KR102248446B1 - 지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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황동수
서은석
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Abstract

본 발명은, 지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머의 중합체로서, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 이 연결된 것이고, 상기 지방산 아마이드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 가교 결합으로 연결된 것인, 중합체 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 상기 조성물을 이용한 제품에 관한 것이다.

Description

지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물{POLYMER WITH FATTY ACID AMIDES AND COMPOSTION COMPRISING THE SAME}
본 발명은, 지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 상기 중합체 및 상기 조성물의 활용에 관한 것이다.
선박의 운영비 중에서 유류비가 약 60~80%를 차지하며, 이를 절감하기 위해서는 선박에 걸리는 유체 저항의 줄이는 것이 필요하다. 선박의 경우 넓은 표면적 때문에 표면에 걸리는 마찰 저항이 가장 큰 유체저항으로 작용한다. 이에 따라 선체 표면에 부착되는 미생물과 어패류 등은 마찰저항을 증가시켜 연비를 감소시키는 문제가 발생한다. 선박의 마찰저항을 저감시키기 위해 그동안 저마찰 기능과 방오 기능이 있는 실리콘 재질의 도료들이 많이 사용되어 왔다. 그러나 시간 경과에 따라 방오 성능이 점진적으로 감소하여, 5~7년마다 다시 도장해야 한다. 이러한 도장에는 선박 가격의 2% 정도의 비용이 들어가며, 군용 선박의 경우 재도장 주기가 보다 짧아 비용이 과다하게 발생한다. 또한 최근 들어 국제 해양 환경규제가 더욱 엄격해짐에 따라 기존에 사용하던 도료들 중 일부는 사용 규제를 받을 것으로 보이며, 이러한 환경 규제는 갈수록 엄격해질 것으로 예상된다.
항력 저감 기술과 방오 표면 기술은 오래전부터 개발되어 왔으나, 선박에 걸리는 마찰저항을 저감시키기 위한 저마찰, 방오 도료들은 대부분 시간 경과에 따라 기능이 떨어진다. 이러한 문제점을 개선하기 위해 초소수성 표면과 SLIPS 등과 같은 저마찰 및 방오 표면 기술들이 개발되고 있다. 그러나 이러한 표면들 역시 해양 환경에서 고속으로 움직이는 선박 등과 같은 해양운송체 표면에 적용하기에는 안정성이 떨어진다는 단점이 있다.
예를 들어, 초소수성 표면을 이용한 기술 (미국 공개 특허: US 2010/0330340 A1), 상어 표면의 riblet 구조를 모방한 기술 (한국 등록 특허: 10-1887075), 마이크로 크기의 미세 공기 방울을 이용한 초소수성 표면 기술 (미국 공개 특허: US 2012/0247383) 등이 개발되어 왔다. 최근에도 이러한 기술들을 선박과 같은 해양 운송체에 적용하고자 하는 연구가 지속되고 있다. 그러나 초소수성 표면이나 riblet 구조를 이용한 표면 기술들은 높은 수압이나 난류유동 속에서 저마찰 기능을 유지하기 어렵고, 미세 공기 방울을 만들어내기 위해서 많은 전기에너지를 소모해야 한다는 단점이 있다.
최근 하버드 대학에서 벌레잡이통풀을 모방한 SLIPS (Slippery Liquid-Infused Porous Surfaces) 기술을 개발하여 소개하였는데, 초소수성 표면의 취약한 안정성을 보완하는 기술로 각광을 받고 있다 (미국 공개 특허: US 2014/0187666 A1). 초소수성 표면은 대부분 공기층을 이용하여 저마찰 및 방오 성능을 구현해낸다. 반면에 SLIPS는 윤활제 (lubricant)가 공기층을 대신하여 저마찰 및 방오 성능을 구현하게 된다. 액체의 비압축성 특성 때문에 SLIPS에 함유 (infusion) 시키는 윤활제는 초소수성 표면의 공기층 보다 안정적으로 저마찰 성능을 유지할 수 있다. 그러나 SLIPS에 함유된 윤활제 역시 강한 전단응력 (shear stress)이 가해지는 해양 환경의 유동 속에 놓이게 되면 표면으로부터 쉽게 씻겨져 나갈 수 있다.
본 발명은, 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로, 저마찰 및 방오 성능을 가지거나 또는 극대화시키고, 표면 기술에 활용할 수 있는, 실리콘 폴리머와 지방산 아마이드를 화학적으로 결합된 새로운 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 중합체를 포함하고, 표면 코팅 또는 표면 처리 기술로 적용시, 선박 또는 해양 운송체 표면의 항력 저감 및 방오 성능을 보다 장기간 유지시킬 수 있는, 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 조성물을 이용하여, 저마찰 및 방오 성능을 향상시키고, 장기간 유지시킬 수 있는, 도막 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물로부터 형성된 도막을 포함하는, 제품을 제공하는 것이다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머의 중합체로서, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결된 것이고, 상기 지방산 아마이드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된 것인, 중합체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112019125533621-pat00001
(여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 지방산 아마이드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 지방산 아마이드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 연결된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 실록산의 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 5의 알킬기가 치환된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 폴리디메틸실록산인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 실리콘 폴리머 대 상기 지방산 아마이드의 중합 비율은, 10 : 1 내지 160 : 1인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합하는 단계; 를 포함하고, 상기 지방산 아마이드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된 것인, 중합체의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112019125533621-pat00002
(여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 중합하는 단계는, 백금 촉매 하에서 상온 내지 80 ℃ 온도에서 중합하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 중합체를 포함하고, 유체 항력 저감 및 방오 기능을 갖는, 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 도료 조성물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 기재를 준비하는 단계; 및 상기 기재 상에 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물을 도포하는 단계; 를 포함하는, 도막 형성 방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 중합체 또는 조성물이 도포된 기재를 상온 내지 80 ℃ 온도에서 건조하는 단계; 를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 건조하는 단계는, 1 시간 내지 30 시간 동안 건조하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 중합체를 포함하는, 제품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 중합체를 포함하는 도막을 제품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 상기 중합체 또는 상기 도막에 의한 유체 항력 저감 및 방오 기능을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 선박 및 해양 구조물의 외판 및 내판 부품 또는 해양 플랜트의 부품인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 가전제품 또는 의료기기 부품인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 가전제품은, 정수기, 냉장고 또는 가습기인 것일 수 있다.
본 발명은, 지방산 아마이드를 실리콘 폴리머와 중합시켜 선박이나 해양 운송체 표면에 걸리는 유체저항을 저감 시킴과 동시에 환경 친화적인 방오 기능을 나타낼 수 있는 지방상 아마이드 함유 중합체를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은, 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머를 중합시킬 때, 중합 조건, 예를 들어, 반응물의 혼합 비율, 중합 시간, 중합 온도 등을 제어하여 적용 분야에 따라 최적의 저마찰 기능과 방오 성능을 제공할 수 있다.
본 발명은, 해양 운송체 및 해양 구조물 이외 가전제품, 가습기, 정수기, 미세유체칩 다양한 분야에도 코팅 기술로 적용되고, 친환경적인 도료 (paint) 재료로 실제 산업 현장에 도입하여, 저마찰 및 방오 표면 기술의 상용화 수준으로 발전시킬 수 있다.
본 발명은, 해양 운송체, 예를 들어, 선박이나 해양구조물의 표면 코팅에 적용하면 유류비를 획기적으로 절감하고 해양운송체의 운전 수명에 개선에 도움을 줄 수 있다.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 올레아마이드와 PDMS의 중합 공정을 예시적으로 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예에서 제조된 중합체에서 올레아마이드의 중합 비율에 따른 물방울의 표면 접촉각 변화를 이미지로 나타낸 것이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예에서 제조된 중합체에서 PDMS와 올레아마이드의 중합 비율에 따른 대장균의 부착 및 증식 여부에 대한 실험 결과를 나타낸 것이다.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따라, PDMS와 올레아마이드의 중합 비율 변화에 따른 3주간 배양시킨 김포자의 부착 및 증식 억제효과에 대한 실험 결과를 나타낸 것이다.
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따라, glass, polystylene, PDMS 표면과 함께 실시예에 따라 PDMS와 올레아마이드를 20 : 1로 중합시킨 표면 위에 갈조류 포자를 2주간 배양시킨 후 관찰 결과를 나타낸 것이다.
도 6은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예에서 제조된 올레아마이드와 PDMS의 중합 비율에 따른 압력 손실 (항력 증가) 효과 변화에 대한 실험 결과를 나타낸 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명은, 지방산 아마이드를 함유한 중합체, 조성물 및 이의 활용에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 지방산 아마이드를 함유한 중합체에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 중합체는, 실리콘 폴리머와 지방산 아마이드를 화학적으로 결합시켜 저마찰 및 방오 성능을 갖는 새로운 중합체이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 지방산 아마이드는, 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 올레아마이드를 포함할 수 있고, 바람직하게는 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 지방산 아마이드는, 실리콘 폴리머와 중합되어 항력저감효과, 항균 및 방오 기능성을 갖는 중합체를 제공할 수 있다. 예를 들어, 올레아마이드와 중합시키는 실리콘 폴리머의 종류와 중합 반응 온도, 중합 시간, 중합 비율 등을 조절하여 적용 분야에 따라 대장균과 같은 미생물의 부착과 증식을 억제하거나 바다 환경에서 자라는 조류의 포자 부착과 증식을 억제하고, 유동 환경 하에서 항력 저감효과가 개선된 중합체를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019125533621-pat00003
여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택되고, 바람직하게는 2 내지 30; 또는 2 내지 20에서 선택되는 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교결합으로 연결된 것이며, 상기 제1 폴리디알킬실록산, 상기 제2 폴리디알킬실록산 및 상기 지방산 아마이드는, 촉매 존재 하에서 함께 중합되어 서로 연결된 중합체를 형성할 수 있다.
도 1을 참조하면, 상기 지방산 아마이드는, 이중결합 부위가 다른 폴리머와의 중합을 가능하게 하는 것으로, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된다. 즉, 상기 지방산 아마이드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실릴기 말단의 실리콘 하이드라이드(silicon hydride)와 상기 지방산 아마이드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션(hydrosilylation)으로 연결되어 실리콘 폴리머와 중합될 수 있다. 또한, 상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실릴기 말단의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 서로 연결되어 중합될 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 각각, 실록산 구조에서 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 10; 1 내지 5; 또는 1 내지 2의 알킬기가 치환된 것일 수 있고, 바람직하게는 폴리디메틸실록산(PDMS)일 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 각각, 500 내지 200,000 분자량(중량평균 또는 수평균 분자량)에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 폴리디알킬실록산은 Mn 500 내지 120,000에서 선택될 수 있으며, 제2 폴리디알킬실록산은, Mw 10000 내지 100,000일 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아마이드를 함유한 중합체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합하는 단계; 를 포함할 수 있다.
상기 중합하는 단계는, 백금 촉매 하에서 상온 내지 80 ℃ 온도에서 중합할 수 있다.
상기 중합하는 단계는 상기 실리콘 폴리머, 예를 들어, 상기 제1 폴리디알킬실록산 및 제2 폴리디알킬실록산 대 상기 지방산 아마이드의 중합 비율은, 10 : 1 내지 160 : 1 (w:w); 또는 10 : 1 내지 80 : 1 (w:w)이고, 이러한 중합 비율의 조절하여 방오 효과, 예를 들어, 항균, 바다 생물 증식 및 부착 효과(즉, 부착 방지 및 증식 억제 효과), 유체 항력 저감 효과를 제어할 수 있다. 더 나아가, 상기 중합체의 건조 공정(또는, 굳히는 공정)의 온도 및 시간에 의해서 상기 효과를 제어하고 극대화시킬 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산(silyl-terminated) 대 상기 제1 폴리디알킬실록산(vinyl-terminated)의 비율은, 1 : 5 내지 1 : 20 (w:w)일 수 있다.
보다 구체적으로, 중합 시 첨가되는 지방산 아마이드의 양이 특정 비율 이상이 되면 제1 폴리디알킬실록산 보다 더 강한 친수성을 나타내므로, 항균 효과를 증대시킬 수 있고, 적절한 탄성도에 의해 표면에 부착되는 대장균, 해양 생물 등에 대한 부착 특성에 차이를 야기할 수 있다. 또한, 제1 폴리디알킬실록산와 지방산 아마이드를 특정 비율로 중합시키면 대장균의 증식을 억제시키는 결과를 나타낼 수 있고, 대장균 부착 방지 및 증식 억제 효과는 중합체의 건조 공정(예를 들어, 굳히는 공정)의 온도 및 시간에 따라 더 조절될 수 있다. 예를 들어, 60 ℃ 오븐에서 3~6시간 굳힌 표면 위에서 24 시간 굳힌 표면에 비하여 방오 효과가 더 향상될 수 있다. 예를 들어, 해양 생물 중 김포자 및 갈조류 포자의 부착 방지 및 증식 억제 효과는, 중합체를 60 ℃ 오븐에서 24시간 굳힌 표면에서 60 ℃ 오븐에서 6시간 굳힌 표면 (24시간 굳힌 표면보다 탄성도가 높음) 보다 더 우수할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아마이드 함유 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 항력 저감에 의한 저마찰 기능과 방오 기능을 갖는 친환경 기능성 조성물이며, 예를 들어, 친환경 도표(페이트) 조성물로 적용되고, 다양한 제품의 표면 처리 기술, 예를 들어, 선박 표면의 우수한 항력 저감 및 방오 기능과 함께 이러한 기능을 장기간 유지시킬 수 있다.
상기 조성물은, 지방산 아마이드 함유 중합체 단독 또는 적용 분야에 따라 적절한 용매 및 첨가제를 더 포함할 수 있으나, 본 명세서는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명은, 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물은, 저마찰 및 방오 특성 제공을 위한 도료(페인트), 기능성 코팅막, 도막, 표면 처리 기술 등에 활용될 수 있다. 예를 들어, 선박 또는 해양 수송 운송체, 해양 구조물, 가전제품, 물저장 장치 및 용기, 의료기기 등에 적용될 수 있다. 보다 구체적으로, 해양 운송 선박, 해양 플랜트 및 해양 유전, 물탱크, 정수기, 가습기, 미세유체 등일 수 있다.
예를 들어, 해양 세균, 조류, 홍합, 따개비 등과 같은 해양 생물의 부착으로 인해 유체 저항이 증가하는 해양선박, 어뢰나 잠수함과 같은 수중운송체 및 해양 구조물(유전, 해양플랜트 등)의 표면에 적용하여 해양 세균, 조류, 홍합, 따개비 등과 같은 해양 생물의 부착을 억제시켜 저마찰 및 방오 특성을 가지게 하는 기능성 코팅 도료 기술에 활용될 수 있다. 또한, 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머의 중합체를 이용하여 물 저장 용기 또는 물을 접하는 기기에 생성되는 물때 (biofilm)의 생성을 차단하는 방오 코팅 기술에 활용될 수 있고, 이는 가습기, 정수기, 가전제품의 물 저장장치 내부 표면 코팅, 몸에 이식하는 의료기기의 코팅, 미세유체 장치 등에 사용하여 물때의 부착을 억제할 수 있다.
예를 들어, 특정 중합 비율과 온도 조건에서 대장균의 부착과 증식을 막아주는데, 이러한 특성은 물때가 끼는 것을 막는 용도로 가습기나 정수기의 물 보관 탱크 내부의 코팅이나 미세유체칩 표면에 적용할 수 있다. 또한, biofilm의 부착에 의해 수명이 단축되는 의료기기나 가전제품, 해양구조물 등의 표면 코팅 기술로도 활용되어질 것이다.
또한, 중합 비율과 온도 조건에서는 조류의 부착과 증식을 효과적으로 억제시킬 수 있다. 이러한 특성은 선박이나 해양 구조물 등의 코팅 물질로 활용될 수 있다. 특히, 특정 중합 비율에서 항력 저감효과를 보여주기 때문에, 이러한 특성을 활용하면 외부 유동으로부터 표면에 걸리는 마찰 저항을 효과적으로 저감시킬 수 있기 때문에 항력저감 효과와 방오 (anti-fouling) 기능을 갖는 표면 제작 기술로 활용할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물을 포함하는 제품에 관한 것으로, 상기 제품은, 상기 중합체 또는 조성물이 도료(페인트), 기능성 코팅막, 도막, 표면 처리 기술 등으로 적용된 것이다. 예를 들어, 선박 또는 해양 수송 운송체, 해양 구조물, 가전제품, 물저장 장치 및 용기, 의료기기 등일 수 있다. 보다 구체적으로, 해양 운송 선박의 외판 및 내판 부품, 해양 플랜트 및 해양 유전의 부품, 물탱크 및 이의 부품, 정수기, 가습기 또는 의료기기 부품 등일 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물을 이용한 도막 형성 방법에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 기재를 준비하는 단계; 및 상기 기재 상에 본 발명에 의한 중합체 또는 조성물을 도포하는 단계; 를 포함할 수 있다.
상기 중합체 또는 조성물이 도포된 기재를 상온 내지 80 ℃ 온도 및 1 시간 이상; 또는 1 시간 내지 24 시간 동안 건조하는 단계;를 더 포함할 수 있다. 즉, 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머를 중합시키는 비율과 굳히는 온도와 시간은 적용 분야에 따라 달라진다.
상기 중합체는, 중합 비율에 따라 방오 특성을 조절할 수 있으며, 예를 들어, 전체 PDMS 함량에 대한 올레아미드 함량의 비율은 전체 PDMS(g) : oleamide(g) = 10 : 1 ~ 160 : 1에서 방오 특성을 가진다. 즉 전체 PDMS (vinyl-terminated PDMS 10 : silyl-terminated PDMS 1) : oleamide = 10 : 1 ~ 160 : 1에서 탁월한 방오 특성을 가지며 그 중 15 : 1~40:1의 범위에서 우수한 항력저감 효과를 가진다.
보다 구체적으로, 전체 PDMS와 올레아마이드의 중합 비율은 80 : 1 내지 10 : 1, 바람직하게는 20 : 1 전후 (15 : 1 ~ 35 : 1)로 하고, 60 ℃ 오븐에서 굳히는 시간은 적용 분야에 따라 달라진다. 예를 들어 의료기기에의 적용 시 대장균 방오를 위해서는 60 ℃에서 3~6시간 굳히는 것이 좋고, 해양 환경에 서식하는 조류에 대한 우수한 방오 성능을 얻기 위해서는 60 ℃에서 24시간 굳히는 것이 유리할 수 있다.
실시예
올레아마이드와 PDMS의 중합
도 1에 나타낸 바와 같이, 지방산 아마이드의 일종인 올레아마이드와 PDMS 폴리머 (다우코닝 제품, 제품명 SYLGARD 184, vinyl-terminated PDMS 10: silyl-terminated PDMS 1의 비율로 혼합)를 백금 촉매를 첨가한 환경 하에서 중합 온도 60 ℃, 3~24시간 굳히는 조건을 진행하였다. 즉, sily-terminated PDMS의 silicon hydride와 올레아마이드의 이중 결합 부위가 hydrosilylation 반응에 의해 서로 연결되면서 중합이 이루어진다.
실험예 1
올레아마이드와 PDMS의 중합 비율에 따른 물방울의 표면 접촉각 비교
올레아마이드와 PDMS를 중합시킬 때 사용하는 올레아마이드의 양이 특정 비율 보다 커지게 되면 순수 PDMS 표면 보다 친수성을 띔을 물방울의 표면 접촉각을 비교하여 확인하였으며, 그 결과는 도 2에 나타내었다. 즉, 도 2에서 중합된 표면이 친수성으로 바뀌어 대장균에 대한 항균 효과가 나타나며 조류 포자의 부착과 증식이 억제된다. 이러한 접촉각 결과는 60 ℃ 오븐에서 24시간 굳힌 표면에서 얻었으며, 60 ℃ 오븐에서 3~6시간 굳힌 표면의 접촉각 결과도 도 2의 결과와 비슷하다. 오븐에 넣고 굳히는 시간이 짧을수록 탄성도가 증가하는 반면, 굳히는 시간이 증가하면 탄성도는 떨어지고, 표면은 더욱 단단해진다. 이러한 탄성도 차이는 접촉각 차이를 가져오지는 않지만 표면에 대장균과 홍조류, 갈조류 포자의 부착 억제 성능에는 영향을 미친다.
실험예 2
PDMS와 올레아마이드 중합체 표면에서의 대장균 증식 상태 비교
PDMS와 올레아마이드를 특정 비율로 중합시킨 표면에서 대장균을 증식시켜 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3에서 PDMS와 올레아마이드를 특정 비율로 중합시킨 표면에서 대장균의 증식을 억제시키는 결과를 확인할 수 있다. 대장균 (E.coli)을 동일한 농도로 넣어 24시간 동안 배양시키고 세척, 고정 시킨 후 건조시킨 표면을 백금 코팅하고 전자현미경으로 관찰하면 PDMS와 올레아마이드를 중합시키는 특정 비율 (80 : 1, 40 : 1, 20 : 1) 조건에서 중합체 표면에 부착된 대장균이 없음을 확인하였다. 이러한 대장균의 항부착 및 항증식 효과는 PDMS와 올레아마이드를 섞은 후 60 ℃ 오븐에서 3~6시간 굳힌 표면에서 잘 나타났다. 60 ℃ 오븐에서 24시간 동안 굳힌 표면에서 관찰되는 대장균의 항부착, 항증식 효과는 60 ℃ 오븐에서 3~6시간 굳힌 표면보다 떨어진다.
실험예 3
중합 비율에 따른 해양생물의 항부착 및 항증식 효과 평가
PDMS와 올레아마이드가 특정 비율로 중합된 중합체의 표면에 김포자를 3주간 배양시켜 관찰하였고, 그 결과는 도 4에 나타내었다. 도 4에서 PDMS와 올레아마이드를 특정 비율로 중합시키면 김포자의 증식이 억제된다. 김포자 (Pyropia yezoensis)를 동일한 농도로 넣어주고 3주 동안 배양시킨 후 표면 상태를 관찰하면 PDMS와 올레아마이드를 특정 비율 (80 : 1, 40 : 1, 10 : 1)로 중합시킨 표면에서 부착된 김포자가 거의 없음을 확인하였다. 이러한 김포자의 항부착 특성은 PDMS와 올레아마이드를 섞은 후 60 ℃ 오븐에서 24시간 굳혔을 때 나타났다.
실험예 4
해양생물의 항부착 및 항증식 효과 평가
Glass, polystylene, PDMS, PDMS와 올레아마이드를 20:1로 중합시킨 표면 위에 갈조류 포자를 배양하였으며, 그 결과는 도 5에 이미지로 나타내었다. 도 5에서 Glass, polystylene과 PDMS 표면에 갈조류 포자를 같은 농도로 넣어주고 2주간 배양시킨 후 표면 상태를 현미경으로 관찰하면 갈조류 포자가 부착하여 증식하였다. 반면에 PDMS와 올레아마이드를 20:1로 중합시킨 표면 위에는 갈조류 포자가 거의 붙어있지 않았다. 이러한 갈조류의 항부착 및 항증식 효과는 PDMS와 올레아마이드를 섞은 후 60 ℃ 오븐에서 24시간 굳힌 표면 위에서 나타났다. 한편 60 ℃ 오븐에서 6시간 굳힌 표면의 경우 항부착 및 항증식 효과는 순수 PDMS 표면과 비슷하였다. 이것은 60 ℃ 오븐에서 6시간 굳힌 표면의 항부착 및 항증식 효과는 60 ℃ 오븐에서 24시간 굳힌 표면보다 떨어짐을 나타낸다. 이러한 결과를 통해 부착을 억제하고자 하는 생물의 종류에 따라 지방산 아마이드와 PDMS의 중합 조건의 조절이 필요하고, 적용 목적 및 대상에 따라 상기 언급한 조건을 조절하여 최적의 성능을 제공할 수 있다.
실험예 5
올레아마이드와 PDMS의 중합 비율 변화에 따른 압력손실 (항력 증가) 효과 비교
올레아마이드와 PDMS의 중합 비율을 다르게 하여 제작한 표면 위로 유동이 흘러감에 따라 표면에 걸리는 압력손실을 측정하여 이를 기반으로 항력 저감 성능을 평가하였다. 그 결과는 도 6에 나타내었다. 도 6에서 올레아마이드와 PDMS를 20 : 1 ~ 35 : 1 비율로 중합시키면 표면 마찰 저항이 PDMS 표면보다 낮아진다는 사실을 보여주고 있다. 이러한 연구 결과를 통해 지방산 아마이드의 일종인 올레아마이드가 외부 유체와 계면 사이에 발생하는 에너지 손실을 줄여 항력 저감에 기여한다는 사실을 알 수 있다.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다. 그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.

Claims (13)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머의 중합체로서,
    상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산;이 가교 결합으로 연결된 것이고,
    상기 지방산 아마이드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결되고,
    상기 지방산 아마이드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드(-SiH)와 상기 지방산 아마이드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결되고,
    상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드(-SiH)와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 연결된 것인,
    중합체:

    [화학식 1]
    Figure 112020136850245-pat00004


    (여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 실록산의 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 5의 알킬기가 치환된 것인,
    중합체.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 실리콘 폴리머 대 상기 지방산 아마이드의 중합 비율은, 10 : 1 내지 160 : 1인 것인,
    중합체.
  6. 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합하는 단계;
    를 포함하고,
    상기 중합하는 단계는, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드와 실리콘 폴리머의 중합체를 형성하고,
    상기 지방산 아마이드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결되고,
    상기 지방산 아마이드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드(-SiH)와 상기 지방산 아마이드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결되고,
    상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드(-SiH)와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 연결된 것인,
    중합체의 제조방법:

    [화학식 1]
    Figure 112020136850245-pat00005

    (여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
  7. 제6항에 있어서,
    상기 중합하는 단계는, 백금 촉매 하에서 상온 내지 80 ℃ 온도에서 중합하는 것인,
    중합체의 제조방법.
  8. 기재를 준비하는 단계;
    상기 기재 상에 제1항의 중합체를 도포하는 단계; 및
    상기 도포된 중합체를 상온 내지 80 ℃의 온도에서 건조하는 단계;
    를 포함하는,
    도막 형성 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 건조하는 단계는, 1 시간 내지 30 시간 동안 건조하는 것인,
    도막 형성 방법.
  10. 제1항의 중합체; 또는 제1항의 중합체를 포함하는 도막;
    을 포함하는,
    제품.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 도막은, 제8항의 방법으로 제조되고,
    상기 제품은, 상기 중합체 또는 상기 도막에 의한 유체 항력 저감 및 방오 기능을 갖는 것인,
    제품.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 제품은, 선박 및 해양 구조물의 외판 및 내판 부품 또는 해양 플랜트의 부품인 것인,
    제품.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 제품은, 가전제품 또는 의료기기 부품이고,'
    상기 가전제품의 부품은, 정수기, 냉장고 또는 가습기의 부품인 것인,
    제품.
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