JPH07196671A - アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン - Google Patents
アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサンInfo
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- JPH07196671A JPH07196671A JP5352183A JP35218393A JPH07196671A JP H07196671 A JPH07196671 A JP H07196671A JP 5352183 A JP5352183 A JP 5352183A JP 35218393 A JP35218393 A JP 35218393A JP H07196671 A JPH07196671 A JP H07196671A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明の含フッ素オルガノポリシロキサンは、
下記一般式： 【化１】 〔式中、Ｒf は、パーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロポリエーテル基であり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ水素原子または炭素原子数１〜10の有機基であり、ｐ
は０または１、ｍは２〜10の整数、ｎは、１〜３の整数
である、〕で表される。 【効果】分子内にアミド基と、パーフルオロアルキル基
又はパーフルオロポリエーテル基とを有しており、これ
らの基の特性を備えている。従って、種々の用途へ使用
することができる。
下記一般式： 【化１】 〔式中、Ｒf は、パーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロポリエーテル基であり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ水素原子または炭素原子数１〜10の有機基であり、ｐ
は０または１、ｍは２〜10の整数、ｎは、１〜３の整数
である、〕で表される。 【効果】分子内にアミド基と、パーフルオロアルキル基
又はパーフルオロポリエーテル基とを有しており、これ
らの基の特性を備えている。従って、種々の用途へ使用
することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子内にアミド基と含
フッ素基とを有する新規なアミド基変性含フッ素オルガ
ノポリシロキサンに関する。
フッ素基とを有する新規なアミド基変性含フッ素オルガ
ノポリシロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】高級脂肪酸アミド等、アミド基（−ＣＯ
Ｎ＜）を有する化合物は、工業的に有用な化合物が多
い。例えば炭素原子数10〜16の脂肪酸アミドがポリエチ
レン樹脂のスリップ剤として使用され、ステアリン酸ア
ミドが繊維の撥水柔軟剤として使用され、またオレイン
酸アミドおよびホルマリンを縮合させたビスアミドが合
成樹脂の離型剤、滑剤、ブロッキング防止剤として使用
されている。
Ｎ＜）を有する化合物は、工業的に有用な化合物が多
い。例えば炭素原子数10〜16の脂肪酸アミドがポリエチ
レン樹脂のスリップ剤として使用され、ステアリン酸ア
ミドが繊維の撥水柔軟剤として使用され、またオレイン
酸アミドおよびホルマリンを縮合させたビスアミドが合
成樹脂の離型剤、滑剤、ブロッキング防止剤として使用
されている。
【０００３】一方、パーフルオロアルキル基などの含フ
ッ素基で変性されたオルガノポリシロキサンは、撥水撥
油性、耐熱性、耐薬品性、低表面張力性などを有し、工
業的にも広範囲にわたって利用されている。例えばトリ
フルオロプロピル基がケイ素原子に結合しているシロキ
サン単位を有するオルガノポリシロキサンは、離型剤や
消泡剤などに用いられている。
ッ素基で変性されたオルガノポリシロキサンは、撥水撥
油性、耐熱性、耐薬品性、低表面張力性などを有し、工
業的にも広範囲にわたって利用されている。例えばトリ
フルオロプロピル基がケイ素原子に結合しているシロキ
サン単位を有するオルガノポリシロキサンは、離型剤や
消泡剤などに用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、分子内にア
ミド基と含フッ素基とを有するオルガノポリシロキサン
があれば、両者の特性を兼ね備え、その汎用性が増大す
るものと考えられるのであるが、このようなオルガノポ
リシロキサンは未だ知られていない。
ミド基と含フッ素基とを有するオルガノポリシロキサン
があれば、両者の特性を兼ね備え、その汎用性が増大す
るものと考えられるのであるが、このようなオルガノポ
リシロキサンは未だ知られていない。
【０００５】従って本発明の課題は、分子内にアミド基
と含フッ素基とを有するアミド基変性含フッ素オルガノ
ポリシロキサンを提供することにある。
と含フッ素基とを有するアミド基変性含フッ素オルガノ
ポリシロキサンを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【０００７】
【化２】
【０００８】式中、Ｍｅは、メチル基であり、Ｒf は、
炭素原子数４〜10のパーフルオロアルキル基または炭素
原子数５〜17のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒ
1 及びＲ2 は、互いに同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子または炭素原子数１〜10の有機基であ
り、またこれらは互いに結合して前記アミド結合を構成
している窒素原子と共に環を形成していてもよい、ｐ
は、０または１であり、ｍは、２〜10の整数、ｎは、１
〜３の整数である、で表されるアミド変性含フッ素オル
ガノポリシロキサンが提供される。
炭素原子数４〜10のパーフルオロアルキル基または炭素
原子数５〜17のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒ
1 及びＲ2 は、互いに同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子または炭素原子数１〜10の有機基であ
り、またこれらは互いに結合して前記アミド結合を構成
している窒素原子と共に環を形成していてもよい、ｐ
は、０または１であり、ｍは、２〜10の整数、ｎは、１
〜３の整数である、で表されるアミド変性含フッ素オル
ガノポリシロキサンが提供される。
【０００９】上記の一般式（１）において、含フッ素基
であるＲf 基は、パーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロポリエーテル基であるが、このパーフルオロアル
キル基としては、下記一般式（２）： Ｃx Ｆ2x+1− （２） 式中、ｘは、４〜10の整数である、で表されるものを例
示することができる。またパーフルオロポリエーテル基
としては、下記一般式（３）：
であるＲf 基は、パーフルオロアルキル基またはパーフ
ルオロポリエーテル基であるが、このパーフルオロアル
キル基としては、下記一般式（２）： Ｃx Ｆ2x+1− （２） 式中、ｘは、４〜10の整数である、で表されるものを例
示することができる。またパーフルオロポリエーテル基
としては、下記一般式（３）：
【００１０】
【化３】
【００１１】式中、ｙは、１〜５の整数である、で表わ
されるものを例示することができる。
されるものを例示することができる。
【００１２】またＲ1 及びＲ2 は、互いに同一でも異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または炭素原子数１
〜10の有機基であるが、この有機基の例としては、例え
ば下記一般式（４）： Ｃb Ｈ2b+1− （４） 式中、ｂは、１〜10の整数である、で表わされる直鎖あ
るいは分鎖の炭化水素基、及びフェニル基を例示するこ
とができる。
っていてもよく、それぞれ水素原子または炭素原子数１
〜10の有機基であるが、この有機基の例としては、例え
ば下記一般式（４）： Ｃb Ｈ2b+1− （４） 式中、ｂは、１〜10の整数である、で表わされる直鎖あ
るいは分鎖の炭化水素基、及びフェニル基を例示するこ
とができる。
【００１３】また、上記のＲ1 及びＲ2 は互いに結合し
てアミド結合を構成している窒素原子と共に環を形成し
ていてもよい。この様な環を形成している例としては、
Ｒ1及びＲ2 が結合した状態で示して、下記式（５）： −（ＣＨ2 ）c − （５） 式中、ｃは、１〜10の整数である、で表されるメチレン
連鎖を例示することができ、このメチレン連鎖中には、
酸素原子または窒素原子を少なくとも１個含まれていて
もよい。該メチレン連鎖の両端が、前記一般式（１）中
のアミド結合を構成している窒素原子と結合して環を形
成しているものである。
てアミド結合を構成している窒素原子と共に環を形成し
ていてもよい。この様な環を形成している例としては、
Ｒ1及びＲ2 が結合した状態で示して、下記式（５）： −（ＣＨ2 ）c − （５） 式中、ｃは、１〜10の整数である、で表されるメチレン
連鎖を例示することができ、このメチレン連鎖中には、
酸素原子または窒素原子を少なくとも１個含まれていて
もよい。該メチレン連鎖の両端が、前記一般式（１）中
のアミド結合を構成している窒素原子と結合して環を形
成しているものである。
【００１４】さらに、一般式（１）において、ｐは０ま
たは１であり、ｍは２〜10の整数であり、ｎは１〜３の
整数である。特にｍ及びｎの値から理解されるように、
本発明のアミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン
は、アミド基がメチレン連鎖を介してケイ素原子に結合
している構造のシロキサン単位を必ず含有している。
たは１であり、ｍは２〜10の整数であり、ｎは１〜３の
整数である。特にｍ及びｎの値から理解されるように、
本発明のアミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン
は、アミド基がメチレン連鎖を介してケイ素原子に結合
している構造のシロキサン単位を必ず含有している。
【００１５】上記の一般式（１）で表されるアミド基変
性含フッ素オルガノポリシロキサンは、下記一般式
（５）：
性含フッ素オルガノポリシロキサンは、下記一般式
（５）：
【００１６】
【化４】
【００１７】式中、Ｍｅ，ｐ及びｎは、前記の通りであ
る、で表される水素シロキサンを、白金系触媒の存在
下、下記一般式（６）：
る、で表される水素シロキサンを、白金系触媒の存在
下、下記一般式（６）：
【００１８】
【化５】
【００１９】式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びｍは前記の通りであ
る、で表されるアミド化合物に、ヒドロシリル化反応に
よって付加させることにより製造することができる。
る、で表されるアミド化合物に、ヒドロシリル化反応に
よって付加させることにより製造することができる。
【００２０】この反応に用いられる白金系触媒は、通常
のヒドロシリル化反応に使用される白金系触媒を用いる
ことができる。これには、白金系、ロジウム系、パラジ
ウム系のものがあるが、特に白金系のものが好適であ
り、具体的には、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金
酸、塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体等を好適に
使用することができる。白金系触媒の使用量は、いわゆ
る触媒量でよく、一般に一般式（５）の水素シロキサン
と一般式（６）のアミド化合物の合計量当たり、0.1〜1
00ppm（白金換算）の範囲である。
のヒドロシリル化反応に使用される白金系触媒を用いる
ことができる。これには、白金系、ロジウム系、パラジ
ウム系のものがあるが、特に白金系のものが好適であ
り、具体的には、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金
酸、塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体等を好適に
使用することができる。白金系触媒の使用量は、いわゆ
る触媒量でよく、一般に一般式（５）の水素シロキサン
と一般式（６）のアミド化合物の合計量当たり、0.1〜1
00ppm（白金換算）の範囲である。
【００２１】ヒドロシリル化反応は、無溶剤下および溶
剤存在下の何れでも行うことができる。溶剤としては、
白金系触媒の触媒作用を阻害したり、Si−Ｈ結合に対す
る反応性を持たないものであれば特に限定されず、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の飽和脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素を使用することができる。反応温度は通常の
ヒドロシリル化を円滑に進めるのに必要な温度範囲でよ
く、一般的には60〜130 ℃の範囲とされる。尚、一般式
（５）の水素シロキサンは、例えば特開平３−197484号
公報に記載された方法で製造することができる。
剤存在下の何れでも行うことができる。溶剤としては、
白金系触媒の触媒作用を阻害したり、Si−Ｈ結合に対す
る反応性を持たないものであれば特に限定されず、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の飽和脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素を使用することができる。反応温度は通常の
ヒドロシリル化を円滑に進めるのに必要な温度範囲でよ
く、一般的には60〜130 ℃の範囲とされる。尚、一般式
（５）の水素シロキサンは、例えば特開平３−197484号
公報に記載された方法で製造することができる。
【００２２】
（実施例１）300ml の四つ口フラスコに、ウンデシレン
酸アミド 44.0ｇ（0.24モル) 、トルエン 92.8ｇ、塩
化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.2ｇ（白
金換算5.0 ×10-6モル）を仕込み、70℃に加熱した。こ
のフラスコに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パー
フルオロオクチル）エチル−１，１，３，５，５−ペン
タメチル−１，３，５−トリシロキサン 64.1ｇ（0.10
モル）、を滴下した。滴下後、80〜85℃にて反応を行わ
せ、ガスクロマトグラフィーにより、上記トリシロキサ
ンの消費量を確認した後、減圧下にてトルエンを除去し
たところ、融点83〜85℃の淡褐色ワックス状固体 106.2
ｇ（収率98.2％）を得た。このワックス状固体の分析結
果は以下の通りであった。
酸アミド 44.0ｇ（0.24モル) 、トルエン 92.8ｇ、塩
化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.2ｇ（白
金換算5.0 ×10-6モル）を仕込み、70℃に加熱した。こ
のフラスコに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パー
フルオロオクチル）エチル−１，１，３，５，５−ペン
タメチル−１，３，５−トリシロキサン 64.1ｇ（0.10
モル）、を滴下した。滴下後、80〜85℃にて反応を行わ
せ、ガスクロマトグラフィーにより、上記トリシロキサ
ンの消費量を確認した後、減圧下にてトルエンを除去し
たところ、融点83〜85℃の淡褐色ワックス状固体 106.2
ｇ（収率98.2％）を得た。このワックス状固体の分析結
果は以下の通りであった。
【００２３】 元素分析：（Ｃ37Ｈ63Ｆ17Ｎ2 Ｏ4 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：44.12 Ｈ:6.32 Ｎ:2.78 Ｓｉ：8.
37 測定値 Ｃ：48.46 Ｈ：6.90 Ｎ：3.03 Ｓｉ：7.
61 IRスペクトル：図１に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1635、1665cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが
確認された。以上の結果より得られた化合物の構造は、
37 測定値 Ｃ：48.46 Ｈ：6.90 Ｎ：3.03 Ｓｉ：7.
61 IRスペクトル：図１に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1635、1665cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが
確認された。以上の結果より得られた化合物の構造は、
【００２４】
【化６】
【００２５】であることが確認された。 実施例２ 300ml の四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチルウンデシ
レン酸アミド 40.2ｇ(167.8ミリモル）、トルエン 3
6.4ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液
0.27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に
加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３
−（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、褐色透明液体78.1ｇ
（収率91.9％）を得た。その分析結果は、以下の通りで
あった。
レン酸アミド 40.2ｇ(167.8ミリモル）、トルエン 3
6.4ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液
0.27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に
加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３
−（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、褐色透明液体78.1ｇ
（収率91.9％）を得た。その分析結果は、以下の通りで
あった。
【００２６】 元素分析：（Ｃ43Ｈ79Ｆ17Ｎ2 Ｏ4 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：47.14 Ｈ：7.28 Ｎ：2.56 Ｓｉ：7.
69 測定値 Ｃ：51.77 Ｈ：7.91 Ｎ：2.77 Ｓｉ：6.
98 IRスペクトル：図２に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1650cm-1に−ＣＯＮ＜の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
69 測定値 Ｃ：51.77 Ｈ：7.91 Ｎ：2.77 Ｓｉ：6.
98 IRスペクトル：図２に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1650cm-1に−ＣＯＮ＜の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
【００２７】
【化７】
【００２８】実施例３ 300ml の四つ口フラスコに、１−（10−ウンデセノイ
ル）ピペリジン 44.8ｇ（167.9 ミリモル）、
ル）ピペリジン 44.8ｇ（167.9 ミリモル）、
【化８】 トルエン 21.8ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体ト
ルエン溶液 0.27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込
み、70℃に加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌し
ながら、３−（２−パーフルオロオクチル）エチル−
１，１，３，５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリ
シロキサン 44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施
例１と同様の方法で反応を行なった。その結果、褐色透
明液体83.3ｇ（収率95.7％）を得た。その分析結果は、
以下の通りであった。
ルエン溶液 0.27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込
み、70℃に加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌し
ながら、３−（２−パーフルオロオクチル）エチル−
１，１，３，５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリ
シロキサン 44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施
例１と同様の方法で反応を行なった。その結果、褐色透
明液体83.3ｇ（収率95.7％）を得た。その分析結果は、
以下の通りであった。
【００２９】 元素分析：（Ｃ47Ｈ79Ｆ17Ｎ2 Ｏ4 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：49.36 Ｈ：6.98 Ｎ：2.45 Ｓｉ：7.
37 測定値 Ｃ：53.81 Ｈ：7.60 Ｎ：2.64 Ｓｉ：6.
81 IRスペクトル：図３に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1650cm-1に−ＣＯＮ＜の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
37 測定値 Ｃ：53.81 Ｈ：7.60 Ｎ：2.64 Ｓｉ：6.
81 IRスペクトル：図３に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1650cm-1に−ＣＯＮ＜の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
【００３０】
【化９】
【００３１】実施例４ 300ml の四つ口フラスコに、Ｎ−フェニルウンデシレン
酸アミド 43.5ｇ（167.7 ミリモル）、トルエン 44.8
ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.
27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱
した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３−
（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点41〜43℃の褐色
透明ワックス状固体84.8ｇ（収率96.0％）を得た。その
分析結果は、以下の通りであった。
酸アミド 43.5ｇ（167.7 ミリモル）、トルエン 44.8
ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.
27ｇ（白金換算7.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱
した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３−
（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点41〜43℃の褐色
透明ワックス状固体84.8ｇ（収率96.0％）を得た。その
分析結果は、以下の通りであった。
【００３２】 元素分析：（Ｃ49Ｈ71Ｆ17Ｎ2 Ｏ4 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：50.75 Ｈ：5.98 Ｎ：2.48 Ｓｉ：7.
45 測定値 Ｃ：54.69 Ｈ：6.49 Ｎ：2.70 Ｓｉ：6.
73 IRスペクトル：1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、1660cm-1に−
ＣＯＮＨ（Ｐｈ）の特性吸収スペクトルが確認された。
尚、Ｐｈはフェニル基である。以上の結果より得られた
化合物の構造は、下記式で表されるものであることが確
認された。
45 測定値 Ｃ：54.69 Ｈ：6.49 Ｎ：2.70 Ｓｉ：6.
73 IRスペクトル：1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、1660cm-1に−
ＣＯＮＨ（Ｐｈ）の特性吸収スペクトルが確認された。
尚、Ｐｈはフェニル基である。以上の結果より得られた
化合物の構造は、下記式で表されるものであることが確
認された。
【００３３】
【化１０】
【００３４】実施例５ 300ml の四つ口フラスコに、Ｎ−イソプロピルウンデシ
レン酸アミド 37.8ｇ（167.7 ミリモル）、トルエン
35.5ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液
0.27ｇ（白金換算6.9 ×10-3モル）を仕込み、70℃に
加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３
−（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点29.5〜31℃の淡
褐色ワックス状固体82.4ｇ（収率95.5％）を得た。その
分析結果は、以下の通りであった。
レン酸アミド 37.8ｇ（167.7 ミリモル）、トルエン
35.5ｇ、塩化白金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液
0.27ｇ（白金換算6.9 ×10-3モル）を仕込み、70℃に
加熱した。このフラスコに、内容物を撹拌しながら、３
−（２−パーフルオロオクチル）エチル−１，１，３，
５，５−ペンタメチル−１，３，５−トリシロキサン
44.8ｇ（70.0ミリモル）、を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点29.5〜31℃の淡
褐色ワックス状固体82.4ｇ（収率95.5％）を得た。その
分析結果は、以下の通りであった。
【００３５】 元素分析：（Ｃ43Ｈ75Ｆ17Ｎ2 Ｏ4 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：46.13 Ｈ：6.77 Ｎ：2.50 Ｓｉ：7.
53 測定値 Ｃ：50.69 Ｈ：7.39 Ｎ：2.68 Ｓｉ：6.
81 IRスペクトル：図４に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1640cm-1に−ＣＯＮＨ−の特性吸収スペクトルが確認さ
れた。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式
で表されるものであることが確認された。
53 測定値 Ｃ：50.69 Ｈ：7.39 Ｎ：2.68 Ｓｉ：6.
81 IRスペクトル：図４に示す。1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、
1640cm-1に−ＣＯＮＨ−の特性吸収スペクトルが確認さ
れた。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式
で表されるものであることが確認された。
【００３６】
【化１１】
【００３７】実施例６ 300ml の四つ口フラスコに、ウンデシレン酸アミド 2
2.0ｇ（120.0 ミリモル）、トルエン 18.1ｇ、塩化白
金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.20ｇ（白金
換算5.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱した。この
フラスコに、内容物を撹拌しながら、下記式：
2.0ｇ（120.0 ミリモル）、トルエン 18.1ｇ、塩化白
金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.20ｇ（白金
換算5.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱した。この
フラスコに、内容物を撹拌しながら、下記式：
【化１２】 で表わされるトリシロキサン 50.2ｇ（50.0ミリモル）
を滴下し、実施例１と同様の方法で反応を行なった。そ
の結果、融点81〜83℃の褐色ワックス状固体71.2ｇ（収
率98.6％）を得た。その分析結果は、以下の通りであっ
た。
を滴下し、実施例１と同様の方法で反応を行なった。そ
の結果、融点81〜83℃の褐色ワックス状固体71.2ｇ（収
率98.6％）を得た。その分析結果は、以下の通りであっ
た。
【００３８】 元素分析：（Ｃ43Ｈ63Ｆ29Ｎ2 Ｏ8 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：38.44 Ｈ：4.74 Ｎ：2.09 Ｓｉ：6.
27 測定値 Ｃ：42.02 Ｈ：5.18 Ｎ：2.27 Ｓｉ：5.
70 IRスペクトル：1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、1635cm-1，16
65cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
27 測定値 Ｃ：42.02 Ｈ：5.18 Ｎ：2.27 Ｓｉ：5.
70 IRスペクトル：1200〜1260cm-1にＣ−Ｆ、1635cm-1，16
65cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
【００３９】
【化１３】
【００４０】実施例７ 300ml の四つ口フラスコに、ウンデシレン酸アミド 4
4.0ｇ（0.24モル）、トルエン 44.1ｇ、塩化白金酸ビ
ニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.39ｇ（白金換算1.
0 ×10-5モル）を仕込み、70℃に加熱した。このフラス
コに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パーフルオロ
ブチル）エチル−１，１，３，５，５−ペンタメチル−
１，３，５−トリシロキサン 44.1ｇ（0.10モル）を滴
下し、実施例１と同様の方法で反応を行なった。その結
果、融点77〜79℃の褐色ワックス状固体86.9ｇ（収率9
6.5％）を得た。その分析結果は、以下の通りであっ
た。
4.0ｇ（0.24モル）、トルエン 44.1ｇ、塩化白金酸ビ
ニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.39ｇ（白金換算1.
0 ×10-5モル）を仕込み、70℃に加熱した。このフラス
コに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パーフルオロ
ブチル）エチル−１，１，３，５，５−ペンタメチル−
１，３，５−トリシロキサン 44.1ｇ（0.10モル）を滴
下し、実施例１と同様の方法で反応を行なった。その結
果、融点77〜79℃の褐色ワックス状固体86.9ｇ（収率9
6.5％）を得た。その分析結果は、以下の通りであっ
た。
【００４１】 元素分析：（Ｃ33Ｈ63Ｆ9 Ｎ2 Ｏ8 Ｓｉ3 として計算） 計算値 Ｃ：49.10 Ｈ：7.88 Ｎ：3.47 Ｓｉ：1
0.44 測定値 Ｃ：53.91 Ｈ：8.59 Ｎ：3.77 Ｓｉ：9.
46 IRスペクトル：1200〜1240cm-1にＣ−Ｆ、1635cm-1，16
60cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
0.44 測定値 Ｃ：53.91 Ｈ：8.59 Ｎ：3.77 Ｓｉ：9.
46 IRスペクトル：1200〜1240cm-1にＣ−Ｆ、1635cm-1，16
60cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
【００４２】
【化１４】
【００４３】実施例８ 300ml の四つ口フラスコに、ウンデシレン酸アミド 5
2.8ｇ（288.2 ミリモル）、トルエン 56.1ｇ、塩化白
金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.31ｇ（白金
換算8.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱した。この
フラスコに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パーフ
ルオロオクチル）エチル−３−ジメチルシロキシ−１，
１，５，５−テトラメチル−１，３，５−トリシロキサ
ン56.1ｇ（80.1ミリモル）を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点83〜85℃の褐色
ワックス状固体 107.3ｇ（収率98.5％）を得た。その分
析結果は、以下の通りであった。
2.8ｇ（288.2 ミリモル）、トルエン 56.1ｇ、塩化白
金酸ビニルシロキサン錯体トルエン溶液 0.31ｇ（白金
換算8.0 ×10-3モル）を仕込み、70℃に加熱した。この
フラスコに、内容物を撹拌しながら、３−（２−パーフ
ルオロオクチル）エチル−３−ジメチルシロキシ−１，
１，５，５−テトラメチル−１，３，５−トリシロキサ
ン56.1ｇ（80.1ミリモル）を滴下し、実施例１と同様の
方法で反応を行なった。その結果、融点83〜85℃の褐色
ワックス状固体 107.3ｇ（収率98.5％）を得た。その分
析結果は、以下の通りであった。
【００４４】 元素分析：（Ｃ49Ｈ88Ｆ19Ｎ3 Ｏ6 Ｓｉ4 として計算） 計算値 Ｃ：45.66 Ｈ：6.90 Ｎ：3.26 Ｓｉ：8.
72 測定値 Ｃ：50.03 Ｈ：6.87 Ｎ：3.52 Ｓｉ：7.
91 IRスペクトル：1200〜1250cm-1にＣ−Ｆ、1630cm-1，16
55cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
72 測定値 Ｃ：50.03 Ｈ：6.87 Ｎ：3.52 Ｓｉ：7.
91 IRスペクトル：1200〜1250cm-1にＣ−Ｆ、1630cm-1，16
55cm-1に−ＣＯＮＨ2 の特性吸収スペクトルが確認され
た。以上の結果より得られた化合物の構造は、下記式で
表されるものであることが確認された。
【００４５】
【化１５】
【００４６】
【発明の効果】本発明のアミド基変性含フッ素オルガノ
ポリシロキサンは、分子内にアミド基およびパーフルオ
ロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基を有して
おり、これらの基の特性を備え、樹脂のスリップ剤、ブ
ロッキング防止剤、可塑剤、離型剤等の樹脂改質剤、繊
維の撥水柔軟剤、ポリアミド樹脂用モノマー、紙の防水
剤、消泡剤、乳化剤などへの用途が期待できる。
ポリシロキサンは、分子内にアミド基およびパーフルオ
ロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基を有して
おり、これらの基の特性を備え、樹脂のスリップ剤、ブ
ロッキング防止剤、可塑剤、離型剤等の樹脂改質剤、繊
維の撥水柔軟剤、ポリアミド樹脂用モノマー、紙の防水
剤、消泡剤、乳化剤などへの用途が期待できる。
【図１】実施例１で合成された本発明のアミド基変性含
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
【図２】実施例２で合成された本発明のアミド基変性含
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
【図３】実施例３で合成された本発明のアミド基変性含
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
【図４】実施例５で合成された本発明のアミド基変性含
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
フッ素オルガノポリシロキサンのＩＲチャートを示す
図。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図２
【補正方法】変更
【補正内容】
【図２】
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図３
【補正方法】変更
【補正内容】
【図３】
【手続補正３】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図４
【補正方法】変更
【補正内容】
【図４】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 式中、Ｍｅは、メチル基であり、 Ｒf は、炭素原子数４〜10のパーフルオロアルキル基ま
たは炭素原子数５〜17のパーフルオロポリエーテル基で
あり、 Ｒ1 及びＲ2 は、互いに同一でも異なっていてもよく、
それぞれ水素原子または炭素原子数１〜10の有機基であ
り、またこれらは互いに結合して前記アミド結合を構成
している窒素原子と共に環を形成していてもよい、 ｐは、０または１であり、 ｍは、２〜10の整数、 ｎは、１〜３の整数である、で表されるアミド変性含フ
ッ素オルガノポリシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5352183A JPH07196671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5352183A JPH07196671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196671A true JPH07196671A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18422357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5352183A Pending JPH07196671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196671A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7956150B2 (en) * | 2004-12-16 | 2011-06-07 | Dow Corning Corporation | Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use |
| JP2011201941A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フッ素変性アミノ基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| WO2014148136A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 岐阜市 | 抗アレルギー活性化合物及びその用途 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP5352183A patent/JPH07196671A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7956150B2 (en) * | 2004-12-16 | 2011-06-07 | Dow Corning Corporation | Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use |
| JP2011201941A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フッ素変性アミノ基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| WO2014148136A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 岐阜市 | 抗アレルギー活性化合物及びその用途 |
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