JP2008511159A - 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(4) - Google Patents
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Abstract
Description
XはCまたはSiであり、
Aは
Bは
aおよびbは各々0または1以上の整数であり、
Yは、結合;2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Y1〜Y4は、各々独立的に2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z8は、各々独立的に各々、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素によって置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された複素環基;炭素数1−20の炭化水素または炭素数6−20の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R11は、各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であって、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
また、R7とR8は直接連結するか、O、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’からなる群より選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここでRおよびR’は各々独立的にまたは同時に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基であって、ここで、RとR’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができる。
AおよびBは、化学式1において定義したものと同一である。
そして、本発明の有機発光素子は、例えば基板上に第1電極、有機物層および第2電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法や電子ビーム増発法(e−beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法などを用いることができるが、これら方法だけに限定されるものではない。
カルバゾール(carbazole、1.672g、10mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(1−bromo−2−iodobenzene、1.5ml、12mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、2.7646g、20mmol)、ヨウ化銅(CuI、95mg、0.5mmol)およびキシレン25mlを窒素の雰囲気下で還流(reflux)した。常温に冷却した後に生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)によって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、化合物を得た後、溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて所望する白色固体の前記化合物(800mg、25%収率)を得た。MS:[M+H]+=323。
化学式aとして示される出発物質(6.96g、21.6mmol)を精製したTHF 300mlに溶かした後に−78℃で冷却した後、n−BuLi(2.5M in hexane、8.64ml、21.6mmol)をゆっくり滴加した。同一温度で30分間攪拌した後、2、7−ジブロモ−9−フルオレノン、(6.08g、18.0mmol)を加えた。同一温度で40分間攪拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液で反応を終了した後にエチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で水を除去した後に有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、一日の間攪拌した後に濾過し、真空乾燥して10.12g(96.7%収率)の中間物質を得た。得られた固体を10mlのアセト酸に分散させた後に濃い硫酸10滴を加えて4時間の間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後に真空乾燥して9.49g(96.8%収率)の化学式bを得た。MS:[M+H]+=563。
化学式bとして示される出発物質(10.0g、17.8mmol)をTHF 200mlに完全に溶かし、4−クロロ−フェニルボロン酸(8.30g、53.3mmol)、2M炭酸カリウム溶液、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.62g、0.53mmol)、エタノール10ml入れて24時間の間還流する。反応が終わった後に常温に冷却させて濾過する。水とエタノールで数回洗う。エタノールで再結晶化して真空乾燥し、化合物(9.5g、85%収率)を得た。MS:[M+H]+=625。
1)化学式2−1として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン13.5g(41.6mmol)とアニリン3.98ml(43.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム10.00g(104.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.48g(0.83mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.58ml(1.25mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(9.6g、収率69%)を得た。MS:[M+H]+=336。
2)化学式b 3.0g(5.3mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン4.12g(12.3mmol)をトルエン80mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム1.54g(16.0mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.06g(0.11mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.06ml(0.16mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−1化合物(2.7g、収率47%)を得た。MS:[M+H]+=1074。
1)化学式2−2として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン15.0g(46.3mmol)と1−ナフチルアミン7.29g(50.9mmol)をトルエン200mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム13.34g(138.8mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.53g(0.93mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.56ml(1.39mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(13g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=386。
2)化学式b 5.00g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン7.90g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−2化合物(5.2g、収率50%)を得た。MS:[M+H]+=1174。
1)化学式2−4として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン17.4g(53.7mmol)と4−アミノビフェニル9.99g(59.0mmol)をトルエン250mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム17.02g(177.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.68g(1.2mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.72ml(1.8mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(16g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=412。
2)化学式b 4.7g(8.3mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン7.9g(19.2mmol)とをトルエン150mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.53g(57.5mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.22g(0.38mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.23ml(0.58mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−4(4.9g、収率48%)を得た。MS:[M+H]+=1225。
1)化学式2−18として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン7.00g(18.7mmol)とアニリン2.56ml(28.1mmol)をトルエン100mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.40g(56.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.22g(0.37mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.28ml(0.37mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(5.1g、収率70%)を得た。MS:[M+H]+=386。
2)化学式b 2.5g(4.4mmol)と4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン3.86g(10.0mmol)とをトルエン50mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム1.26g(13.2mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.08g(0.08mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.04ml(0.13mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−18化合物(2.5g、収率49%)を得た。MS:[M+H]+=1173。
1)化学式2−19として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン14.0g(37.4mmol)と1−ナフチルアミン6.43g(44.9mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.645g(1.12mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.74ml(1.5mmol)とtert−ブトキシドナトリウム8.99g(93.5mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(8.53g、収率52.2%)を得た。MS:[M+H]+=437。
2)化学式b 5.00g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン8.53g(19.5mmol)をトルエン50mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.204g(0.360mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.31ml(0.62mmol)とtert−ブトキシドナトリウム4.69g(48.8mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=8/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−19化合物(5.60g、収率49.5%)を得た。MS:[M+H]+=1227。
1)化学式2−21として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン14.0g(37.4mmol)と4−アミノビフェニル6.96g(41.2mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.47g(0.82mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.50ml(1.2mmol)とtert−ブトキシドナトリウム11.86g(123.4mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(7.5g、収率43%)を得た。MS:[M+H]+=462。
2)化学式b 3.3g(5.8mmol)と(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン)5.90g(12.8mmol)をトルエン70mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.15g(0.26mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.38mmol)とtert−ブトキシドナトリウム3.68g(38.3mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=8/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−21(3.9g、収率51%)を得た。MS:[M+H]+=1227。
1)化学式2−256として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−アニリン):4−クロロビフェニル−N、N−ジフェニルアミン4.00g(11.2mmol)とアニリン1.13ml(12.4mmol)をトルエン100mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.129g(0.225mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.17ml(0.34mmol)とtert−ブトキシドナトリウム2.70g(28.1mmol)を添加した。5時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアミン誘導体アリールアミン連結基(3.77g、収率81.3%)を得た。MS:[M+H]+=413。
2)化学式b 2.30g(4.08mmol)と4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−アニリン3.70g(8.97mmol)をトルエン30mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.094g(0.16mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.14ml(0.29mmol)とtert−ブトキシドナトリウム2.16g(22.4mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=8/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−556化合物(2.7g、収率54%)を得た。MS:[M+H]+=1227。
1)化学式3−2として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン):化学式2−2のアリールアミン連結基合成と同一。
2)化学式c 5.00g(7.98mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン7.09g(18.4mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.29g(55.0mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.21g(0.37mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.22ml(0.55mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2−2化合物(5.6g、収率53%)を得た。MS:[M+H]+=1174。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059glass)を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製のものを用い、蒸溜水としてはミリポア(Millipore Co.)製のフィルタで2回こした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送させた。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−2の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−4の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−18の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−19の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−21の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を2−256の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例9において正孔注入層に用いた化合物2−1の物質を3−2の化合物で置換したことを除いては同一の素子を製作した。
Claims (7)
- 第1電極と、発光層と、1層以上の有機物層と、および第2電極とを備えてなる有機発光素子であって、
前記有機物層中の1層以上が下記化学式1の化合物、または該化合物に熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された化合物を含んでなる、有機発光素子。
XはCまたはSiであり、
Aは
Bは
aおよびbは各々0または1以上の整数であり、
Yは、結合;2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Y1〜Y4は2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z8は、各々独立的に各々、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素によって置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基によって置換された複素環基;炭素数1−20の炭化水素または炭素数6−20の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R11は、各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であって、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
また、R7とR8は直接連結するか、O、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’からなる群より選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここでRおよびR’は各々独立的にまたは同時に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基であって、ここで、RとR’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができるものである。] - 前記化学式1中、
R7とR8とが、O、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’(ここで、RおよびR’は、化学式1で定義した通りである)からなる群より選択される基をなして縮合環を形成する、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔輸送層を含んでなり、該正孔輸送層が前記化学式1の化合物、またはこの化合物に熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層が正孔注入層を含んでなり、該正孔注入層が前記化学式1の化合物、またはこの化合物に熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層が正孔注入と正孔輸送の両方を兼ね備えた層を含んでなり、該層が前記化学式1の化合物、またはこの化合物に熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。
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