JPH10130392A - アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents

アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法

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JPH10130392A
JPH10130392A JP30566896A JP30566896A JPH10130392A JP H10130392 A JPH10130392 A JP H10130392A JP 30566896 A JP30566896 A JP 30566896A JP 30566896 A JP30566896 A JP 30566896A JP H10130392 A JPH10130392 A JP H10130392A
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carbon atoms
hydrocarbon group
monovalent
fatty acid
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Koji Nakanishi
康二 中西
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Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 反応中にゲル化することがなく、分子内に不
飽和基を有する脂肪酸アミド基を側鎖に有するアミド基
含有オルガノポリシロキサンを効率よく製造する方法を
提供する。 【解決手段】 (Ａ)アミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンと、(Ｂ)脂肪族不飽和結合を有する脂肪酸クロライド
とを反応させることを特徴とする、アミド基含有オルガ
ノポリシロキサンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアミド基含有オルガ
ノポリシロキサンに関し、更に詳しくは、不飽和脂肪酸
アミド基を側鎖に有するオルガノポリシロキサンの製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミド基含有オルガノポリシロキ
サンは、アミノ基含有オルガノポリシロキサンと脂肪酸
とを脱水縮合反応させることにより得られている。例え
ば、特開平１−３０６６８３号公報および特開平５−２
０９１３０号公報には、一級アミノ変性オルガノポリシ
ロキサンに脂肪酸を加えて加熱することによりアミド基
含有オルガノポリシロキサンを製造する方法が提案され
ている。また、特開昭５７−１０１０７６号公報、特開
平４−２４８８３７号公報には、脂肪酸クロライドを用
いて二級アミノ基をアミド基に変えてアミド基含有オル
ガノポリシロキサンを製造する方法が提案されている。
しかしながら、分子内に２個以上の活性な脂肪族不飽和
結合を有する脂肪酸を通常知られている塩素化条件で得
た脂肪酸クロライドを用いてアミド化反応を行うと、直
ちにゲル化するという欠点があった。これは、通常の塩
素化条件で得られる不飽和脂肪酸クロライドには多官能
性の不純物が混在しているためである。その為、これら
の方法では、不飽和脂肪酸がアミド基を介して側鎖にグ
ラフトしたオルガノポリシロキサンを得ることは出来な
かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記の問題
点を解決するため、鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、分子内に不飽和基を有する
脂肪酸アミド基を側鎖に有するアミド基含有オルガノポ
リシロキサンを効率よく製造する方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題の解決手段】本発明は、(Ａ)一般式：
【化５】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜５０の一価
炭化水素基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭
化水素基であり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５
０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００であ
り、ｂは１〜１００である。）で示されるアミノ基含有
オルガノポリシロキサン、または一般式：
【化６】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であ
り、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５０の一価炭化
水素基である。ａは０〜１,０００であり、ｂは１〜１
００である。）で示されるアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンと、(Ｂ)一般式：Ｒ3ＣＯＯＳｉ（Ｒ7）3（式
中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水素基
であり、Ｒ7は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素であ
る。）で示されるシリルエステルから導かれる、一般
式：Ｒ3ＣＯＣｌ（式中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一
価不飽和炭化水素基である。）で示される脂肪族不飽和
結合を有する脂肪酸クロライドとを反応させることを特
徴とする、一般式：
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜５０の一価
炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不
飽和炭化水素基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一
価炭化水素基であり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００で
あり、ｂは１〜１００である。）で示されるアミド基含
有オルガノポリシロキサン、または一般式
【化８】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水素
基であり、Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基
であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基で
あり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５０の一価炭
化水素基である。ａは０〜１,０００であり、ｂは１〜
１００である。）で示されるアミド基含有オルガノポリ
シロキサンの製造方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】これを説明すると本発明に使用さ
れる(Ａ)成分のアミノ基含有オルガノポリシロキサン
は、上式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素
基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，プロ
ピレン基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基，トリレン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙げ
られる。Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜５０の一
価炭化水素基であり、一価炭化水素基として具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ｔ−ブチル基が
挙げられる。Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素
基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，プロ
ピレン基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基，トリレン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙げ
られる。Ｒ5は同一または異種の炭素原子数１〜５０の
一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基が挙げられる。Ｒ6は水
酸基または同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一
価炭化水素基であり、一価炭化水素基として具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基等のアルキル基；
ビニル基，アリル基，ブテニル基等のアルケニル基；フ
ェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール基が挙げ
られる。ａおよびｃは０〜１,０００であり、ｂおよび
ｄは１〜１００であり、（ｃ＋ｄ）は３〜１,１００で
ある。このようなアミノ基含有オルガノポリシロキサン
は、例えば、アミノ官能性シクロシロキサンやオルガノ
シクロシロキサンを、末端封止剤として水やヘキサアル
キルジシロキサンを用いてアルカリ触媒下で平衡重合さ
せることにより合成することができる。
【０００６】このような(Ａ)成分のアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンの具体例としては、次式のようなオル
ガノポリシロキサンが挙げられる。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【０００７】本発明に使用される(Ｂ)成分の不飽和脂肪
酸クロライドは一般式：Ｒ3ＣＯＣｌで示される。式
中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水素基
であり、具体的には、ブテニル基，ヘプタデセニル基，
ヘプタデセジエニル基が挙げられる。このような不飽和
脂肪酸クロライドはヨウ素価１００以上である不飽和脂
肪酸から導かれたものである。具体例としては、リノー
ル酸クロライド，エレオステアリン酸クロライドが挙げ
られる。また、本成分として、乾性油を加水分解して得
られた乾性油脂肪酸から得られる不飽和脂肪酸クロライ
ドをそのまま使用することもできる。ここで乾性油脂肪
酸としては、例えば、大豆油脂肪酸，脱水ヒマシ油脂肪
酸，トール油脂肪酸，亜麻仁油脂肪酸，桐油脂肪酸が挙
げられる。本発明のアミド基含有オルガノポリシロキサ
ンの製造には、入手しやすい乾性油脂肪酸を用いるのが
好ましい。この様な不飽和脂肪酸クロライドは、一般
式：Ｒ3ＣＯＯＳｉ（Ｒ7）3（式中、Ｒ3は炭素原子数５
〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、Ｒ7は炭素原子
数１〜５０の一価炭化水素である。）で示されるシリル
エステルから導かれたものを用いなければならない。こ
の様にして得られた不飽和脂肪酸クロライドには、多官
能性の不純物がほとんど含まれず、次のアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンとの反応時にもゲル化することが
ない。
【０００８】本発明のアミド基含有オルガノポリシロキ
サンは、上記(Ａ)成分と上記(Ｂ)成分を反応させること
によって製造できる。本発明の製造方法においては、
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の割合は、(Ａ)成分中のアミノ基１
モルに対して(Ｂ)成分が１モルであることが好ましい。
これは、(Ａ)成分中のアミノ基１モルに対して(Ｂ)成分
が１モル未満であると未反応の(Ａ)成分が残存し、ま
た、１モルを越えると未反応の(Ｂ)成分が残存するため
である。この反応を促進するためには、副生する塩酸の
補足剤の使用が望ましい。トリエチルアミン、ジエチル
アミン等のアミン化合物が使用できる。
【０００９】本発明の製造方法において、その反応温度
には好ましくは−３０〜１５０℃の範囲である。これ
は、反応温度が−３０℃以下であると反応が遅くなり、
１５０℃以上であると反応が激しく進行しすぎるからで
ある。また、本発明の製造方法において有機溶剤を使用
することは、本発明の目的を損なわない限り差し支えな
い。有機溶剤としては乾燥したヘキサンやトルエン等が
例示される。脱水試薬としては、例えば、モレキュラー
シーブスやジシクロヘキシルカルボジイミドが挙げられ
る。この様にして得られるアミド基含有オルガノポリシ
ロキサンは、一般式：
【化１３】 または、一般式：
【化１４】 で示されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。上式
中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であ
り、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン基、トリ
レン基、キシリレン基等のアリーレン基が挙げられる。
Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基として
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブ
チル基が挙げられる。Ｒ3は炭素原子数２〜５０の一価
不飽和炭化水素基であり、具体的には、ブテニル基、ヘ
プタデセニル基、ヘプタデセジエニル基が挙げられる。
Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であり、具
体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等のアルキレン基；フェニレン基、トリレン
基、キシリレン基等のアリーレン基が挙げられる。Ｒ5
は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基
が挙げられる。Ｒ6は水酸基または同一もしくは異種の
炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化
水素基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基
等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基
等のアリール基が挙げられる。ａは０〜１,０００であ
り、ｂは１〜１００である。
【００１０】このような本発明のアミド基含有オルガノ
ポリシロキサンの具体例としては、次式のようなオルガ
ノポリシロキサンが挙げられる。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００１１】以上のように本発明の製造方法で得られた
不飽和脂肪酸アミド基含有オルガノポリシロキサンは、
アミド基由来の不飽和基の反応性が高く、例えば、室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化表面改質
剤、特に、親水性付与剤として有効である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を参考例および実施例により具
体的に説明する。
【００１３】
【参考例１】 ○脱水ひまし油脂肪酸シリル化物の合成 窒素気流下、攪拌器、滴下ロート、温度計を備えた四つ
口フラスコに、脱水ひまし油脂肪酸（この脂肪酸は、共
役リノール酸６０％，非共役リノール酸３０％，オレイ
ン酸７％，ステアリン酸２％，パルミチン酸１％からな
る混合脂肪酸であり、ヨウ素価１７０である。）５０ｇ
とトルエン５０ｍｌとピリジン２０ｍｌを入れて攪拌し
た。次いで、滴下ロートからトリメチルシリルクロライ
ド２９ｍｌを滴下し、１.５時間攪拌した。生成した沈
殿物はセライトを用いガラスフィルターで濾過した。濾
液から溶媒を減圧留去して目的とした脱水ひまし油脂肪
酸シリルエステル５７ｇを得た。 ○脱水ひまし油脂肪酸クロライドの合成 窒素気流下、攪拌器、滴下ロート、温度計を備えた四つ
口フラスコに、上記のようにして得られた脱水ひまし油
脂肪酸シリルエステル５６ｇを入れ攪拌した。これに、
塩化チオニル１８.８ｇを滴下ロートを用いて室温で滴
下した。１時間攪拌した後、反応液から副生成物を減圧
留去して脱水ひまし油脂肪酸クロライド５４ｇを得た。
【００１４】
【参考例２】窒素気流下、攪拌器、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、脱水ひまし油脂肪酸１５ｇ
を入れ攪拌した。これに、塩化チオニル７.０ｇを滴下
ロートを用いて室温で滴下した。４時間攪拌した後、反
応液から副生成物を減圧留去して脱水ひまし油脂肪酸ク
ロライド１７ｇを得た。
【００１５】
【実施例１】 不飽和脂肪酸アミド基含有オルガノポリシロキサンの合
成１ 窒素気流下、攪拌器、還流管をつけた水分定量管、温度
計を備えた１リットルセパラブルフラスコに、式：
【化１９】 ｔ−ブチルアミノプロピル基含有オルガノポリシロキサ
ン５１.５ｇ（粘度３５００ｃｐ）とトルエン５００ｍ
ｌを加え共沸脱水した。室温まで冷却後、トリエチルア
ミン０.９３ｍｌ／トルエン１０ｍｌを滴下した。更
に、参考例１で得られた脱水ひまし油脂肪酸クロライド
２.１ｇ／トルエン５ｍｌを室温で滴下した後、１.５時
間室温で攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌを加え２回
水洗した後、有機相を集め低沸点物を減圧留去（６０
℃，２５mmＨｇおよび５mmＨｇ）し、オルガノポリシロ
キサンポリマー５４.５ｇ（粘度１００００ｃｐ）を得
た。得られたポリマーは、ＩＲスペクトルで、原料に認
められた１８００cm-1の吸収が消失し、代わりに１６５
５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルで、原料に認められた１７３.４ppmのシ
グナルが消失し、代わりに１７３.０ppmにアミド基のカ
ルボニル炭素シグナルが観測された。また、脂肪酸再生
のシグナルは観測されなかった。これらの分析の結果、
アミド結合が形成され、下式の不飽和脂肪酸アミド基含
有オルガノポリシロキサンが得られたことが判った。
式：
【化２０】
【００１６】
【実施例２】 不飽和脂肪酸アミド基含有オルガノポリシロキサンの合
成２ 窒素気流下、攪拌器、還流管をつけた水分定量管、温度
計を備えた０.５リットルフラスコに、式：
【化２１】 アミノエチルアミノプロピル基含有オルガノポリシロキ
サン５０ｇ（粘度１２５０ｃｐ）とトルエン２００ｍｌ
を加え共沸脱水した。室温まで冷却後、トリエチルアミ
ン４.３ｍｌを滴下した。更に、参考例１で得られた脱
水ひまし油脂肪酸クロライド９.５ｇ／トルエン１８ｍ
ｌを室温で滴下した後、１.５時間室温で攪拌した。反
応終了後、水５０ｍｌを加え2回水洗した後、有機相を
集め低沸点物を減圧留去（６０℃，２５−５mmＨｇ）
し、シロキサンポリマー５８ｇ（粘度３５００ｃｐ）を
得た。得られたポリマーは、ＩＲスペクトルで、原料に
認められた１８００cm-1の吸収が消失し、代わりに１６
５５cm-1にアミド基の吸収が認められた。また、13Ｃ−
ＮＭＲスペクトルで、原料に認められた１７３.４ppmの
シグナルが消失し、代わりに１７３.３ppmと１７３.６p
pmとにアミド基のカルボニル炭素シグナルが観測され
た。また、脂肪酸再生のシグナルは観測されなかった。
これらの分析の結果、アミド結合を形成され、下式に示
す不飽和脂肪酸アミド基含有オルガノポリシロキサンが
得られたことが判明した。式：
【化２２】
【００１７】
【比較例１】 ｔ−ブチルアミノプロピル基含有アミノ変性オイルと酸
クロライドとの反応 窒素気流下、攪拌器、還流管をつけた水分定量管、温度
計を備えた１リットルセパラブルフラスコに、式：
【化２３】 ｔ−ブチルアミノプロピル基含有オルガノポリシロキサ
ン（５１.５ｇ）とトルエン５００ｍｌを加え共沸脱水
した。室温まで冷却後、トリエチルアミン０.９３ｍｌ
／トルエン１０ｍｌを滴下した。更に、参考例２で得ら
れた脱水ひまし油脂肪酸クロライド２.１ｇ／トルエン
５ｍｌを室温で滴下した。滴下開始と同時に粘度が上昇
し、直ちにゲル化した。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法は、(Ａ)成分と(Ｂ)成
分を反応させており、特に(Ｂ)成分の脂肪族不飽和結合
を有する脂肪酸クロライドを使用しているので、アミノ
基含有オルガノシロキサンとの反応時にもゲル化を起こ
すことなく、側鎖に不飽和脂肪酸アミド基を有するオル
ガノポリシロキサンを製造することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で合成した不飽和脂肪族アミド基含
有オルガノポリシロキサンの赤外吸収スペクトル分析チ
ャートである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (Ａ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
    あり、Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜５０の一価
    炭化水素基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭
    化水素基であり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５
    ０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００であ
    り、ｂは１〜１００である。）で示されるアミノ基含有
    オルガノポリシロキサン、または一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
    あり、Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であ
    り、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であ
    り、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５０の一価炭化
    水素基である。ａは０〜１,０００であり、ｂは１〜１
    ００である。）で示されるアミノ基含有オルガノポリシ
    ロキサンと、(Ｂ)一般式：Ｒ3ＣＯＯＳｉ（Ｒ7）3（式
    中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水素基
    であり、Ｒ7は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素であ
    る。）で示されるシリルエステルから導かれる、一般
    式：Ｒ3ＣＯＣｌ（式中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一
    価不飽和炭化水素基である。）で示される脂肪族不飽和
    結合を有する脂肪酸クロライドとを反応させることを特
    徴とする、一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
    あり、Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜５０の一価
    炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不
    飽和炭化水素基であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一
    価炭化水素基であり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１
    〜５０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００で
    あり、ｂは１〜１００である。）で示されるアミド基含
    有オルガノポリシロキサン、または一般式 【化４】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
    あり、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水素
    基であり、Ｒ4は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基
    であり、Ｒ5は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基で
    あり、Ｒ6は水酸基または炭素原子数１〜５０の一価炭
    化水素基である。ａは０〜１,０００であり、ｂは１〜
    １００である。）で示されるアミド基含有オルガノポリ
    シロキサンの製造方法。
  2. 【請求項２】 請求項１で示されるアミノ基含有オルガ
    ノポリシロキサンと、ヨウ素価１００以上の不飽和脂肪
    酸から導かれる(Ｂ)一般式：Ｒ3ＣＯＯＳｉ（Ｒ7）
    3（式中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の一価不飽和炭化水
    素基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜５０の一価炭化水素
    基である。）で示されるシリルエステルから導かれる一
    般式：Ｒ3ＣＯＣｌ（式中、Ｒ3は炭素原子数５〜５０の
    一価不飽和炭化水素基である。）で示される酸クロライ
    ドとを反応させることを特徴とする、請求項１記載の製
    造方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008524373A (ja) * 2004-12-16 2008-07-10 ダウ・コーニング・コーポレイション アミド置換シリコーンならびにこれの調製方法および使用方法

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KR101164438B1 (ko) 2004-12-16 2012-07-13 다우 코닝 코포레이션 아미드 치환된 실리콘, 이의 제조방법 및 이의 용도

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