TWI378952B - Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use - Google Patents

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Description

1378952 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於經醯胺取代之聚矽氧及其製備方法及用 途。本發明進一步係關於包括該經醯胺取代之聚矽氧及熱 傳導填料之組合物。該組合物可為油脂或相變材料，且該 組合物可用作導熱界面材料（"TIM")。 【先前技術】 两千導 ，^ — %日日瓶、檟髖1：路UU)、分雕1艾備及其他 此項技術中已知之電子元件係設計為在正常運作溫度下或 在正㊉運作溫度範圍内運作。然而，電子元件之運作產生 熱a右a夠的熱未經移㉗，電子元件將運作於顯著高於其 正*運作概度之溫度。過高溫度可不利地影響電子元件及 Ί Kf之運作之效能並消極地影響平均無故障時間。 為避免此等問題’可藉由熱傳導將熱自電子元件散至散 熱片來移除。接著可鋅士战 _ 欣 纟诸如對流或輕射技術之任何方便 的方式冷卻該散熱片。 散熱片間之表面接觸上傳導期間，可藉由電子元件與 間之接觸自電子元件^ 元件與具有™的散熱片 低，自電子元轉移錢散熱片。介質熱阻抗越 電子70件至散熱片之熱流越大。 义’件與4散熱片之表面通 此難於達成表面間之 广“的，因 於表面之間並增加不良熱導體之空隙出現 TIM來填充β因此：此等空間可藉由在表面之間插入 【發明内容】 適合的存在持續的需要。 103205.doc 1378952 本發明係關於經醯胺取代之聚矽氧及其製備方法及用 途。本發明進一步係關於〆包括經醯胺取代之聚矽氧及熱 傳導填料之組合物。本發明進一步係關於其中可使用該組 合物之方法及設備。 【實施方式】 除非特別說明，所有量、比率及百分比均以重量計。如 下為本文所使用之一系列定義。
術語之定義及用法 "一 •'及"一個"意謂一或多個。 f經酿胺取代之聚石夕氧"意謂具有由平均每分子至少具有 一鍵結至一矽原子之醯胺-官能取代基之矽及氧原子構成 的主鏈之聚合物。 組合”意謂由任何方法使兩或多項成為整體。 卓人化溫度"意謂表現自固體、晶體或玻璃相轉變為半固 體相之溫度或溫度範圍，其特徵可為展示分子間之鏈旋 轉。 '經取代”意謂-或多個鍵結至—碳原子之氫原子被 的取代基置換。取代基例如，但不限於，諸如氣、氣、溴 及碘之由素原子；諸如烷基、烷氧基、醯胺_官能基、胺_ 官能基、縣及氰·官能基之有機官能基。 ’’經表面處理"意謂填料微粒上所有或—部分之反應性基、 團的已藉由任何方便的化學的或非反應性的方式呈現非反 應性。 組合物 103205.doc 1378952 本發：之组合物可為油脂或相變材料。該 醯胺取代之聚矽氧及熱傳導填料。 … 經醯胺取代之聚矽氧 成份（A)係經醯胺取代之聚硬氧，其每分子平均 平均含^。或者，以機酿氧燒每分子 二有至兩個矽-鍵結之酿胺·官能基。或者， 子平均含―鍵結之醯胺-二Γ 或者’聚有機矽氧烷每分子平均含有一至六個矽-鍵結 醯胺-官能基。或者，聚有機石夕氧院每分子平均含有一至 二個石夕-鍵結之醯胺-官能基。 成份（Α)可包含單個經醯胺取代之聚矽氧。或者，成份 (Α)可包3 一組合，其包含兩或多個經醞胺取代之聚矽 氧，其中在該組合中經醯胺取代之聚矽氧在以下性質至少 之不同.結構、黏度、平均分子量、矽氧烷單位及序 列。成份（Α)於25 °C可為液體或於25 °C可為固體。成份（Α) 可具有單位式： :«’ο,/2)ιι(« bSi〇2/2)v(R2cR' a%、 (R 3Si〇w2)x (R>〜WsiOWSio^ u v— 式中，a可具有0至1範圍内之值，b可具有〇至1範圍内之 值’ c可具有0至】範圍内之值’（u+x)可具有〇至〇4範圍内 之值，（v+y)可具有〇·6至1範圍内之值，且（w+z)可具有〇至 0.1範圍内之值。或者（u+x)可具有〇〇2至015範圍内之值且 (v+y)可具有0.85至0.98範圍内之值。 各R獨立地為一單價的烴基。對於R ]而言單價煙基可為 I03205.doc 鏈的支鏈的、環狀的或芳族的。對於Rl而言單價烴基 Ρ為至取代的或未經取代的。適合的烴基包括（但不限於） 不飫和烃基及無脂族不飽和度之烴基。脂族不飽和烴 土1J 士諸如乙烤基、婦丙基、丁稀基、戊婦基及己稀基之 稀基。無脂族不飽和度之烴基例如諸如f基 '乙基、丙基 戊基及己基之烷基；及諸如環戊基及環己基之環 其基及諸如苯基之芳基。或者，各r1獨立地為院基或烯 土或者，各R獨立地為燒基。或者，各心蜀立地為 個碳原子之烷基。 K獨立:也為具V至30個碳原子之炫基或式 / R \ O -r.4 I Ji、 4 _
,-, _ 之醯胺_官能基。在上 二’ 〇至70莫耳％之尺2可為貌基且3G至⑽莫耳％之汉2可 官能基。各R3獨立地為氫原 :機基。單價有機基例如烧氧基(例如， 基或丁氧基)及烧基(例如甲基、乙基、丙基或丁 子。或去子例Γ氯、氣、演及碟。或者，各R3可為氣原 可獨1、’各11可獨立地為氫原子、？氧基或甲基。各R4 獨立地為具有1至12;二 之單價烴基。各R5 基，並中Γ且有在白厌原子之單價煙基或式似、，之 ”中!*具有在自5至29範圍内之值 以上R1所例舉之單價M eR4々R5 之貫例可為 環狀的或芳族的二R:R可為直鏈的 '支鏈的、 R&R可為經取代的或未經取代的。在 I03205.doc 1378952 上式中q可具有2至29、或者2至24、或者2至16範圍内之 值0
對於成份（A)而言適合的經醯胺取代之聚矽氧可包含直 鍵的、支鏈的、環狀的或樹脂的結構或其組合。適合作為 成份（A)之直鏈的經醯胺取代之聚矽氧可包含.
或其 合°對於成份（A)而言環狀經醯胺取代之聚妙氧可包
含：一~^，其中R1及R2如上所述。或者 直鍵的或環狀的經醯胺取代之聚矽氧之組合可用作成 (A)。 在上式中m可具有4至100範圍内之值。在上式中n可具 有〇至1 00範圍内之值。在上式中Ρ可具有1至30,或者丄至 20範圍内之值。在上式中s可具有〇至7範圍内之值。在上 式中t可具有1至8範圍内之值。量（s+t)可具有3至8範圍内 之值。 製備經醯胺取代之聚矽氧之方法 製備具有例如以上結構的經醯胺取代之聚矽氧之方法包 括種方法，其包括：1)在惰性氣氛中於i4〇°c至26〇°〇、 或者至少16(TC、及或者160〇C至26(TC、及或者2〇(rc至 i03205.doc 1378952
260C範圍内之溫度加熱胺及末端脂族不飽和酸、酸酐或 酿基氯化物以形成醯胺；且2)在鉑族金屬催化劑的存在下 以步驟1)之醯胺及視情況之具有5至3〇個碳原子的末端烯 煙使具有至少一矽鍵結的氫原子之聚有機氫矽氧烷經受矽 氫化。步驟2)可藉由於在25°C至260°C範圍内之溫度下加
H-N 熱進行。例如’在步驟丨）中可將式 之胺與式
之酸組合以形成式
月女，其中R、R4、R5及q如上所述。吾人不願受限於理 論，認為在至少16(TC、或者16〇〇c至26〇<t之溫度下加 熱’可增加反應產量。
步驟υ所使用之胺例如（但不限於）2_乙基己基胺、苯乙 基胺、2,3-二甲基環己基胺、二戊基胺、二己基胺 '辛基 胺、二辛基胺、十二基胺、二（十二基胺）、十六基胺、十 八基胺及其組合。步驟υ中所使用之酸、酸野或醯基氯化 物例如（但不限於）十一碳烯酸或10_十一碳烯醯氣。 視情況，步驟1)之產物可在步驟2)前藉由例如真 純化。視情泥’步驟2)之產物可例如藉由在高溫下真竺 提來純化。若步則）中之任何反應物的沸點低於另4 物’其都不能過量。在步驟2)中一反應物對另一反應* Π:在。.9至Η之範圍内。步驟2)中之任何反應物者 -過！，然而步驟2)中反應物之莫耳當量可用於使產彩 103205.doc •10· 1378 似 未反應的反應物最小化。 在步驟2)中，+ p 至3〇個碳原^1)中形成之醯胺及視情況之具有5 的氫原子之^末料烴可與每分子至少含有—砂·鍵結 有機虱矽氧烷反應。該聚有機氫矽氧烷可具 fRlsi〇 , \aR3-aSl0-^R^-bsi〇2/2)v(HcRs.cSio^ (/Sl0>^^Si〇2/2)y(Rlsi〇3/2)2(Si〇4/2V_^^ U、V、W、x、y及z係如上所述。 或者’聚有機氫矽氧烷可具有選自以下之式：
R 、a、b、c'i, 或其組合，其中r 1、m、η、p、s及t係 如上所述。可用於步驟2)之末端烯烴之實例包括卜己烯、 1-辛烯、1-癸烯、1-十二烯、丨_十六烯、丨_十八烯、i•二十 烯、1-二十四烯、1-二十八烯、丨_三十烯及其組合。 適合用於步驟2)之石夕氫化催化劑係在此項技術中已知且 為市售的。在矽氫化中添加以基於步驟2)中反應物的重量 之0.1至1000 ppm之鉑族金屬，或者10至10〇 ρρηι之鉑之 量。矽氫化催化劑可包括選自鉑、鍺、釕、鈀、锇或銥金 屬或其有機金屬化合物或其组合。；5夕氫化催化劑例如諸如 氫氣鉑酸、六水合氫氣鉑酸、二氣化鉑之化合物及該等化 I03205.doc •11 · 1378952 合物與低分子量的有機聚矽氧烷之錯合物或在基質或核殼 型結構中微膠囊化之鉑化合物。鉑與低分子量之有機聚矽 ·· 氧烷之錯合物包含具鉑之1,3-二乙烯基-i，i，3,3-四甲基二 . 矽氧烷錯合物。此等錯合物可在樹脂基質中微膠囊化。 適合的>5夕氫化催化劑描述於例如，美國專利3, i 59,6〇 1、 3,220,972、3,296,291、3,419,593、3,516,946、3,814,730、 3,989,668、4,784,879、5,036，117及5，175,325及EP 0 347 895 B。 φ 經微膠囊化的矽氫化催化劑及其製備方法係此項技術中已 知的，例如在美國專利第4,766，1 76號及彼文所引用之參考 及美國專利第5,017,654號。 製備具有以上所例舉的結構之經醯胺取代之聚矽氧之替代方 法包含在140°C至260eC，或者至少160°C及或者160°C至260。(：下 加熱胺官能聚矽氧與羧酸。該經胺取代之聚矽氧可具有單位 式：（R2 aR^-aSiOiuKR2 bR^-bSiOwKR2 cR1 Ncsi〇3/2)w(R〗3Si〇"2) (R^SiC^u^R^SiCbuMSiOwVu-v-w-x-y.z，其中 a、b、c、u、 • V、w、x、y、Z及R1係如上所述，且各R2’獨立地為胺基或 具有5至30個碳原子之烷基，其限制條件為1莫耳％至1〇〇 莫耳％之R2'為胺官能基。或者，經胺取代之聚石夕氧可具有
I03205.doc 12 1378952 R ~Si-〇-R1 R1 r
In 'f Si-O-R1 /p
RJ
Ra I 1 -Si-R
’且：之式’其中m、n、p、s、t、R丨及r2•係如上所述。 製備具有以上所例舉的結構之經醯胺取代之聚矽氧之另 -替代方法包含在14〇t至·。C，或者至少16〇。。及或者 160 C至2601下加熱鲮酸_官能聚矽氧與胺。該羧酸-官能 聚2矽氧可具有單位式：（R2"aRi3 aSi〇]/2)u(R2,bR,2bSi〇A (R2 CRVcSi〇3/2)w(RSsi〇I/2)x(R»2si〇2/2)y(R^si〇3/2)2(Si〇4y2)].u.v^ ’其中其中a、b、c、u、v、w、x、y、z&R^^im 述，且各R2獨立地為叛酸基或具有5至3〇個碳原子之烧 基，其限制條件為1莫耳％至100莫耳％之112，，為羧酸_官能 基。或者，經酸-取代之聚矽氧可具有選自： R 2" I R Si-O-
Si-0" R1 I 9" ~Si-Rz
rrr f R1
或其組合之式。適合的胺的實例包括 (但不限於）’ 2-乙基己基胺、苯乙基胺、2,3-二甲基環己 基胺、二戊基胺、二己基胺、辛基胺、二辛基胺、十二基 胺、二（十二基胺）、十六基胺、十八基胺及其組合。 在組合物申成份（A)之量視包括選作成份（A)之經醯胺取 103205.doc •13· 1378952 代之聚矽氧、選作成份（B)之熱傳導填料及任何可添加之 額外成伤的各種因素而定。然而，成份（A)之量可在基於 該組合物重量之自P/。至65%、或者5%至1〇%、或者3%至 3 0°/。或者4%至8%範圍内。
熱傳導填料 成份（B)為熱傳導填料**在組合物中成份（B)之量視包括 選作成份（A)之聚有機矽氧烷、選作成份（B)之熱傳導填料 的各種因素而定。然而，成份（B)之量可在基於該組合物 重里之35%至980/〇、或者7〇0/。至96%、或者90〇/。至950/〇 '或 者92%至95.5%範圍内。 成伤（B)可同時為熱傳導及電傳導的。或者，成份⑺) 為熱傳導及電絕緣的。成份（B)可包含金屬填料、無機 料、可炼填料或其組合。金屬填料包括金屬微粒及在微 表面具有層之金屬微粒。此等層可為，例如在該等微粒 面上之金屬II化物層或金屬氧化物層。適合的金屬填料 如為選自由鋁、銅、金、鎳、銀及其組合組成之群及或 為鋁之金屬顆粒。適合的金屬填料另外例如為如上所列 的金屬微粒，在其表面上具有選自由氮化鋁、氧化鋁' 】 銅氧化錄、氧化銀及其組合所組成之群之層。例如 填料可包含在其表面上具有氧化㈣之 :填：例如為氧化銘、氧減、氮…氧化4 石夕、碳化鎢 '氧化鈕菸 、队、 化鋁 ' 童仆你 辛及其組。。或者，無機填料例如為』 及其組合。可熔填料可包含Ga、In、s 。金。可轉料可視情況進一步包含Ag、Bi、Cd、二 I03205.doc 1378952
Pb、Zn或其組合。適合的可熔填料之實例包括ΐη_Β^ Sn合金、Sn-In.Zn合金、Sn七_Ag合金、Sn Ag Bi合金、 Sn-Bi-Cu-Ag合金、Sn_Ag.Cu_pb合金、Sn Ag Cu合金、
Sn-Ag合金、Sn_Ag_Cu_Zn合金及其組合。可熔填料可具有 间達250 C或者高達225 C之熔點。可熔填料可具有至少 °C、或者至少15〇°C之熔點。可熔填料可為共晶合金、非 共晶合金或純金屬。可炼填料係市售的。 • 鋁填料為可自例如美國伊利諾州内帕維之Toyal美國有 限公司及美國加利福尼亞州斯托克頓之Valimet有限公司購 得。銀填料為可自例如美國麻薩諸塞相Auieb〇r〇之 Technologies美國公司購得。 熱傳導填料為此項技術中已知且為市售的，見例如美國 專利6，169，142(第4欄第7-33行）。例如（：心八2〇3及八1_43_1^ 為自Sh0Wa-Denk0可購得之不同粒度的氧化鋁填料，且 AA 04、AA-2及AA18為自Sumitomo化學公司可購得之氧 鲁化紐填料。鋅氧化物類，例如具有KADOX®及XX®商標之 鋅氧化物類係自美國賓夕發尼亞州M〇naca之美國以⑽公司 可構得的。 熱傳導填料微粒之形狀未經特定限制的’然而，圓形或 球形微粒可在該組合4勿中熱傳導填料高負冑時防止黏度增 加至一不需要的程度。 成份（B)可為單個熱傳導填料或兩或多個熱傳導填料之 、、且。，该等兩或多個熱傳導填料在例如微粒形狀、平均粒 度、粒度分佈及填料類型之性質之至少一處不同。例如， »〇3205.d〇c -15· 上378952 可需要使用諸如具有較大平均粒度之第-氧化链與具有較 小平均粒度之第二氧化鋁之無機填料之組合。或者，可需 要例如，使用具有較大平均粒度之氧化鋁與具有較小平均
粒度之氧化鋅之組合。或者，可需要使用諸如具有較大平 均粒度之第一鋁與具有較小平均粒度之第二鋁之金屬填料 之，且口。或者’可需要使用金屬與無機填料之組合’例如 銘與氧㈣填料之組合、㈣氧化鋅填料之組合或紹或氧 化銘及氧化辞填料之組合。使用具有較大平均粒度之第一 =具=一填料小的平均粒度之第二填料“良包 裝政率，可減小黏度並可提高熱轉移。 熱傳導填料之平均粒度將視包括選作成份⑻之熱傳導 填料之類型及添加至該混合物之精確量的各種因素而定， 然而’該熱料填料可具有G1至晴米、或教 米及或者〇.〗至10微米之平均粒度。 物可視情況進-步包括—❹個額外成份。適> 的二成份之實例包含(c)填料之處理劑、 ^料、⑺間隔劑、⑼媒劑、（H)濕潤劑、⑴消泡 :阻：劑，防錄劑、(L)如上所述且形成於本 驟Μ詩構㈣合作為成份⑷的經 = =合(Μ)㈣料、（職軸劑、⑼基= 。額外 ’或者 103205.doc 16 1378952 0.1%至5%，或者0.05%至4%範圍内之量將成份（c)添加至 該組合物。處理劑及處理方法係在此項技術中已知的，見 例如美國專利6,169,142(第4攔第42行至第5攔第2行）及美 國專利 6，136,758。 、 處理劑可包含具有式之烷氧基矽烷，其中 X可具有在1至3範圍内之值，或者乂為3。各…獨立地為^至 5〇碳原子，或者8至30碳原子，或者8至18碳原子之經取代 或未經取代的單價烴基。R6係例如諸如己基、辛基、十二 基、十四基、十六基及十八基之烷基；及諸如苄基及苯乙 基之芳基。R6可為飽和的或不飽和的、支鏈的或未分枝的 及未經取代的。R6可為飽和的、未分枝的及未經取代的。 各R7獨立地為！至4個碳原子，或者]至2個碳原子之未經 取代的飽和烴基。組份(C)係例如己基三甲氧基矽烷、辛 基三己氣基石夕炫、癸基三甲氧基石夕烧、十二基三甲氧基石夕 烧、十四基三甲氧基石夕院、苯乙基三f氧基石夕院、十八基 二甲氧基钱、十A基三乙氧基残基其組合。 烧氧基-官能寡聚石夕氧院亦可用作處理劑。院氧基·官能 寡聚石夕氧燒基其製備方法係此項技術中已知的。見例如即 例如適合的烷氧基-官能寡聚矽氧烷包括式
(R ^ 各11可為燒基。各R9可為獨立地選自1至10碳 原子之不飽和單價烴 之不餘和單價烴基。 了為具有至少叫固碳原子 可以例如十八其& 土爪醇之烷基硫醇、諸如油酸及硬脂酸之 I03205.doc •17· 脂肪酸及其組合處理金屬填料。 氧化鋁之處理劑包含烷氧其 巩基矽烷基官能的烷基甲基聚矽 氧烷（例如，R1 eR12fSi(〇Ru) M-e-O之部分水解縮合物或丑 水解縮合物或混合物），苴中 ^ ^ 〃、中可水解基可為矽氮烷、醯氣 基或肟之類似材料。在所右μ 隹所有此專中’鍵系至Si之基，例如 在上式中之R丨丨，為一 4 Μ
At ‘，，長鏈不飽和單價烴基或單價芳族·官 月匕煙基。R〗2為一單價烴美曰口丨3达 焚^ 早物焱基且R 3為一 1至4碳原子之單價庐 基。在上式尹e可具有3銘图 二 ，至3乾圍内之值。在上式中f可1右 0至2範圍内之值。在上式 八有 $ (e f)為1、2或3。熟習此項 技術者不用過多的管·齡料， 之分散助劑。可將特定處理劑最優化成該填料 =他填料處理劑包含職官能聚有㈣氧烧。適合的雄 基^能聚有機矽氧烷包含（但不限於）·· CH3 CH3 CH3 CH2=CH-Si-(()Si)g.〇si.cH3 1 ch3ch3 ch3,' 其中g具有高達1，500之值。 1卜成伤(D)為抗氧化劑。當存在時，成份⑼可以在 :該組合物重量之0 001%至1%範圍内之量添加至該組： 適σ的k氧化劑係此項技術中已知且為市售的。適人 虹氧化蛸包含酚系抗氧化劑及酚系抗氧化劑與穩定劑 :盼系k氣化劑包括充分位阻的齡及部分受阻。 穩定劑發枯$ 2 β 類及其組合之：三價有機碌化合物、亞恤類、膦酸賴 有機m的衍生物；諸如包括硫化物的有機疏 I03205.doc •38* 1378952 化合物、二疏代胺基曱酸二烷酯、二硫代二丙酸酯類及其 組合之硫增效劑；及例如四甲基_派啶衍生物類之位阻胺 類。適合的抗。氧化劑及穩定劑係揭示於1996年的American
Chemical Society，第 25 卷，第 375-396 頁中
Durability Ciba-Geigy AG, Additives Division, CH-4002, Basel， Switzerland 之 Zweifel ' Hans 之”Effect of Stabilization of Polypropylene During Processing and Its Influence on Long-Term Behavior under Thermal Stress" 〇 適合的酚系抗氧化劑係此項技術中已知且包括維生素E 及來自美國 Ciba Specialty Chemicals之 IRGANOX® 1010。 IRGANOX®1〇1〇包含季戊四醇肆（3 (3,5_二第三丁基_4羥 苯基）丙酸酯）。 額外成份（E)為顏料。適合顏料之實例包括 5 0SP01 ,·彔（其可自p〇iy〇ne購得）及例如shawinigan乙炔黑之 碳黑’其可自Chevron Phillips化學公司lp購得。 額外成份（F)為間隔劑。間隔劑可包含有機微粒、無機 微粒或其組合。間隔劑可為熱傳導的 '電傳導的或兩者皆 是。間隔劑可具有25微来至250微米之粒度。間隔劑可包 含單分散珠。成份（F)之量視包括微粒的分佈、在置放期 間待施加之壓力及纟置放期間之溫度的各種因素而定。該 組合物可包含0至】5%，或者〇至5%之成份（F)，除成份⑻ 之外或替代部分成份（B)可添加成份（F)。該間隔劑可以組 份（C)處理。 額外成份（G)為諸如溶劑或稀釋劑之媒劑。成份可在 103205.doc 1378952 該組合物的製備期間添加，例如以輔助混合及傳遞。在該 組合物製備後可另外移除全部或部分之成份（G)。成份（G) 可包含有機溶劑、與成份（A)不同之聚有機矽氧烷流體或 其組合。 額外成份（H)為濕潤劑。適合的濕潤劑包括此項技術中 已知的起濕潤劑作用的陰離子、陽離子及非離子界面活 性劑。陰離子濕潤劑例如TERGITOL®No.7，陽離子濕潤 劑例如TRITON®X-100 ， 且非離子濕潤劑例如 TERGITOL®NR27。 額外成份（M)為補強填料，其可補充或替代一部分成份 (B)。成份（M)可為二氧化矽或例如短切KEVLAR®之短切 纖維。吾人不願受限於理論，認為短切KEVLAR®改良強 度及熱膨脹係數（CTE)。亦可以成份（C)處理成份（M)。 額外成份（N)為催化劑抑制劑。成份（N)可為加成反應催 化劑抑制劑。加成反應催化劑抑制劑為此項技術中已知且 為市售的，見例如美國專利5,929,164(第一欄第65行至第3 攔第65行）。吾人不願受限於理論，認為例如，當成份（A) 自其製備方法中含有殘餘矽氫化催化劑時，催化劑抑制劑 防止成份（A)交聯。 額外成份（0)為基質材料，其可補充或替代一部分成份 (A)。成份（A)可包含諸如有機醯胺基螺1、Fischer-Tropsh 蠟、與成份（A)相容的聚合物、硬化劑及其組合之有機 蠛。有機壤係此項技術中已知的且為市售的。 可藉由在環·境溫度或高溫使用任何諸如離心混合器（例 I03205.doc -20 - 1378952 如可自Hauschild購得之混合器）或Baker_perkinh0C(合器之 方便的混合技術混合所有成份來製得上述組合物。
右存在成份（C) ’可視情況藉由將成份（B)表面處理並隨 後混合該組合物之成份製備該組合物。或者，組份（c)可 與一些或所有其他成份同時混合。 若存在成份（G)，可藉由在環境溫度或高溫混合所有組 份製備該組合物。在混合後可視情況移除一些或所有組份 (G)。 油脂 上述組合物可配製為油脂或為pcc ^該組合物是油脂還 是PCC視包括成份（A)之選擇的各種因素而定。當成份 在25°C為液體時，該組合物可為油脂。該油脂可配製為具 有dcW/w之熱阻。熱阻視包括選作成 份（B)之熱傳導填料之量及類型的各種因素而定。 當該組合物為油脂時，在以上成份（A)之式中，q可具有 2至16範圍内之值，m可具有4至1〇〇範圍内之值η可具有。 至1〇〇範圍内之值，ρ可具有u20範圍内之值，s可具有〇 至7範圍内之值’ t可具有⑴範圍内之值且〇可具有3 至S範圍内之值。當該、组合物為油脂時，各r2獨立地為具 至16個碳原子之烷 有5
基或式 之醯胺·宫能基
各尺4可獨立地為氫原子 I03205.doc -2 ]- U78952 或具有i至u碳原子之單價烴&。各尺5獨立地為具有】至】2 個碳原子之單價烴基。 纟該油财錢⑷之量視包括ϋ作成份⑷之經酿胺取 ·. 代之聚梦氧 '選作成份⑻之熱傳導填料及任何可添加至 1 亥油脂之額外成份的各種因素而定。然而，成份⑷之量 可為基於該油脂重量之1%至65%，或者5%至1〇%。 ^在該油脂巾成份（Β)之量視包括選作成份（Α)之聚有機石夕 • 氧烷及選作成份（Β)之熱傳導填科的各種因素而定。然 而，成份（Β)之量可為基於該油脂重量之35%至98%， 90%至 95%。 一 可以基於該油脂重量之0%至5%，或者〇1%至5%之量將 成份（C)添加至該油脂中。 可以基於該油脂重量之0%至1%，或者〇 〇〇1%至1%，或 者0.01。/。至〇.5〇/。之量將成份（D)添加至該油脂中。該油脂可 i 3 〇至1 5 Λ，或者〇至5%之成份（F) ’其可補充或替代一 B 部分成份（B)。
PCC 當該組合物為Pcc時，成份（A)可具有在30至i〇(rc範圍 内之，化溫度。在上式中之醯胺·官能基可具有式： / R \ p R4 · ，其中R1、R3、…及^糸如上所 述。或者，各Rl可獨立地為諸如甲基、乙基、丙基或丁基 之烷土或者，R可為氫原子。或者，R4可為氫原子。在 I03205.doc •11· 1378952 以上成份（A)之式中，m可具有4至1〇〇範圍内之值，n可具 有〇至100範圍内之值，ρ可具有範圍内之值，s可具 有〇至7範圍内之值，t可具有！至8範圍内之值’（s+t)可具 有3至8範圍内之值，q可具有2至29範圍内之值，r可具有 至29範圍内之值，其限制條件為(q+r)可具有^至外範圍内 之值。此經醯胺取代之聚矽氧可藉由包含組合物之矽氫化 反應之方法製備，該組合物包括： a) 選自以下各物之有機氫矽氧烷： i) HSi(R1)20[Si(Rl)2〇]mSi(R,)2H » ii) R，3SiO[Si(R1)2〇]n[Si(R,)(H)〇]pSiR13 > iii) [Si(R,)20]s[Si(R1)(H)0]t » 或其組合物； b) 式 CH2=CH(CR32)q.2C(0)NH(CR32)rR 丨之醯胺；及 c) 始族金屬催化劑，其中R]、R2、m、n、p、s、卜认犷係 如上所述。 添加至PCC之成份（A)的量可在基於pCC重量之3%至 3 0%，或者4%至8%之範圍内。 成份（B)的量可在基於PCC重量之7〇%至96%，或者％% 至95.5%之範圍内。若組份（B)之量過低，該pcc可具有對 於一些應用而言不足的導熱率。 成份（C)的量可在基於PCC重量之〇%至4%，或者〇 〇5% 至4%之範圍内。 成份（D)的量可在基於PCC重量之〇至1%，或者〇.〇〇1%至 1%，或者0.01%至0.5〇/〇之範圍内。 103205.doc •23·
丄J 遠PCC可含有o至〗s。/ 七接儿 王15/0，或者o至5%之成份（F)，其可補充 或替代一部分成份（B)。 該組合物之使用方法 上述組合物可田> 料。士 用作例如導熱界面材料（TIM)之界面材 者將面材料可具有任何方便的組態，且熟習此項技術 /错㈣當選擇成份⑷與⑻及任何額外成份控制該 組合物為Pcc時，可將該pcc配製為在環境條 支 ά形式。可將該Pcc配製為在環境條件下之自行 C可視鴆況提供為諸如襯墊、錠劑、薄片或帶子 之扁平構件。或去， ^ D提供為半球狀瘤、凸面構件、 棱錐或錐形。該p c C可制a 體。 了配製為在環境條件下黏的或不黏固 pcc可視情況在PCc的 當pcc在環境停件下以^上具有—可移除之脫模片。 、下為4性時可使用一脫模片。該脫模片 了為’例如—經蠟或聚矽氧塗布之且右相斟狀主二 或塑㈣片。Κχ：^/ 、有相對低表面能的紙 糟由任何諸如直接方法（例如噴射塗 去::使刀用塗布、輥塗布、淹注、鼓塗布、浸潰或其類似方 :)或使用脫模片的間接轉移方法之習知方式施用 料、襯層或其他脱描y ’、 PCC… 加前將媒劑添加至該 且其後將該媒劑移除以在該 膜、塗料或殘餘物。 訂PCC之黏 可視情況將PCC塗布於一基板，例如， PCC缺乏足夠的形鲅撝+ 田 σ 期間 態穩疋性時。該基板可為熱傳導㈣ 電傳導材料或兩者皆是。該基 ’、 j两例如一金屬箔或穿 I03205.doc •24- 1378952 孔金屬箔（亦即，一篩網），例如金、銀、銅或鋁箔；聚醯 亞胺 ’ & 醒胺；來自美國 Delaware Wilmington 的 E. I. Du Pont de Nemours and Company，Inc.的 KAPTON® ;或聚對苯二甲酸 乙二醋聚酿（來自美國 Delaware Wilmington的 E. I. Du P〇nt de Nemours and Company, Inc.之 MYLAR®)。該 PCC 可塗布 於5玄基板之一或多個表面。吾人不願受限於理論，認為向 穿孔金屬箱的一側上提供包含Pcc塗料之襯墊可提供如下 優點：穿孔金屬箔的未經塗布的表面不黏且不需要襯層， 在安裝後且在運作溫度下，該PCC可流經穿孔金屬箔中的 孔並至少部分接觸待冷卻設備的表面以降低界面熱阻，在 一再加工方法中，該散熱片或散佈機可選擇性地於箔-設 備界面自該設備分離。可藉由在高溫將穿孔金屬箔壓至一 PCC膜製造此概墊。 或者，可將PCC塗布至基板之一或多側。脫模.片可用於 經塗布之基板的該（等）經塗布側上。此界面材料顯示於圖 1 °在圖.1中’界面材料1〇〇包含基板1〇1及形成於基板1〇1 對侧之上述的？(：(：層102。釋放襯層1〇3係施用於pcc 1〇2 之經曝露的表面。 可製備各種包含上述PCC之界面材料。上述PCC可藉由 各種包含彼等描述於美國專利4,299,715及5,904,796之方法 用於製備界面材料。 5玄組合物可沿熱路徑插入於一熱源與一散熱片之間。該 組合物可在熱路徑内插入於一第一散熱片與一第二散熱片 之間。或者，該組合物可在熱路徑内插入於一電子元件與 103205.doc •25· 1378952 一第一散熱片之間。當該組合物為油脂時，該油脂可藉由 任何諸如濕分配、絲網印刷、範本印刷或溶劑澆注該油脂 之方便的方式進行插入。當該組合物為PCC時，PCC可藉 • 由任何諸如施用一穩定形態PCC或包含PCC之界面材料之 - 方便的方式插入於熱源與具有或不具有黏著劑或打底劑、 分散PCC的熱炼融物或洗注PCC的溶劑之散熱片或散熱片 .之間。 9 熱源可包含諸如半導體、電晶體、積體電路或分離設備 之電子元件。 散熱片可包含一熱傳導盤、一熱傳導蓋、一風扇、一循 環冷卻劑系統、一散熱片或其組合。該組合物可與電子元 件及散熱片（TIM〗）直接接觸使用。該組合物或可施用於電 子元件並且其後為散熱片，或該組合物可施用於散熱片並 且其後為電子元件。或者，該組合物可與第一散熱片與第 二散熱片（TIM2)直接接觸使用。該組合物或可施用於第一 鲁 政熱片並且其後為第二散熱片，或該組合物可施用於第二 散熱片並且其後為第一散熱片。 當該組合物為PCC時，在將PCC沿熱路徑插入期間或之 後’可將PCC加熱至一等於或大於軟化溫度之溫度。可施 加壓力。接著可將PCC冷卻。 本發明進一步係關於一設備，其包含： a)—電子元件， b ) —導’熱界面材料，及 c) 一散熱片； 103205.doc -26^ 1378952 該電子元件之一表面延伸至 其中該導熱界面材料係沿一 散熱片之一表面之熱路徑插入於該電子元件與該散熱片之 間，其中該導熱界面材料包含該上述之油脂。 此發明進一步係關於一設備，其包含： a) —電子元件’ b)—第一導熱界面材料， c) 一第一散熱片，
d) —第二導熱界面材料，及 e) —第二散熱片； 其中該第-界面材料係沿一自該電子元件之一表面延伸至 該第二散熱片之-表面之熱路徑插入於該電子元件與該散 熱片之間，該第二導熱界面材料係沿該熱路徑插入於該第 一散熱片與該第二散熱片之間，且第一導熱界面材料及第 二導熱界面材料中至少一者包含上述組合物。 圖2顯示根據本發明之設備2〇〇。設備2〇〇包含一電子元 # :(顯示為積體電路晶片)203，其經由晶粒附著黏著劑2〇9 安裝至基板204。基板204具有經由襯墊21〇與其附著的焊 球加。第—界面材料（丁IMl)2〇6係插入於^晶片2〇3與金 屬蓋207之間。金屬蓋2〇7發揮散熱片的作用。第二界面材 料（TIM2)202插入於金屬蓋2〇7與一散熱片2〇1之間。當該 設備運作時，熱沿箭頭2〇8所代表的熱路徑移動。 人 可包括上述組合物製備產物與設備。<列如，上述組合物 可用作或用於揭示於美國專利5,912,8〇5、5,93〇,893、 5,㈣，066、6’054，198及6 286 212之設備中之導熱界面材 J03205.doc *27- 1378952 料，與彼文所描述之界面材料一起使用或者替代彼文所描 述之界面材料。 實例 此等實例意慾向彼等熟習此項技術者說明本發明並且不 應理解為限制本申請專利範圍内所陳述之本發明之範疇。 除非另外說明’黏度係於25 〇c下量測。"Me"意謂曱基。 CisSi(OMe)3''代表十八基三甲氧基矽烧。 實例1.具有末端雙鍵之醯胺的製備 將具有式CH2=CH(CH2)sC〇2H之十一碳烯酸及根據表j之 胺裝載入一玻璃反應器。將該反應器以氮淨化1〇分鐘。將 該反應器在20(TC下加熱同時以氮流攪拌丨〇小時，並且產 生的水以一水冷卻冷凝器移除。藉由於2托（t〇rr)下加熱至 高達200°C將反應器内容物汽提以移除未反應的試劑及殘 餘的水副產物。 實例2.經醯胺取代之聚矽氧的製備 將實例1中製備的醯胺及根據表2之聚有機氫;e夕氧烧裝載 入一玻璃反應器。將該反應器以氮淨化10分鐘。將該反應 器在1 00°c下及氮下攪拌加熱》移除熱源。授拌加入足以 提供基於該反應物總重量之50 ppm之鉑之鉑催化劑。使溫 度穩定且在溫度穩定後將該反應器在12 〇 °C下加熱1小時以 完成該反應。在一由Rheometric Scientific製造之Advanced Rheometric Expansion System上評估產物之樣品以在25°c 下於30 rad使用於30-50 rad之穩定速率掃描測試、4〇 mm 之平行板及杯狀夾具及0.6 mm之間隙量測黏度（Eta)。結果 103205.doc • 28 · 1378952 係顯示於表2。 實例3.油脂之製備及特徵 根據表3，將實例2中製備之經醯胺取代之聚矽氧、十八 基三甲氧基矽烷及填料裝載入一 4嗝的混合器杯中。所得 組合係於Hauschild離心混合器上於3 500 rpm混合直至獲得 均一的油脂。CB-A20S、CB-A09S 及 A1-43-ME 係獲自 Showa Denko之氧化鋁填料，H-3及H5係獲自Valimet之鋁 填料，Kadox 911及XX-503R係獲自美國Zinc Corp.之氧化 鋅填料及ABY-499係獲得自Toyal America Inc.之鋁填料。 產物樣品係運行於一由Rheometric Scientific製造之
Advanced Rheometric Expansion System以使用於 〇·ι 至 1 rad、25 mm乎行板夾具及0.6 mm間隙之穩定速率掃描測試 量測於25t：T之黏度（Eta)。於50。(：及2〇 psi下測試可使用 立熱阻系統之探針上之油脂樣品的熱阻 注射器施用於日 (TR)及黏合劑層厚度（BLTp該等結果顯示於表3。 • 實例4.具有末端雙鍵之醯胺的製備 將十一 一碳埽酸（CH2=CH(CH2)8C〇2H)及根據表4之胺裝載
果列於表4。 至】5〇°C以量測熔點。結 103205.doc 1378952 實例5.經醯胺取代之聚矽氧（ADS)的製備 將醯胺及根據表5之含SiH聚矽氧裝載入一玻璃反應器， 以氮淨化該反應器10分鐘，於120°C及氮下攪拌加熱該反 應器並接著移除該熱源，攪拌添加基於該反應物總重量之 50 ppm之Pt之Pt催化劑，在溫度穩定後於120°C加熱該反 應器1小時以完成該反應。將產物之樣品運行於由 Rheometric Scientific 製造之 Advanced Rheometric Expansion System在30至90°C之溫度範圍下、1 rad、40 mm之平行板 及杯狀夾具及0.6 mm間隙使用動態T勻變測試量測錯合物 黏度（Eta*)。使用Eta*為10000泊（poise)時之溫度確定各產 物之軟化溫度。結杲顯示於表5。 實例6.熱傳導相變組合物的製備 根據表3，將經醯胺取代之聚矽氧、十八基三甲氧基矽 烷（C18Si(OMe)3)及填料裝载入一 4嗝的牙科混合器杯中， 將其於3500 rpm於一 Hauschild離心混合器混合30秒。CB-A20S、CB-A09S 及 A1-43-ME 係獲自 Showa Denko 之 Al2〇3 填 料，H-5及H10係獲自Valimet之A1填料，Kadox 911係獲自 美國 Zinc Corp.之 ZnO填料及 ABY-499係獲自 Toyal America Inc.之A1填料。將產物樣品運行於由Rheometric Scientific 製造的 Advanced Rheometric Expansion System 以於 40°C 及 60°C使用一 1 rad之頻率、25 mm之平行板炎具及0.6 mm之 間隙量測錯合物黏度（Eta*)。結果係顯示於表6。 實例7.熱傳導相變襯墊的製造及特徵 熱傳導相變組合物（PCC)之樣品係置於兩個釋放襯墊之 103205.doc -30- 1378952 間且於9(TC在一加熱板塗布機上從其上拉出厚度為4至6密 耳（mi丨）的膜。製作1 cm乘1 cm的無支撐襯墊並於“它及加 psi下於曰立熱阻系統測試熱阻（丁R)及黏合劑層厚度 (BLT)。結果概括於表7 〇 實例S.運載於A1篩網或箔上之熱傳導襯墊的製造及特徵 將一 1.5密耳的A1篩網或1密耳的A】箔置於兩個釋放襯墊 之間，且將PCC樣品置於兩者上並在該篩網或箔下。於9〇
C在加熱板塗布機上將厚度為5至ό密耳之膜自其上拉 出將襯墊切割為1 cm乘1 cm並於55。〇及2〇 psi下於日立 熱阻系統測試熱阻（TR)及黏合劑層厚度（BLT)。結果概括 於表8。 工業可應用性 〆 物適用於在各種電子設備中作為TIM。 表1 ·酿胺的_粗_ γ ——------十-碳烯酸之重量份係固定為1) i之重量 ~0.702 1-4 1-5 基胺 辛基胺 0.658 0:690 一0.854一 0.702 103205.doc •31 · 1378952
。(I^^tlr#^_¥w^^^^€^s4)#>^^^^^wv^^fswT< 於 30S-1，25°C 之Eta(泊） 〇\ 〇〇 〇 I 1 18.3 0.78 21.1 1.95 0.51 NA 25°C狀態 之產物 流體 i 流體 流體 流體 流體 流體 流體 膠體 1-十二烯 (重量份） 〇 〇 ο o 〇 0.112 0.112 o 醯胺 (重量份） 0.394 0.384 1 1 0.392 0.432 0.076 0.197 0.216 0.395 醯胺 V—( 1 (S γλ 1 1 in 聚有機氫碎氧炫 g X <N <N C/0 g 00 X ffi Γ>ί r- IN S • —n 00 s ffi ffi rs 卜 rs « CO X X «Ν s 00 rs s 争_N 00 X ffi (N <N 1—J 9« "〇T 00 ffi ffi (N <N "a? U 5 s CO ffi a rs <N s ί -J <N S • m CO K 樣品 CN <N (N (N "T (N iTi (N VO (N 卜 <N C2-8 103205.doc -32- 1378952
BLT (mm) 未經測試 未經測試 未經測試 , 0.015 未經測試 0.020 0.014 0.048 0.048 0.049 0.025 0.023 0.020 0.001 0.015 於1S-1 、 25 。(：之 Eta(泊） 19736 47152 22642 2203 過硬， 不適合測試 7410 1958 7617 6653 15294 3675 5484 9197 3076 10217 填料3 (重量份） 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 14.3 Kadox911 18.08 Kadox911 19.62 Kadox 911 填料2 (重量份） 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 20.6 ABY-499 31.4A1-43-ME 31.4A1-43-ME 31.4A1-43-ME 30.7 Kadox9lP 26.14 ABY-499 丨 25.65 Kadox 911 39.22 XX-503R 填料1 (重量份） 60.7 CB-A09S 60.7 CB-A09S 60.7 CB-A09S 60.7 CB-A09S i 60.7 CB-A09S 1_ 60.7 CB-A09S 60.7 CB-A09S 62.8 CB-A20S 62.8 CB-A20S 62.8 CB-A20S 62.11 H-3 49.03 H-5 68.37 XX-503R 81.1 Kadox 911 35.93H-3 C18Si(OMe)3 (重量份） 0.25 0.25 0.25 0.25 i 0.25 1_ 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 ! 0.33 0.31 0.27 0.86 0.25 流體 (重量份） 4.14 4.14 4.14 4.14 4.14 4.14 4.14 5.55 5.55 -1 5.55 6.86 6.44 5.71 18.04 4.98 流體 (N (N <N rn (N (N Οί VO rp fS (N (N <N ΓΟ ri) 卜 (N (N rp (N rp <N 樣品 5 fS rn C3-5 VD r^ 00 en Cr\ 3-10 3-11 3-12 3-13 3-14 3-15 。Μ M^WZAI.O^OO寸 0·0^·®ι 戚.wos。^棘 qf。忘莨# 墩 戚 WSI-εθ 寸一-ε , π-e ,(ΝΙ_ε ,u—e , 07ε , 6丨ε ,οο—ε , z<-e / 9—e , 17-ε05。^。塱瘸^茛<5丨£05。^磁^^£_£,^£,1_£^婆 103205.doc -33· 1378952 表4.醯胺的製備（十一碳烯酸之重量份係固定於1)。 樣品 胺 胺之重量份 熔點(°c) 4-1 CH3(CH2)7NH2 0.702 48.5 4-2 ch3(ch2)„nh2 0.914 55.7 4-3 CH3(CH2)15NH2 1.19 72.0 表5.經醯胺取代之聚矽氧的製備（聚矽氧之重量份係固定於1) • ____ 樣品 聚矽氧 醯齡2 之重量份 醯齡3 之重量份 軟化溫 度rc) 5-1 HSi(Me)20[Si(Me)2〇l17Si(Me)2H 0.469 0 36 5-2 HSi(Me)20[Si(Me)20]17Si(Me)2H 0 0.544 52 5-3 HSi(Me)20[Si(Me)2〇l,7Si(Me)2H 0.160 0.359 47 5-4 HSi(Me)20[Si(Me)2〇l,〇〇Si(Me)2H 0 0.104 45 103205.doc 34- 1378952
103205.doc 於 40°C 之Eta*(泊） 3.59χ103 1.79χ104 l.ioxio3 1.6〇xl05 3.51x10s 4.42xl04 1.85^103 3.42x10s 6.41 xlO2 5.87x10s 於40°C之 Ka* (泊） 1.74χ108 2.55χ106 2.37xl03 1.95x10s 2.19xl08 1.01x10s 1.25xl07 4.54χ107 3.09xl07 2.76x10s 填料3 (重量份） 7.69Kadox911 填料2 (重量份） 31.4 A1-43-ME 1_ 31.4 Α1-43-ΜΕ 30.88 ABY-499 30.88 ABY-499 30.88 ABY-499 30.88 ABY-499 30.88 ABY-499 30.61 Kadox911 29.95 ABY-499 23.08 ABY-499 填料1 (重量份） 62.8 CB-A20S 62.8 CB-A20S 62.7 CB-A09S 62.7 CB-A09S 62.7 CB-A09S 62.7 CB-A09S 62.7 CB-A09S 62.14 H-5 60.8 H-10 69.23 CB-A09S C18Si(OMe)3 (重量份） 0.25 0.25 0.25 0.25 o 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 ADS (重量份） 5.55 1 i 5.55 6.17 6.17 6.42 2.04+4.13 6.17 7.00 9.00 4.14 ADS CN κη 1 IT) CN <N 5-1+5-2 cn vn rn ΚΠ rn <N 樣品號 3 (N m Tj- v〇 \6 oo y〇 Os 6-10 •35· 1378952 表7.熱傳導襯墊之性質（ΝΑ為不可用） 樣品 PCC 可否製造1 cm 乘I cm襯塾 TR°C-cm2/W BLT (mm) 7-1 6-1 是 0.186 0.050 7-2 6-2 不可 ΝΑ ΝΑ 7-3 6-3 不可 ΝΑ ΝΑ 7-4 6-4 是 0.097 0.020 7-5 3-5 是 0.107 0.020 7-6 6-6 是 0.099 0.020 7-7 6-7 是 0.105 0.020 7-8 6-8 是. 0.140 0.053 7-9 6-9 是 0.105 0.024 7-10 6-10 是 0.100 0.040
表8.運載於Α1篩網或箔上之熱傳導襯墊的性質 樣品 PCC 载體 TR°C-cm2/W BLT(mm) 8-1 7-1 A1篩網 0.275 0.115 8-2 7-4 A1箔 0.180 0.072 【圖式簡單說明】 圖1係根攄本發明之界面材料。
圖2係根據本發明之電子設備之截面。 【主要元件符號說明】 100 界面材料 101 基板 102 PCC層 103 釋放襯層 200 設備 201 散熱片 202 第二界面材料（TIM2) 203 積體電路（1C)晶片 103205.doc -36· 1378952 204 205 206 207 208 209 210 基板 焊球 第一界面材料（TJM1) 金屬蓋 前頭 晶粒附著黏著劑 襯塾
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Claims (1)

1378952 號專利申請案 十、申請專利範圍： 肀文甲凊專利範圍替換本(101年9月）丨3d 1. 一種經醯胺取代之聚矽氧，其具有如下單位式： (R】aR 3-aSl0l/i2)u(R bR 2-bSl〇2/2)v(R eR (R 2Si〇2/2)y(R SiO^SiC^ u v w χ y z ’ 其巾 a 具有 〇至1 範圍 内之值，b具有〇至！範圍内之值，c具有〇至1範圍内之 值，（a+b+c)>0，（u+x)具有〇至〇·4範圍内之值，（v+y)具 有0.6至1範圍内之值，（w+z)具有〇至〇」範圍内之值各 R1獨立地為一單價烴基，各R2獨立地為一具有5至3〇個 碳原子之院基或下式之酿胺-官能基：
’其中各R3獨立地為一氫原子、一齒素 原子或一單價有機基，但至少一個r3不為氫，各R4獨立 地為一氫原子或一具有1至12碳原子之經取代或未經取 代之烴基，及各R5獨立地為式_(CR32)rRl之基，其中^具 有5至29範圍内之值且q具有1〇至29範圍内之值，其限制 條件為1莫耳°/。至1 〇〇莫耳％之R2為醯胺_官能基。 2.如請求項〖之經醯胺取代之聚矽氧，其具有選自以下之 式：
I 2 --Si-R /mR1
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或其組合，其中m具有4至1〇〇範圍内 之值，η具有0至100範圍内之值，p具有1至3〇範圍内之 值，s具有〇至7範圍内之值，t具有1至8範圍内之值及〇 + t)具有3至8範圍内之值。 3. —種用於製造如請求項丨之經醯胺取代之聚矽氧之方 法，該方法包含： 1) 在至少200°c之溫度下加熱胺及脂族不飽和酸、酸酐 或醯基氯化物以形成醯胺， 2) 加入末端稀烴，及 3)在鉑族金屬催化劑的存在下以具有至少一矽鍵結的 氫原子之聚有機氫矽氧烷使該醯胺進行矽氫化。 R 4. 如請求項3之方法 H-N
其中該胺具有式 且該酸具有式 ’其中各R1獨立地為一不飽和單價烴 基’其中各R3獨立地為一氫原子、一齒素原子或一單價 有機基’但至少—個r3不為氫，各r4獨立地為一具有^ 二2個碳原子之經取代或未經取代烴基及各R5獨立地為 :、 具有1至12個碳原子之單價烴基或 式_(CR2)rRi之基’其中r具有範圍内之值且q具有2 103205-1010913.doc 1378952 至29範圍内之值。 5.如請求項3之方法，其進一步包含在步驟2)前純化形成於 步驟1)之醯胺。 6· 一種用於製造，經酿胺取代之聚石夕^之方&，該方法包 含： 1) 在至少200。(：之溫度下加熱胺及脂族不飽和酸、酸酐 或酿基氣化物以形成醯胺，及 2) 在鉑族金屬催化劑的存在下以具有至少一矽鍵結的 氫原子之聚有機氫矽氧烷使該醯胺進行矽氫化， 4 1 /V\ 0 R J I II H-N Ti3't~C~〇~H 其中該胺具有式 R且該酸具有式 \久丨 ， 其中各R1獨立地為-不飽和單價烴基，其中&r3獨立地 為3 一氯原子、一鹵素原子或一單價有機基，但至少一個 R3不為氫，各R4獨立地為一具有1至12個碳原子之經取 代或未經取代烴基，及各R5獨立地為一氫原子、一具有 1至12個碳原子之單價烴基或式_(cr3ar1之基，其_『具 有5至29範圍内之值且q具有2至29範圍内之值，且其中 該聚有機氫石夕氧燒具有單位式：（邮13』〇1孔 (HbR，2.bSi02/2)v(HcRVcSi〇3/2)w(R>3SiO^ ( 3/2)Z(SI〇4/2)丨-U-V-W-X-y-Z，其中a具有〇至1範圍内之 值b具有0至1範圍内之值，c具有〇至〗範圍内之值， (a+b+c)>〇 ’（u+x)具有〇至〇 4範圍内之值，（v+y)具有〇 6 至1範圍内之值，（w+z)具有〇至〇.1範圍内之值，及各R1 I03205-1010913.doc 獨立地為一單價烴基β 之方法，其中該聚有機氫矽氧烷含有選自以 下之式：
或其組合，其中m具有4至100範圍内之值，η具有〇至1〇〇 範圍内之值，ρ具有1至30範圍内之值，s具有〇至7範圍内 之值’ t具有1至8範圍内之值及（s+t)具有3至8範圍内之 值。 I03205-1010913.doc -4 -
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE526365T1 (de) 2004-12-23 2011-10-15 Dow Corning Vernetzbare saccharid-siloxan-zusammensetzungen und daraus gebildete netzwerke, überzüge und artikel
JP4534062B2 (ja) 2005-04-19 2010-09-01 ルネサスエレクトロニクス株式会社 半導体装置
JP5122444B2 (ja) 2005-05-23 2013-01-16 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物
KR101460980B1 (ko) 2006-05-23 2014-11-13 다우 코닝 코포레이션 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제
KR101547343B1 (ko) * 2007-02-20 2015-08-28 다우 코닝 코포레이션 수소결합 폴리오가노실록세인을 기반으로 하는 충전물 처리제
WO2009035906A2 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 Dow Corning Corporation Composite, thermal interface material containing the composite, and methods for their preparation and use
CN101803010B (zh) * 2007-09-11 2014-01-29 陶氏康宁公司 热界面材料，包含该热界面材料的电子器件和其制备和使用的方法
US20090257196A1 (en) * 2008-01-31 2009-10-15 Raytheon Company Methods and Apparatus for Heat Transfer for a Component
JP5651676B2 (ja) 2009-03-16 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 熱伝導性グリース、並びに、該グリースを用いる方法及びデバイス
WO2010147759A2 (en) * 2009-06-19 2010-12-23 Dow Corning Corporation Use of ionomeric silicone thermoplastic elastomers in electronic devices
CN103068887B (zh) 2010-08-23 2015-09-09 道康宁公司 在水性环境中稳定的糖硅氧烷以及这些糖硅氧烷的制备和使用方法
US8975327B2 (en) 2010-11-24 2015-03-10 Dow Corning Corporation Controlling morphology of block copolymers
CN104053759A (zh) * 2011-10-07 2014-09-17 3M创新有限公司 具有低耐热性的热油脂
US10373891B2 (en) 2013-06-14 2019-08-06 Laird Technologies, Inc. Methods for establishing thermal joints between heat spreaders or lids and heat sources
WO2016069349A1 (en) * 2014-10-28 2016-05-06 Tempra Technology, Inc. Heat retaining dish assembly and method of heating same
US20180030328A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material
SG10201607550RA (en) * 2016-09-09 2018-04-27 3M Innovative Properties Co Thermal Interface Material
CN106817881A (zh) * 2017-01-22 2017-06-09 嘉兴斯达半导体股份有限公司 一种功率半导体模块及其制备方法
US11041103B2 (en) 2017-09-08 2021-06-22 Honeywell International Inc. Silicone-free thermal gel
WO2019060758A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Intel Corporation DEVICE MANAGEMENT SERVICES BASED ON NON-REST MESSAGING
CN108384015B (zh) * 2018-02-01 2019-06-11 广州硅碳新材料有限公司 一种有机硅酰胺蜡及其制备方法
US11072706B2 (en) 2018-02-15 2021-07-27 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material
EP3853292A4 (en) * 2018-09-17 2022-06-08 Elevance Renewable Sciences, Inc. FUNCTIONALIZED SILICONE POLYMERS, AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
WO2020061000A1 (en) 2018-09-17 2020-03-26 Elevance Renewable Sciences, Inc Segmented silicone polymers and methods of making and using the same
US11373921B2 (en) 2019-04-23 2022-06-28 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material with low pre-curing viscosity and elastic properties post-curing
KR102248446B1 (ko) * 2019-12-04 2021-05-04 포항공과대학교 산학협력단 지방산 아마이드를 함유한 중합체 및 이를 포함하는 조성물

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB788984A (en) 1955-05-31 1958-01-08 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to organopolysiloxanes
GB882061A (en) 1956-10-12 1961-11-08 Union Carbide Corp Organosilicon acylamino compounds and process for producing the same
GB882059A (en) 1956-10-12 1961-11-08 Union Carbide Corp Organosilicon carbamyl compounds and process for producing the same
US3296291A (en) * 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
US3220972A (en) * 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3159601A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
NL129648C (zh) 1965-03-18 1900-01-01
NL131800C (zh) * 1965-05-17
GB1188212A (en) * 1967-03-15 1970-04-15 Ici Ltd Fluorine-Containing Silanes and Siloxanes
US3516946A (en) * 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3814730A (en) * 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3989668A (en) * 1975-07-14 1976-11-02 Dow Corning Corporation Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby
US4299715A (en) * 1978-04-14 1981-11-10 Whitfield Fred J Methods and materials for conducting heat from electronic components and the like
GB8414113D0 (en) 1984-06-02 1984-07-04 Dow Corning Ltd Treating textiles
US4784879A (en) * 1987-07-20 1988-11-15 Dow Corning Corporation Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal
US4766176A (en) * 1987-07-20 1988-08-23 Dow Corning Corporation Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts
JP2630993B2 (ja) 1988-06-23 1997-07-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法
JPH0214244A (ja) * 1988-06-30 1990-01-18 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4861906A (en) * 1989-04-10 1989-08-29 Dow Corning Corporation Process for the synthesis of acylamino organosilicon compounds
US5036117A (en) * 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
US5082735A (en) * 1990-05-04 1992-01-21 Dow Corning Corporation Process of curing methylhydrosiloxanes
GB9103191D0 (en) * 1991-02-14 1991-04-03 Dow Corning Platinum complexes and use thereof
JP2645533B2 (ja) * 1992-01-30 1997-08-25 信越化学工業株式会社 摺動性樹脂組成物
JPH07196671A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Shin Etsu Chem Co Ltd アミド基変性含フッ素オルガノポリシロキサン
WO1997041599A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Parker-Hannifin Corporation Conformal thermal interface material for electronic components
US6286212B1 (en) * 1996-05-29 2001-09-11 Manford L. Eaton Thermally conductive material and method of using the same
US5930893A (en) * 1996-05-29 1999-08-03 Eaton; Manford L. Thermally conductive material and method of using the same
US5950066A (en) * 1996-06-14 1999-09-07 The Bergquist Company Semisolid thermal interface with low flow resistance
JPH10130392A (ja) 1996-10-31 1998-05-19 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
US5904796A (en) * 1996-12-05 1999-05-18 Power Devices, Inc. Adhesive thermal interface and method of making the same
US5929164A (en) * 1997-11-05 1999-07-27 Dow Corning Corporation Quenching post cure
JPH11246666A (ja) 1998-02-26 1999-09-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP3444199B2 (ja) * 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
US5981680A (en) * 1998-07-13 1999-11-09 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamides
US6136758A (en) * 1998-08-17 2000-10-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Aluminum nitride powder and thermally conductive grease composition using the same
JP2000109373A (ja) * 1998-10-02 2000-04-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 放熱用シリコーングリース組成物及びそれを使用した半導体装置
US5912805A (en) * 1998-11-04 1999-06-15 Freuler; Raymond G. Thermal interface with adhesive
JP2002338689A (ja) * 2001-03-15 2002-11-27 Nippon Unicar Co Ltd ワックス状オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物
US6815486B2 (en) * 2002-04-12 2004-11-09 Dow Corning Corporation Thermally conductive phase change materials and methods for their preparation and use
US6783692B2 (en) * 2002-10-17 2004-08-31 Dow Corning Corporation Heat softening thermally conductive compositions and methods for their preparation
US6838541B2 (en) * 2003-02-12 2005-01-04 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamide elastomers

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