JP2008503870A - 有機半導体の溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
・少なくとも1種の高分子量成分を含む少なくとも1種の有機半導体、および
・有機半導体の良溶媒である、少なくとも1種の有機溶媒A、および
・有機半導体の貧溶媒である、少なくとも1種の有機溶媒B
を含み、以下、すなわち、b.p.(A)>b.p.(B)が、溶媒AおよびBの沸点(b.p.)に適用されることを特徴とする、単一相の液体組成物(溶液)に関する。
(i)有機溶媒に可溶である、EP 0443861、WO 94/20589、WO 98/27136、EP 1025183、WO 99/24526、DE 19953806 および EP 0964045 中に開示されている、置換ポリ−p−アリーレンビニレン(PAV)、
(ii)有機溶媒に可溶である、EP 0842208、WO 00/22027、WO 00/22026、DE 19846767、WO 00/46321、WO 99/54385 および WO 00/55927 中に開示されている、置換ポリフルオレン(PF)、
(iii)有機溶媒に可溶である、EP 0707020、WO 96/17036、WO 97/20877、WO 97/31048、WO 97/39045 および WO 03/020790 に開示されている、置換ポリスピロビフルオレン(PSF)、
(iv)有機溶媒に可溶である、WO 92/18552, WO 95/07955, EP 0690086, EP 0699699 and WO 03/099901 中に開示されている、置換ポリ−パラ−フェニレン(PPP)または置換ポリ−パラ−ビフェニレン、
(v)有機溶媒に可溶である、WO 05/014689 中に開示されている、置換ポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、
(vi)有機溶媒に可溶である、WO 04/041901 および WO 04/113412 中に開示されている、置換ポリ−トランス−インデノフルオレン、および置換ポリ−シス−インデノフルオレン、
(vii)有機溶媒に可溶である、未公開特許出願 DE 102004020298.2 中に開示されている、置換ポリフェナントレン、
(viii)有機溶媒に可溶である、EP 1028136 および WO 95/05937 中に開示されている、置換ポリチオフェン(PT)、
(ix)有機溶媒に可溶である、T.ヤマモト等、J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4832 中に開示されている、ポリピリジン(PPy)、
(x)有機溶媒に可溶である、V.ゲリング(Gelling)等、Polym. Prepr. 2000, 41, 1770 中に開示されているポリピロール、
(xi)例えば、WO 02/077060 中に記載されている、クラス(i)〜(ix)の2以上からの構造単位を有する、置換された、可溶性コポリマー、
(xii)有機溶媒に可溶である、Proc. of ICSM '98, Part I & II(in: Synth. Met. 1999, 101/102)中に開示されている、共役ポリマー、
(xiii)例えば、R.C.ペンウェル(Penwell)等、J. Polym. Sci., Macromol. Rev. 1978, 13, 63-160 中に開示されている、置換および無置換のポリビニルカルバゾール(PVK)、
(xiv)例えば、JP 2000/072722 中に開示されている、置換および無置換のトリアリールアミンポリマー、並びに
(xv)例えば、EP 1245659、WO 03/001616、WO 03/018653、WO 03/022908、WO 03/080687、EP 1311138、WO 03/102109、WO 04/003105、WO 04/015025、および既に上記したいくつかの明細書中に開示されている、リン光を発する単位を含有する可溶性ポリマー
を意味するものと解釈される。
例1:トルエン(溶媒A)およびメタノール(溶媒B)の混合物中のポリマーPOLY1の溶液
1.1 用いた材料
・ポリマーPOLY1は、モノマー( WO 99/24526 中の例における番号。ここに記載される例と同様に重合を実行)Z5、E3、E5、およびZ1の、49%:35%:15%:1%の比での重合により得られるPPVポリマーである。ここで用いたバッチPOLY1−B64は、1200kg/モルのMw、370kg/モルのMn、および910kg/モルのMpを有する。トルエン中の5g/l溶液は、約9.9mPasの粘度(40s−1における)、並びに約9.1mPasの粘度(500−1における)を有する。
・トルエン;沸点111℃;POLY1−B64の溶解度>20g/l、
・メタノール;沸点65℃;POLY1−B64の溶解度<0.05g/l。
4つの異なる溶液を調製した。これらは、全て、5g/lのPOLY−B64を含んだ。溶液は、以下の溶媒組成を有した:
・溶液1:100%トルエン、
・溶液2:99.8%トルエン;0.2%メタノール(0.15%)、
・溶液3:99.4%トルエン;0.6%メタノール(0.45%)、
・溶液4:98.0%トルエン;0.2%メタノール(1.71%)
(H−NMRにより決定した溶媒組成は、括弧内に示す。すなわち、実際のメタノール含有量は、検量した量よりもいくぶん低く、おそらく、溶液のN2飽和の間の優先的な蒸発のためである)。
・0.2〜2%の示した範囲におけるメタノール含有量は、電流/電圧曲線の急峻さ(すなわち、同じ電圧におけるより高い電流)を高め、並びに各PLEDの効率をわずかに高める。
・この利点は、いかなる不利点(例えば寿命)の代償としてもたらされるのではない。このことは、アプリケーションについて重要である。
・特に、上記した EP 1134269 中に挙げられる結果故に、ここに示される結果は、全体として驚くべきことである。
2.1 用いた材料
・ポリマーPOLY1:例1において記載したもの、
・溶媒
・アニソール;沸点154℃;POLY1−B64の溶解度>20g/l、
・1−ブタノール;沸点118℃;POLY−B64の溶解度<0.05g/l。
4つの異なる溶液を調製した。これらは、全て、5g/lのPOLY−B64を含んだ。溶液は、以下の溶媒組成を有した:
・溶液5:100%アニソール、
・溶液6:99.5%アニソール;0.5%1−ブタノール(0.50%)、
・溶液7:98.0%アニソール;2.0%1−ブタノール(1.97%)、
・溶液8:90%アニソール;10%1−ブタノール(9.84%)
(H−NMRにより決定した溶媒組成は、括弧内に示す。この場合には、1−ブタノールの含有量は、検量した量と非常によく合致する)。
・例1の結果と同様に、ブタノールの混合も、より急峻なIV(およびLV)曲線をもたらす。所望の効果が、10%ブタノールにおいては、修正されすぎてしまうことが、初期は、溶液8の結果から判断される。高い光束密度(5000cd/m2値を参照のこと)においては、本発明による効果を再び生じる。
3.1 用いた材料
・ポリマーPOLY1:例1において記載したもの、
・溶媒:
・トルエン;沸点111℃;POLY1−B64の溶解度>20g/l、
・シクロヘキサン;沸点81℃;POLY1−B64の溶解度<0.05g/l、
・n−ヘプタン;沸点98℃;POLY1−B64の溶解度<0.05g/l、
・tブチルメチルエーテル;沸点55℃;POLY1−B64の溶解度<0.05g/l。
4つの異なる溶液を調製した。これらは、全て、5g/lのPOLY−B64を含んだ。溶液は、以下の溶媒組成を有した:
・溶液9:100%トルエン、
・溶液10:98.0%トルエン;2.0%シクロヘキサン(1.79%)、
・溶液11;98.0%トルエン;2.0%n−ヘプタン(1.92%)、
・溶液12;98.0%トルエン;2.0%tブチルメチルエーテル(1.64%)
(H−NMRにより決定した溶媒組成を、括弧内に示す)。
4.1 用いた材料
・ポリマーPOLY2は、WO 03/020790 中の例P27と同様のスピロポリマーであり、これを、同様に、ここに記載されるスズキ重合により得た。ここで用いたバッチPOLY2−B10は、380kg/モルのMw、100kg/モルのMn、および320kg/モルのMpを有する。アニソール/o−キシレン(1:1)中の14g/l溶液は、約6.3mPasの粘度(40s−1における)、および約6.4mPasの粘度(500s−1における)を有する。
・溶媒:
・トルエン;沸点111℃;POLY2−B10の溶解度>35g/l、
・メタノール;沸点65℃;POLY2−B10の溶解度<0.05g/l。
4つの異なる溶液を調製した。これらは、全て、11g/lのPOLY2−B10を含んだ。溶液は、以下の溶媒組成を有した:
・溶液13:100%トルエン、
・溶液14:99.8%トルエン;0.2%メタノール(0.17%)、
・溶液15:99.4%トルエン;0.6%メタノール(0.52%)、
・溶液16:98.0%トルエン;2.0%メタノール(1.77%)
(H−NMRにより決定された溶媒組成を括弧内に示す。すなわち、実際のメタノール含有量は、検量した量よりもいくぶん低く、おそらく、溶液のN2飽和の間の優先的な蒸発のためである)。
・例1と同様に、LV(およびIV)曲線の急峻さは、メタノール含有量を増加させた際に高まることが、全く異なるポリマーについても示される。効率は、(測定精度の限界内では)実質的には変化しない。
Claims (26)
- ・少なくとも1種の高分子量成分を含む、少なくとも1種の有機半導体、および
・前記有機半導体の良溶媒である、少なくとも1種の有機溶媒A、および
・前記有機半導体の貧溶媒である、少なくとも1種の有機溶媒B
を含み、以下が、前記溶媒AおよびBの沸点(b.p.)に当てはまる、すなわちb.p,(A)>b.p.(B)であることを特徴とする単一相の液体組成物(溶液)。 - 前記有機半導体が、少なくとも5g/lの濃度で、室温において純粋溶媒Aに可溶であることを特徴とする請求項1に記載の溶液。
- 室温における前記純粋溶媒B中での前記有機半導体の溶解度が、0.3g/l未満であることを特徴とする請求項1および/または2に記載の溶液。
- 前記有機半導体が、純粋成分として用いられることを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の溶液。
- 前記有機半導体が、2種以上の成分の混合物であり、このうちの少なくとも1種が、半導体性質を有することを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の溶液。
- 前記高分子量成分が、50,000g/モルを超える分子量Mwを有することを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の溶液。
- ポリマー有機半導体が、置換されたポリ−p−アリーレンビニレン(PAV)、ポリフルオレン(PF)、ポリスピロビフルオレン(PSF)、ポリ−パラ−フェニレン(PPP)若しくはポリ−パラ−ビフェニレン、ポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、トランス−ポリインデノフルオレン若しくはシス−ポリインデノフルオレン(PIF)、ポリフェナントレン、ポリチオフェン(PT)、ポリピリジン(PPy)、ポリピロールのクラス、これらのクラスの2種以上からの構造単位を有するコポリマー、ポリビニルカルバゾール(PVK)、トリアリールアミンポリマー、および/またはリン光を発する単位を有するポリマー(これらは、いずれの場合も、有機溶媒に可溶である)から選択されることを特徴とする請求項1〜6の一項以上に記載の溶液。
- 混合される低分子量の、オリゴマーの、樹枝状の、低度〜高度に分枝した、および/若しくはポリマーの有機半導体並びに/または有機金属半導体を含む非伝導性ポリマー(マトリックスポリマー)が用いられることを特徴とする請求項1〜7の一項以上に記載の溶液。
- 前記有機半導体を0.01〜20重量%含むことを特徴とする請求項1〜8の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aの沸点が、110℃を超えることを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aの沸点が、300℃未満であることを特徴とする請求項1〜10の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Bの沸点が、50℃を超えることを特徴とする請求項1〜11の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Bの沸点が、250℃未満であることを特徴とする請求項1〜12の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aと前記溶媒Bの沸点の差が、10Kを超えることを特徴とする請求項1〜13の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aが、70〜99.8体積%の割合で用いられ、並びに前記溶媒Bが、0.2〜30体積%の割合で用いられることを特徴とする請求項1〜14の一項以上に記載の溶液。
- さらなる良溶媒および/または貧溶媒が、前記溶媒AおよびBに加えて用いられることを特徴とする請求項1〜15の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aとして、単置換若しくは多置換の芳香族溶媒、ギ酸誘導体、N−アルキルピロリドン、または高沸点エーテルが用いられることを特徴とする請求項1〜16の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Aとして、3−フルオロベンゾ三フッ化物、ベンゾ三フッ化物、ジオキサン、トリフルオロメトキシベンゼン、4−フルオロベンゾ三フッ化物、3−フルオロピリジン、トルエン、2−フルオロトルエン、2−フルオロベンゾ三フッ化物、3−フルオロトルエン、ピリジン、4−フルオロトルエン、2,5−ジフルオロトルエン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、2−フルオロピリジン、3−クロロフルオロベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、4−クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、2−クロロフルオロベンゼン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾ三フッ化物、ジメチルホルムアミド、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、2−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、1,2−ジクロロベンゼン、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、アニリン、3−フルオロベンゾニトリル、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチルアニソール、N,N−ジメチルアニリン、1−フルオロ−3,5−ジメトキシベンゼン、フェニルアセタート、N−メチルアニリン、メチルベンゾアート、N−メチルピロリドン、3,4−ジメチルアニソール、o−トルニトリル、ベラトロール、エチルベンゾアート、N,N−ジエチルアニリン、プロピルベンゾアート、1−メチルナフタレン、ブチルベンゾアート、2−メチルビフェニル、2−フェニルピリジン、または2,2’−ビトリルから1種以上の溶媒が選択されることを特徴とする請求項17に記載の溶液。
- 前記溶媒Bとして、直鎖の、分枝の若しくは環状のアルカン、テルペン、(環式)脂肪族アルコール、エーテル、ケトン、カルボン酸エステル、または単置換若しくは多置換の芳香族溶媒(これは、非常に長いアルキル置換基またはアルコキシ置換基により置換される)が用いられることを特徴とする請求項1〜18の一項以上に記載の溶液。
- 前記溶媒Bとして、tert−ブチルメチルエーテル、アセトン、メタノール、ヘキサン、エチルアセタート、エタノール、2−ブタノン、シクロヘキサン、2−プロパノール、tert−ブタノール、1−プロパノール、2−ブタノール、ヘプタン、2−ペンタノン、メチルシクロヘキサン、3−ペンタノン、3−ペンタノール、1−ブタノール、1,4−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、1,2−ジメチルシクロヘキサン、オクタン、シクロペンタノン、2−ヘキサノール、1−ペンタノール、1,2,4−トリメチルシクロヘキサン、4−ヘプタノン、3−ヘプタノン、2−ヘプタノン、ノナン、3−ヘプタノール、1−ヘキサノール、2−ヘプタノール、ジグリム、ブチルブチラート、tert−ブチルベンゼン、デカン、1−ヘプタノール、2−オクタノール、ブチルシクロヘキサン、2−エチル−1−ヘキサノール、デカリン、プロピレングリコール、ジメチルスルホキシド、グリコール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、ジメチルスクシナート、ベンジルアルコール、DBE、ドデカン、ジエチルスクシナート、トリグリム、ビシクロヘキシル、ジメチルアジパート、1−デカノール、または2−ピロリドンから1種以上の溶媒が選択されることを特徴とする請求項19に記載の溶液。
- 基材上に前記有機半導体の層を製造するための、請求項1〜20の一項以上に記載の溶液の使用。
- 請求項1〜20の一項以上に記載の溶液を、印刷法を用いて処理することを特徴とする、基材上に有機半導体の層を製造するための方法。
- 前記印刷法が、インクジェット印刷(IJP)であることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 請求項1〜20の一項以上に記載の溶液を、エリアコーティング(area coating)法を用いて処理することを特徴とする、基材上に有機半導体の層を製造するための方法。
- 請求項1〜20の一項以上に記載の溶液を用いて、または請求項22および/若しくは23に記載の印刷法を用いて、または請求項24に記載のエリアコーティング法を用いて製造されることを特徴とする有機半導体の層。
- 少なくとも1つの、請求項25に記載の層を含む、有機若しくはポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、または有機レーザダイオード(O−laser)。
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