JP2008524373A - アミド置換シリコーンならびにこれの調製方法および使用方法 - Google Patents

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Abstract

組成物が:
(A)アミド置換シリコーン;および
(B)熱伝導充填剤
を包含する。本組成物は、熱界面材料として、電子装置からの熱を逃すのに使用されてもよい。

Description

関連出願に対する相互参照
本願は、米国憲法第35条第119項(e)の下、米国仮特許出願第60/636,837号、2004年12月16日出願、に対する優先権を主張し、本願は、米国憲法第35条第119項(e)の下、米国仮特許出願第60/679,142号、2005年5月9日出願、に対する優先権も主張する。米国仮特許出願第60/636,837号および米国仮特許出願第60/679,142号が、本明細書において、援用されている。
本発明は、アミド置換シリコーンならびにこれの調製方法および使用方法に関する。本発明は更に、本アミド置換シリコーンおよび熱伝導充填剤を包含している組成物に関する。本組成物はグリースもしくは相変化材料であってよく、本組成物は熱界面材料として使用されてよい(<<TIM>>)。
半導体、トランジスター、集積回路(IC)、離散装置、およびその他のような電子部品が当業界において知られており、通常操作温度もしくは通常操作温度範囲内で操作するようデザイン(設計)されている。しかしながら、電子部品の操作は、熱を発生させる。もし充分な熱が除去されなければ、当該電子部品は、通常操作温度を有意に上回る温度において操作することとなる。過剰な温度は、当該電子部品の性能およびこれと関連した装置の操作に悪影響を及ぼし得、失敗の間の平均時間にネガティブに影響を与える。
これらの問題を避けるには、熱が、電子部品からヒートシンク(熱シンク)に熱伝導することにより、除去され得る。当該ヒートシンクは次いで、対流もしくは照射手法のような如何なる便利な手段によっても、冷やされ得る。熱伝導の間、熱が、電子部品からヒートシンクに、当該電子部品と当該ヒートシンクとの間の表面接触により、あるいは、TIMとの当該電子部品および当該ヒートシンクの接触により、移動され得る。その媒体の熱インピーダンスが低いほど、当該電子部品から当該ヒートシンクへの熱の流れが大きい。
電子部品およびヒートシンクの表面は典型的に、完全には滑らかではない。これゆえ、これら表面間の充分な接触を達成するのは難しい。エア(空気)空間は、乏しい熱伝導体であるが、これら表面間に現れ、インピーダンスを増加させる。これらの空間は、これら表面間にTIMを挿入して満たされ得る。これゆえ、適切なTIMを求める継続している必要性がある。
本発明は、アミド置換シリコーンならびにこれの調製方法および使用方法に関する。本発明は更に、アミド置換シリコーンおよび熱伝導充填剤を含んでいる組成物に関する。本発明は更に、本組成物が使用されてよい方法および装置に関する。
全ての量、比、および%は、他に指し示されなければ、重量による。以降が、本明細書において使用される場合の、定義の列挙である。
用語の定義および用法
<<A>>および<<an>>は各々、1以上を意味する。
<<アミド置換シリコーン>>は、シリコン(硅素)および酸素原子で作り上げられた骨格を持っているポリマーを意味し、1分子当たり1シリコン(硅素)原子に結合した平均少なくとも1アミド官能基置換基を有する。
<<組み合わせ>>は、如何なる方法によっても一緒とされた2種以上のアイテムを意味する。
<<軟化温度>>は、固体、結晶、もしくはガラス相から、半固体相への転移を証明している温度もしくは温度範囲を意味し、これは、分子間の鎖の回転を呈しているとして特徴化され得る。
<<置換>>は、炭素原子に結合された1以上の水素原子が、もう1種別の置換基を用いて置き換えられていることを意味する。置換基は、塩素、フッ素、臭素、および沃素のようなハロゲン原子;アルキル基、アルコキシ基、アミド官能基、アミン官能基、カルボニル基、およびシアノ官能基のような有機官能基により例示されるが、これらに限られていない。
<<表面処理>>は、充填剤粒子上の全部、もしくは、一部の反応性基が、如何なる従来の化学的もしくは非反応性手段によっても、非反応性とされていることを意味する。
組成物
本発明の組成物は、グリースもしくは相変化材料であってよい。本組成物は、アミド置換シリコーンおよび熱伝導充填剤を含む。
アミド置換シリコーン
成分(A)は、アミド置換シリコーンであり、平均して、少なくとも1シリコン(硅素)結合アミド官能基を、1分子当たり含有している。あるいは、このポリ有機シロキサンが平均して、少なくとも2硅素結合アミド官能基を、1分子当たり含有する。あるいは、該ポリ有機シロキサンが平均して、少なくとも3硅素結合アミド官能基を、1分子当たり含有する。あるいは、該ポリ有機シロキサンが平均して、1〜6硅素結合アミド官能基を、1分子当たり含有する。あるいは、該ポリ有機シロキサンが平均して、1〜3硅素結合アミド官能基を、1分子当たり含有する。
成分(A)は、単一アミド置換シリコーンを含んでよい。あるいは、成分(A)は、2種以上のアミド置換シリコーンを含んでいる組み合わせを含んでよく、ここで、これらアミド置換シリコーンが該組み合わせにおいて、少なくとも1種の以降の特性において異なる:構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位、および配列。成分(A)は、25℃において液体であっても、25℃において固体であってもよい。成分(A)は、単位式:(R 3−aSiO1/2(R 2−bSiO2/2(R 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ってよい。この式において、aが、0〜1の範囲である値を持ってよく、bが、0〜1の範囲である値を持ってよく、cが、0〜1の範囲である値を持ってよく、(u+x)が、0〜0.4の範囲である値を持ってよく、(v+y)が、0.6〜1の範囲である値を持ってよく、(w+z)が、0〜0.1の範囲である値を持ってよい。あるいは、(u+x)が0.02〜0.15の範囲である値を持ってよく、(v+y)が0.85〜0.98の範囲である値を持ってよい。
各Rは独立に、1価炭化水素基である。Rに関する1価炭化水素基は、直鎖、分岐、環状、もしくは芳香族であってよい。Rに関する1価炭化水素基は、置換されていても非置換でもよい。適切な炭化水素基は、脂肪族不飽和炭化水素基および脂肪族不飽和のない炭化水素基を包含するが、これらに限られていない。脂肪族不飽和炭化水素基は、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルのようなアルケニル基により例示される。脂肪族不飽和のない炭化水素基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびヘキシルのようなアルキル基;シクロペンチルおよびシクロヘキシルのようなシクロアルキル基;ならびに、フェニルのような芳香族基により例示される。あるいは、各Rは独立に、アルキル基もしくはアルケニル基である。あるいは、各Rは独立に、アルキル基である。あるいは、各Rは独立に、1〜4炭素原子のアルキル基である。
各Rは独立に、5〜30炭素原子を持っているアルキル基、もしくは、アミド官能基式:
Figure 2008524373
である。上の式において、0〜70モル%のR基がアルキル基であってよく、30〜100モル%のR基がアミド官能基であってよい。各Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは、1価有機基である。1価有機基は、アルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、もしくはブトキシ)ならびにアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、もしくはブチル)により例示される。ハロゲン原子は、塩素、フッ素、臭素、および沃素により例示される。あるいは、各Rは、水素原子であってよい。あるいは、各Rは独立に、水素原子、メトキシ基、もしくはメチル基であってよい。各Rは独立に、水素原子、もしくは、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基であってよい。各Rは独立に、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基、もしくは、基式−(CR であり、式中、rが、5〜29の範囲である値を持つ。RおよびRの例は、Rに関して上で例示された1価炭化水素基であってよい。RおよびRは、直鎖、分岐、環状、もしくは芳香族であってよい。RおよびRは、置換されていても非置換でもよい。上の式において、qは、2〜29、もしくは、2〜24、もしくは、2〜16の範囲である値を持ってよい。
成分(A)用の適切なアミド置換シリコーンは、直鎖、分岐、環状、もしくは樹脂構造、またはこれらの組み合わせを含んでよい。成分(A)として適切な直鎖アミド置換シリコーンは:
Figure 2008524373
、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。成分(A)用の環状アミド置換シリコーンは:
Figure 2008524373
を含んでよく、式中、RおよびRは、上記したとおりである。あるいは、直鎖および環状アミド置換シリコーンの組み合わせが、成分(A)として使用されてよい。
上の式において、mが、4〜100の範囲である値を持ってよい。上の式において、nが、0〜100の範囲である値を持ってよい。上の式において、pが、1〜30、もしくは、1〜20の範囲である値を持ってよい。上の式において、sが、0〜7の範囲である値を持ってよい。上の式において、tが、1〜8の範囲である値を持ってよい。量(s+t)が、3〜8の範囲である値を持ってよい。
アミド置換シリコーンを調製していく方法
上で例示された構造を持っているアミド置換シリコーンを調製していく方法は:1)不活性雰囲気中において、アミンと、末端脂肪族不飽和酸、酸無水物、もしくはアシルクロリドとを、140℃〜260℃、もしくは、少なくとも160℃、もしくは、160℃〜260℃、もしくは、200℃〜260℃の範囲である温度において熱していき、アミドを形成させること、2)少なくとも1硅素結合水素原子を持っているポリ有機水素シロキサンの、ステップ1)のアミド、および任意に、5〜30炭素原子を持っている末端アルケンとの、白金族金属触媒存在下でのヒドロシリル化を含んでいる方法を包含する。ステップ2)は、25℃〜260℃の範囲である温度において熱していくことにより実施されてよい。例えば、ステップ1)において、式:
Figure 2008524373
のアミンが、式:
Figure 2008524373
の酸と組み合わされてよく、式:
Figure 2008524373
のアミドを形成させ、式中、R、R、R、およびqは、上記したとおりである。理論により結び付けられることを望んでいないが、少なくとも160℃、もしくは、160℃〜260℃の温度において熱していくことが、反応収率を上昇させることがあると考えられている。
ステップ1)において使用されるアミンは、2−エチルヘキシルアミン、フェネチルアミン、2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、ドデシルアミン、ジドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、およびこれらの組み合わせにより例示されるが、これらに限られていない。ステップ1)において使用される酸、酸無水物、もしくはアシルクロリドは、ウンデシレン酸もしくは10−ウンデセノイルクロリドにより例示されるが、これらに限られていない。
任意に、ステップ1)の生成物が、ステップ2)の前に精製され得、例えば、真空蒸留による。任意に、ステップ2)の生成物が精製され得、例えば、上昇した温度における真空留去による。もし沸点が、他の反応試薬よりも低ければ、ステップ1)における反応試薬のいずれかが、過剰であり得る。他に対する1反応試薬の比は、ステップ2)において、0.9〜1.1の範囲でよい。ステップ2)における反応試薬のいずれかが過剰であり得るが、ステップ2)における反応試薬のモル当量が使用されて、生成物における未反応試薬を最小化させてよい。
ステップ2)において、ステップ1)において形成されたアミドおよび任意に5〜30炭素原子を持っている末端アルケンが、ポリ有機水素シロキサンと反応させられてよく、これは1分子当たり、少なくとも1硅素結合水素原子を含有する。該ポリ有機水素シロキサンは、単位式:(H 3−aSiO1/2(H 2−bSiO2/2(H 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ってよく、式中、R、a、b、c、u、v、w、x、y、およびzは、上記したとおりである。
あるいは、該ポリ有機水素シロキサンは:
Figure 2008524373
、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ってよく、式中、R、m、n、p、s、およびtは、上記したとおりである。ステップ2)において使用されてよい末端アルケンの例は、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、1−テトラコセン、1−オクタコセン、1−トリアコンテン、およびこれらの組み合わせを包含する。
ステップ2)における使用に適切なヒドロシリル化触媒が当業界において知られており、市販されている。該ヒドロシリル化触媒は、ステップ2)における反応試薬重量に基づき、0.1〜1000ppmの白金族金属の量で加えられ、あるいは、10〜100ppmの白金である。該ヒドロシリル化触媒は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、もしくはイリジウム金属またはこれらの有機金属化合物あるいはこれらの組み合わせから選択された白金族金属を含んでよい。該ヒドロシリル化触媒は、塩化白金酸、塩化白金酸6水和物、二塩化白金、ならびに、これら化合物の低分子量有機ポリシロキサンとの錯体またはマトリックスもしくはコア+殻タイプの構造中においてマイクロカプセル化された白金化合物のような化合物により例示される。低分子量有機ポリシロキサンとの白金の錯体は、白金との1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を包含する。これらの錯体は、樹脂マトリックス中においてマイクロカプセル化されてもよい。
適切なヒドロシリル化触媒が例えば、米国特許第3,159,601号明細書;米国特許第3,220,972号明細書;米国特許第3,296,291号明細書;米国特許第3,419,593号明細書;米国特許第3,516,946号明細書;米国特許第3,814,730号明細書;米国特許第3,989,668号明細書;米国特許第4,784,879号明細書;米国特許第5,036,117号明細書;および米国特許第5,175,325号明細書;ならびに欧州特許第0 347 895号明細書(EP0 347 895B)において記載されている。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒およびこの調製方法が当業界において知られており、米国特許第4,766,176号明細書およびこの中において引用された文献;ならびに米国特許第5,017,654号明細書において例示されたとおりである。
上で例示された構造を持っているアミド置換シリコーンを調製していく代替方法は、アミン官能基シリコーンを、カルボン酸と、温度140℃〜260℃、もしくは、少なくとも160℃、もしくは、160℃〜260℃において熱していくことを含む。該アミン置換シリコーンは、単位式:(R2’ 3−aSiO1/2(R2’ 2−bSiO2/2(R2’ 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ってよく、式中、a、b、c、u、v、w、x、y、z、およびRは、上記したとおりであり、各R2’が独立に、アミン基もしくはアルキル基であり、5〜30炭素原子を持っており、但し、1モル%〜100モル%のR2’が、該アミン官能基である。あるいは、該アミン置換シリコーンが:
Figure 2008524373
、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ってよく、式中、m、n、p、s、t、R、およびR2’は、上記したとおりである。
上で例示された構造を持っているアミド置換シリコーンを調製していくもう1種別の代替方法は、カルボン酸官能基シリコーンを、アミンと、温度140℃〜260℃、もしくは、少なくとも160℃、もしくは、160℃〜260℃において熱していくことを含む。該カルボン酸官能基シリコーンは、単位式:(R2” 3−aSiO1/2(R2” 2−bSiO2/2(R2” 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ってよく、式中、a、b、c、u、v、w、x、y、z、およびRは、上記したとおりであり、各R2”が独立に、カルボン酸基もしくはアルキル基であり、5〜30炭素原子を持っており、但し、1モル%〜100モル%のR2”が、該カルボン酸官能基である。あるいは、該酸置換シリコーンが:
Figure 2008524373
、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ってよい。適切なアミンの例は、2−エチルヘキシルアミン、フェネチルアミン、2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、ドデシルアミン、ジドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、およびこれらの組み合わせを包含するが、これらに限られていない。
本組成物における成分(A)量は、種々の要因に依り、成分(A)用に選択されたアミド置換シリコーン、成分(B)用に選択された熱伝導充填剤、および、加えられてよい如何なる追加成分をも包含している。しかしながら、成分(A)量は、本組成物重量に基づき、1%〜65%、もしくは、5%〜10%、もしくは、3%〜30%、もしくは、4%〜8%の範囲であってよい。
熱伝導充填剤
成分(B)は、熱伝導充填剤である。本組成物における成分(B)量は、種々の要因に依り、成分(A)用に選択されたポリ有機シロキサンおよび成分(B)用に選択された熱伝導充填剤を包含している。しかしながら、成分(B)量は、本組成物重量に基づき、35%〜98%、もしくは、70%〜96%、もしくは、90%〜95%、もしくは、92%〜95.5%の範囲であってよい。
成分(B)は、熱伝導性および電気伝導性両方であってよい。あるいは、成分(B)は、熱伝導性および電気絶縁性であってよい。成分(B)は、金属充填剤、無機充填剤、溶融可能な充填剤、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。金属充填剤は、金属粒子、および、その粒子表面上で層を持っている金属粒子を包含する。これらの層は例えば、その粒子表面上の金属窒化物層もしくは金属酸化物層であってよい。適切な金属充填剤は、アルミニウム、銅、金、ニッケル、銀、およびこれらの組み合わせからなる群から選択された金属の粒子により例示され、あるいは、アルミニウムである。適切な金属充填剤が更に、その表面上で、窒化アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化銅、酸化ニッケル、酸化銀、およびこれらの組み合わせからなる群から選択された層を持っている、上でリストアップされた金属の粒子により例示される。例えば、該金属充填剤が、その表面上で酸化アルミニウム層を持っているアルミニウム粒子を含んでよい。無機充填剤は、酸化アルミニウム、酸化ベリリウム、窒化ボロン(硼素)、酸化マグネシウム、シリコンカーバイド、タングステンカーバイド、酸化亜鉛、およびこれらの組み合わせにより例示される。あるいは、無機充填剤は、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、およびこれらの組み合わせにより例示される。溶融可能な充填剤は、Ga、In、Sn、もしくはこれらの合金を含んでよい。溶融可能な該充填剤は任意で更に、Ag、Bi、Cd、Cu、Pb、Zn、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。適切な溶融可能な充填剤の例は、Ga、In−Bi−Sn合金、Sn−In−Zn合金、Sn−In−Ag合金、Sn−Ag−Bi合金、Sn−Bi−Cu−Ag合金、Sn−Ag−Cu−Pb合金、Sn−Ag−Cu合金、Sn−Ag合金、Sn−Ag−Cu−Zn合金、およびこれらの組み合わせを包含する。溶融可能な該充填剤は、融点250℃まで、もしくは、225℃までを持ってよい。溶融可能な該充填剤は、少なくとも50℃、もしくは、少なくとも150℃の融点を持ってよい。溶融可能な該充填剤は、共融合金、非共融合金、もしくは純粋金属であってよい。溶融可能な充填剤が、市販されている。
アルミニウム充填剤が市販されており、例えば、Toyal America,Inc.,Naperville,イリノイ,U.S.A.およびValimet Inc.,Stockton,カルフォルニア,U.S.A.からである。銀充填剤が、Metalor Technologies,U.S.A.Corp.,Attleboro,マサチューセッツ,U.S.A.から市販されている。
熱伝導充填剤が当業界において知られており、市販されており、例えば、米国特許第6,169,142号明細書(4欄7〜33行)参照。例えば、CB−A20SおよびAl−43−Meは、昭和電工から市販されている異なっている粒子サイズの酸化アルミニウム充填剤であり、AA−04、AA−2、およびAA18は、住友化学から市販されている酸化アルミニウム充填剤である。酸化亜鉛は、トレードマークKADOX(登録商標)およびXX(登録商標)を持っている酸化亜鉛のようなものが、Zinc Corporation of America of Monaca,ペンシルバニア,U.S.A.から市販されている。
本熱伝導充填剤粒子形状は特に拘束されておらず、しかしながら、丸まったかもしくは球状の粒子が、本組成物における本熱伝導充填剤の高度の充填の際、望ましくないレベルにまでの粘度上昇を防ぐことがある。
成分(B)は、単一熱伝導充填剤、あるいは、粒子形状、平均粒子サイズ、粒子サイズ分布、および充填剤タイプのような少なくとも1種の特性において異なる2種以上の熱伝導充填剤の組み合わせであってよい。例えば、無機充填剤の組み合わせを使用するのが望ましいことがあり、より大きい平均粒子サイズを持っている第1酸化アルミニウムと、より小さい平均粒子サイズを持っている第2酸化アルミニウムとのようなものである。あるいは、例えば、より小さい平均粒子サイズを持っている酸化亜鉛との、より大きい平均粒子サイズを持っている酸化アルミニウムの組み合わせを使用するのが望ましいことがある。あるいは、金属充填剤の組み合わせを使用するのが望ましいことがあり、より大きい平均粒子サイズを持っている第1アルミニウムと、より小さい平均粒子サイズを持っている第2アルミニウムとのようなものである。あるいは、金属および無機充填剤の組み合わせを使用するのが望ましいことがあり、アルミニウムおよび酸化アルミニウム充填剤の組み合わせ;アルミニウムおよび酸化亜鉛充填剤の組み合わせ;あるいは、アルミニウム、酸化アルミニウム、および酸化亜鉛充填剤の組み合わせのようなものである。より大きい平均粒子サイズを持っている第1充填剤、および、第1充填剤よりも小さい平均粒子サイズを持っている第2充填剤の使用が、パッキング効率を向上させることがあり、粘度を抑えることがあり、熱移動を促進させることがある。
本熱伝導充填剤の平均粒子サイズは、種々の要因に依ることとなり、成分(B)用に選択された熱伝導充填剤のタイプおよび本組成物に加えられた精確な量を包含しているが、本熱伝導充填剤は、平均粒子サイズ0.1〜80μm、もしくは、0.1〜50μm、もしくは、0.1〜10μmを持ってよい。
追加成分
本組成物は任意に更に、1種以上の更なる成分を含んでもよい。適切な追加成分の例は、(C)本充填剤用処理剤、(D)抗酸化剤、(E)色素、(F)スペーサー、(G)ビヒクル、(H)湿潤剤、(I)消泡剤、(J)難燃剤、(K)錆止め、(L)成分(A)として適切なアミド置換シリコーンを調製していく方法のステップ1)において形成された上記アミド、(M)強化充填剤、(N)触媒阻害剤、(O)マトリックス材料、ならびにこれらの組み合わせを包含する。
成分(B)用熱伝導充填剤は任意に、表面処理されてよい。追加成分(C)は、処理剤である。成分(C)は本組成物に、本組成物重量に基づき、0〜5%、もしくは、0.1%〜5%、もしくは、0.05%〜4%の範囲である量で加えられてよい。処理剤および処理方法が当業界において知られており、例えば、米国特許第6,169,142号明細書(4欄42行〜5欄2行)および米国特許第6,136,758号明細書参照。
本処理剤は、式:R Si(OR(4−x)を持っているアルコキシシランを含んでよく、式中、xが、1〜3の範囲である値を持ってよく、あるいは、xが3である。各Rは独立に、1〜50炭素原子、もしくは、8〜30炭素原子、もしくは、8〜18炭素原子の置換もしくは非置換1価炭化水素基である。Rは、ヘキシル、オクチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、およびオクタデシルのようなアルキル基;ならびに、ベンジルおよびフェニルエチルのような芳香族基により、例示される。Rは、飽和もしくは不飽和、分岐もしくは非分岐、そして非置換であってよい。Rは、飽和、非分岐、そして非置換であってよい。
各Rは独立に、1〜4炭素原子、もしくは、1〜2炭素原子の非置換飽和炭化水素基である。成分(C)は、ヘキシルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、フェニルエチルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、およびこれらの組み合わせにより、例示される。
アルコキシ官能基オリゴシロキサンも、処理剤として使用されてよい。アルコキシ官能基オリゴシロキサンおよびこの調製方法が、当業界において知られており、例えば、欧州特許第1 101 167号明細書(EP1 101 167A2)参照。例えば、適切なアルコキシ官能基オリゴシロキサンは、式(RO)Si(OSiR 104−dのものを包含する。この式において、dは、1、2、もしくは3であり、あるいは、dは3である。各Rは、アルキル基であってよい。各Rは独立に、1〜10炭素原子の不飽和1価炭化水素基から選択されてよい。各R10は、不飽和1価炭化水素基であってよく、少なくとも10炭素原子を持っている。
金属充填剤は、オクタデシルメルカプタンのようなアルキルチオール;オレイン酸およびステアリン酸のような脂肪酸;ならびにこれらの組み合わせを用いて処理されてよい。
アルミナ用処理剤は、アルコキシシリル官能基アルキルメチルポリシロキサン(例えば、R11 12 Si(OR13(4−e−f)の一部加水分解縮合体、または、同時加水分解縮合体もしくは混合物)、同様な材料(素材)を包含し、ここで、その加水分解可能な基が、シラザン、アシルオキシ、もしくはオキシモとされる。これらのうちの全てにおいて、上の式におけるR11のような、Siに繋がれた基は、長鎖不飽和1価炭化水素もしくは芳香族官能基1価炭化水素である。R12は、1価炭化水素基であり、R13は、1〜4炭素原子の1価炭化水素基である。上の式において、eは、1〜3の範囲である値を持ってよい。上の式において、fは、0〜2の範囲である値を持ってよい。上の式において、量(e+f)は、1、2、もしくは3である。当業者であれば、過度な実験なく、該充填剤の分散を補助するのに特定の処理剤を最適化し得る。
他の充填剤処理剤は、アルケニル官能基ポリ有機シロキサンを包含する。適切なアルケニル官能基ポリ有機シロキサンは:
Figure 2008524373
を包含するが、これに限られておらず、式中、gが、1,500までの値を持つ。
追加成分(D)は、抗酸化剤である。存在する場合、成分(D)は本組成物に、本組成物重量に基づき0.001%〜1%の範囲である量で加えられてよい。適切な抗酸化剤が当業界において知られており、市販されている。適切な抗酸化剤は、フェノール抗酸化剤およびフェノール抗酸化剤の安定化剤との組み合わせを包含する。フェノール抗酸化剤は、全部立体的に障害されたフェノールおよび一部障害されたフェノールを包含する。安定化剤は、3価有機燐化合物、ホスファイト、ホスホネート、およびこれらの組み合わせのような有機燐誘導体;スルフィド、ジアルキルジチオカルバメート、ジチオジプロピオネート、およびこれらの組み合わせを包含して有機硫黄化合物のようなチオ相乗剤;ならびに、テトラメチルピペリジン誘導体のような立体障害アミンを包含する。適切な抗酸化剤および安定化剤が、Zweifel,Hans,<<加工の間のポリプロピレンの安定化効果、ならびに、熱ストレス下での長期の挙動への影響>>,Polymer Durability,Ciba−Geigy AG,添加剤部門,CH−4002,バーゼル,スイス,American Chemical Society,25巻,375〜396頁,1996において開示されている。
適切なフェノール抗酸化剤が当業界において知られており、ビタミンEおよびCiba Specialty Chemicals,U.S.A.からのIRGANOX(登録商標)1010を包含する。IRGANOX(登録商標)1010は、ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を含む。
追加成分(E)は、色素である。適切な色素の例は、Stan−Tone50SP01Green(PolyOneから市販されている)およびShawiniganアセチレンブラックのようなChevron Phillips Chemical Company LPから市販されているカーボンブラックを包含する。
追加成分(F)は、スペーサーである。スペーサーは、有機粒子、無機粒子、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。スペーサーは、熱伝導性、電気伝導性、もしくは両方であってよい。スペーサーは、粒子サイズ25μm〜250μmを持ってよい。スペーサーは、単分散ビーズを含んでよい。成分(F)の量は、種々の要因に依り、粒子分布、置いている間にかけられる圧、および、置いている間の温度を包含している。本組成物は、0〜15%、もしくは、0〜5%の成分(F)を含んでよく、一部の成分(B)に加えて、もしくは、代わりに加えられてよい。該スペーサーは、成分(C)と処理されてよい。
追加成分(G)は、溶媒もしくは稀釈剤のようなビヒクルである。成分(G)は、本組成物調製の間に加えられてよく、例えば、混合および供給を補助する。全部もしくは一部の成分(G)が更に、本組成物が調製された後、除去されてよい。成分(G)は、有機溶媒、成分(A)とは異なるポリ有機シロキサン流動体、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。
追加成分(H)は、湿潤剤である。適切な湿潤剤は、当業界において湿潤剤として作用すると知られたアニオン、カチオン、および非イオン界面活性剤を包含する。アニオン湿潤剤は、TERGITOL(登録商標)No.7により例示され、カチオン湿潤剤は、TRITON(登録商標)X−100により例示され、非イオン湿潤剤は、TERGITOL(登録商標)NR27により例示される。
追加成分(M)は強化充填剤であり、一部の成分(B)に加えて、もしくは、代わりに、加えられてよい。成分(M)は、シリカ、もしくは、砕かれたKEVLAR(登録商標)のような砕かれた繊維たり得る。理論により結び付けられることを望んでいないが、砕かれたKEVLAR(登録商標)が、強度および熱膨張係数(CTE)を向上させると考えられている。成分(M)は、成分(C)と処理されてもよい。
追加成分(N)は、触媒阻害剤である。成分(N)は、付加反応触媒阻害剤たり得る。付加反応触媒阻害剤は、当業界において知られており、市販されており、例えば、米国特許第5,929,164号明細書(1欄65行〜3欄65行)参照。理論により結び付けられることを望んでいないが、該触媒阻害剤が、成分(A)が架橋するのを防ぐと考えられており、例えば、成分(A)が調製方法由来のヒドロシリル化触媒残渣を含有する場合である。
追加成分(O)はマトリックス材料であり、一部の成分(A)に加えて、もしくは、代わりに、加えられ得る。成分(O)は、有機アミドワックスのような有機ワックス、Fischer−Tropshワックス、成分(A)と相容れるポリマー、硬化剤、ならびにこれらの組み合わせを含み得る。有機ワックスは、当業界において知られており、市販されている。
上記組成物は、遠心ミキサー(Hauschildから市販されているミキサーのような)もしくはBaker−Perkinsミキサーのような如何なる便利な混合用設備を使用しても、常温もしくは上昇した温度において、全成分を混合して調製されてよい。
成分(C)が存在する場合、本組成物は任意に、成分(B)を表面処理し、この後、本組成物の成分を混合して調製されてよい。あるいは、成分(C)は、他の成分の幾つかもしくは全てと、同時に混合されてよい。
成分(G)が存在する場合、本組成物は、全成分を、常温もしくは上昇した温度において混合して調製され得る。成分(G)の幾らかもしくは全てが任意に、混合後、除去されてよい。
グリース
上記組成物は、グリースとしてもしくはPCCとして製剤されてよい。本組成物がグリースであるかPCCであるかは、種々の要因に依り、成分(A)の選択を包含している。成分(A)が25℃において液体である場合、本組成物は、グリースであってよい。本グリースは、耐熱性0.02℃.cm/W〜0.5℃.cm/Wを持つよう製剤され得る。耐熱性は、種々の要因に依り、成分(B)用に選択された熱伝導充填剤量およびタイプを包含している。
本組成物がグリースである場合、成分(A)に関する上の式において、qが、2〜16の範囲である値を持ってよく、mが、4〜100の範囲である値を持ってよく、nが、0〜100の範囲である値を持ってよく、pが、1〜20の範囲である値を持ってよく、sが、0〜7の範囲である値を持ってよく、tが、1〜8の範囲である値を持ってよく、(s+t)が、3〜8の範囲である値を持ってよい。本組成物がグリースである場合、各Rが独立に、5〜16炭素原子を持っているアルキル基、もしくは、式:
Figure 2008524373
のアミド官能基である。各Rが独立に、水素原子、もしくは、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基であってよい。各Rが独立に、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基である。
本グリースにおける成分(A)の量は、種々の要因に依り、成分(A)用に選択されたアミド置換シリコーン、成分(B)用に選択された熱伝導充填剤、および、当該グリースに加えられてよい如何なる追加成分をも包含している。しかしながら、成分(A)の量は、当該グリース重量に基づき、1%〜65%、もしくは、5%〜10%であってよい。
本グリースにおける成分(B)の量は、種々の要因に依り、成分(A)用に選択されたポリ有機シロキサン、および、成分(B)用に選択された熱伝導充填剤をも包含している。しかしながら、成分(B)の量は、当該グリース重量に基づき、35%〜98%、もしくは、90%〜95%であってよい。
成分(C)が本グリースに、当該グリース重量に基づき、0〜5%、もしくは、0.1%〜5%の範囲である量で加えられてよい。
成分(D)が本グリースに、当該グリース重量に基づき、0〜1%、もしくは、0.001%〜1%、もしくは、0.01%〜0.5%の範囲である量で加えられてよい。本グリースは、成分(F)の、0〜15%、もしくは、0〜5%を含んでよく、成分(B)の一部分に加えて、もしくは、代わりに加えられる。
PCC
本組成物がPCCである場合、成分(A)が、30〜100℃の範囲である軟化温度を持ってよい。上の式におけるアミド官能基が、式:
Figure 2008524373
を持ってよく、式中、R、R、R、およびrは、上記されたとおりである。あるいは、各Rが独立に、メチル、エチル、プロピル、もしくはブチルのようなアルキル基であってよい。あるいは、Rが、水素原子であってよい。あるいは、Rが、水素原子であってよい。成分(A)に関する上の式において、mが、4〜100の範囲である値を持ってよく、nが、0〜100の範囲である値を持ってよく、pが、1〜30の範囲である値を持ってよく、sが、0〜7の範囲である値を持ってよく、tが、1〜8の範囲である値を持ってよく、(s+t)が、3〜8の範囲である値を持ってよく、qが、2〜29の範囲である値を持ってよく、rが、5〜29の範囲である値を持ってよく、但し、(q+r)が、19〜39の範囲である値を持ってよい。このアミド置換シリコーンは:
a)
i)HSi(RO[Si(RO]Si(R
ii)R SiO[Si(RO][Si(R)(H)O]SiR
iii)[Si(RO][Si(R)(H)O]
もしくはこれらの組み合わせ
b)アミド式CH=CH(CR q−2C(O)NH(CR
c)白金族金属触媒
を包含している組成物のヒドロシリル化反応を含んでいる方法により、調製されてよく、式中、R、R、m、n、p、s、t、q、およびrは、上記したとおりである。
本PCCに加えられる成分(A)の量は、本PCC重量に基づき、3%〜30%、もしくは、4%〜8%の範囲であってよい。
成分(B)の量は、本PCC重量に基づき、70%〜96%、もしくは、92%〜95.5%の範囲であってよい。もし成分(B)の量が低すぎれば、本PCCは、ある幾つかの適用に関して、不充分な熱伝導性を持つことがある。
成分(C)の量は、本PCC重量に基づき、0%〜4%、もしくは、0.05%〜4%の範囲であってよい。
成分(D)の量は、本PCC重量に基づき、0〜1%、もしくは、0.001%〜1%、もしくは、0.01%〜0.5%の範囲であってよい。
本PCCは、0〜15%、もしくは、0〜5%の成分(F)を含有し得、成分(B)の一部分に加えて、もしくは、代わりに加えられる。
本組成物の使用方法
上記組成物は、界面材料として使用され得、熱界面材料(TIM)のようなものである。該界面材料は、如何なる便利な形状を持ってもよく、当業者は、該形状を、成分(A)および(B)ならびに如何なる追加成分の適切な選択により、制御できると思われる。本組成物がPCCである場合、当該PCCは、通常条件下に形態安定であるよう製剤され得る。当該PCCは、通常条件下に自己により裏打ちしているよう製剤され得る。本PCCは任意に、平らな部品として与えられてよく、パッド、タブレット、シート、もしくはテープのようなものである。あるいは、本PCCは、半球状小片(瘤)、凸状部品、ピラミッド状、もしくは円錐状として与えられてよい。本PCCは、通常条件下に粘着性もしくは粘着しない固体であるよう製剤されてよい。
本PCCは任意に、当該PCC表面を覆って、除去可能な解離シートを持ってよい。解離シートは、本PCCが通常条件において粘着性である場合、使用され得る。該解離シートは例えば、ワックスもしくはシリコーンによりコーティングされた紙もしくはプラスチックのシートであり得、比較的低表面エネルギーを持っている。本PCCは、フェースストック、ライナー、もしくは他の解離シートに、直接プロセス、例えば、スプレーコーティング、ナイフコーティング、ローラーコーティング、キャスティング、ドラムコーティング、含浸等、もしくは、解離シートを使用しての間接転写プロセスのような如何なる従来手段によっても、適用されてよい。ビヒクルが本PCCに、適用前、加えられてよく、この後、該ビヒクルは除去され、本PCCの、接着フィルム、コーティング、もしくは残渣を、当該解離シート上で残す。
本PCCは任意に、基材上でコーティングされてよく、例えば、当該PCCが、加工していく間に、充分な形態安定性を欠く場合である。該基材は、熱伝導材料、電気伝導材料、もしくは両方であり得る。該基材は例えば、金属箔もしくは穿孔金属箔(つまり、メッシュ)たり得、金、銀、銅、もしくはアルミニウム箔;ポリイミド;ポリアミド;E.I.Du Pont de Nemours and Company,Inc.,Wilmington,Delaware,U.S.A.からのKAPTON(登録商標);もしくは、ポリエチレンテレフタレートポリエステル(E.I.Du Pont de Nemours and Company,Inc.,Wilmington,Delaware,U.S.A.からのMYLAR(登録商標))のようなものである。本PCCは、該基材の1以上の表面上でコーティングされ得る。理論によりとらわれることを望んでいないが、穿孔金属箔の1つの側で本PCCのコーティングを含んでいるパッドを与えていくことが、当該穿孔金属箔のコーティングされていない表面が粘着性でなく、インストール後操作温度において、ライナーを必要とせず、本PCCが当該穿孔金属箔における穴を通って流動して、冷やされるべき装置表面に接触でき、再作業プロセスにおいて少なくとも一部、界面耐熱性を低下させ、本ヒートシンクもしくは熱拡散器が選択的に、当該装置から、箔−装置界面において分離され得るとの利点を与えると考えられている。このパッドは、該穿孔金属箔をPCCフィルム上に上昇した温度においてプレスしていくことにより、製造されてよい。
あるいは、本PCCは、基材の1以上の側でコーティングされてよい。解離(剥離)シートが、このコーティングされた基材のコーティングされた側(単数もしくは複数)で使用されてよい。この界面材料が、図1において示されている。図1において、本界面材料100が、基材101、および、本基材101の反対側で形成された上記PCC102の層を含む。解離ライナー103が、本PCC102の晒された表面を覆って適用されている。
上記PCCを含んでいる種々の界面材料が、調製され得る。上記PCCが使用され得、界面材料を、種々の方法により調製し、米国特許第4,299,715および5,904,796号明細書において開示されたものを包含している。
本組成物が、熱の経路に沿って、熱源と、熱拡散器との間に介在されてよい。本組成物が、熱の該経路内で、第1熱拡散器と、第2熱拡散器との間に介在されてよい。あるいは、本組成物が、熱の該経路内で、電子部品と、第1熱拡散器との間に介在されてよい。本組成物がグリースである場合、当該グリースが、湿式分配、スクリーン印刷、型紙印刷、もしくは、当該グリースを与えていく溶媒のような如何なる従来手段によっても、介在されてよい。本組成物がPCCである場合、当該PCCが、当該PCCを該熱源と該熱拡散器もしくはヒートシンクとの間に含んでいる形態安定PCCもしくは界面材料を、接着剤もしくはプライマーを用いるかもしくは用いずに適用していくような手段、当該PCCを熱溶融分配していくような手段、もしくは、当該PCCを与えていく溶媒のような如何なる従来手段によっても、介在され得る。
本熱源が、半導体、トランジスター、集積回路、もしくは離散装置のような電子部品を含んでよい。
本熱拡散器は、熱伝導板、熱伝導カバー、ファン、循環冷却システム、ヒートシンク、もしくはこれらの組み合わせを含んでよい。本組成物が、本電子部品および本熱拡散器(TIM1)と直接接触して使用されてよい。本組成物が、本電子部品、この後、本熱拡散器に適用されてよく、または、本組成物が、本熱拡散器、この後、本電子部品に適用されてよい。あるいは、本組成物が、第1熱拡散器および第2熱拡散器(TIM2)と直接接触して使用されてよい。本組成物が、第1熱拡散器、この後、第2熱拡散器に適用されてよく、または、本組成物が、第2熱拡散器、この後、第1熱拡散器に適用されてよい。
本組成物がPCCである場合、当該PCCを熱の該経路に沿って重ねている間もしくは後、当該PCCは、その軟化温度以上の温度にまで熱せられ得る。圧がかけられてもよい。当該PCCは次いで、冷やされ得る。
本発明は更に、装置に関し:
a)電子部品
b)熱界面材料、および
c)熱拡散器
を含んでおり、ここで、該熱界面材料が、該電子部品と、該電子部品の表面から該熱拡散器の表面に延びている熱の経路に沿った該熱拡散器との間に介在されており、ここで、該熱界面材料が、上記グリースを含む。
本発明は更に、装置に関し:
a)電子部品
b)第1熱界面材料
c)第1熱拡散器
d)第2熱界面材料、および
e)第2熱拡散器
を含んでおり、ここで、第1界面材料が、該電子部品と、該電子部品の表面から第2熱拡散器の表面に延びている熱の経路に沿った該熱拡散器との間に介在されており、第2熱界面材料が、熱の該経路に沿って、第1熱拡散器と第2熱拡散器との間に介在されており、第1熱界面材料および第2熱界面材料のうちの少なくとも1種が、上記組成物を含む。
図2は、本発明による装置200を示す。本装置200は、電子部品(集積回路チップとして示された)203を含み、基材204に載せられ、金型取り付け接着剤209を通じてである。本基材204は、ハンダボール205を持ち、それに、パッド210を通じて取り付けられた。第1界面材料(TIM1)206が、本ICチップ203と金属カバー207との間に介在されている。本金属カバー207が、熱拡散体として作用する。第2界面材料(TIM2)202が、本金属カバー207とヒートシンク201との間に介在されている。熱が、本装置が操作されているとき、矢印208により表された熱の経路に沿って移動する。
生成物および装置は、上記組成物を包含して、調製されてよい。例えば、上記組成物が、それらにおいて記載された界面材料に加えるかもしくは代わりに、米国特許第5,912,805;5,930,893;5,950,066;6,054,198;および6,286,212号明細書において開示された装置における熱界面材料としてもしくは熱界面材料において、使用されてよい。
これらの実施例が、本発明を当業者に例示するよう意図されており、請求項において説明された本発明の範囲を限定しているとして解釈されるべきでない。粘度は、他に指し示されなければ、25℃において測定されている。<<Me>>は、メチル基を意味する。<<C18Si(OMe)>>は、オクタデシルトリメトキシシランを表す。
実施例1.末端2重結合を持っているアミドの調製
式CH=CH(CHCOHを持っているウンデシレン酸およびアミンが、表1に従って、ガラス反応容器中に投入される。該反応容器が、窒素を用いて10分間、パージされる。該反応容器が200℃において、攪拌しながら窒素流中において10時間熱せられ、生成された水が、水冷濃縮器(ジムロート)を用いて除去される。該反応容器の内容物が、200℃にまで2torrにおいて熱していくことにより取り除かれ、反応されていない試薬および残渣の水副生成物を除去する。
実施例2.アミド置換シリコーンの調製
実施例1において調製されたアミドおよびポリ有機水素シロキサンが、表2に従って、ガラス反応容器中に投入される。該反応容器が、窒素を用いて10分間、パージされる。該反応容器が100℃において、攪拌しながら窒素下に熱せられる。その熱源が除去される。白金触媒が、全反応試薬重量に基づき50ppmの白金を与えるに充分量で、攪拌しながら、加えられる。温度が安定化され、温度が安定化されてこの反応を終結させた後、該反応容器が120℃において1時間、熱せられる。これら生成物サンプルが、Rheometric Scientificにより製造されたAdvanced Rheometric Expansion System上で評価され、粘度(Eta)を25℃において、30ラジアン(rad)において、30〜50ラジアン(rad)、40mmの平行板およびコップ固定、および、0.6mmのギャップでの堅実速度スウィープテストを使用しながら測定する。これらの結果が、表2において示されている。
実施例3.グリースの調製および特徴
実施例2において調製されたアミド置換シリコーン、オクタデシルトリメトキシシラン、および充填剤が、4オンスのミキサーコップ中に、表3に従って投入される。この結果得られてくる組み合わせが、整ったグリースが得られるまで、3500rpmにおいて、Hauschild遠心ミキサー上で混合される。CB−A20S、CB−A09S、およびAl−43−MEは、アルミナ充填剤であり、昭和電工から入手され、H−3およびH5は、アルミニウム充填剤であり、Valimetから入手され、Kadox911およびXX−503Rは、酸化亜鉛充填剤であり、Zinc Corp.of Americaから入手され、ABY−499は、アルミニウム充填剤であり、Toyal America Inc.から入手された。これらの生成物のサンプルが、Rheometric Scientificにより製造されたAdvanced Rheometric Expansion System上で扱われ、粘度(Eta)を25℃において、0.1〜1ラジアン(rad)、25mmの平行板固定、および、0.6mmのギャップでの堅実速度スウィープテストを使用しながら測定した。これらグリースサンプルは、シリンジを使用しながら日立耐熱システムのプローブ上に適用され得たが、耐熱性(TR)およびボンドライン厚(結合線厚、BLT)に関して、50℃において、20psi下にテストされている。これらの結果が、表3において示されている。
実施例4.末端2重結合を持っているアミドの調製
ウンデシレン酸(CH=CH(CHCOH)およびアミンを、表4に従って、ガラス反応容器中に投入し、該反応容器を窒素を用いて10分間パージし、攪拌しながら該反応容器を160℃において窒素下に2時間熱し、生成した水を水冷濃縮器(ジムロート)を用いて除去し、220℃において同一条件下に1時間熱し、より多くの水を除去し、240℃において2torrにおいて1時間熱し、如何なる生成した揮発分をも除去する。これら生成物サンプルが、気密パンに入れられ、−30℃〜150℃、2℃/分ランプ速度において、Q1000示差走査熱量計(DSC)上で扱われ、融点を測定する。これらの結果が、表4においてリストアップされている。
実施例5.アミド置換シリコーン(ADS)の調製
アミドおよびSiH含有シリコーンを、表5に従って、ガラス反応容器に投入し、該反応容器を窒素を用いて10分間パージし、攪拌しながら窒素下に該反応容器を120℃にまで熱し、次いで、その熱源を除去し、攪拌しながら全反応試薬重量に基づきPt50ppmのPt触媒を加え、温度が安定化されてこの反応を完結させた後、該反応容器を120℃において1時間熱する。これら生成物のサンプルが、Rheometric Scientificにより製造されたAdvanced Rheometric Expansion System上で扱われ、複合粘度(Eta*)を30℃〜90℃の温度範囲中において、1ラジアン(rad)、40mmの平行板およびコップ固定、および、0.6mmのギャップでのTランプテストを使用しながら測定する。各生成物の軟化温度が、そのEta*が10000プワズ(ポイズ)である温度を使用しながら求められる。これらの結果が、表5において示されている。
実施例6.熱伝導相変化組成物の調製
アミド置換シリコーン、オクタデシルトリメトキシシラン(C18Si(OMe))、および充填剤を、4オンスの歯科用ミキサーコップに、表3に従って投入し、これらを3500rpmにおいて、Hauschild遠心ミキサー上で、30秒間、混合する。CB−A20S、CB−A09S、およびAl−43−MEは、Al充填剤であり、昭和電工から入手され、H−5およびH10は、Al充填剤であり、Valimetから入手され、Kadox911は、ZnO充填剤であり、Zinc Corp.of Americaから入手され、ABY−499は、Al充填剤であり、Toyal America Inc.から入手された。これらの生成物のサンプルが、Rheometric Scientificにより製造されたAdvanced Rheometric Expansion System上で扱われ、複合粘度(Eta*)を40℃および60℃において、1ラジアン(rad)の周波数、25mmの平行板固定、および、0.6mmのギャップを使用しながら測定する。これらの結果が、表6において示されている。
実施例7.熱伝導相変化パッドの製造および特徴
熱伝導相変化組成物(PCC)サンプルが、2つの解離ライナーの間に置かれ、厚さ4〜6ミルのフィルムが、ホットプレートコーター上90℃において、これらから引っ張られる。裏打ちされていないパッド1cm×1cmが調製され、耐熱性(TR)およびボンドライン厚(結合線厚、BLT)に関して、55℃において、20psi下に、日立耐熱システム上でテストされる。これらの結果が、表7において、纏められている。
実施例8.Alメッシュもしくはフォイル上で実施された、熱伝導パッドの製造および特徴
1.5ミルのAlメッシュもしくは1ミルのAlフォイル(ホイル、箔)が、2つの解離ライナーの間に置かれ、PCCサンプルが、該メッシュもしくはフォイルの上と下との両方に置かれる。厚さ5〜6ミルのフィルムが、ホットプレートコーター上90℃において、これらから引っ張られる。パッドが、1cm×1cmに切り出され、耐熱性(TR)およびボンドライン厚(結合線厚、BLT)に関して、55℃において、20psi下に、日立耐熱システム上でテストされる。これらの結果が、表8において、纏められている。
本組成物は、TIMとしての使用に、種々の電子装置において、適している。
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
Figure 2008524373
図1は、本発明による界面材料である。 図2は、本発明による電子装置の断面図である。
参照番号
100 装置
101 熱シンク
102 第2界面材料(TIM2)
103 集積回路(IC)チップ
104 基材
105 ハンダボール
106 第1界面材料(TIM1)
107 金属カバー
108 矢により表される熱の道
109 金型取り付け接着剤
110 パッド
111 スペーサー

Claims (30)

  1. アミド置換シリコーンであって、単位式:
    (R 3−aSiO1/2(R 2−bSiO2/2(R 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−z
    を持っており、式中、aが0〜1の範囲である値を持ち、bが0〜1の範囲である値を持ち、cが0〜1の範囲である値を持ち、(u+x)が0〜0.4の範囲である値を持ち、(v+y)が0.6〜1の範囲である値を持ち、(w+z)が0〜0.1の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1価炭化水素基であり、各Rが独立に、5〜30炭素原子を持っているアルキル基、もしくは、式:
    Figure 2008524373
    のアミド官能基であり、式中、各Rが独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは1価有機基であり、各Rが独立に、水素原子、または、1〜12炭素原子を持っている置換もしくは非置換炭化水素基であり、各Rが独立に、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基、もしくは、式−(CR の基であり、式中、rが5〜29の範囲である値を持ち、qが10〜29の範囲である値を持ち、但し、1モル%〜100モル%のRが該アミド官能基である、アミド置換シリコーン。
  2. Figure 2008524373
    、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持っており、式中、mが4〜100の範囲である値を持ち、nが0〜100の範囲である値を持ち、pが1〜30の範囲である値を持ち、sが0〜7の範囲である値を持ち、tが1〜8の範囲である値を持ち、(s+t)が3〜8の範囲である値を持つ、請求項1のアミド置換シリコーン。
  3. ミド置換シリコーンを調製する方法であって:
    1)アミンと、脂肪族不飽和酸、酸無水物、もしくはアシルクロリドとを、温度少なくとも200℃において熱し、アミドを形成させること、および
    2)少なくとも1硅素結合水素原子を持っているポリ有機水素シロキサンの、該アミドとの、白金族金属触媒存在下でのヒドロシリル化
    を含む、方法。
  4. 更に、ステップ1)の後に、末端アルケンを加えることを含む、請求項3の方法。
  5. 前記アミンが、式:
    Figure 2008524373
    を持ち、前記酸が、式:
    Figure 2008524373
    を持ち、式中、各Rが独立に、1価炭化水素基であり、各Rが独立に、1〜12炭素原子を持っている置換もしくは非置換炭化水素基であり、各Rが独立に、水素原子、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基、または、式−(CR の基であり、式中、rが5〜29の範囲である値を持ち、qが2〜29の範囲である値を持つ、請求項3の方法。
  6. 前記ポリ有機水素シロキサンが、単位式:(H 3−aSiO1/2(H 2−bSiO2/2(H 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ち、式中、aが0〜1の範囲である値を持ち、bが0〜1の範囲である値を持ち、cが0〜1の範囲である値を持ち、(u+x)が0〜0.4の範囲である値を持ち、(v+y)が0.6〜1の範囲である値を持ち、(w+z)が0〜0.1の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1価炭化水素基である、請求項3の方法。
  7. 前記ポリ有機水素シロキサンが:
    Figure 2008524373
    、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ち、式中、mが4〜100の範囲である値を持ち、nが0〜100の範囲である値を持ち、pが1〜30の範囲である値を持ち、sが0〜7の範囲である値を持ち、tが1〜8の範囲である値を持ち、(s+t)が3〜8の範囲である値を持つ、請求項3の方法。
  8. 更に、ステップ2)の前に、ステップ1)において形成されたアミドを精製することを含む、請求項3の方法。
  9. ミド置換シリコーンを調製する方法であって、アミン官能基シリコーンをカルボン酸と10℃〜260℃の範囲である温度において熱することを含み、ここで、該アミン官能基シリコーンが、単位式:(R2’ 3−aSiO1/2(R2’ 2−bSiO2/2(R2’ 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ち、式中、aが0〜1の範囲である値を持ち、bが0〜1の範囲である値を持ち、cが0〜1の範囲である値を持ち、(u+x)が0〜0.4の範囲である値を持ち、(v+y)が0.6〜1の範囲である値を持ち、(w+z)が0〜0.1の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1価炭化水素基であり、各R2’が独立に、アミン官能基もしくはアルキル基であり、5〜16炭素原子を持っており、但し、1モル%〜100モル%のR2’が、該アミン官能基である、方法。
  10. 前記アミン官能基シリコーンが:
    Figure 2008524373
    、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ち、式中、mが4〜100の範囲である値を持ち、nが0〜100の範囲である値を持ち、pが1〜30の範囲である値を持ち、sが0〜7の範囲である値を持ち、tが1〜8の範囲である値を持ち、(s+t)が3〜8の範囲である値を持つ、請求項9の方法。
  11. ミド官能基シリコーンを調製する方法であって、カルボン酸官能基シリコーンをアミンと温度10℃〜260℃において熱することを含み、ここで、該カルボン酸官能基シリコーンが、単位式:(R2” 3−aSiO1/2(R2” 2−bSiO2/2(R2” 1−cSiO3/2(R SiO1/2(R SiO2/2(RSiO3/2(SiO4/21−u−v−w−x−y−zを持ち、式中、aが0〜1の範囲である値を持ち、bが0〜1の範囲である値を持ち、cが0〜1の範囲である値を持ち、(u+x)が0〜0.4の範囲である値を持ち、(v+y)が0.6〜1の範囲である値を持ち、(w+z)が0〜0.1の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1価炭化水素基であり、各R2”が独立に、カルボン酸官能基もしくはアルキル基であり、5〜16炭素原子を持っており、但し、1モル%〜100モル%のR2”が、該カルボン酸官能基である、方法。
  12. 前記酸置換シリコーンが:
    Figure 2008524373
    、もしくはこれらの組み合わせから選択された式を持ち、式中、mが4〜100の範囲である値を持ち、nが0〜100の範囲である値を持ち、pが1〜30の範囲である値を持ち、sが0〜7の範囲である値を持ち、tが1〜8の範囲である値を持ち、(s+t)が3〜8の範囲である値を持つ、請求項11の方法。
  13. 前記アミンが、2−エチルヘキシルアミン、フェネチルアミン、2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、ドデシルアミン、ジドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、もしくはこれらの組み合わせから選択される、請求項11の方法。
  14. (A)単位式:
    (R 3−a SiO 1/2 (R 2−b SiO 2/2 (R 1−c SiO 3/2 (R SiO 1/2 (R SiO 2/2 (R SiO 3/2 (SiO 4/2 1−u−v−w−x−y−z
    を持っており、式中、aが0〜1の範囲である値を持ち、bが0〜1の範囲である値を持ち、cが0〜1の範囲である値を持ち、(u+x)が0〜0.4の範囲である値を持ち、(v+y)が0.6〜1の範囲である値を持ち、(w+z)が0〜0.1の範囲である値を持ち、各R が独立に、1価炭化水素基であり、各R が独立に、5〜30炭素原子を持っているアルキル基、もしくは、式:
    Figure 2008524373

    のアミド官能基であり、式中、各R が独立に、水素原子、ハロゲン原子、もしくは1価有機基であり、各R が独立に、水素原子、または、1〜12炭素原子を持っている置換もしくは非置換炭化水素基であり、各R が独立に、1〜12炭素原子を持っている1価炭化水素基、もしくは、式−(CR の基であり、式中、rが5〜29の範囲である値を持ち、qが2〜29の範囲である値を持ち、但し、1モル%〜100モル%のR が該アミド官能基である、アミド官能基シリコーン、ならびに
    (B)熱伝導充填剤
    を含む、組成物。
  15. 更に、(C)処理剤、(D)抗酸化剤、(E)色素、(F)スペーサー、(G)ビヒクル、(H)湿潤剤、(I)消泡剤、(J)難燃剤、(K)錆止め、(L)アミド、(M)強化充填剤、(N)触媒阻害剤、(O)マトリックス材料、もしくはこれらの組み合わせから選択された1種以上の追加成分を含む、請求項14の組成物。
  16. グリースとして製剤され、ここで、該グリースが、該グリース重量に基づき、1%〜65%の成分(A)および35%〜98%の成分(B)を含む、請求項14もしくは15の組成物。
  17. 更に、前記グリース重量に基づき、0.1%〜5%の充填剤処理剤式:R Si(OR(4−x)を含み、式中、xが1〜3の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1〜50炭素原子の置換もしくは非置換1価炭化水素基であり、各Rが独立に、1〜4炭素原子の非置換飽和炭化水素基である、請求項16のグリース。
  18. 更に、前記グリース重量に基づき、0.001%〜1%の抗酸化剤を含む、請求項16のグリース。
  19. 更に、前記グリース重量に基づき、0.001%〜10%のアミド式:
    Figure 2008524373
    を含み、式中、各Rが独立に、1価炭化水素基であり、各Rが独立に、1〜12炭素原子を持っている置換もしくは非置換炭化水素基であり、各Rが独立に、水素原子、または、1〜12炭素原子を持っている置換もしくは非置換炭化水素基であり、qが2〜16の範囲である値を持つ、請求項16のグリース。
  20. PCCとして製剤され、ここで、該PCCが、該PCC重量に基づき、3%〜30%の成分(A)および70%〜96%の成分(B)を含む、請求項14もしくは15の組成物。
  21. 更に、0.05%〜4%の充填剤処理剤式:R Si(OR(4−x)を含み、式中、xが1〜3の範囲である値を持ち、各Rが独立に、1〜50炭素原子の置換もしくは非置換1価炭化水素基であり、各Rが独立に、1〜4炭素原子の非置換飽和炭化水素基である、請求項20のPCC。
  22. 更に、0.001%〜1%の抗酸化剤を含む、請求項20のPCC。
  23. 請求項14もしくは15の組成物を、熱源と熱拡散器との間の熱の経路に沿って介在させることを含む、方法。
  24. 前記熱源が、電子部品を含む、請求項23の方法。
  25. a)電子部品
    b)熱界面材料、および
    c)熱拡散器
    を含み、ここで、該熱界面材料が、該電子部品と該熱拡散器との間に、該電子部品の表面から該熱拡散器の表面に延びている熱の経路に沿って介在されており、ここで、該熱界面材料が、請求項14もしくは15の組成物を含む、装置。
  26. a)電子部品
    b)第1熱界面材料
    c)第1熱拡散器
    d)第2熱界面材料、および
    e)第2熱拡散器
    を含み、ここで、第1界面材料が、該電子部品と該熱拡散器との間に、該電子部品の表面から第2熱拡散器の表面に延びている熱の経路に沿って介在されており、第2熱界面材料が、第1熱拡散器と第2熱拡散器との間の熱の経路に沿って介在されており、第1熱界面材料および第2熱界面材料のうちの少なくとも1つが、請求項14もしくは15の組成物を含む、装置。
  27. I)請求項20のPCCを含み、ここで、前記組成物が、平らな部品、半球状小片、凸状部品、ピラミッド、もしくは円錐として形成されている、界面材料。
  28. 更に、II)解離シートを含み、ここで、該解離シートが前記組成物の表面を覆う、請求項27の界面材料。
  29. 前記組成物が、基材の表面上でコーティングされている、請求項27の界面材料。
  30. 更に、II)前記基材の反対の前記組成物の表面を覆っている解離シートを含む、請求項29の界面材料。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1833918B1 (en) 2004-12-23 2011-09-28 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
JP4534062B2 (ja) 2005-04-19 2010-09-01 ルネサスエレクトロニクス株式会社 半導体装置
JP5122444B2 (ja) 2005-05-23 2013-01-16 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物
EP2019678A4 (en) 2006-05-23 2012-05-02 Dow Corning NOVEL SILICON FILM FORMERS FOR THE ADMINISTRATION OF ACTIVE SUBSTANCES
KR101547343B1 (ko) * 2007-02-20 2015-08-28 다우 코닝 코포레이션 수소결합 폴리오가노실록세인을 기반으로 하는 충전물 처리제
US8334592B2 (en) * 2007-09-11 2012-12-18 Dow Corning Corporation Thermal interface material, electronic device containing the thermal interface material, and methods for their preparation and use
CN101803009B (zh) * 2007-09-11 2012-07-04 陶氏康宁公司 组合物,包括这种组合物的热界面材料,及其制备方法和用途
EP2238617A2 (en) * 2008-01-31 2010-10-13 Raytheon Company Methods and apparatus for heat transfer for a component
CN102348763B (zh) 2009-03-16 2013-04-10 道康宁公司 导热润滑脂以及使用所述润滑脂的方法和器件
JP5466294B2 (ja) * 2009-06-19 2014-04-09 ダウ コーニング コーポレーション 電子デバイスにおけるイオノマーシリコーン熱可塑性エラストマーの使用
KR101858022B1 (ko) 2010-08-23 2018-05-16 다우 실리콘즈 코포레이션 수성 환경에서 안정한 당 실록산 및 그러한 당 실록산의 제조 및 사용 방법
CN103221487A (zh) 2010-11-24 2013-07-24 道康宁公司 控制嵌段共聚物的形态
KR20140083001A (ko) * 2011-10-07 2014-07-03 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 열 저항이 낮은 열 그리스
US10373891B2 (en) 2013-06-14 2019-08-06 Laird Technologies, Inc. Methods for establishing thermal joints between heat spreaders or lids and heat sources
WO2016069349A1 (en) * 2014-10-28 2016-05-06 Tempra Technology, Inc. Heat retaining dish assembly and method of heating same
US20180030328A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material
SG10201607550RA (en) * 2016-09-09 2018-04-27 3M Innovative Properties Co Thermal Interface Material
CN106817881A (zh) * 2017-01-22 2017-06-09 嘉兴斯达半导体股份有限公司 一种功率半导体模块及其制备方法
US11041103B2 (en) 2017-09-08 2021-06-22 Honeywell International Inc. Silicone-free thermal gel
US11316932B2 (en) 2017-09-22 2022-04-26 Intel Corporation Device management services based on restful messaging
CN108384015B (zh) * 2018-02-01 2019-06-11 广州硅碳新材料有限公司 一种有机硅酰胺蜡及其制备方法
US11072706B2 (en) 2018-02-15 2021-07-27 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material
EP3853294A4 (en) 2018-09-17 2022-06-08 Elevance Renewable Sciences, Inc. SEGMENTED SILICONE POLYMERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
US11306184B2 (en) * 2018-09-17 2022-04-19 Wilmar Trading Pte. Functionalized silicone polymers and methods of making and using the same
US11373921B2 (en) 2019-04-23 2022-06-28 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material with low pre-curing viscosity and elastic properties post-curing
KR102248446B1 (ko) * 2019-12-04 2021-05-04 포항공과대학교 산학협력단 지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61201080A (ja) * 1984-06-02 1986-09-05 ダウ・コ−ニング・リミテツド 編織布処理用組成物及び処理方法
JPH02290880A (ja) * 1989-04-10 1990-11-30 Dow Corning Corp アシルアミノシリコーン化合物の合成方法
JPH10130392A (ja) * 1996-10-31 1998-05-19 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
JPH11246666A (ja) * 1998-02-26 1999-09-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP2000109373A (ja) * 1998-10-02 2000-04-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 放熱用シリコーングリース組成物及びそれを使用した半導体装置
JP2002338689A (ja) * 2001-03-15 2002-11-27 Nippon Unicar Co Ltd ワックス状オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物
JP2005522551A (ja) * 2002-04-12 2005-07-28 ダウ・コーニング・コーポレイション 熱伝導性相転移材料
JP2006503166A (ja) * 2002-10-17 2006-01-26 ダウ・コーニング・コーポレイション 熱軟化熱伝導性組成物およびその調製方法

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB788984A (en) 1955-05-31 1958-01-08 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to organopolysiloxanes
GB882061A (en) 1956-10-12 1961-11-08 Union Carbide Corp Organosilicon acylamino compounds and process for producing the same
GB882059A (en) 1956-10-12 1961-11-08 Union Carbide Corp Organosilicon carbamyl compounds and process for producing the same
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3296291A (en) 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
FR1467679A (fr) 1965-03-18 1967-01-27 Dow Corning Silicones contenant un groupe amide et leur procédé de préparation
NL131800C (ja) 1965-05-17
GB1188212A (en) * 1967-03-15 1970-04-15 Ici Ltd Fluorine-Containing Silanes and Siloxanes
US3516946A (en) 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3989668A (en) 1975-07-14 1976-11-02 Dow Corning Corporation Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby
US4299715A (en) 1978-04-14 1981-11-10 Whitfield Fred J Methods and materials for conducting heat from electronic components and the like
US4784879A (en) 1987-07-20 1988-11-15 Dow Corning Corporation Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal
US4766176A (en) 1987-07-20 1988-08-23 Dow Corning Corporation Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts
JP2630993B2 (ja) 1988-06-23 1997-07-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法
JPH0214244A (ja) 1988-06-30 1990-01-18 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5036117A (en) 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
US5082735A (en) * 1990-05-04 1992-01-21 Dow Corning Corporation Process of curing methylhydrosiloxanes
GB9103191D0 (en) 1991-02-14 1991-04-03 Dow Corning Platinum complexes and use thereof
JP2645533B2 (ja) * 1992-01-30 1997-08-25 信越化学工業株式会社 摺動性樹脂組成物
JPH07196671A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Shin Etsu Chem Co Ltd アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン
EP0956590A1 (en) 1996-04-29 1999-11-17 Parker-Hannifin Corporation Conformal thermal interface material for electronic components
US6286212B1 (en) 1996-05-29 2001-09-11 Manford L. Eaton Thermally conductive material and method of using the same
US5930893A (en) 1996-05-29 1999-08-03 Eaton; Manford L. Thermally conductive material and method of using the same
US5950066A (en) 1996-06-14 1999-09-07 The Bergquist Company Semisolid thermal interface with low flow resistance
US5904796A (en) 1996-12-05 1999-05-18 Power Devices, Inc. Adhesive thermal interface and method of making the same
US5929164A (en) 1997-11-05 1999-07-27 Dow Corning Corporation Quenching post cure
JP3444199B2 (ja) 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
US5981680A (en) * 1998-07-13 1999-11-09 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamides
US6136758A (en) 1998-08-17 2000-10-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Aluminum nitride powder and thermally conductive grease composition using the same
US5912805A (en) 1998-11-04 1999-06-15 Freuler; Raymond G. Thermal interface with adhesive
US6838541B2 (en) * 2003-02-12 2005-01-04 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamide elastomers

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61201080A (ja) * 1984-06-02 1986-09-05 ダウ・コ−ニング・リミテツド 編織布処理用組成物及び処理方法
JPH02290880A (ja) * 1989-04-10 1990-11-30 Dow Corning Corp アシルアミノシリコーン化合物の合成方法
JPH10130392A (ja) * 1996-10-31 1998-05-19 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
JPH11246666A (ja) * 1998-02-26 1999-09-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP2000109373A (ja) * 1998-10-02 2000-04-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 放熱用シリコーングリース組成物及びそれを使用した半導体装置
JP2002338689A (ja) * 2001-03-15 2002-11-27 Nippon Unicar Co Ltd ワックス状オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物
JP2005522551A (ja) * 2002-04-12 2005-07-28 ダウ・コーニング・コーポレイション 熱伝導性相転移材料
JP2006503166A (ja) * 2002-10-17 2006-01-26 ダウ・コーニング・コーポレイション 熱軟化熱伝導性組成物およびその調製方法

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