SU851940A1 - Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью - Google Patents

Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью Download PDF

Info

Publication number
SU851940A1
SU851940A1 SU802897136A SU2897136A SU851940A1 SU 851940 A1 SU851940 A1 SU 851940A1 SU 802897136 A SU802897136 A SU 802897136A SU 2897136 A SU2897136 A SU 2897136A SU 851940 A1 SU851940 A1 SU 851940A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
activity
antimicrobial
fungistatic
compounds
imidazo
Prior art date
Application number
SU802897136A
Other languages
English (en)
Inventor
О.Г. Эйлазян
К.М. Хабаров
Ю.М. Ютилов
П.Н. Стеблюк
Original Assignee
Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР
Запорожский медицинский институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР, Запорожский медицинский институт filed Critical Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР
Priority to SU802897136A priority Critical patent/SU851940A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU851940A1 publication Critical patent/SU851940A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Четвертичные солн имщазо С4,5«-с Ш1ридани  формулы I Ш1И II ВР -СНз .i W е &Г CHs П (Л обладающие антимикробной и фунгиста тической активностью.

Description

Изобретение относитс  к новым ологически активным химическим с динени м, а именно к четвертичным сол м имидазо Г4,5-с пиридини , о ладающим антимикробной и фунгиста тической активностью. Известны производные 4-окси-7-амино-имидазо )пиридина фо мулы где R - 1Ь - рибофуранозил или 2 З, S-O-Ci до Cg ацилированный а лог, обладающие противовирусной а тивностью. Также известен препарат фураци jm о сн :№-ж-с примен емьй в качестве антимикроб ного средства. Целью изобретени   вл етс  рас реиие арсенала средств воздействи на живой организм. Указанна  цель достигаетс  новыми химическими соединени ми - ч вертичными сол ми имидазо ридини  формулы I или II - .rX е H25Ci2 ВГ которые получают взаимодействием децнлбромида с соответствующими и дазо {4, 5-с пиридином при нагрев НИИ в среде растворител . Полученный конечный продукт -ч вертичные соли имидазо -п ридини -представл ет собой бесцвет- ные кристаллические веп;ества, хорошо растворимые в воде и спирте, растворы которых обладают поверхностноактивными (моющими) свойствами. Пример, Бромид 5-лаурил-1-П4етилимидазо 4,5-с1 пиридини  (1), ЭЮ-196, 10 ммоль 1-метилимидазо C4,5-cJ пиридина раствор ют в 15 мл абсолютного бензола, прибавл ют 12,5 ммоль додецилбромида кип т т в течение 2,5 ч на масл ной бане при температуре 110С, После охлаждени  выпавший осадок отфильтровьгоают, пе- рекристаллизовывают из нитррметана. Выход 82%, Т,пл, 63-64 С (нитрометан), Найдено, %: С 59,48, Н 8,51, N 10,9, Вг 20,7,. C, Вычислено, %: С 59,67, Н 8,43, Ш 10-98, Вг 20,89, . УФ-спектр:Д««кс,нм (lg) ), 240 (3,20), 266 (3,42). Пример2, Бромид 4-амнно -5-лаурил-1,3-диметилимидазо 4,5-с пиридиний-2- -она (II), ХЮ-2, Нагревают на масл ной базе при 160-170 С раствор 1 ммоль 4-амино-1 ,3-диметилимидазо С4, пиридин- -2-она в 0,5 мл сульфолана и 1,21 ,25 ммоль додецилбромида в течение 1 ч, реакционную массу охлаждают, отфильтровьшают вьтавший осадок, промывают бензолом, эфиром и сушат. Выход 0,32 г (73%). Т,пл, 134-135 (спирт с эфиром). Найдено, %: С 55,7, Н 7,9, Вг 19,1, CioHjyBrN . Вычислено,%: С 56,2, Н 8,2, Вг 18,7, ИК-спектр, см-: 3380 (NH), 1730 (С О). УФ-спектр: мокс « (igf) 222 (455):260(3,85), 292 (3,62). Активность четвертичных солей имидазо С 5-с пиридини  ЭЮ-196 и ХЮ-2 на антимикробную и фунгистатическую активность соединений изучали методом двукратных серийных разведений на жидкой среде на спектре включающем до 5 Штаммов микроорганизмов. Дл  культивировани  бактерий использовали бульон Хоттингера (рН 7,27 ,4). Микробна  нагрузка дл  бактерий составила 2,5-10 клеток агаровой 18-часовой культуры в 1 мл бреды . Максимальна  из испытанных концентраций 200 мкг/мл. Дл  выращивани  грибов использова ли среду Сабуро (рН 6,0-6,8), Нагрузка составл ла 500 тыс, репродуктивных- телец в 1 мл. Максимальна  из испытанных концентраций 200 мкг/мл. Антимикробную активность соединений оценивали по минимальной бакте риостатической и фунгистатической
Результаты испытаний на антимикробную и
фунгистатическую активность
(минимальна  бактериостатическа  концентраци  указана в мкг/мл) концентрации химических соединений, выраженной в мкг/мл, I. - За эталон был прин т фурацилин, „ Как видно из приведенных данных, испытанные препараты обладают более сш1ьнь1м действием по отношению к стафилококку в 2 раза (ЭЮ-196), к антракоиду в 16 и 4 раза (ЭЮ-196 и ХЮ-2 соответственно), к кишечной палочке в 16 и 2 раза, к Candida abb в 16 и 4 раза. По отношению iT синегнойной палочке оба препарата оказывагот действие на уровне стандарта.
1,Staphylococcus amieug 2С.9р
2,Bacilus antracoides 1312
3,Esheria coli 675
4,Pseudomonas axireginosa 165
5,Candida albicans 4
31
16
250
63

Claims (1)

  1. Активность четвертичных солей ими~ дазо [4,5-е]пиридиния ЭВ-196 и ХВ-2 на антимикробную и фунгистатическую активность соединений изучали методом двукратных серийных разведений на жидкой среде на спектре включающем до 5 йтаммов микроорганизмов. Для культивирования бактерий исполь— 3 851 зовали бульон Хоттингера (pH 7,27,4). Микробная нагрузка для бактерий составила 2,5· 10у клеток агаровой 18—часовой культуры в 1 мл дреды. · Максимальная из испытанных концентраций 200 мкг/мл.
    Для выращивания грибов использовали среду Сабуро (pH 6,0-6,8). Нагрузка составляла 500 тыс. репродук- ) тивных· телец в 1 мл. Максимальная из испытанных концентраций 200 мкг/мл.
    Антимикробную активность соединений оценивали по минимальной бактериостатической и фунгистатической 1 концентрации химических соединений, выраженной в мкг/мл.
    За эталон был принят фурацилин.
    Как видно из приведенных данных, испытанные препараты обладают более сильным действием по отношению к ста· филококку в 2 раза (ЭЮ-196), к антра· коиду в 16 и 4 раза (ЭЮ-196 и ХЮ-2 соответственно), к кишечной палочке в 16 и 2 раза, к Candida abb в 16 и 4 раза. По отношению if синегнойной палочке оба препарата оказывают действие на уровне стандарта»
    Результаты испытаний на антимикробную и фунгистатическую активность (минимальная бактериостатическая концентрация указана в мкг/мл)
    пи Штаммы микроорганизмов - и грибов Шифры испытанных соединений ЭЮ-196 ХЮ-2 фурацилин 1. Staphylococcus aureus 2Q9p 2 8 4 2. Bacilus antracoides 1312 2 8 31 3. Esheria coli 675 1 8 16 4. Pseudomonas aureginosa 165 250 250 250 5. Candida albicans 4 16 63
    Редактор Н. Сильнягина х Техред М.Дидык Корректор О. Кравцова
SU802897136A 1980-03-20 1980-03-20 Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью SU851940A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802897136A SU851940A1 (ru) 1980-03-20 1980-03-20 Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802897136A SU851940A1 (ru) 1980-03-20 1980-03-20 Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU851940A1 true SU851940A1 (ru) 1988-04-30

Family

ID=20884032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802897136A SU851940A1 (ru) 1980-03-20 1980-03-20 Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU851940A1 (ru)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7648998B2 (en) 2003-12-22 2010-01-19 K.U. Leuven Research & Development Imidazo 4,5-c pyridine compounds and methods of antiviral treatment
US7737162B2 (en) 2002-07-03 2010-06-15 Gilead Sciences, Inc. Viral inhibitors
US7754720B2 (en) 2006-07-07 2010-07-13 Gilead Sciences, Inc. Pyridazine compound and use thereof
US7795276B2 (en) 2004-12-21 2010-09-14 Gilead Sciences, Inc. Imiadazo[4,5-c] pyridine compound and method of antiviral treatment
US8106054B2 (en) 2007-07-06 2012-01-31 Gilead Sciences, Inc. Crystalline pyridazine compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3919193, кп i60-2llv5, 1975. Машковский М.Д Лекарственные ; средства. М. , Медицина 1972, т. 2, .:iEv ;340;;v: :.:::. , .:,,.:;.;; у.; ) ТВЁРТИЧНЫЕ (ШИ ИЩДАЗО 14,5Г..е01ВДРИДИНИЯ.| ОШ1АДА1ОДИЕ АНШШКРОВ; НОЙ И «OTffraCTATHHiECK *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7737162B2 (en) 2002-07-03 2010-06-15 Gilead Sciences, Inc. Viral inhibitors
US8779141B2 (en) 2002-07-03 2014-07-15 Gilead Sciences, Inc. Viral inhibitors
US7648998B2 (en) 2003-12-22 2010-01-19 K.U. Leuven Research & Development Imidazo 4,5-c pyridine compounds and methods of antiviral treatment
US8329727B2 (en) 2003-12-22 2012-12-11 Gilead Sciences, Inc. Imidazo[4,5-c]pyridine compounds and methods of antiviral treatment
US7795276B2 (en) 2004-12-21 2010-09-14 Gilead Sciences, Inc. Imiadazo[4,5-c] pyridine compound and method of antiviral treatment
US7754720B2 (en) 2006-07-07 2010-07-13 Gilead Sciences, Inc. Pyridazine compound and use thereof
US7956184B2 (en) 2006-07-07 2011-06-07 Gilead Sciences, Inc. Pyridazine compound and use thereof
US8569487B2 (en) 2006-07-07 2013-10-29 Gilead Sciences, Inc. Pyridazine compound and use thereof
US8106054B2 (en) 2007-07-06 2012-01-31 Gilead Sciences, Inc. Crystalline pyridazine compound
US8569488B2 (en) 2007-07-06 2013-10-29 Gilead Sciences, Inc. Crystalline pyridazine compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE405856B (sv) Forfarande for framstellning av 8-alkyl-5-oxo-2-piperazino-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidin-6-karbonsyror
WO2010054009A1 (en) Antimicrobial oxazolidinone, hydantoin and imidazolidinone compositions
SU851940A1 (ru) Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью
SU1075976A3 (ru) Способ получени производных 1,8-нафтиридина или их солей
US4386103A (en) Dichloroamino acid derivatives useful as potent germicidal and fungicidal agents
EP0676437B1 (en) Use of polycationic polymer as bactericidal/algicidal agent
EP0109284A1 (en) 6,7-Dihydro-5,8-dimethyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acid and derivatives
US3883522A (en) Substituted pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazines
Mehrabani et al. Thiazolidine-2-thione and 2-imino-1, 3-dithiolane derivatives: synthesis and evaluation of antimicrobial activity
EP1892236B1 (en) Iodide salts of dimethylaminoethanol fatty acid esters with bacteriostatic, mycostatic, yeaststatic and/or microbicide activity for use in cleansing or purifying formulations
SU1048742A1 (ru) 2,4-Дистирилпроизводные имидазо-(4,5- @ )пиридини ,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью
US3338906A (en) Quaternary ammonium salts of substituted phenanthrolines
EP0756598B1 (en) Substituted 5,6-dihydro-5-oxo-1,4-dithiino-(2,3-d)-pyridazine-2,3-dicarbonitriles, compositions containing them and their use as antimicrobials
SE415766B (sv) Antibiotikum a 16886 i och/eller antibiotikum a 16886 ii for bekempning av vextpatogena bakterier
US5633219A (en) 5H-pyrrolo(3',4':5,6)(1,4)dithiino(2,3-C)(1,2,5)thiadiazole-5,7(6H)-dione, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
CA1217493A (en) 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1h,5h- benzo¬ij| quinolizine-2-carboxylic acids
SU1047148A1 (ru) Бензилиденпроизводные имидазо-[4,5-L]-индолизинов,обладающие бактериостатической и фунгистатической активностью
RU2259369C2 (ru) 5-арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность
IL32324A (en) Phenazine derivatives and their preparation
SU1047147A1 (ru) Имидазо- @ 4,5- @ -индолизины как промежуточные продукты дл синтеза бензилиденпроизводных имидазо- @ 4,5- @ -индолизинов,обладающих бактериостатической и фунгистатической активностью
RU2198165C2 (ru) 5(3)-фенил-4-фенилазо-3(5)-пиразолкарбоновая кислота, проявляющая антимикробную активность
US5270307A (en) Pyrrolo(1,2-b)-(1,2)-benzothiazin-10-one and its use as an antimicrobial
JP3476854B2 (ja) ポリカチオン系殺菌殺藻剤
Ukhov et al. Synthesis and Antimicrobial Activity of Silver Salts of Substituted 2-Iminocoumarin-3-carboxylic Acid Amides.
EP0573629B1 (en) Composition and use of dimercapto-substituted dinitriles as an antimicrobial