JP2008524273A - 有機イソシアネート中の塩素含有成分を減少させるための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的または芳香族的に結合されたイソシアネート基を有するモノイソシアネート(例えば、イソシアン酸プロピル、イソシアン酸ブチル、イソシアン酸ステアリル、イソシアン酸シクロヘキシル、イソシアン酸ベンジル、イソシアン酸2−フェニルエチル、イソシアン酸フェニル等);
140g/モル〜400g/モルの分子量を有しかつ脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的および/または芳香族的に結合されたイソシアネート基を有するジイソシアネート(例えば、1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)、2−メチル−1,5−ジイソシアナトペンタン、1,5−ジイソシアナト−2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,3−および1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3−および1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、1−イソシアナト−1−メチル−4−(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IMCI)、ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン、2−メチルペンタン−2,4−ジイソシアネート、1,3−および1,4−ビス(2−イソシアナトプロプ−2−イル)ベンゼン(TMXDI)、2,4−および2,6−ジイソシアナトトルエン(TDI)、2,4’−および4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ジイソシアナトナフタレン、ジプロピレングリコールジイソシアネート、2,4−または2,6−ジイソシアナト−1−メチルシクロヘキサン等);
トリイソシアネートおよび/またはより高次の多官能性イソシアネート(例えば、4−イソシアナトメチルオクタン−1,8−ジイソシアネート(ノナントリイソシアネート)、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、3−イソシアナトメチルヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート等)
ならびに、上記の有機イソシアネートの任意の所望の混合物である。
三つ口フラスコに426.8gのイソシアン酸n−ブチル(HC値:2056ppm、GC分析による純度:98.7%)を充填する。焼結ガラスフリット(sintered glass frit)(ポア3)を介して、窒素流を、冒頭のイソシアネートチャージに、それが60℃へ加熱された後、1時間当たり10Lで通過させる(該窒素流は、湿潤化のために、水で満たされた洗壜を23℃で予め通過させた状態である)。実験の開始後30分で、固体が沈殿し始める。3.5時間後、HC値の測定のために、この上澄み溶液からサンプルを採取する(分析により511ppmのHC値が示される)。合計11時間後、窒素の導入を停止し、バッチを室温(RT)へ冷却し、そして濾過を実施する。これにより、146ppmのHC値、GC分析で99.2%の純度、および理論値の94%の収率を有する透明な液体が得られる。
三つ口フラスコに3804gのイソシアン酸n−ブチル(HC値:1300ppm、GC分析による純度:99.5%)を充填する。焼結ガラスフリット(ポア2)を介して、窒素流を、冒頭のイソシアネートチャージに、それが60℃へ加熱された後、1時間当たり約9〜10Lで通過させる(該窒素流は、湿潤化のために、水で満たされた洗壜を23℃で予め通過させた状態である)。合計15.5時間後、窒素の導入を停止し(洗浄瓶中の水消費:3.5g)、バッチをRTへ冷却し、そして濾過を行う。これにより、100ppmのHC値、GC分析で99.5%の純度、および理論値の96%の収率を有する透明な液体が得られる。
気密瓶に80gのイソシアン酸n−ブチルを充填する。次いで、5.1gのLewatit(登録商標)SC 102(陽イオン交換樹脂)をこの容器に導入する。この混合物を60℃で加熱する。5時間後、加水分解性塩素のフラクション(HC値)のHC値測定のために、上澄み溶液からサンプルを採取する。合計15時間後、Lewatit(登録商標)を濾過により除去し、引き続いて透明な液体をガスクロマトグラフィーで分析する。結果を表1に示す。
気密瓶に50gのイソシアン酸n−ブチルを充填する(HC値:2471ppm、GCによる含有率:98.7%)。次いで、3.0gのLewatit(登録商標)SC 108(陽イオン交換樹脂)をこの容器に導入する。この混合物を60℃で5時間加熱する。引き続いて、Lewatit(登録商標)を濾過により除去し、そして透明な液体のHC値およびイソシアネート含有率を分析する。316ppmのHC値および99.0%のGC分析による純度が判明する。
気密瓶に50gのイソシアン酸n−ブチルを充填する(HC値:2471ppm、GCによる含有率:98.7%)。次いで、3.0gのLewatit(登録商標)MP 62(アニオン交換樹脂)をこの容器に導入する。この混合物を60℃で5時間加熱する。引き続いて、Lewatit(登録商標)を濾過により除去し、そして透明な液体のHC値およびイソシアネート含有率を分析する。48ppmのHC値および92.4%のGC分析による純度が判明する。ここで、イソシアネートの純度が明らかに低下している。
加熱可能なガラスカラムにおいて、39gのLewatit(登録商標)SC 102(陽イオン交換樹脂)を、ガラス製のラシヒリング間に固定する(Lewatit(登録商標)層の高さ:105mm)。1時間当たり1Lのイソシアネートを、三つ口フラスコから汲み上げて60℃で加熱されたカラムを通し、イソシアネートは、カラムのオーバーフロー(overflow)から三つ口フラスコへ流れて戻る。一定の間隔で、サンプルを三つ口フラスコから取り出し、そしてHC値について分析する。それぞれの分析の時間および結果を表2に報告する。合計29時間後、実験を終了し、そして得られたイソシアネートの純度を分析する。99.5%の含有率がGC分析により測定される。
Claims (10)
- 有機イソシアネートまたは有機イソシアネートの混合物中の加水分解性塩素の量を低減させる方法であって、
第1工程において、液体有機イソシアネートもしくは有機イソシアネートの液体混合物または有機イソシアネートの溶液もしくは有機イソシアネートの混合物の溶液を、含水不活性ガス流または陽イオン交換効果を有する有機材料と接触させ、第2工程において、得られた反応混合物から、存在するあらゆる固体を除去することを特徴とする、方法。 - 有機イソシアネートまたは有機イソシアネートの混合物中の加水分解性塩素の量を低減させるための方法であって、
第1工程において、液体有機イソシアネートもしくは有機イソシアネートの液体混合物または有機イソシアネートの溶液もしくは有機イソシアネートの混合物の溶液を、含水不活性ガス流と接触させることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 使用する有機イソシアネートが、脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的または芳香族的に結合されたイソシアネート基を有するモノイソシアネート;140g/モル〜400g/モルの分子量を有しかつ脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的および/もしくは芳香族的に結合されたイソシアネート基を有するジイソシアネート;トリイソシアネートならびに/またはより高次の多官能性イソシアネート;ならびに前述の有機イソシアネートの任意の所望の混合物であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 有機イソシアネートが、イソシアン酸イソプロピルまたはイソシアン酸n−ブチルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 液体有機イソシアネートまたは有機イソシアネートの液体混合物を使用し、前記液体の集合体状態が、選択される反応温度での状態に関連することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 第1工程の反応温度が−10〜200℃であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程1の前、間または後に、他の精製方法も実施することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記工程の両方をリアクター/濾過ユニットコンビネーションにおいて実施することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 精製されたイソシアネートまたはイソシアネート混合物の加水分解性塩素含有率が180ppm未満になるまで、前記方法を実施することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- オリゴマー性ポリイソシアネート、ポリウレタンのプレポリマー中間体、およびコーティング材料を製造するための、請求項1〜9のいずれか一項の記載により製造されたイソシアネートの使用。
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