JP2008526792A - フルオロ界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
界面活性化合物における末端基Yは、好ましくは、飽和の、または不飽和の、分枝状または非分枝状炭化水素単位に結合している。当該炭化水素単位は、随意にヘテロ原子が付与されている脂肪族または芳香族単位であってもよい。
本発明の変法において、末端基Yは、界面活性化合物において多数回出現し、界面活性化合物は、好ましくはオリゴマーまたはポリマーである。
Y−スペーサー−X I
式中、
−Yは、CF3O−またはF5S−を意味し、
−スペーサーは、飽和の、または不飽和の、分枝状または非分枝状炭化水素単位を意味し、
−Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味する、
で表される低分子量化合物である。
Y−(CH2)n−X Ia
Y−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X Ib
Y−CH=CH−(CH2)(n−1)−X Ic
式中、Yは、CF3O−またはF5S−を意味し、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式Ia、IbまたはIcで表される化合物の対応する塩から選択されるのが、特に好ましい。
特に好ましいのは、本発明において、前述の化合物を界面活性剤として用いることである。
−Beilsteinデータベース(Beilstein Institut zur Foerderung der chemischen Wissenschaften; 2003)には、特に、化合物2−(ペンタフルオロスルフラニル)エタノール、五フッ化カルボエトキシメチル硫黄、ペンタフルオロスルフラニル酢酸およびペンタフルオロスルフラニルエタンスルホン酸が記載されている。
−ニトロ末端基を有するペンタフルオロスルフラニルエタノールのオルト炭酸エステル類およびカルバミン酸エステル類並びに爆発物としてのこれらの使用は、US 4,849,540に記載されている。
−種々の3−ペンタフルオロスルフラニルプロパン誘導体の調製は、R. Winter, G. L. Gard, J .Fluorine Chem. 2000, 102, 79-87に記載されている。SF5Brのアクリル酸エステル類との反応およびエステル基のその後の修飾により、3−ペンタフルオロスルフラニルプロピオン酸、3−ペンタフルオロスルフラニルプロパノールおよび3−ブロモ−1−ペンタフルオロスルフラニルプロパンが得られる。
−ペンタフルオロスルフラニルエタンスルホン酸塩は、J. P. Canselier, J. L. Boyer, V. Castro, G. L. Gard, J. Mohtasam, D. H. Peyton, Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 506-510に記載されている。
−WO 2004/011422には、ペンタフルオロスルフラニル置換基を有する脂肪族および芳香族化合物の調製が記載されている。当該調製は、SF5Clの二重結合上への付加反応により行われる。例えば、X1がOH、OC(=O)CH3、Br、C(=O)OC2H5またはC(=O)CH3を意味するF5S−CH2−CHCl−(CH2)8−X1タイプの化合物が、調製される。
−効率および/または有効性に関して慣用の炭化水素界面活性剤より優れた表面活性、
−難分解性のパーフルオロ化された分解生成物を生成しない、物質の生物的および/または非生物的分解性、
−配合物における良好な加工特性、
−貯蔵安定性。
CF3O−(CH2)n−X IIa
CF3O−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X IIb
CF3O−CH=CH−(CH2)(n−1)−X IIc
式中、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式IIa、IIbまたはIIcで表される化合物の対応する塩であって、CF3−O−CH2−COOHが除外される、前記化合物および塩、
F5S−(CH2)n−X IIIa
F5S−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X IIIb
F5S−CH=CH−(CH2)(n−1)−X IIIc
式中、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される化合物の対応する塩であって、MがHまたはアルカリ金属イオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+またはNH4 +を意味し、X1がOH、OC(=O)CH3、Br、C(=O)OC2H5、C(=O)CH3を意味する化合物F5S−(CH2)1−CO2M、F5S−(CH2)2−CO2M、F5S−(CH2)1−SO3M、F5S−(CH2)2−SO3M、F5S−(CH2)1−CONH2、F5S−(CH2)2−OH、F5S−(CH2)3−OHおよびF5S−CH2−CHCl−(CH2)8−X1が除外される、前記化合物および塩に関する。
Z−は、Cl−、Br−、I−、CH3SO3 −、CF3SO3 −、CH3PhSO3 −、PhSO3 −を意味し、
R1、R2およびR3は、各々、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていてもよい、非置換の、または単置換もしくは多置換されている芳香環または縮合環系を意味する、
から選択されたカチオン性極性基を意味する。
nは、0または1を意味し、また
oは、1〜10の範囲からの整数を意味し、
pは、1または2を意味し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、また
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がC=Oにより置換されていてもよい、非置換、単置換または多置換芳香環または縮合環系を意味し、また
グリコシドは、エーテル化された炭水化物、好ましくはモノ、ジ、トリまたはオリゴグルコシドを意味し、
すべてのZは、各々、互いに独立して、−H、−Cl、−F、−NR1R2、−OR1、−N−イミダゾリルを意味し、また
Yは、ClまたはFを意味する、
から選択された非イオン性極性基を意味する。
から選択された重合性基を意味する、式I、IIまたはIIIで表される化合物が好ましい場合があり、または本発明に従って好ましく用いられ得る。これらの化合物を、好ましくは、対応する側鎖を有するポリマーに変換し、これをこれら自体、再び本発明の意味において用いてもよい。本発明はまた、これらのポリマーの使用に関する。
Y−スペーサー−OH IV
で表される化合物を調製し、次に、式Iで表される化合物中のXがOH以外である場合には、OH基を自体公知の方法において修飾することにより、式Iで表される化合物に変換することを特徴とする、前記方法、
F3CO−(CH2)n−OH V
で表される化合物を、保護されたジオールを保護されたモノトリフルオロメトキシアルコールに変換し、続いて脱保護することにより調製し、次に、式Iaで表される化合物中のXがOH以外である場合には、OH基を自体公知の方法において修飾することにより、式IIaで表される化合物に変換することを特徴とする、前記方法および、
用いる略語の列挙:
Bn:ベンジル
DBH:1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン
DMAP:4−(ジメチルアミノ)ピリジン
Me:メチル
THF:テトラヒドロフラン
対応する誘導体を、出発物質のアルキル鎖の長さを変化させて調製することができる。
対応する誘導体を、出発物質のアルキル鎖の長さを変化させて調製することができる。
5:10mmolの4および30mlのピリジンの混合物を、沸騰させながら2時間加熱する。この混合物を、減圧下で蒸発させ、残留物を、ジエチルエーテルを用いて沈殿させる。
7:100mmolの4および150mmolのジシクロヘキシルアミンの混合物を、180℃で18時間加熱する。生成物を、終了時に減圧下および上昇温度で蒸留して分離する。粗製の生成物を、分別蒸留により精製する。
対応する誘導体を、出発物質のアルキル鎖の長さを変化させて調製することができる。
5−ペンタフルオロスルフラニルペンタノールの反応により、例3と同様に、対応するペンタフルオロスルフラニル誘導体を得る。対応する誘導体を、出発物質のアルキル鎖の長さの変化により調製することができる。
例5a:メチルジチオカルボン酸10−ブロモデシルの合成:
種々のアルキレン鎖の長さを有するスルホン酸塩類を、一般的に例5と同様にして得ることができる。
例6a:1−ブロモ−6−クロロ−7−(ペンタフルオロスルフラニル)ヘプタンの合成:
化合物の生化学的分解性を、Zahn-Wellens試験により、European Commission: Classification, Packaging and Labelling of Dangerous Substances in the European Union, Part II - Test Methods, Annex V - Methods for the Determination of Physico-Chemical Properties, Toxicity and Ecotoxicity, Part B, Biochemical Degradability - Zahn-Wellens Test (C.9.), 1997年1月、353〜357頁による刊行に従って決定する。
バッチ容積:1.5l
活性化されたスラッジ濃度:1gの固体/l
スラッジの起源:Merck KGaA処理プラント、Darmstadt(改作していない)
用いる試験物質の量:DOCとして約100〜200mg/l
通気:精製空気を用いる
試料の精製操作:濾過(中程度−硬質フィルター)
DOCの決定:Dimatec機器を用いた差分法による
方法:イオンクロマトグラフィー
機器:Dionex 120
検出器タイプ:導電性検出器
カラム:AS9HC
溶離剤:炭酸ナトリウム溶液、9mmol/l
流量:1ml/分
文献:EN ISO 10304-2
機器:Kruess張力計(モデルK12)
測定溶液の温度:20℃
用いる測定モジュール:環
測定溶液の濃度:脱イオン水中約0.5〜3.0g/l
Claims (30)
- YがCF3O−またはF5S−を意味する末端基Yの、界面活性化合物における疎水性末端基としての使用。
- 界面活性化合物における末端基Yが、飽和の、または不飽和の、分枝状または非分枝状炭化水素単位に結合していることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 末端基Yが、界面活性化合物において多数回出現し、界面活性化合物が、好ましくはオリゴマーまたはポリマーであることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 末端基Yが、界面活性化合物において1回、2回または3回のみ出現し、界面活性化合物が、好ましくは式I
Y−スペーサー−X I
式中、
−Yは、CF3O−またはF5S−を意味し、
−スペーサーは、飽和の、または不飽和の、分枝状または非分枝状炭化水素単位を意味し、
−Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味する、
で表される低分子量化合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の使用。 - 末端基Yが、式Ia、IbまたはIc
Y−(CH2)n−X Ia
Y−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X Ib
Y−CH=CH−(CH2)(n−1)−X Ic
式中、Yは、CF3O−またはF5S−を意味し、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式Ia、IbまたはIcで表される化合物の対応する塩中に存在することを特徴とする、請求項1、2または4のいずれかに記載の使用。 - 界面活性化合物を界面活性剤として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を疎水化剤として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を界面メディエイターとして用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を、特に塗料、コーティングまたは表面コーティングのための組成物における粘度低下剤として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を、特に消化泡における泡安定剤として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を、特にフッ素重合体の調製のための乳化剤として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 界面活性化合物を、抗菌性活性成分として、特に抗菌性表面改質のための試薬として用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- Xが、−COOM、−SO3M、−OSO3M、−PO3M2、−OPO3M2、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−COOM、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−SO3M、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−OSO3M、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−PO3M2、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−OPO3M2から選択されたアニオン性極性基を意味し、
式中、Mが、Hまたはアルカリ金属イオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+またはNH4 +を意味し、
mが、1〜1000の範囲からの整数を意味し、また
oが、1、2、3または4から選択された整数を意味する
ことを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の使用。 - Xが、−NR1R2R3+Z−、−PR1R2R3+Z−、
Z−は、Cl−、Br−、I−、CH3SO3 −、CF3SO3 −、CH3PhSO3 −、PhSO3 −を意味し、
R1、R2およびR3は、各々、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていてもよい、非置換の、または単置換もしくは多置換されている芳香環または縮合環系を意味する、
から選択されたカチオン性極性基を意味することを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の使用。 - Xが、−Cl、−Br、−I、−(OCH2CH2)m−OH、−O−(グリコシド)o、−(OCH2CH2)m−OCH2−CHOH−CH2−OH、−(OCH2CH2)m−OCH2Ar(−NCO)p、−(OCH2CH2)m−OAr(−NCO)p、−SiR1R2Z、−SiR1Z2、−SiZ3、R2−COZ、−(OCH2CH2)m−SO2CH=CH2、 −SO2Z、
nは、0または1を意味し、また
oは、1〜10の範囲からの整数を意味し、
pは、1または2を意味し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、また
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていてもよい、非置換の、または単置換もしくは多置換されている芳香環または縮合環系を意味し、また
グリコシドは、エーテル化された炭水化物、好ましくはモノ、ジ、トリまたはオリゴグルコシドを意味し、
すべてのZは、各々、互いに独立して、−H、−Cl、−F、−NR1R2、−OR1、−N−イミダゾリルを意味し、また
Yは、ClまたはFを意味する、
から選択された非イオン性極性基を意味することを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の使用。 - Xが、アセチルジアミン類、N−アルキルアミノ酸類、ベタイン類、酸化アミン類またはこれらの対応する誘導体の官能基から選択された両性基を意味することを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の使用。
- 式IIa、IIbまたはIIc
CF3O−(CH2)n−X IIa
CF3O−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X IIb
CF3O−CH=CH−(CH2)(n−1)−X IIc
式中、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式IIa、IIbまたはIIcで表される化合物の対応する塩であって、CF3−O−CH2−COOHが除外される、前記化合物および塩。 - 式IIIa、IIIbまたはIIIc
F5S−(CH2)n−X IIIa
F5S−CH2−CH(Hal)−(CH2)(n−1)−X IIIb
F5S−CH=CH−(CH2)(n−1)−X IIIc
式中、
nは、1〜30の範囲からの整数を意味し、
Xは、カチオン性の、非イオン性の、両性の、またはアニオン性の極性基または重合性基を意味し、
(Hal)は、F、Cl、BrまたはIを意味する、
で表される化合物および式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される化合物の対応する塩であって、MがHまたはアルカリ金属イオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+またはNH4 +を意味し、X1がOH、OC(=O)CH3、Br、C(=O)OC2H5、C(=O)CH3を意味する化合物F5S−(CH2)1−CO2M、F5S−(CH2)2−CO2M、F5S−(CH2)1−SO3M、F5S−(CH2)2−SO3M、F5S−(CH2)1−CONH2、F5S−(CH2)2−OH、F5S−(CH2)3−OHおよびF5S−CH2−CHCl−(CH2)8−X1が除外される、前記化合物および塩。 - Xが、−COOM、−SO3M、−OSO3M、−PO3M2、−OPO3M2、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−COOM、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−SO3M、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−OSO3M、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−PO3M2、−(OCH2CH2)m−O−(CH2)o−OPO3M2から選択されたアニオン性極性基を意味し、
式中、Mが、Hまたはアルカリ金属イオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+またはNH4 +を意味し、
mが、1〜1000の範囲からの整数を意味し、また
oが、1、2、3または4から選択された整数を意味する
ことを特徴とする、請求項18または19に記載の化合物。 - Xが、−NR1R2R3+Z−、−PR1R2R3+Z−、
Z−は、Cl−、Br−、I−、CH3SO3 −、CF3SO3 −、CH3PhSO3 −、PhSO3 −を意味し、
R1、R2およびR3は、各々、互いに独立して、H、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、また
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていてもよい、非置換の、または単置換もしくは多置換されている芳香環または縮合環系を意味する、
から選択されたカチオン性極性基を意味することを特徴とする、請求項18または19に記載の化合物。 - Xが、−Cl、−Br、−I、−(OCH2CH2)m−OH、−O−(グリコシド)o、−(OCH2CH2)m−OCH2−CHOH−CH2−OH、−(OCH2CH2)m−OCH2Ar(−NCO)p、−(OCH2CH2)m−OAr(−NCO)p、−SiR1R2Z、−SiR1Z2、−SiZ3、−COZ、−(OCH2CH2)m−SO2CH=CH2、 −SO2Z、
nは、0または1を意味し、また
oは、1〜10の範囲からの整数を意味し、
pは、1または2を意味し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、C1〜30アルキル、Arまたは−CH2Arを意味し、また
Arは、6〜18個のC原子を有し、ここでさらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていてもよい、非置換の、または単置換もしくは多置換されている芳香環または縮合環系を意味し、また
グリコシドは、エーテル化された炭水化物、好ましくはモノ、ジ、トリまたはオリゴグルコシドを意味し、
すべてのZは、各々、互いに独立して、−H、−Cl、−F、−NR1R2、−OR1、−N−イミダゾリルを意味し、また
Yは、ClまたはFを意味する、
から選択された非イオン性極性基を意味することを特徴とする、請求項18または19に記載の化合物。 - Xが、アセチルジアミン類、N−アルキルアミノ酸類、ベタイン類、酸化アミン類またはこれらの対応する誘導体の官能基から選択された両性基を意味することを特徴とする、請求項18または19に記載の化合物。
- nが、4〜28の範囲からの、好ましくは8〜24の範囲からの数を意味することを特徴とする、請求項18〜24のいずれかに記載の化合物。
- 式Iで表される化合物の調製方法であって、先ず、式IV
Y−スペーサー−OH IV
で表される化合物を調製し、次に、式Iで表される化合物中のXがOH以外である場合には、OH基を自体公知の方法において修飾することにより、式Iで表される化合物に変換することを特徴とする、前記方法。 - 式IIaで表される化合物の調製方法であって、先ず、式V
F3CO−(CH2)n−OH V
で表される化合物を、保護されたジオールを保護されたモノトリフルオロメトキシアルコールに変換し、続いて脱保護することにより調製し、次に、式Iaで表される化合物中のXがOH以外である場合には、OH基を自体公知の方法において修飾することにより、式IIaで表される化合物に変換することを特徴とする、前記方法。 - 式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される化合物の調製方法であって、先ず、式IIIbで表され、式中XがOHを意味する化合物を調製し、式IIIaまたはIIIcで表される化合物を調製するべきである場合には、ハロゲン化水素の脱離により反応させ、式IIIaで表される化合物を調製するべきである場合には、その後水素添加を行い、その後、式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される化合物中のXがOH以外である場合には、生成物を、OH基を自体公知の方法において修飾することにより式IIIa、IIIbまたはIIIcで表される化合物に変換することを特徴とする、前記方法。
- 少なくとも1つの末端基Yを有し、ここでYがCF3O−またはF5S−を意味する少なくとも1種の界面活性化合物および、特定の用途に適する担体、および随意に他の特定の活性成分を含む、組成物。
- 組成物が、塗料もしくはコーティング組成物、消火組成物、潤滑剤、洗浄もしくは清浄組成物、デアイサーまたは布地仕上げもしくはガラス処理のための疎水化組成物であることを特徴とする、請求項29に記載の組成物。
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