JP5128611B2 - 新規な化合物およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、有機発光素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上できる新規な化合物および前記化合物が有機化合物層に含まれている有機発光素子に関する。
本出願は２００６年１２月１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００６−０１２０５５７号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は次の通りである。正極と負極との間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、負極と正極から各々電子と正孔が出て有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出る。このような原理を用いる有機発光素子は、一般的に負極と正極およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成することができる。
有機発光素子に用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途により、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、ｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、ｎ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としては、ｐ−タイプの性質とｎ−タイプの性質を同時に有した物質、すなわち酸化と還元状態において全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にこれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
上記にて言及したことの他に、有機発光素子に用いられる物質は次のような性質をさらに有することが好ましい。
第１に、有機発光素子に用いられる物質は熱的安定性に優れていることが好ましい。有機発光素子内においては電荷の移動によるジュール熱（ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）が発生するためである。現在、正孔輸送層物質として主に用いられるＮＰＢ（Ｎ，Ｎ−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ベンジジン）は、ガラス転移温度が１００℃以下の値を有するため、高い電流を必要とする有機発光素子においては使用し難い問題がある。
第２に、低電圧駆動が可能な高効率の有機発光素子を得るためには、有機発光素子内に注入された正孔または電子が円滑に発光層に伝達されると同時に、注入された正孔と電子が発光層の外へ抜け出ないようにするべきである。このために、有機発光素子に用いられる物質は、適切なバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）とＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）またはＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位を有しなければならない。現在、溶液塗布法により製造される有機発光素子において、正孔輸送物質として用いられるＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリ（スチレンスルホネート））の場合、発光層物質として用いられる有機物のＬＵＭＯエネルギー準位に比べてＬＵＭＯエネルギー準位が低いために高効率および長寿命の有機発光素子の製造が困難である。
その他に、有機発光素子に用いられる物質は化学的安定性、電荷移動度、電極や隣接した層との界面特性などに優れていなければならない。すなわち、有機発光素子に用いられる物質は水分や酸素による物質の変形が小さなければならない。また、適切な正孔または電子移動度を有することにより、有機発光素子の発光層において正孔と電子の密度が均衡をなすようにしてエキシトンの形成を極大化するべきである。また、素子の安定性のために金属または金属酸化物を含む電極との界面を良くすることができるべきである。
よって、当技術分野においては前記のような要件を満たせる有機物の開発が求められている。
そこで、本発明は、有機発光素子に用いることのできる物質に求められる条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性および熱的安定性などを満たすことができ、置換基により有機発光素子に求められる様々な役割を果たすことのできる化学構造を有する新規な化合物およびそれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は下記化学式１で示される新規な化合物を提供する。
前記化学式１において、
ＸはＣまたはＳｉであり、
Ｙは互いに同じであるか異なり、各々独立に、直接結合；２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ１１は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、またはエステル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
Ｒ１２およびＲ１３は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
Ｒ７およびＲ８は直接連結されるか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲＲ’およびＳｉＲＲ’からなる群から選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここで、ＲおよびＲ’は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基であり、ここで、ＲおよびＲ’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができ、
ｐおよびｑは各々独立に１〜５の整数であり、但し、ｐが２以上の整数であれば、ｑは１であり、ｑが２以上の整数であれば、ｐは１であり、
Ａは下式：
であり、
Ｂは下式：
であり、
ａおよびｂは各々独立に０〜１０の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同じであるか異なり、各々独立に、２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｚ１〜Ｚ８は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素；芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された芳香族炭化水素；芳香族炭化水素で置換されたケイ素基；複素環基；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された複素環基；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素または炭素数６〜２０の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基；または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基である。
ＸはＣまたはＳｉであり、
Ｙは互いに同じであるか異なり、各々独立に、直接結合；２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ１１は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、またはエステル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
Ｒ１２およびＲ１３は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
Ｒ７およびＲ８は直接連結されるか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲＲ’およびＳｉＲＲ’からなる群から選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここで、ＲおよびＲ’は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基であり、ここで、ＲおよびＲ’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができ、
ｐおよびｑは各々独立に１〜５の整数であり、但し、ｐが２以上の整数であれば、ｑは１であり、ｑが２以上の整数であれば、ｐは１であり、
Ａは下式：
Ｂは下式：
ａおよびｂは各々独立に０〜１０の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同じであるか異なり、各々独立に、２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｚ１〜Ｚ８は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素；芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された芳香族炭化水素；芳香族炭化水素で置換されたケイ素基；複素環基；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された複素環基；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素または炭素数６〜２０の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基；または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基である。
また、本発明は、第１電極、１層以上の有機物層および第２電極を積層した形態で含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が本発明の化学式１で示される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本発明の化合物は、有機発光素子において、有機物層物質、特に正孔注入物質および／または正孔輸送物質として用いることができ、この化合物を有機発光素子に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させつつ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
以下にて本発明をより詳細に説明する。
前記化学式１の置換基を詳細に説明すれば次の通りである。
前記化学式１の置換基を詳細に説明すれば次の通りである。
前記化学式１のＹおよびＹ１〜Ｙ４において、２価の芳香族炭化水素の例としてはフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレンなどの単環式芳香族環、およびナフチレン、アントラセニレン、ピレニレン、ペリレニレンなどの多環式芳香族環などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＹおよびＹ１〜Ｙ４において、２価の複素環基の例としてはチオフェニレン、フリレン、ピロリレン、イミダゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、チアジアゾリレン、トリアゾリレン、ピリジレン、ピリダジレン、ピラジニレン、キノリレン、イソキノリレンなどが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＹおよびＹ１〜Ｙ４において、２価の複素環基の例としてはチオフェニレン、フリレン、ピロリレン、イミダゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、チアジアゾリレン、トリアゾリレン、ピリジレン、ピリダジレン、ピラジニレン、キノリレン、イソキノリレンなどが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＺ１〜Ｚ８において、芳香族炭化水素の例としてはフェニル、ビフェニル、テルフェニルなどの単環式芳香族環、およびナフチル、アントラセニル、ピレニル、ペリレニルなどの多環式芳香族環などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＺ１〜Ｚ８において、複素環基の例としてはチオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジル、ピリダジル、ピラジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＺ１〜Ｚ８において、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素は、直鎖脂肪族炭化水素と分枝鎖脂肪族炭化水素、飽和脂肪族炭化水素と不飽和脂肪族炭化水素を全て含む。これらの例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；スチリルのような二重結合を有するアルケニル基；およびアセチレン基のような三重結合を有するアルキニル基が挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、１〜２０であることが好ましい。
化合物中に含まれているアルキル基の長さは化合物の共役長には影響を及ぼさないが、付随的に化合物の有機発光素子への適用方法、例えば真空蒸着法または溶液塗布法の適用には影響を及ぼし得る。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アリール基の例としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベンなどの単環式芳香族、およびナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基などの多環式芳香族環などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１１において、アリールアミン基の例としてはジフェニルアミン基、ジナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、フェニルジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基が他の置換基を有する場合には、その置換基は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、複素環基、ニトリル基、アセチレン基などであり得る。
前記例の他に、前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、複素環基の具体的な例としては下記化学式で示された例が挙げられるが、これらだけに限定されない。
化合物中に含まれているアルキル基の長さは化合物の共役長には影響を及ぼさないが、付随的に化合物の有機発光素子への適用方法、例えば真空蒸着法または溶液塗布法の適用には影響を及ぼし得る。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アリール基の例としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベンなどの単環式芳香族、およびナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基などの多環式芳香族環などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１１において、アリールアミン基の例としてはジフェニルアミン基、ジナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、フェニルジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基が他の置換基を有する場合には、その置換基は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、複素環基、ニトリル基、アセチレン基などであり得る。
前記例の他に、前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３において、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、複素環基の具体的な例としては下記化学式で示された例が挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記化学式において、Ｚは水素、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、複素環基、ニトリル基、アセチレン基などからなる群から選択される基である。前記Ｚ中、アリールアミン基、アリール基、複素環基の具体的な例としては前述したＲ１〜Ｒ１３の置換基に記載した例が挙げられる。
本発明の好ましい一実施状態において、前記化学式１中のＸはＣであり、Ｒ７とＲ８は直接連結されるか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲＲ’およびＳｉＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は化学式１で定義した通りである）からなる群から選択される基と共に縮合環を形成することができる。
また、本発明の好ましい他の一実施状態において、前記化学式１中のＸはＳｉであり、Ｒ７とＲ８は直接連結されるか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、ＣＲＲ’およびＳｉＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は化学式１で定義した通りである）からなる群から選択される基と共に縮合環を形成することができる。
また、本発明の好ましい他の一実施状態において、前記化学式１中のＸはＳｉであり、Ｒ７とＲ８は直接連結されるか、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、ＣＲＲ’およびＳｉＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は化学式１で定義した通りである）からなる群から選択される基と共に縮合環を形成することができる。
また、本発明の好ましいまた他の一実施状態において、前記化学式１の化合物は下記化学式５〜化学式１０のうちのいずれか１つの化学式で表すことができる。
前記化学式５〜化学式１０において、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ１１、ＡおよびＢは化学式１で定義したのと同一である。
化学式１のＡおよびＢ基として、好ましくは下記の基が挙げられるが、これらだけに限定されない。化学式５〜化学式１０と下記の基との組み合わせによって色々な種類の誘導体を形成することができる。
前記化学式１の化合物は、前記化学式１に示されたコア構造、すなわち、アクリジン基とカルバゾール基が融合した構造にベンゾフェノン基が開かれたスピロ構造で結合されたコア構造に様々な置換体を導入することにより、有機発光素子に用いられる有機物層として用いるのに適した特性を有することができる。具体的に説明すれば次の通りである。
前記化学式１の化合物のコアの立体構造は下記の図のようにＩとＩＩ部分に分けて説明することができる。
前記化学式１の化合物のコアにおいて、Ｘを中心に空間的に平面Ｉと平面ＩＩは完全に直角をなす閉じられたスピロ構造とは異なり、直角に近いより平面的な角度をなす立体構造を有し、ここで、Ｘを中心にＩとＩＩ部分間のコンジュゲーションは起こらない。また、Ｉ平面において窒素原子１つが３つのアリール基の間に位置することにより、Ｉ平面内にコンジュゲーションを制限する役割をする。
化合物の共役長とエネルギーバンドギャップは密接な関わりがある。具体的には、化合物の共役長が長いほどエネルギーバンドギャップが小さくなる。前述したように、前記化学式１の化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでおり、これは、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
本発明においては、上記のようにエネルギーバンドギャップの大きいコア構造のＲ１〜Ｒ１３およびＺ１〜Ｚ８位置に様々な置換基を導入することにより、様々なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップの大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造のエネルギーバンドギャップが小さい場合には置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節し難い。また、本発明においては、前記のような構造のコア構造のＲ１〜Ｒ１３およびＺ１〜Ｚ８位置に様々な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節することができる。
また、前記のような構造のコア構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層に求められる条件を充足させる物質を合成することができる。例えば、前記化学式１の化合物はコア構造にアリールアミン構造を含んでいるため、有機発光素子において、正孔注入および／または正孔輸送物質としての適切なエネルギー準位を有することができる。本発明においては、前記化学式１の化合物中、置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に用いることにより、駆動電圧が低く、光効率の高い素子を実現することができる。
また、前記コア構造に様々な置換基を対称（置換基Ａと置換基Ｂをコア構造の両側に固定）に導入することによってエネルギーバンドギャップを微細に調節することができ、一方では、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
また、置換基Ａおよび置換基Ｂに含まれたアミン数を２つ以上（ＡおよびＢ置換基に各々アミン数を１つ以上）に調節することにより、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯエネルギー準位およびエネルギーバンドギャップを微細に調節することができ、一方では、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
また、前記化学式１の化合物は開かれたスピロ結合による空間的構造に様々な置換基を導入して有機物の３次元構造を調節することにより、有機物内のπ−π相互作用を最小化する構造を有するようにしてエキシマ（ｅｘｃｉｍｅｒ）の形成を抑制することもできる。
エネルギーバンドギャップおよびエネルギー準位と関連し、具体的な例を挙げれば、下記に記載されている本発明の実施例１の化学式２−１−１の化合物は、通常、化学式１の構造に正孔輸送物質や正孔注入物質に導入されるアリールアミンが導入された化合物であって、ＨＯＭＯが５．２２ｅＶであるため、正孔注入層や正孔輸送層として用い易いエネルギー準位を有する。一方、実施例１の化学式２−１−１の化合物のバンドギャップは相変らず２．８９ｅＶであって、通常、正孔輸送層物質として用いられるＮＰＢのバンドギャップに比べて非常に大きく、これにより、この化合物のＬＵＭＯ値も約２．３３ｅＶで非常に高い。このように高いＬＵＭＯ値を有する化合物を正孔輸送層として用いる場合、これは、発光層として用いられる物質のＬＵＭＯとのエネルギー壁を高くすることにより、電子が発光層から正孔輸送層に流入されることを防止することができる。したがって、このような化合物は既に用いられたＮＰＢ（ＨＯＭＯ５．４ｅＶ、ＬＵＭＯ２．３ｅＶ、エネルギーギャップ３．１ｅＶ）などに比べて有機発光素子の発光効率を向上させることができる。本発明において、エネルギーバンドギャップはＵＶ−ＶＩＳスペクトルによって計算する一般的な方法を用いて計算した。
また、前記化学式１の化合物は安定した酸化還元特性を示す。酸化還元に対する安定性はＣＶ（ｃｙｃｌｏｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）方法を利用して確認することができる。具体的な例として、実施例１の化学式２−１−１の化合物は数回繰り返して酸化電圧を加えた時、同一電圧において酸化が起こり、同一電流量を示しており、これは、前記化合物が酸化に対する安定性に優れていることを示す。
一方、前記化学式１の化合物はガラス転移温度Ｔｇが高くて熱的安定性に優れる。例えば、本発明の実施例１の化学式２−１−１の化合物はガラス転移温度が１７２℃であって、従来に一般的に用いられたＮＰＢ（Ｔｇ：９６℃）に比べて顕著に高いことが分かる。このような熱的安定性の増加は素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子を製造する時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成することができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらだけに限定されない。
本発明の化合物は、リチオ化（ｌｉｔｈｉａｔｉｏｎ）したアリール基とケト基を反応させて得た３次アルコールを酸触媒下で加熱すれば、水が抜けて六角形の環構造を形成する方法を利用して製造することができる。このような製造方法は当技術分野によく知られている方法であって、当業者は前記製造方法の条件を変更して前記化学式１の化合物を製造することができる。具体的な製造方法は後述する製造例に記載した。
また、本発明は、第１電極、１層以上の有機物層および第２電極を積層した形態で含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が本発明の化学式１で示される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本発明の化合物、すなわち前記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法によって製造することができる。
本発明の有機発光素子の有機物層は単層構造であってもよく、２層以上の有機物層が積層された多層構造であってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子が多層構造の有機物層を有する場合、前記化学式１の化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入と正孔輸送を同時に行う層、発光層、正孔輸送層などに含まれ得る。本発明において、前記化学式１の化合物は、特に、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と正孔輸送を同時に行う層に含まれることが好ましい。
また、本発明の有機発光素子は、例えば、基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層することによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法などを用いることができるが、これらの方法だけに限定されない。
前記化学式１の化合物の製造方法およびそれを用いた有機発光素子の製造は以下の製造例および実施例で具体的に説明する。但し、下記製造例および実施例は本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲がこれらによって限定さるものではない。
前記化学式１で示される化合物を合成するために下記化学式ａ〜ｂの化合物を出発物質として用いることができる。
前記化学式１で示される化合物を合成するために下記化学式ａ〜ｂの化合物を出発物質として用いることができる。
＜製造例１＞化学式ａで示される出発物質の製造
カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ、１．６７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ、１．５ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、２．７６４６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ、９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびキシレン２５ｍＬを窒素雰囲気下で還流（ｒｅｆｌｕｘ）した。常温に冷却した後に生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去した後に減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去し、真空乾燥し、所望の白色固体の化学式ａの化合物（８００ｍｇ、２５％収率）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３。
カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ、１．６７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ、１．５ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、２．７６４６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ、９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびキシレン２５ｍＬを窒素雰囲気下で還流（ｒｅｆｌｕｘ）した。常温に冷却した後に生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水分を除去した後に減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去し、真空乾燥し、所望の白色固体の化学式ａの化合物（８００ｍｇ、２５％収率）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３。
＜製造例２＞化学式ｂで示される出発物質の製造
化学式ａで示される出発物質（６．９６ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を精製ＴＨＦ（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）３００ｍｌに溶かした後、−７８℃に冷却した後、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ ｉｎ ｈｅｘａｎｅ、８．６４ｍｌ、２１．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。同一温度で３０分間攪拌した後、４，４’−ジブロモベンゾフェノン（４，４’−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ、６．１２ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を加えた。同一温度で４０分間攪拌した後に常温に温度を上げ、３時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、１日間攪拌した後に濾過し、真空乾燥して、１０．１２ｇ（９６．４％収率）の中間物質を得た。得られた固体を１０ｍｌの酢酸に分散させた後、濃い硫酸１０滴を加えて４時間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄した後に真空乾燥し、９．４９ｇ（９６．８％収率）の化学式ｂの化合物を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５。
化学式ａで示される出発物質（６．９６ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を精製ＴＨＦ（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）３００ｍｌに溶かした後、−７８℃に冷却した後、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ ｉｎ ｈｅｘａｎｅ、８．６４ｍｌ、２１．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。同一温度で３０分間攪拌した後、４，４’−ジブロモベンゾフェノン（４，４’−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ、６．１２ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を加えた。同一温度で４０分間攪拌した後に常温に温度を上げ、３時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液で反応を終了した後、エチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で水を除去した後、有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、１日間攪拌した後に濾過し、真空乾燥して、１０．１２ｇ（９６．４％収率）の中間物質を得た。得られた固体を１０ｍｌの酢酸に分散させた後、濃い硫酸１０滴を加えて４時間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄した後に真空乾燥し、９．４９ｇ（９６．８％収率）の化学式ｂの化合物を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５。
＜実施例１＞下記化学式２−１−１で示される化合物の製造
１）前記化学式２−１−１で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン）。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１３．５ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）とアニリン３．９８ｍｌ（４３．７ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１０．００ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．４８ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５８ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（９．６ｇ、収率６９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６。
２）化学式ｂ ３．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン４．１２ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）をトルエン８０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５４ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．０６ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．０６ｍｌ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１−１の化合物（２．７ｇ、収率４７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７６。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１３．５ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）とアニリン３．９８ｍｌ（４３．７ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１０．００ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．４８ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５８ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（９．６ｇ、収率６９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６。
２）化学式ｂ ３．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン４．１２ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）をトルエン８０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５４ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．０６ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．０６ｍｌ（０．１６ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１−１の化合物（２．７ｇ、収率４７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７６。
＜実施例２＞下記化学式２−２−２で示される化合物の製造
１）前記化学式２−２−２で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン）
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１５．０ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）と１−ナフチルアミン７．２９ｇ（５０．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１３．３４ｇ（１３８．８ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．５３ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５６ｍｌ（１．３９ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（１３ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６。
２）化学式ｂ ５．００ｇ（８．８８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン７．９０ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．８９ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．２４ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２５ｍｌ（０．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２−２の化合物（５．２ｇ、収率５０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７６。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１５．０ｇ（４６．３ｍｍｏｌ）と１−ナフチルアミン７．２９ｇ（５０．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１３．３４ｇ（１３８．８ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．５３ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５６ｍｌ（１．３９ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（１３ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６。
２）化学式ｂ ５．００ｇ（８．８８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン７．９０ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．８９ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．２４ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２５ｍｌ（０．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２−２の化合物（５．２ｇ、収率５０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７６。
＜実施例３＞下記化学式２−４−４で示される化合物の製造
１）前記化学式２−４−４で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン）
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１７．４ｇ（５３．７ｍｍｏｌ）と４−アミノビフェニル９．９９ｇ（５９．０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１７．０２ｇ（１７７．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．６８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．７２ｍｌ（１．８ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（１６ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２。
２）化学式ｂ ４．７ｇ（８．３ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン７．９ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．５３ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２３ｍｌ（０．５８ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−４−４の化合物（４．９ｇ、収率４８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２７。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミン１７．４ｇ（５３．７ｍｍｏｌ）と４−アミノビフェニル９．９９ｇ（５９．０ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１７．０２ｇ（１７７．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．６８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．７２ｍｌ（１．８ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（１６ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２。
２）化学式ｂ ４．７ｇ（８．３ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン７．９ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．５３ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２３ｍｌ（０．５８ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−４−４の化合物（４．９ｇ、収率４８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２７。
＜実施例４＞下記化学式２−１８−１８で示される化合物の製造
１）前記化学式２−１８−１８で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン）
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン７．００ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）とアニリン２．５６ｍｌ（２８．１ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．４０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２８ｍｌ（０．３７ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（５．１ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６。
２）化学式ｂ ２．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン３．８６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２６ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．０８ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．０４ｍｌ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１８−１８の化合物（２．５ｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７５。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン７．００ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）とアニリン２．５６ｍｌ（２８．１ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．４０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２８ｍｌ（０．３７ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（５．１ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６。
２）化学式ｂ ２．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−フェニルアミン３．８６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２６ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．０８ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．０４ｍｌ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１８−１８の化合物（２．５ｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７５。
＜実施例５＞下記化学式２−１９−１９で示される化合物の製造
１）前記化学式２−１９−１９で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン）
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン１４．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）と１−ナフチルアミン６．４３ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．６４５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．７４ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド８．９９ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（８．５３ｇ、収率５２．２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７。
２）化学式ｂ ５．００ｇ（８．８８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン８．５３ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２０４ｇ（０．３６０ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．３１ｍｌ（０．６２ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド４．６９ｇ（４８．８ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１９−１９の化合物（５．６０ｇ、収率４９．５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン１４．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）と１−ナフチルアミン６．４３ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．６４５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．７４ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド８．９９ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（８．５３ｇ、収率５２．２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７。
２）化学式ｂ ５．００ｇ（８．８８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン８．５３ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２０４ｇ（０．３６０ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．３１ｍｌ（０．６２ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド４．６９ｇ（４８．８ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−１９−１９の化合物（５．６０ｇ、収率４９．５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
＜実施例６＞下記化学式２−２１−２１で示される化合物の製造
１）前記化学式２−２１−２１で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン）
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン１４．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）と４−アミノビフェニル６．９６ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．４７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５０ｍｌ（１．２ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１１．８６ｇ（１２３．４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（７．５ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６２。
２）化学式ｂ ３．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン５．９０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）をトルエン７０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．１５ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１６ｍｌ（０．３８ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド３．６８ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２１−２１の化合物（３．９ｇ、収率５１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
４−ブロモフェニル−Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミン１４．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）と４−アミノビフェニル６．９６ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．４７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．５０ｍｌ（１．２ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド１１．８６ｇ（１２３．４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アリールアミン連結基（７．５ｇ、収率４３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６２。
２）化学式ｂ ３．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ）フェニル−１−ビフェニルアミン５．９０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）をトルエン７０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．１５ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１６ｍｌ（０．３８ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド３．６８ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２１−２１の化合物（３．９ｇ、収率５１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
＜実施例７＞下記化学式２−２５６−２５６で示される化合物の製造
１）前記化学式２−２５６−２５６で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−ビフェニル−アニリン）
４−クロロビフェニル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン４．００ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）とアニリン１．１３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．１２９ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１７ｍｌ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド２．７０ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で５時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アミン誘導体アリールアミン連結基（３．７７ｇ、収率８１．３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３。
２）化学式ｂ ２．３０ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−ビフェニル−アニリン３．７０ｇ（８．９７ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．０９４ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１４ｍｌ（０．２９ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１６ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２５６−２５６の化合物（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
４−クロロビフェニル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン４．００ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）とアニリン１．１３ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．１２９ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１７ｍｌ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド２．７０ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で５時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝１０／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、アミン誘導体アリールアミン連結基（３．７７ｇ、収率８１．３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３。
２）化学式ｂ ２．３０ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−ビフェニル−アニリン３．７０ｇ（８．９７ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．０９４ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．１４ｍｌ（０．２９ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１６ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素気流下で２時間還流した後、反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝８／１展開溶媒でカラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式２−２５６−２５６の化合物（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２２９。
＜実施例８＞下記化学式３−２−２で示される化合物の製造
１）前記化学式３−２−２で示される化合物を製造するためのアリールアミンの合成（４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン）
前記化学式２−２−２で示される化合物のアリールアミン連結基の合成法と同一である。
２）化学式ｂで示される出発物質（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２００ｍｌに完全に溶かし、４−クロロ−フェニルボロン酸（４−ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（８．３０ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）２Ｍ溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌを入れて２４時間還流した。反応が終わった後、常温に冷却して濾過した。水とエタノール（ｅｔｈａｎｏｌ）で数回洗浄した。エタノールで再結晶化し、真空乾燥して、化合物（９．５ｇ、８５％収率）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２７。
上記の反応によって得られた化合物５．００ｇ（７．９８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン７．０９ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．２９ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２１ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２２ｍｌ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式３−２−２の化合物（５．６ｇ、収率５３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３２７。
前記化学式２−２−２で示される化合物のアリールアミン連結基の合成法と同一である。
２）化学式ｂで示される出発物質（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２００ｍｌに完全に溶かし、４−クロロ−フェニルボロン酸（４−ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（８．３０ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）２Ｍ溶液、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌを入れて２４時間還流した。反応が終わった後、常温に冷却して濾過した。水とエタノール（ｅｔｈａｎｏｌ）で数回洗浄した。エタノールで再結晶化し、真空乾燥して、化合物（９．５ｇ、８５％収率）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２７。
上記の反応によって得られた化合物５．００ｇ（７．９８ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル−１−ナフチルアミン７．０９ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド５．２９ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０）０．２１ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５０ｗｔ％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィントルエン溶液０．２２ｍｌ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で２時間還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン／テトラヒドロフラン＝４／１溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式３−２−２の化合物（５．６ｇ、収率５３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３２７。
＜実験例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．の製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回フィルターリングした蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水による洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を８０Å厚さで熱真空蒸着してＩＴＯ導電層およびＮ型有機物を有する正極を形成した。この正極によって基板と正孔注入層との間の界面特性を向上させることができる。その次、前記薄膜上に前記化学式２−１−１の化合物を８００Å厚さで蒸着して正孔注入層を形成した。
前記層上にＮＰＢを３００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した後、この上にＡｌｑ３を３００Å厚さで蒸着して発光層を形成した。前記発光層上に下記化学式の電子輸送層物質を２００Å厚さで蒸着して電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成した。
前記の過程において、有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃを維持した。また、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時における真空度は１〜３×１０−７を維持した。
製造された素子は順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．７８Ｖの電界を示し、２．０１ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。このように、素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、前記基板上に形成した薄膜と正孔輸送層との間に層を形成した前記化学式２−１−１の化合物が正孔注入の役割をするということを示す。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．の製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回フィルターリングした蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水による洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を８０Å厚さで熱真空蒸着してＩＴＯ導電層およびＮ型有機物を有する正極を形成した。この正極によって基板と正孔注入層との間の界面特性を向上させることができる。その次、前記薄膜上に前記化学式２−１−１の化合物を８００Å厚さで蒸着して正孔注入層を形成した。
前記の過程において、有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃを維持した。また、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時における真空度は１〜３×１０−７を維持した。
製造された素子は順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．７８Ｖの電界を示し、２．０１ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。このように、素子が前記駆動電圧で作動して発光するということは、前記基板上に形成した薄膜と正孔輸送層との間に層を形成した前記化学式２−１−１の化合物が正孔注入の役割をするということを示す。
＜実験例２＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２−２の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．７５Ｖの電界を示し、２．０１ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２−２の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．７５Ｖの電界を示し、２．０１ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実験例３＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−４−４の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において７．３６Ｖの電界を示し、２．１２ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−４−４の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において７．３６Ｖの電界を示し、２．１２ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実験例４＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−１８−１８の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．５８Ｖの電界を示し、１．９７ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−１８−１８の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．５８Ｖの電界を示し、１．９７ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実験例５＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−１９−１９の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において９．２０Ｖの電界を示し、２．３６ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−１９−１９の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において９．２０Ｖの電界を示し、２．３６ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実験例６＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２１−２１の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．１８Ｖの電界を示し、２．６７ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２１−２１の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．１８Ｖの電界を示し、２．６７ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実験例７＞有機発光素子の製造
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２５６−２５６の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において６．７９Ｖの電界を示し、１．８３ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実験例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式２−２５６−２５６の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において６．７９Ｖの電界を示し、１．８３ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式３−２−２の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．９１Ｖの電界を示し、２．０８ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
前記実施例１において、正孔注入層として用いた化学式２−１−１の化合物の代わりに化学式３−２−２の化合物を用いたことを除いては同じ素子を製作した。
製造された素子は、順方向電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２において８．９１Ｖの電界を示し、２．０８ｌｍ／Ｗの光効率を示すスペクトルが観察された。
Claims (16)
- 下記化学式１：
ＸはＣであり、
Ｙは互いに同じであるか異なり、各々独立に、直接結合；２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ１１は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、またはエステル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
Ｒ１２およびＲ１３は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非 置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエス テル基であり、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族、芳香族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
ｐおよびｑは各々独立に１〜５の整数であり、但し、ｐが２以上の整数であれば、ｑは１であり、ｑが２以上の整数であれば、ｐは１であり、
Ａは下式：
Ｂは下式：
ａおよびｂは各々独立に０〜１０の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同じであるか異なり、各々独立に、２価の芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の芳香族炭化水素；２価の複素環基；またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基お よびアミノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された２価の複素環基であり、
Ｚ１〜Ｚ８は互いに同じであるか異なり、各々独立に、水素；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素；芳香族炭化水素；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された芳香族炭化水素；芳香族炭化水素で置換されたケイ素基；複素環基；ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換された複素環基；炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素または炭素数６〜２０の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基；または芳香族炭化水素 で置換されたホウ素基である]
で示される化合物。 - 前記化学式１のＹおよびＹ１〜Ｙ４の２価の芳香族炭化水素が、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ピレニレン、およびペリレニレンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＹおよびＹ１〜Ｙ４の２価の複素環基が、チオフェニレン、フリレン、ピロリレン、イミダゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、チアジアゾリレン、トリアゾリレン、ピリジレン、ピリダジレン、ピラジニレン、キノリレンおよびイソキノリレンからなる群から選択されること を特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＺ１〜Ｚ８の芳香族炭化水素が、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピレニル、およびペリレニルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＺ１〜Ｚ８の複素環基が、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジル、ピリダジル、ピラジン、キノリン、およびイソキノリンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＺ１〜Ｚ８の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、スチリル、およびアセチレン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載 の化合物。
- 前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３のアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、およびペリレニル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＲ１〜Ｒ１１のアリールアミン基は、ジフェニルアミン基、ジナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、フェニルジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール基、およびトリフェニルアミン基からなる群から選択されることを特徴とす る、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３の複素環基は、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ト リアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、およびアクリジル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１のＲ１〜Ｒ１３のアルケニル基、アリール基、アリールアミン基および複素環基は、下記化学式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
- 前記化学式１が下記化学式５〜化学式１０：
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ１１、ＡおよびＢは化学式１で定義したのと同一である]
のうちのいずれか１つで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。 - 前記化学式１において、ＡおよびＢは各々独立に下記の基：
- 第１電極、１層以上の有機物層および第２電極を積層した形態で含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が請求項１〜１２のうちのいずれか一項の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が請求項１〜１２のうちのいずれか一項の化合物を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔注入層を含み、該正孔注入層が請求項１〜１２のうちのいずれか一項の化合物を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔注入と正孔輸送を同時に行う層を含み、該層が請求項１〜１２のうちのいずれか一項の化合物を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
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