JP2008524335A - イミダゾ[4,5−c]ピリジン化合物および抗ウイルス処置法 - Google Patents
イミダゾ[4,5−c]ピリジン化合物および抗ウイルス処置法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、ウイルス感染症、具体的には、C型肝炎ウイルス(HCV)を含むフラビウイルスおよびピコルナウイルスによるウイルス感染症の処置または予防において有用な化合物に関連する。
フラビウイルス科は3つの属(ペスチウイルス属、フラビウイルス属およびヘパシウイルス属)からなる。フラビウイルス科にはまた、属が未だ特定されていないG型肝炎ウイルス(HGV/GBV−C)が含まれる。ペスチウイルス(例えば、古典的豚コレラウイルス(CSFV)、ウシウイルス性下痢ウイルス(BVDV)およびボーダー病ウイルス(BDV)など)は家畜(それぞれ、ブタ、ウシおよびヒツジ)の感染症を引き起こし、世界中で著しい経済的損失の原因となっている。BVDV(ペスチウイルス属を代表する典型例)は至る所に存在しており、流産、奇形発生、呼吸器問題、慢性消耗病、免疫系機能不全、ならびに、二次的なウイルス感染症および細菌感染症に対する素因を含めて、様々な臨床症状を引き起こしている。
置のために臨床的に研究されている。プレコナリルはいわゆる「カプシド機能阻害剤」であり、一方、エンビロキシムはRNA複製中間体の形成を妨げる。エンビロキシムはわずかばかりの臨床的およびウイルス学的な利点を一部の研究でもたらしただけであり、他の研究では何の利点ももたらさなかった。プレコナリルによる臨床的応答が一部の研究では観察されているが、この化合物は現在、食品医薬品局によって承認されていない(2002年3月18日のヒアリング)。
Angiotensin II Receptor Antagonists: Imidazo[4,5−c]pyridine Derivatives with an
Aromatic Substituent”、43(3):450〜60、CHEM
PHARM BULL、1995;Mederski他、“Synthesis and Structural Assignment of Some N−substituted Imidazopyridine Derivatives”、48(48):10549〜58、TETRAHEDRON、1992;Yutilov他、23(1):56〜9、KHIMIKO−FARMATSEVTICHESKII ZHURNAL、1989。本明細書中に示されるすべての引用物の開示は、そのような開示が本明細書中において内容に関連する程度に参考として明確に組み込まれる。
本発明の目的によれば、新規な化合物の5−((3−(2,4−トリフルオロメチルフェニル)イソオキサゾール−5−イル)メチル)−2−(2−フルオロフェニル)−5H
−イミダゾ[4,5−c]ピリジン:
本発明の化合物はフラビウイルス感染症またはピコルナウイルス感染症、具体的には、HCV感染症およびBVDV感染症の処置または予防のために用いられる。
含まれる。そのような他の薬剤は従来の量で使用され、だが、本発明の化合物およびそのような他の化合物の効力が付加的であるならば、それぞれの活性な薬剤の量は場合により、比例して少なくされ、また、これらの薬剤が相乗的に作用するならば、それ以上に少なくされる。しかしながら、一般には、これらの薬剤は組成物においてそれらの通常的な活性な量で用いられる。
/あるいは、処置すべき部位に対するその適用または散布を容易にするために有効成分とともに配合される任意の材料または物質を意味する。本発明の組成物において使用される様々な好適な医薬用キャリアが当業者には広く知られている。それらには、薬学的実施と一致するならば、すなわち、哺乳動物に対して毒性でないならば、様々な添加剤、例えば、湿潤化剤、分散化剤、接着剤、乳化剤、溶媒、流動促進剤、コーティング剤、抗菌剤および抗カビ剤(例えば、フェノール、ソルビン酸、クロラムブチル)、等張剤(例えば、糖または塩化ナトリウムなど)が含まれる。
前記誘導体は、好ましくは、3個〜10個のグリコールエーテル基、ならびに、(脂肪族)炭化水素成分における8個〜20個の炭素原子、および、アルキルフェノールのアルキル成分における6個〜18個の炭素原子を含有する)が含まれる。さらなる好適な非イオン性界面活性剤が、ポリエチレンオキシドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアノポリプロピレングリコールとの、1個〜10個の炭素原子をアルキル鎖に含有する水溶性の付加物であり、この場合、そのような付加物は20個〜250個のエチレングリコールエーテル基および/または10個〜100個のプロピレングリコールエーテル基を含有する。そのような化合物は通常、1個のプロピレングリコールユニットあたり1個〜5個のエチレングリコールユニットを含有する。非イオン性界面活性剤の代表的な例が、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコール酸エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリエチレンソルビタンの脂肪酸エステル(例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートなど)、グリセロールの脂肪酸エステル、ソルビタンの脂肪酸エステル、スクロースの脂肪酸エステル、および、ペンタエリトリトールの脂肪酸エステルもまた好適な非イオン性界面活性剤である。
刻み目が施される場合があり、また、その中の有効成分のゆっくりした放出または制御された放出を提供するように配合される場合がある。
ゴムなど)に含む香剤(pastille);および、有効成分を好適な液体キャリアに含む口腔洗浄剤が含まれる。
5−((3−(2,4−トリフルオロメチルフェニル)イソオキサゾール−5−イル)メチル)−2−(2−フルオロフェニル)−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン
2,4−(ビス−トリフルオロメチル)ベンズアルドキシム
芳香族アルデヒド(0.021mol)をEtOH/H2O(1:2、230mL、0.09M)に懸濁して、これにヒドロキシルアミン塩酸塩(1.58g、0.023mol)を加え、4℃に冷却した。この溶液にNaOH水溶液(50%、w/w)(4.13mL、0.052mol)を滴下して加えた。室温で1.5時間撹拌した後、反応混合物を2NのHCl水溶液で酸性化し、CH2Cl2により抽出した(50mLで3回)。有機溶液を飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒の除去により、
粗オキシム(5.3g、定量的)が得られ、これを次工程においてそのまま使用した。
2,4−(ビス−トリフルオロメチル)ベンズアルドキシム(9.75g、0.038mol)をCH2Cl2(45mL、0.85M)に懸濁し、4℃に冷却した。プロパルギルクロリド(2.72mL、0.038mol)を反応液に加え、続いて、NaOCl(10%〜13%の遊離塩素、37.6mL、0.061mol)を滴下して加えた。反応混合物を4℃で15分間撹拌し、その後、3時間にわたって加熱還流した。室温に冷却した後、反応液をCH2Cl2およびH2Oの間で分配した。有機層を分離し、飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除いた後、粗生成物のクロロメチルイソオキサゾールをシリカでのカラムクロマトグラフィー(10%CH2Cl2/ヘキサン(hexanes))によって精製した(6.5g、0.020mol)。
イミダゾピリジン(14.28g、0.067mol)をDMF(40mL)に懸濁し、これにNaOH水溶液(10%、w/w)(32.2mL、0.080mol)を滴下して加え、続いて、前工程からのクロロメチルイソオキサゾール(26.3g、0.080mol)をDMF(16mL)に溶解して加えた。室温で12時間撹拌した後、溶媒を蒸発させて、粗生成物を黄褐色の固体として得た。この粗固体をH2Oとともに粉砕し(7回)、MeOH/H2O(2:1)から結晶化して(2回)、純粋な表題生成物を得た。
ケミカルシフト、多重度、プロトンの数:
6.1、s、2
7.0、s、1
7.3、t、2
7.4〜7.5、m、1
7.8〜7.9、d、1
7.9〜8.0、d、1
8.2〜8.4、m、4
9.2、s、1
Claims (5)
- 5−((3−(2,4−トリフルオロメチルフェニル)イソオキサゾール−5−イル)メチル)−2−(2−フルオロフェニル)−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジンならびにその塩および溶媒和物。
- 請求項1に記載される化合物と、少なくとも1つの医薬的に許容され得るキャリアとを含む組成物。
- 請求項1に記載される化合物の抗ウイルス量を対象に投与することを含む、ウイルス感染症の処置または予防のための方法。
- 前記ウイルス感染症がHCVである、請求項3に記載の方法。
- 遊離塩基である請求項1に記載の化合物。
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