
(式中、R13は上記に定義したとおりであり、かつrは1以上、好ましくは1〜4、より好ましくは1又は2である。)。R16基は単結合又は二価の有機基(好ましくは1〜40個の炭素原子、より好ましくは1〜10個の炭素原子又は1〜6個の炭素原子を有する。)である。有機基は、多くの場合にアルキレン又はアルケンジイル(アルケンの二価ラジカル)又はアリーレンである。R13が水素であり、かつrが1である場合、得られる式IXの化合物はジカルボン酸である。一部の実施形態において、R13はアルキルであり、かつrは1に等しい。他の実施形態において、R13はアルキレンであり、かつrは2に等しい。有用なジカルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びダイマー酸が挙げられる。
(式中、R17及びR18は、独立に脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族であってもよい有機基である。)。好ましい脂肪族基及び環式脂肪族基は、1〜17個の炭素原子、より好ましくは2〜9個の炭素原子を含む。脂肪族基及び環式脂肪族基は飽和又は不飽和であってもよい。好ましい芳香族基は、フェニルを含み、所望により1〜4個の炭素原子脂肪族基で置換される。R19基は、無水物基と共に環状構造を完成させて例えば5員又は6員環を形成する二価の有機基である。R19は、脂肪族、環式脂肪族、芳香族、又は組み合わせである。脂肪族基及び環式脂肪族基は飽和又は不飽和であってもよい。好ましくは、R19は、2〜20個、より好ましくは2〜12個の炭素原子を有する脂肪族基である。R19基はまた、酸素又は窒素などのへテロ原子を含有してもよく、但し、いかなるへテロ原子も無水物官能基に隣接しないものとする。R19基はまた、環式脂肪族又は芳香族縮合環構造(いずれも任意に脂肪族基によって置換されていてもよい。)の一部であってもよい。R19は1つ以上のカルボン酸基で置換されていてもよく、そのうちの任意の2つが隣接する炭素(即ち共有結合している炭素)上にあるとき、環化して別の無水物基を形成し得る。
[式中、R20は、例えば、1〜10個の炭素原子(一部の実施形態において、1〜4個の炭素原子)を有するアルキル基、又は6〜10個の炭素原子(一部の実施形態において、6〜8個の炭素原子)を有するアリール基などの一価の有機基である]。この式において、アルキル基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、またハロゲン、ヒドロキシ、及びアルコキシなどの置換基を含有してもよい。アリール基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、及びニトロなどの置換基を含有してもよい。1つの好ましいR20基は、アリールである。この種の例示的化合物としては、ベンズアルデヒド;o−、m−及びp−ニトロベンズアルデヒド;2,4−ジクロロベンズアルデヒド;p−トルイルアルデヒド;及び3−メトキシ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドが挙げられる。アセタール及びジアルデヒドなどのブロックされたアルデヒドも使用されてよい。
好適なフリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物は、少なくとも1つのエチレン性不飽和基を含む化合物(例えば、モノマー、オリゴマー、重合性ポリマー)である。
多液型組成物は、他の任意の添加剤を含み得る。これらの任意の添加剤は、部分A、部分B中、又は任意の他の液剤中に存在させてよい。例えば、塗布厚が0.25mm超、又は0.50mm超、又は1.00mm超の適用など、比較的厚い塗布を要する適用において硬化時間を減らすには、過酸素化合物が特に有用な添加剤であり得る。特に有用な過酸素化合物は、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、tert−アミルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、tert−アミルペルオキシアセテート、2,2−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、ジクミルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3、及びtert−ブチルクミルペルオキシドなど、約90℃以上の温度で10時間の半減期を有する過酸化物である。
本開示にかかる接着剤組成物は、少なくとも部分A及び部分Bとしてもたらされてよく、これらの液剤は、組成物の使用前(例えば、基材への組成物の塗布前)に混合される。このようにして、部分Aと部分Bとが配合されるまで、有機ボランの活性化を遅延させることができる。
本開示に記載されるものなどの多液型接着剤組成物を商業的及び工業的環境で最も使用し易いものとするためには、種々の液剤の配合比を好都合な整数にするべきである。これにより、従来の市販のディスペンサーを用いた組成物の適用が容易になる。かかるディスペンサーは、米国特許第4,538,920号(Drake)及び同第5,082,147号(Jacobs)に示されており、ConProTec、Inc.(Salem, New Hampshire)からMIXPACという商品名で入手可能であり、デュアルシリンジタイプアプリケータと説明されることがある。
第1の実施形態において、本開示は、
(I)部分A組成物であって、
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)反応性希釈剤であって、以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、又は
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数であり、
R3が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、反応性希釈剤は成分(i)を本質的に含まない。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含む部分A組成物、及び
(II)部分B組成物であって、
有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのケイ素不含フリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物と、を含む部分B組成物、を含み、
この2液型接着剤組成物は有機ポリチオール化合物を本質的に含まない。
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、又は
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数である。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含み、
R3が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、反応性希釈剤は成分(i)を本質的に含まないものであり、
部分B組成物は、
有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物と、を含み、
接着剤組成物は有機ポリチオール化合物を本質的に含まない。
1.0gのTEB−DAP及び2.0gのジ(エチレングリコール)ジビニルエーテル(DVE−2)を溶解することにより、組成物を調製した。これに、0.5gの溶解した無水コハク酸を含有する10mLのテトラヒドロフルフリルメタクリレート(THFMA)を添加した。この溶液を118時間硬化させた。
1.0gのTEB−DAPを2.0gの1,4−ブタンジオールジビニルエーテルで溶解することにより、重合性組成物を調製した。これに、0.5gの溶解した無水コハク酸を含有する10mLのTHFMAを添加した。この溶液を118時間硬化させた。
1.0gのTEB−DAPを2.0gのフェニルビニルエーテルで溶解することにより、重合性組成物を調製した。これに、0.5gの溶解した無水コハク酸を含有する10mLのTHFMAを添加した。この溶液を118時間硬化させた。
1.0gのTEB−DAPを2.0gの1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンで溶解することにより、重合性組成物を調製した。5mLのTHFMAに0.2gの無水コハク酸を溶解し、続いて0.5mLのTEB−DAB、1,3−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン溶液を溶解した。この溶液を24時間硬化させた。
1.0gのTnBB−MOPAを2.0g 1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンで溶解することにより、重合性組成物を調製した。5mLのTHFMAに0.2gの無水コハク酸を溶解し、続いて0.5mLのTnBB−MOPA、1,3−ジビニルテトラメチル−ジシロキサン溶液を溶解した。この溶液を24時間硬化させた。
1gのトリアルキルボランに対して1gの反応性希釈剤としたフェニルビニルエーテル(実施例9)を除く全ての希釈剤について、2ドラム(7.3mL)バイアルに2gの反応性希釈剤及び1gのトリアルキルボラン錯体を添加した(部分A)。これを撹拌した。第2の2ドラム(7.3mL)バイアルに5.0mLの3M DP8005を添加した(部分B)。部分A(0.5mL)を部分Bに添加した。これを木製アプリケータで混合した。1、4、及び24時間後に硬化度を調べた。表2にあるとおり硬化度に評点を付けた。結果を表3(以下)に報告する。
アクリレート接着剤の典型的な貯蔵寿命は6ヵ月である。多くの場合に接着剤カートリッジは冷蔵環境に保管される。部分Aの寿命は、1H及び/又は11B核磁気共鳴(NMR)分光法によって観察されるピークの追加又はブロードニングによって決定され得る。混合物の貯蔵寿命を予測するため、NMRピークを調べることによって加速劣化を評価した。
表6(以下)に報告する成分を配合することにより、実施例18〜19及び比較例F(部分A組成物)を調製した。
ASTM D1002−10(2010)「接合接着剤で結合したシングルラップジョイント金属試験片の引張荷重による見かけのせん断強さ(金属間)の標準試験法(Standard Test Method for Apparent Shear Strength of Single−Lap−Joint Adhesively Bonded Metal Specimens by Tension Loading(Metal−to−Metal))」に下記の修正を加えたものに従い、重ね合わせせん断強さを測定した。試験パネルは、1インチ(2.5cm)×4インチ長さ(10.2cm)×0.125インチ(0.3cm)厚さの公称寸法を有した。
第2の未処理試験パネルを接合組成物に直ちに取り付けるのでなく、接合組成物を担持している第1のパネルを個々の実施例で指定した時間にわたって空気中に放置したことを除き、上記の重ね合わせせん断強さ試験法に従った。経過時間0、1、3、5、7、10、15、30分(即ち、開放時間)の終了時に、第2の未処理パネルを接合組成物に取り付けて重ね合わせ領域を設け、クリップを装着し、接合を特に記載のない限り室温で少なくとも48時間硬化させた。試験パネルはHDPE及びPPとした。
接合の硬化を48時間未満としたことを除き、上記の重ね合わせせん断強さ試験法に概説した方法に従った。接合は、実施例で特定された時間の間硬化された。経過時間(すなわち、硬化時間)の終了時に、クリップを取り外し、上記のように接合を試験した。試験パネルは、HDPEとした。
Claims (12)
- (I)部分A組成物であって、
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、前記アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)反応性希釈剤であって、以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、前記有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数である。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含み、
前記成分(b)は、前記成分(ii)を含み、
R 3 が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、前記反応性希釈剤は成分(i)を本質的に含まない、部分A組成物、及び
(II)部分B組成物であって、
前記有機ボランと前記アミン錯化剤との錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのケイ素不含フリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物と、を含む部分B組成物、を含み、
有機ポリチオール化合物を本質的に含まない、2液型接着剤組成物。 - 前記部分A組成物が、前記反応性希釈剤以外のフリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物を本質的に含まない、請求項1に記載の2液型接着剤組成物。
- R1がHである、請求項1に記載の2液型接着剤組成物。
- 前記成分(b)が前記成分(i)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の2液型接着剤組成物。
- 前記成分(b)が前記成分(i)及び(ii)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の2液型接着剤組成物。
- 部分A組成物と部分B組成物とを配合して接着剤組成物を提供する工程を含む、接着剤組成物の製造方法であって、
前記部分A組成物は、
(a)有機ボラン及びアミン錯化剤の錯体であって、前記アミン錯化剤が式
[式中、R1は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R2は、2〜12個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は2〜6個の炭素原子を有するアミノアルキル基を表し、かつ
Xは、O又は
(式中、R4は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表す。]で表される錯体と、
(b)反応性希釈剤であって、以下の成分:
(i)以下の式で表される少なくとも1つのビニルエーテル
[式中、R5は、1〜18個の炭素原子を有するd価の有機基を表し、前記有機基は、炭素、水素、及び任意に酸素から構成され、かつ
dは、1、2、3、又は4を表す。]、又は
(ii)以下の式で表される少なくとも1つのビニルポリシロキサン
[式中、各R6は、独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又はフェニル基を表し、
R7は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基又はビニル基を表し、かつ
nは、1〜10の範囲の正の整数である。]、及び
(iii)成分(i)及び(ii)の組み合わせ、からなる群から選択される反応性希釈剤と、を含み、
R3が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつXがOを表す場合、前記反応性希釈剤は前記成分(i)を本質的に含まないものであり、
前記成分(b)は、前記成分(ii)を含み、
前記部分B組成物は、
前記有機ボラン及び前記アミン錯化剤の錯体を解離する錯体解離剤と、
(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物と、を含み、
前記接着剤組成物は有機ポリチオール化合物を本質的に含まない、方法。 - 前記部分A組成物が、前記反応性希釈剤以外のフリーラジカル重合性エチレン性不飽和化合物を本質的に含まない、請求項7に記載の方法。
- R1がHである、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記成分(b)が前記成分(i)を含む、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記成分(b)が前記成分(i)及び(ii)を含む、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。
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