DE1240849B - Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration des hydrolysierbaren Chlorids in einem organischen Isocyanat - Google Patents
Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration des hydrolysierbaren Chlorids in einem organischen IsocyanatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C263/20—Separation; Purification
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-22
Nummer: 1240 849
Aktenzeichen: O 9404IV b/12 ο
Anmeldetag: 7. Mai 1963
Auslegetag: 24. Mai 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Reinigung organischer Isocyanate durch
Herabsetzung der Menge an hydrolysierbarem Chlorid, das in organischen Isocyanaten enthalten ist.
Bei der Herstellung organischer Isocyanate, wobei meist mit Phosgen gearbeitet wird, läßt sich im
erhaltenen Produkt die Anwesenheit von hydrolysierbarem Chlorid meist nicht vermeiden. Ein verhältnismäßig
kleiner Prozentsatz hydrolysierbares Chlorid ist sogar bisweilen erwünscht, wenn aus Isocyanaten
Schäume oder andere Kunststoffmaterialien hergestellt werden sollen, da diese dadurch bessere Eigenschaften
erhalten.
In der Praxis ist jedoch der Gehalt der bei der Herstellung organischer Isocyanate erhaltenen Produkte
an hydrolysierbarem Chlorid manchmal unerwünscht hoch, und es wurde daher nach Wegen
gesucht, den Gehalt an hydrolysierbarem Chlorid in den Isocyanatprodukten herabzusetzen. In der französischen
Patentschrift 1284 256 ist zur Erreichung dieses Ziels die Behandlung von Isocyanaten mit
Verbindungen, wie beispielsweise Ferrichlorid, Aluminiumchlorid und anderen Metallhalogeniden, beschrieben.
Diese Metallhalogenide sind jedoch nicht nur teuer, sondern begünstigen auch die Polymerisation
von Isocyanaten und bewirken daher einen teilweisen Verbrauch des so behandelten Isocyanats.
Durch das neue, überraschend einfache Verfahren wird eine erhebliche Herabsetzung der Konzentration
an hydrolysierbarem Chlorid in organischen Isocyanaten, die hydrolysierbares Chlorid enthalten,
erreicht, ohne daß irgendeine wesentliche Herabsetzung der Konzentration an organischem Isocyanat
eintritt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration des hydrolysierbaren Chlorids in
einem organischen Isocyanat, das hydrolysierbares Chlorid enthält, besteht darin, daß das organische
Isocyanat mit einem Chlorid hydrolysierenden Mengenanteil Wasser vermischt wird.
Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens ließ sich in Anbetracht der bekannten, leicht erfolgenden Umsetzung
zwischen organischen Isocyanaten und Wasser unter Bildung von Harnstoffen und polymeren
Materialien nicht vorhersehen. Es wäre auch zu erwarten gewesen, daß der unter Verbrauch des
Wassers freigesetzte Chlorwasserstoff mit dem in ganz erheblichem Überschuß vorhandenen Isocyanat unter
Bildung von Carbamylchlorid reagieren würde und somit im System verbliebe. Überraschenderweise
reagiert jedoch, selbst bei den bevorzugt angewandten erhöhten Temperaturen, das Wasser nicht mit dem
Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration
des hydrolysierbaren Chlorids in einem
organischen Isocyanat
des hydrolysierbaren Chlorids in einem
organischen Isocyanat
Anmelder:
Olin Mathieson Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
ίο Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte,
München 23, Siegesstr. 26
München 23, Siegesstr. 26
*5 Als Erfinder benannt:
Ehrenfried H. Kober, Hamden, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 31. Oktober 1962 (234 531)
V. St. v. Amerika vom 31. Oktober 1962 (234 531)
Isocyanat, und das Chlorid wird in erheblichem Ausmaß entfernt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Behandlung der verschiedenen Typen von organischen Isocyanaten,
die hydrolysierbares Chlorid enthalten, angewendet werden. So können beispielsweise rohe
Lösungen organischer Isocyanate, die entgast und von praktisch dem gesamten Lösungsmittel abgetrennt
wurden, jedoch noch harzige Nebenprodukte und hydrolysierbares Chlorid in einer Konzentration von
gewöhnlich zwischen etwa 0,015 und etwa 1,0 °/0 oder mehr enthalten, leicht nach dem neuen erfindungsgemäßen
Verfahren gereinigt werden. Außerdem können auch konzentrierte rohe Lösungen eines
organischen Isocyanats, die etwa gleiche Teile Isocyanat und harzige Nebenprodukte enthalten, die
durch die Destillation eines Teils des organischen Isocyanats aus der oben beschriebenen rohen Lösung
des organischen Isocyanats gebildet sind, gereinigt werden. Ferner kann die durch Destillation des obenerwähnten
rohen organischen Isocyanats erhaltene oder anderweitig hergestellte, verhältnismäßig reine
Isocyanatlösung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt werden, um die Konzentration von
jeglichem hydrolysierbarem Chlorid, das darin enthalten sein kann, herabzusetzen.
Zu Isocyanaten, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Wasser gereinigt werden können, gehören
die aromatischen Mono- und Polyisocyanate
709 587/572
sowie die aliphatischen Mono- und Polyisocyanate und die hydroaromatischen Mono- und Polyisocyanate.
Zu typischen Beispielen geeigneter organischer Isocyanate gehören Hexylisocyanat, Octylisocyanat,
Dodecylisocyanat, Octadecylisocyanat, Tetramethylendüsocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Octamethylendiisocyanat^
Undecamethylendiisocyanat, Dodecamethylendiisocyanat, 3,3'- Diisocyanatdipropyläther,
Cyclohexylisocyanat, Tetrahydro-«-naphthylisocyanat, Tetrahydro-jS-naphthylisocyanat, Xylylendiisocyanat,
Diphenylmethan - 4,4' - diisocyanat, ß,ß' - Diphenylpropan - 4,4' - diisocyanat, Benzylisocyanat,
Phenyläthylisocyanat, ρ - Isocyanatobenzylisocyanat, Phenylisocyanat, ρ - Cetylphenylisocyanat,
ρ - Dodecylphenylisocyanat, 5 - Dodecyl - 2 - methylphenylisocyanat, 3 -Nitro -4- dodecylphenylisocyanat,
ρ - Cetyloxyphenylisocyanat, m - Phenylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanät, Naphthalin-l,4-diisocyanat,
2,4 - Toluylendiisocyanat, 2,6 - Toluylendiisoeyanat,
1,3,5-Benzoltriisocyanat, Tetrahydrofurfurylisocyanat
und deren Gemische.
Die zur Bewirkung der Hydrolyse des hydrolysierbaren Chlorids erforderliche Menge an Wasser liegt
im allgemeinen zwischen etwa dem 0,1- und etwa lOfachen der zur Hydrolyse des gesamten in der
Lösung des organischen Isocyanats vorhandenen hydrolysierbaren Chlorids stöchiometrisch erforderlichen
Wassermerige. Vorzugsweise wird die kleinste Menge Wasser, die zur Erzielung der gewünschten
Verminderung der Konzentration an hydrolysierbarem Chlorid erforderlich ist, verwendet, um unerwünschte
Reaktion zwischen Wasser und dem Isocyanat zu vermeiden.
Die Temperatur, bei der die erfindungsgemäße Wasserbehandlung durchgeführt wird, kann von etwa
20 bis etwa 280D C betragen, doch liegt sie vorzugsweise
im Bereich von etwa 150 bis etwa 250° C. Bei Temperaturen über 180°C wird der durch Hydrolyse
der für den Gehalt an hydrolysierbarem Chlorid verantwortlichen Verbindung gebildete Chlorwasserstoif
im allgemeinen durch Bewegung des Isocyanatprodukts bei der erhöhten Temperatur entfernt,
während bei Temperaturen unter 180°C ein Durchspülen mit Stickstoff oder einem anderen inerten Gas
zweckmäßig bzw. erforderlich ist, um den gebildeten Chlorwasserstoff zu entfernen. Gewünschtenfalls können
die mit Wasser behandelten Isocyanatprodukte destilliert werden, was eine weitere Herabsetzung des
Gehalts an hydrolysierbarem Chlorid fördert, insbesondere in Fällen, bei welchen die Wasserbehandlung
bei Temperaturen unter 180° C durchgeführt wurde.
Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen zwischen etwa 0,1 und etwa 3 Stunden und vorzugsweise
zwischen etwa 0,5 und etwa 1,5 Stunden.
Die vorliegende Erfindung soll zwar nicht durch irgendeine Theorie beschränkt werden (da die Art der
Materialien, die für den Gehalt der Isocyanatzusammensetzungen an hydrolysierbarem Chlorid verantwortlich
sind, nicht genau bekannt ist), doch sei erwähnt, daß angenommen wird, daß die das hydrolysierbare
Chlorid enthaltenden Verunreinigungen mit Wasser leichter als das organische Isocyanat unter
Bildung von Chlorwasserstoff als Reaktionsprodukt reagieren. Der Chlorwasserstoff wird in üblicher
Arbeitsweise abgetrennt. So entweicht beispielsweise, wie oben erwähnt wurde, bei erhöhten Temperaturen
der Chlorwasserstoff als Gas, wenn das mit Wasser behandelte Isocyanatprodukt bei einer erhöhten Temperatur
(beispielsweise bei einer Temperatur über 180°C) bewegt wird. Bei Temperaturen unter 180°C
ist es nützlich, das Gemisch von Wasser und organischem Isocyanatmaterial mit einem inerten Gas, wie
beispielsweise Stickstoff, zu durchspülen, um den gebildeten Chlorwasserstoff zu entfernen.
Wie bereits erwähnt, ist es bei der Herstellung von Polyurethanschäumen zweckmäßig, organische Isocyanate
zu verwenden, die einen kleinen Mengenanteil (zwischen etwa 0,005 und etwa 0,03 Gewichtsprozent)
hydrolysierbares Chlorid enthalten. Organische Isocyanate dieses Typs lassen sich leicht nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren herstellen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das
Gewicht, wenn es nicht anders angegeben ist.
1 g Wasser wurde zu 800 g destilliertem Toluylendiisocyanat, das nach der Analyse 99,7% Toluylendiisocyanat
und einen Gehalt von 0,033% hydrolysierbarem Chlorid aufwies, zugegeben. Stickstoff
wurde in langsamem Strom in dieses Gemisch eingeleitet, während es von 22 auf 250° C innerhalb von
einer Stunde erhitzt und eine weitere Stunde bei 250° C gerührt wurde. In dem so behandelten Toluylendiisocyanat
war kein hydrolysierbares Chlorid mehr nachweisbar.
Im Gegensatz hierzu ergab eine Behandlung einer Probe des gleichen Toluylendiisocyanats nach dem
oben beschriebenen Verfahren, jedoch ohne Zugabe von Wasser, Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt an
hydrolysierbarem Chlorid von 0,019 %.
0,5 g Wasser wurden zu 300 g destilliertem Toluylendiisocyanat, das nach der Analyse 99,7% Toluylendiisocyanat
und einen Gehalt von 0,036 % hydrolysierbarem Chlorid aufwies, zugegeben. Das Gemisch
wurde auf 150°C erhitzt und unter Rühren 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das so behandelte
Toluylendiisocyanat wurde dann bei 130° C/l mm Hg destilliert und ergab Toluylendiisocyanat, in welchem
kein hydrolysierbares Chlorid mehr nachgewiesen werden konnte.
Ein aus der Phosgenierung von Toluylendiamin in Monochlorbenzol erhaltenes rohes Reaktionsgemisch
wurde bei 130°C mit Stickstoff entgast; anschließend wurde das Lösungsmittel durch Destillation entfernt
Es wurde so ein Rohprodukt mit einem Gehalt von 88,41 % Toluylendiisocyanat und 0,575% hydrolysierbarem
Chlorid erhalten. 0,5 g Wasser wurden zu 150 g dieses Produkts zugegeben, und das Gemisch
wurde auf 150°C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt, während Stickstoff durchgeleitet
wurde. Dieses Verfahren ergab ein Produkt mit einem Gehalt von 0,112% hydrolysierbarem Chlorid und
lieferte nach Destillation im Vakuum Toluylendiisocyanat, das 0,006 % hydrolysierbares Chlorid enthielt.
Der Vergleichsversuch, bei welchem eine Probe rohes Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt von
0,575% hydrolysierbarem Chlorid bei 150°C 1 Stunde in Abwesenheit von Wasser gerührt wurde, ergab ein
Produkt, das vor Destillation 0,469 % hydrolysierbares
Chlorid enthielt und nach Destillation im Vakuum Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt von 0,021%
hydrolysierbarem Chlorid.
0,5 g Wasser wurden zu 150 g rohem Toluylendiisocyanat zugegeben, das 88,41% Toluylendiisocyanat
und 0,575% hydrolysierbares Chlorid enthielt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 1900C gerührt, wonach
der Gehalt an hydrolysierbarem Chlorid auf 0,104% herabgesetzt war. Eine anschließende Destillation im
Vakuum lieferte Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt von weniger als 0,001 % hydrolysierbarem Chlorid.
Im Gegensatz hierzu ergab die Behandlung des gleichen rohen Toluylendiisocyanats nach dem oben
beschriebenen Verfahren, jedoch ohne Zugabe von Wasser, nach Destillation im Vakuum Toluylendiisocyanat
mit einem Gehalt von 0,013% hydrolysierbarem Chlorid.
Ein aus der Phosgenierung von Toluylendiamin in Monochlorbenzol erhaltenes rohes Reaktionsgemisch
wurde bei 13O0C mit Stickstoff entgast; anschließend wurden das Lösungsmittel und ein beträchtlicher Teil
des Toluylendiisocyanats durch Destillation im Vakuum entfernt. Der erhaltene Destillationsrückstand
enthielt 50,42% Toluylendiisocyanat und 0,631% hydrolysierbares Chlorid. 0,5 g Wasser wurden zu
150 g des Destillationsrückstands zugegeben. Das Gemisch wurde dann auf 1500C erhitzt und 1 Stunde
bei dieser Temperatur gehalten, während Stickstoff durchgeleitet wurde. Dies führte zu einem Produkt,
das 0,243% hydrolysierbares Chlorid enthielt. Eine anschließende Destillation im Vakuum ergab Toluylendiisocyanat,
das 0,025% hydrolysierbares Chlorid enthielt.
Im Gegensatz hierzu erhöhte das Erhitzen des 0,631% hydrolysierbares Chlorid enthaltenden Destillationsrückstands
bei 1500C während einer Stunde den Gehalt an hydrolysierbarem Chlorid auf 0,817%.
Eine anschließende Destillation im Vakuum ergab Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt von 0,058%
hydrolysierbarem Chlorid.
0,5 g Wasser wurden zu 150 g des wie im Beispiel 5 beschrieben erhaltenen Destillationsrückstands zugegeben,
der 0,631% hydrolysierbares Chlorid und 50,42% Toluylendiisocyanat enthielt. Das Gemisch
wurde auf 2200C erhitzt und 1 Stunde bei 220 bis 2400C gerührt. Dieses Verfahren ergab ein Produkt,
das 0,015% hydrolysierbares Chlorid enthielt. Eine anschließende Destillation im Vakuum lieferte Toluylendiisocyanat
mit einem Gehalt von 0,001 % hydrolysierbarem Chlorid.
In einem Vergleichsversuch wurde der 0,631% hydrolysierbares Chlorid enthaltende Destillationsrückstand
1 Stunde bei 220 bis 240° C gerührt, während Stickstoff durchgeleitet wurde. Es war kein Wasser
zugegeben worden. Dies führte zu einem Produkt, das 0,063% hydrolysierbares Chlorid enthielt, und nach
Destillation im Vakuum zu Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt von 0,017% hydrolysierbarem Chlorid.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration des hydrolysierbaren Chlorids in einem organischen
Isocyanat, das hydrolysierbares Chlorid enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß das organische Isocyanat mit einem Chlorid hydrolysierenden Mengenanteil Wasser vermischt
wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Chlorwasserstoff im Maße seiner
Bildung aus dem erhaltenen Gemisch entfernt und ein Mengenanteil an Wasser verwendet wird, der
etwa dem 0,1- bis etwa lOfachen der zur Erzielung
einer vollständigen Hydrolyse des gesamten hydrolysierbaren Chlorids, das in den organischen Isocyanaten
enthalten ist, erforderlichen stöchiometrischen Mengenanteils äquivalent ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Isocyanat mit
dem Wasser bei einer erhöhten Temperatur vermischt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Temperatur zwischen etwa 150
und etwa 25O0C angewendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Isocyanat aus Toluylendiisocyanat
besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß das erhaltene Gemisch
bei einer Temperatur zwischen 20 und etwa 280° C während eines Zeitraums zwischen etwa 0,1 und
etwa 3 Stunden gehalten wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 620 349.
USA.-Patentschrift Nr. 2 620 349.
709 587/572 5.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1240849XA | 1962-10-31 | 1962-10-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1240849B true DE1240849B (de) | 1967-05-24 |
Family
ID=22412673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEO9404A Pending DE1240849B (de) | 1962-10-31 | 1963-05-07 | Verfahren zur Herabsetzung der Konzentration des hydrolysierbaren Chlorids in einem organischen Isocyanat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1240849B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006072360A1 (de) | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur reduktion von chlorhaltigen komponenten in organischen isocyanaten |
CN101084187B (zh) * | 2004-12-22 | 2011-09-28 | 朗盛德国有限责任公司 | 用于减少有机异氰酸酯中含氯组分的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2620349A (en) * | 1950-12-06 | 1952-12-02 | Monsanto Chemicals | Compositions comprising organic isocyanates and method for preparing same |
-
1963
- 1963-05-07 DE DEO9404A patent/DE1240849B/de active Pending
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