JP2800051B2 - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JP2800051B2 JP2800051B2 JP1336065A JP33606589A JP2800051B2 JP 2800051 B2 JP2800051 B2 JP 2800051B2 JP 1336065 A JP1336065 A JP 1336065A JP 33606589 A JP33606589 A JP 33606589A JP 2800051 B2 JP2800051 B2 JP 2800051B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な分子鎖片末端にノルボルネニル基を
含有するオルガノポリシロキサンに関する。
含有するオルガノポリシロキサンに関する。
［従来の技術］ ポリノルボルネンゴムの耐候性、表面撥水性、潤滑
性、生体適合性、ガス透過性等の改良を目的として、ポ
リノルボルネンゴムに、ジメチルポリシロキサン，メチ
ルフェニルポリシロキサン等のオルガノポリシロキサン
を添加する方法がとられていた。しかし、ポリノルボル
ネンゴムとオルガノポリシロキサンとの相溶性が小さい
ため、添加されたオルガノポリシロキサンがポリノルボ
ルネンゴムより滲み出す等の問題があった。
性、生体適合性、ガス透過性等の改良を目的として、ポ
リノルボルネンゴムに、ジメチルポリシロキサン，メチ
ルフェニルポリシロキサン等のオルガノポリシロキサン
を添加する方法がとられていた。しかし、ポリノルボル
ネンゴムとオルガノポリシロキサンとの相溶性が小さい
ため、添加されたオルガノポリシロキサンがポリノルボ
ルネンゴムより滲み出す等の問題があった。
かかる問題点を解決するために、ポリノルボルネンゴ
ムの原料モノマーと該モノマーと重合可能なノルボルネ
ニル基等の官能基を有するオリゴシロキサンとを共重合
することにより耐候性、表面撥水性、潤滑性、生体適合
性、ガス透過性等の改良を施す方法が特開昭63−277211
号公報に開示されている。
ムの原料モノマーと該モノマーと重合可能なノルボルネ
ニル基等の官能基を有するオリゴシロキサンとを共重合
することにより耐候性、表面撥水性、潤滑性、生体適合
性、ガス透過性等の改良を施す方法が特開昭63−277211
号公報に開示されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかし、上記特開昭63−277211号公報に開示されたノ
ルボルネニル基含有のオリゴシロキサンを使用すれば、
ポリノルボルネンゴム中にシロキシ基を導入できるもの
の、ノルボルネニル基含有のオリゴシロキサンの製造に
は、取扱が困難な金属アミドを使用しなければならず、
大量合成するには問題があり、また得られたノルボルネ
ニル基含有のオリゴシロキサンのノルボルネニル基に
は、この製造方法に起因するシアノ基またはカルボエス
テル基を有し、このものを使用すると得られたポリノル
ボルネンゴムの耐湿性が低下する等の問題があった。
ルボルネニル基含有のオリゴシロキサンを使用すれば、
ポリノルボルネンゴム中にシロキシ基を導入できるもの
の、ノルボルネニル基含有のオリゴシロキサンの製造に
は、取扱が困難な金属アミドを使用しなければならず、
大量合成するには問題があり、また得られたノルボルネ
ニル基含有のオリゴシロキサンのノルボルネニル基に
は、この製造方法に起因するシアノ基またはカルボエス
テル基を有し、このものを使用すると得られたポリノル
ボルネンゴムの耐湿性が低下する等の問題があった。
本発明者は上記問題点を解決するために鋭意研究した
結果、新規な分子鎖片末端にノルボルネニル基を含有す
るオルガノポリシロキサンを使用すれば、上記問題点は
一挙に解消されることを見出し本発明に到達した。
結果、新規な分子鎖片末端にノルボルネニル基を含有す
るオルガノポリシロキサンを使用すれば、上記問題点は
一挙に解消されることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は新規な分子鎖片末端にノルボル
ネニル基を含有するオルガノポリシロキサンを提供する
ことにある。
ネニル基を含有するオルガノポリシロキサンを提供する
ことにある。
［課題の解決手段とその作用］ 本発明の目的は、式； （式中、R1およびR2は同種もしくは異種の一価炭化水素
基、R3は脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の
一価炭化水素基、R4は二価炭化水素基、ｎは０〜1000の
範囲の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ンにより達成される。
基、R3は脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の
一価炭化水素基、R4は二価炭化水素基、ｎは０〜1000の
範囲の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ンにより達成される。
これを詳しく説明すると、上式中、R1は一価炭化水素
基であり、具体例としてはメチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基等
のアルケニル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等
のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキ
ル基が挙げられる。またR2はR1と同様の同種もしくは異
種の一価炭化水素基であり、具体例としてはメチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基が挙げられる。またR3は脂肪族不
飽和基を含まない一価炭化水素基であり、具体例として
はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のアル
キル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリー
ル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が挙
げられる。またR4は二価炭化水素基であり、具体例とし
てはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基等のアルキ
レン基が挙げられる。これらの中でも合成上の容易さお
よび経済性から、R2、R3がメチル基であり、R4がエチレ
ン基であることが好ましい。ここでｎは０〜1000の範囲
の整数である。これはｎが1000を越えるとポリノルボル
ネンゴム原料モノマーに対する共重合性が低下するため
である。このｎはポリシロキサン鎖の表面改質効果と主
成分であるポリノルボルネンゴムを構成する単量体との
共重合反応性との兼ね合いから０〜500が好ましく、特
に５〜200が好ましい。
基であり、具体例としてはメチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基等
のアルケニル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等
のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキ
ル基が挙げられる。またR2はR1と同様の同種もしくは異
種の一価炭化水素基であり、具体例としてはメチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基が挙げられる。またR3は脂肪族不
飽和基を含まない一価炭化水素基であり、具体例として
はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のアル
キル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリー
ル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が挙
げられる。またR4は二価炭化水素基であり、具体例とし
てはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基等のアルキ
レン基が挙げられる。これらの中でも合成上の容易さお
よび経済性から、R2、R3がメチル基であり、R4がエチレ
ン基であることが好ましい。ここでｎは０〜1000の範囲
の整数である。これはｎが1000を越えるとポリノルボル
ネンゴム原料モノマーに対する共重合性が低下するため
である。このｎはポリシロキサン鎖の表面改質効果と主
成分であるポリノルボルネンゴムを構成する単量体との
共重合反応性との兼ね合いから０〜500が好ましく、特
に５〜200が好ましい。
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法は、式； （式中、R1およびR2は同種もしくは異種の一価炭化水素
基、Ａは水素原子またはリチウム原子、ｍは０〜1000の
整数でありかつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数である。）で示
されるオルガノポリシロキサン、および式； （式中、R2は同種もしくは異種の一価炭化水素基、R3は
脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の一価炭化
水素基、R4は二価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ｌは
０〜1000の整数でありかつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物と縮合反応させるこ
とにより製造される。
基、Ａは水素原子またはリチウム原子、ｍは０〜1000の
整数でありかつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数である。）で示
されるオルガノポリシロキサン、および式； （式中、R2は同種もしくは異種の一価炭化水素基、R3は
脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の一価炭化
水素基、R4は二価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ｌは
０〜1000の整数でありかつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物と縮合反応させるこ
とにより製造される。
これを説明すると、上式（Ｉ）式で示されるR1および
R2は前記と同様の同種もしくは異種の一価炭化水素基で
あり、ｍは０〜1000の範囲内の整数であり、かつｍ＋ｌ
＝ｎを満たす整数である。Ａは水素原子またはリチウム
原子である。ここで分子鎖片末端にリチウム原子を有す
るα−リチオキシオルガノポリシロキサンは、環状ヘキ
サオルガノトリシロキサンをアルキルリチウム，アリー
ルリチウム等の有機リチウム化合物またはリチウムトリ
オルガノシラノレート，α−リチオオキシジオルガノポ
リシロキサン等のリチウム金属塩により非平衡重合する
ことにより得られる。また、分子鎖片末端にケイ素結合
水酸基を有するオルガノポリシロキサンは、α−リチオ
オキシオルガノポリシロキサンを酢酸，プロピオン酸等
の有機酸または塩酸，炭酸等の無機酸と反応させること
により合成できる。このようにして合成される分子鎖片
末端にリチウム原子またはケイ素結合水酸基を有するオ
ルガノポリシロキサンは、分子量及び分子量分布の制御
されたものである。
R2は前記と同様の同種もしくは異種の一価炭化水素基で
あり、ｍは０〜1000の範囲内の整数であり、かつｍ＋ｌ
＝ｎを満たす整数である。Ａは水素原子またはリチウム
原子である。ここで分子鎖片末端にリチウム原子を有す
るα−リチオキシオルガノポリシロキサンは、環状ヘキ
サオルガノトリシロキサンをアルキルリチウム，アリー
ルリチウム等の有機リチウム化合物またはリチウムトリ
オルガノシラノレート，α−リチオオキシジオルガノポ
リシロキサン等のリチウム金属塩により非平衡重合する
ことにより得られる。また、分子鎖片末端にケイ素結合
水酸基を有するオルガノポリシロキサンは、α−リチオ
オキシオルガノポリシロキサンを酢酸，プロピオン酸等
の有機酸または塩酸，炭酸等の無機酸と反応させること
により合成できる。このようにして合成される分子鎖片
末端にリチウム原子またはケイ素結合水酸基を有するオ
ルガノポリシロキサンは、分子量及び分子量分布の制御
されたものである。
（II）式で示される有機ケイ素化合物の式中、R2は前
記同様の同種もしくは異種の一価炭化水素基であり、R3
は前記同様の脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異
種の一価炭化水素基、R4は前記同様の二価炭化水素基で
ある。またＸは塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子であ
る。式中ｌは０〜1000の整数であり、かつｍ＋ｌ＝ｎを
満たす整数である。（II）式の有機ケイ素化合物は、５
−アルケニル−２−ノルボルネンとジメチルクロロシラ
ンまたは分子鎖片末端にケイ素原子結合水素基を有し、
他末端にケイ素原子結合塩素基を有するオリゴシロキサ
ンを、例えば周期律表第VIII属遷移金属錯体触媒存在下
に付加反応させることにより製造することができる。
記同様の同種もしくは異種の一価炭化水素基であり、R3
は前記同様の脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異
種の一価炭化水素基、R4は前記同様の二価炭化水素基で
ある。またＸは塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子であ
る。式中ｌは０〜1000の整数であり、かつｍ＋ｌ＝ｎを
満たす整数である。（II）式の有機ケイ素化合物は、５
−アルケニル−２−ノルボルネンとジメチルクロロシラ
ンまたは分子鎖片末端にケイ素原子結合水素基を有し、
他末端にケイ素原子結合塩素基を有するオリゴシロキサ
ンを、例えば周期律表第VIII属遷移金属錯体触媒存在下
に付加反応させることにより製造することができる。
（Ｉ）式で示されるオルガノポリシロキサンと（II）
式で示される有機ケイ素化合物との縮合反応は、前者に
対し後者を等モル以上、好ましくは1.1倍当量以上用い
るのがよい。この縮合反応は適当な溶媒の存在下で行う
のが好ましいが、無溶媒でも反応を行うことができる。
ここで使用できる溶媒としては、ベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂
肪族系溶媒；テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒；アセトン，メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル系
溶媒；四塩化炭素，トリクロロエタン，クロロホルム等
の塩素化炭化水素系溶媒さらにはジメチルフォルムアミ
ド，ジメチルスルフォキシドが挙げられる。反応は室温
下でも行い得るが、通常は50〜200℃程度の温度で行
う。また、（Ｉ）式で示されるオルガノポリシロキサン
が、分子鎖片末端にケイ素結合水酸基を有するオルガノ
ポリシロキサンの場合には、縮合反応により副生する塩
化水素を補足するためにトリエチルアミン，トリプロピ
ルアミン，トリブチルアミン,N,N−ジメチルアニリン等
のアミン類；ピリジン，ピコリン,N,N−ジメチルアミノ
ピリジン，キノリン等の含窒素複素環式化合物を共存さ
せることが好ましい。
式で示される有機ケイ素化合物との縮合反応は、前者に
対し後者を等モル以上、好ましくは1.1倍当量以上用い
るのがよい。この縮合反応は適当な溶媒の存在下で行う
のが好ましいが、無溶媒でも反応を行うことができる。
ここで使用できる溶媒としては、ベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂
肪族系溶媒；テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒；アセトン，メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒；酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル系
溶媒；四塩化炭素，トリクロロエタン，クロロホルム等
の塩素化炭化水素系溶媒さらにはジメチルフォルムアミ
ド，ジメチルスルフォキシドが挙げられる。反応は室温
下でも行い得るが、通常は50〜200℃程度の温度で行
う。また、（Ｉ）式で示されるオルガノポリシロキサン
が、分子鎖片末端にケイ素結合水酸基を有するオルガノ
ポリシロキサンの場合には、縮合反応により副生する塩
化水素を補足するためにトリエチルアミン，トリプロピ
ルアミン，トリブチルアミン,N,N−ジメチルアニリン等
のアミン類；ピリジン，ピコリン,N,N−ジメチルアミノ
ピリジン，キノリン等の含窒素複素環式化合物を共存さ
せることが好ましい。
以上のような本発明のオルガノポリシロキサンは、ポ
リノルボルネンゴムの改質剤として有用であり、特に、
環状不飽和化合物との共重合（メタセシス開環共重合）
が可能であるので、シロキサン結合を含む各種の化合物
を得る上での原料として有効である。
リノルボルネンゴムの改質剤として有用であり、特に、
環状不飽和化合物との共重合（メタセシス開環共重合）
が可能であるので、シロキサン結合を含む各種の化合物
を得る上での原料として有効である。
［実施例］ 次に実施例を示し、本発明を説明する。
参考例１ 攪拌装置付きの４つ口フラスコに５−ビニル−２−ノ
ルボルネン50g（0.416モル）、ジメチルクロロシラン3
2.8g（0.3466モル）、白金とテトラメチルジビニルジシ
ロキサンとの錯体を、白金金属量が５−ビニル−２−ノ
ルボルネンとジメチルクロロシランの合計に対して20pp
mになるように投入した。70〜80℃で２時間加熱攪拌し
た後、減圧蒸留によって次式のクロロシラン62.5gを得
た。
ルボルネン50g（0.416モル）、ジメチルクロロシラン3
2.8g（0.3466モル）、白金とテトラメチルジビニルジシ
ロキサンとの錯体を、白金金属量が５−ビニル−２−ノ
ルボルネンとジメチルクロロシランの合計に対して20pp
mになるように投入した。70〜80℃で２時間加熱攪拌し
た後、減圧蒸留によって次式のクロロシラン62.5gを得
た。
参考例２ 攪拌装置付きの４つ口フラスコにヘキサメチルシクロ
トリシロキサン180g、テトラヒドロフラン180gを投入し
均一に溶解するまで攪拌した。1.6Nのｎ−ブチルリチウ
ム48.5ml（0.0776モル）を投入し、窒素雰囲気下、室温
で２時間攪拌した。ガスクロマトグラフィー（以下GC）
により反応の進行を観察し、反応率が81％になったとこ
ろで酢酸5.6gを加えて重合を停止させた。ろ過、減圧蒸
留により溶剤と未反応成分を除去し生成物を得た。ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（以下GPC）、核
磁気共鳴分析（以下NMR）、赤外吸光分析（以下IR）に
より、得られた生成物は次式で示されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
トリシロキサン180g、テトラヒドロフラン180gを投入し
均一に溶解するまで攪拌した。1.6Nのｎ−ブチルリチウ
ム48.5ml（0.0776モル）を投入し、窒素雰囲気下、室温
で２時間攪拌した。ガスクロマトグラフィー（以下GC）
により反応の進行を観察し、反応率が81％になったとこ
ろで酢酸5.6gを加えて重合を停止させた。ろ過、減圧蒸
留により溶剤と未反応成分を除去し生成物を得た。ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（以下GPC）、核
磁気共鳴分析（以下NMR）、赤外吸光分析（以下IR）に
より、得られた生成物は次式で示されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
実施例１ 攪拌装置付きの４つ口フラスコに参考例２で得られた
オルガノポリシロキサン（IV）100g（0.051モル）、ト
リエチルアミン9.29g（0.0918モル）、トルエン100mlを
投入し、参考例１で得られたクロロシラン（III）13.2g
（0.0612モル）を滴下し、40℃で24時間攪拌した。副生
した塩をろ過し、減圧蒸留により溶剤と未反応の原料を
除去し生成物を得た。GPC、NMR、IRにより、得られた生
成物は次式で示されるオルガノポリシロキサンであるこ
とが確認された。
オルガノポリシロキサン（IV）100g（0.051モル）、ト
リエチルアミン9.29g（0.0918モル）、トルエン100mlを
投入し、参考例１で得られたクロロシラン（III）13.2g
（0.0612モル）を滴下し、40℃で24時間攪拌した。副生
した塩をろ過し、減圧蒸留により溶剤と未反応の原料を
除去し生成物を得た。GPC、NMR、IRにより、得られた生
成物は次式で示されるオルガノポリシロキサンであるこ
とが確認された。
実施例２ 攪拌装置付きの４つ口フラスコにヘキサメチルシクロ
トリシロキサン150g、テトラヒドロフラン150gを投入し
均一に溶解するまで攪拌した。1.6Nのｎ−ブチルリチウ
ム50.7ml（0.0811モル）を投入し、窒素雰囲気下室温で
３時間攪拌した。GCにより反応の進行を観察し、反応率
が83％になったところで、参考例１で得られたクロロシ
ラン（III）19.2g（0.0892モル）、トリエチルアミン1
3.5g（0.1338モル）を投入して重合を停止させた。室温
で１時間攪拌した後、副生した塩をろ過し、減圧蒸留に
より溶剤と未反応の原料を除去し生成物を得た。GPC、N
MR、IRにより、得られた生成物は次式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
トリシロキサン150g、テトラヒドロフラン150gを投入し
均一に溶解するまで攪拌した。1.6Nのｎ−ブチルリチウ
ム50.7ml（0.0811モル）を投入し、窒素雰囲気下室温で
３時間攪拌した。GCにより反応の進行を観察し、反応率
が83％になったところで、参考例１で得られたクロロシ
ラン（III）19.2g（0.0892モル）、トリエチルアミン1
3.5g（0.1338モル）を投入して重合を停止させた。室温
で１時間攪拌した後、副生した塩をろ過し、減圧蒸留に
より溶剤と未反応の原料を除去し生成物を得た。GPC、N
MR、IRにより、得られた生成物は次式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
応用例１ 攪拌装置付き４つ口フラスコに実施例１で得られたオ
ルガノポリシロキサン（Ｖ）2.4g（１ミリモル）、ノル
ボルネン4.6g（49ミリモル）、キシレン40g、テトラメ
チルスズ0.14g（0.8ミリモル）、２−オクテン0.11g
（１ミリモル）を入れ、攪拌しながら70℃に加熱した。
六塩化タングステン0.16g（0.4ミリモル）のキシレン5g
溶液を滴下すると、反応溶液の温度は80℃に上昇し、粘
度の上昇が認められた。反応溶液の温度を70℃に保って
加熱攪拌し、定期的にGCによりノルボルネンの残存量を
調べたところ、約２時間後にノルボルネンの消失が確認
されたので、反応溶液を大量のメタノールに投入して生
成物を析出させ、これをトルエンに再溶解し、数回水洗
した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で加熱濃縮
し、濃縮物をメタノールに投入して生成物を析出させ、
加熱減圧乾燥して5.9gの生成物を得た。この生成物のス
チレン換算の数平均分子量は13471、重量平均分子量は2
6477であり、1HNMRよりノルボルネン40分子に対し実施
例１で得られたオルガノポリシロキサン（Ｖ）が１分子
の割合で反応した共重合体であることが判明した。
ルガノポリシロキサン（Ｖ）2.4g（１ミリモル）、ノル
ボルネン4.6g（49ミリモル）、キシレン40g、テトラメ
チルスズ0.14g（0.8ミリモル）、２−オクテン0.11g
（１ミリモル）を入れ、攪拌しながら70℃に加熱した。
六塩化タングステン0.16g（0.4ミリモル）のキシレン5g
溶液を滴下すると、反応溶液の温度は80℃に上昇し、粘
度の上昇が認められた。反応溶液の温度を70℃に保って
加熱攪拌し、定期的にGCによりノルボルネンの残存量を
調べたところ、約２時間後にノルボルネンの消失が確認
されたので、反応溶液を大量のメタノールに投入して生
成物を析出させ、これをトルエンに再溶解し、数回水洗
した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で加熱濃縮
し、濃縮物をメタノールに投入して生成物を析出させ、
加熱減圧乾燥して5.9gの生成物を得た。この生成物のス
チレン換算の数平均分子量は13471、重量平均分子量は2
6477であり、1HNMRよりノルボルネン40分子に対し実施
例１で得られたオルガノポリシロキサン（Ｖ）が１分子
の割合で反応した共重合体であることが判明した。
［発明の効果］ 本発明のオルガノポリシロキサンは、新規な化合物で
ある。そしてその製造方法は、このような新規化合物を
容易に製造できるという特徴を有する。
ある。そしてその製造方法は、このような新規化合物を
容易に製造できるという特徴を有する。
第１図は実施例２で得られたオルガノポリシロキサンの
1HNMRによる分析結果であり、第２図は29SiNMRによる分
析結果である。第３図は応用例１で得られた共重合体の
1HNMRによる分析結果である。
1HNMRによる分析結果であり、第２図は29SiNMRによる分
析結果である。第３図は応用例１で得られた共重合体の
1HNMRによる分析結果である。
Claims (2)
- 【請求項１】式； （式中、R1およびR2は同種もしくは異種の一価炭化水素
基、R3は脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の
一価炭化水素基、R4は二価炭化水素基、ｎは０〜1000の
範囲の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ン。 - 【請求項２】式； （式中、R1およびR2は同種もしくは異種の一価炭化水素
基、Ａは水素原子またはリチウム原子、ｍは０〜1000の
範囲でありかつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数である。）で示
されるオルガノポリシロキサン、および式； （式中、R2は同種もしくは異種の一価炭化水素基、R3は
脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の一価炭化
水素基、R4は二価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子、ｌは
０〜1000の範囲であり、かつｍ＋ｌ＝ｎを満たす整数で
ある。）で示される有機ケイ素化合物とを縮合反応させ
ることを特徴とする、式； （式中、R1およびR2は同種もしくは異種の一価炭化水素
基、R3は脂肪族不飽和基を含まない同種もしくは異種の
一価炭化水素基、R4は二価炭化水素基、ｎは０〜1000の
範囲の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ンの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP1336065A JP2800051B2 (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP1336065A JP2800051B2 (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03195735A JPH03195735A (ja) | 1991-08-27 |
| JP2800051B2 true JP2800051B2 (ja) | 1998-09-21 |
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ID=18295332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1336065A Expired - Fee Related JP2800051B2 (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800051B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285363A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | クロロシリル基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法 |
| JP5585508B2 (ja) * | 2011-03-25 | 2014-09-10 | 信越化学工業株式会社 | 環状オレフィン付加重合体及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-12-25 JP JP1336065A patent/JP2800051B2/ja not_active Expired - Fee Related
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