JP2008303255A - 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 - Google Patents

剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】本発明が解決しようとする課題は、保存安定性、硬化速度、透明性の全てにおいて優れたカチオン重合性紫外線硬化型シリコーン剥離剤を提供すると共に、この剥離剤を用いることで、透明性に優れ、経時しても剥離力の変化が少ない、安定した剥離性能を有する剥離用シートを提供することにある。
【解決手段】感エネルギー線酸発生剤(A)と、アミン化合物(B)と、カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)とを含んでなる剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離用シート、および剥離用シートの製造方法に関し、詳しくは、硬化速度に優れた剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、および経時しても剥離力の変化が少ない、安定した剥離性能を有する剥離シートおよびその製造方法に関する。
シリコーン剥離用シートは塗工紙、ラミネート紙、合成紙、不織布、プラスチックフィルム、金属箔等の支持基材の表面に、ポリオルガノシロキサン等の粘着物質に対して剥離性を有するシリコーン剥離剤からなるシリコーン剥離層を形成させることにより製造され、粘着テープ、ラベル等の粘着加工製品用剥離用シート、合成皮革、プリプレグ、床材、マーキングフィルム、各種成形品等の製造工程用剥離シート等として用いられている。
また、シリコーン剥離剤は一般にその硬化手段の違いにより、熱硬化型と感エネルギー線硬化型等が知れており、さらに、感エネルギー線硬化型は、紫外線硬化型と電子線硬化型とに分類できる。なかでも感エネルギー線硬化型シリコーン剥離剤は、硬化条件が省エネルギーで優れており、さらに紫外線硬化型シリコーン剥離剤は、硬化設備が安価、コンパクトであることに加えて、耐熱性に乏しいプラスチック基材を適用できるという利点があることから賞用されている(特許文献1〜3)。
前記紫外線硬化型シリコーン剥離剤は、その硬化メカニズムによって分類でき、主にカチオン重合型、ラジカル付加反応型、ヒドロシリル化反応型、ラジカル重合型(特許文献4)の4種とされる。なかでもカチオン重合型の紫外線硬化型シリコーンは、大気中の酸素による硬化阻害を受けないので、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で硬化させる必要が無く、また硬化後の体積収縮が小さいので、支持基材との密着性に優れており、粘着物質に対する剥離負荷を重剥離から軽剥離まで容易に制御できるなどの利点が多い(特許文献5)。
カチオン重合型の紫外線硬化型シリコーン剥離剤(以下、「カチオン重合性紫外線硬化型シリコーン剥離剤」という)は、感エネルギー線酸発生剤とカチオン硬化性シリコーン樹脂とを調合したものである。カチオン重合性紫外線硬化型シリコーン剥離剤に対する、硬化速度の向上、保存安定性の向上は恒久的に求められることであり、特に硬化速度において優れたカチオン重合性紫外線硬化型シリコーン剥離剤の開発は、活性エネルギー線の照射時間の短縮による作業性の向上や、エネルギー線照射による支持基材の劣化を低減することが出来るために特に望まれている。
特開平5−169595公報 特開平8−144198公報 特開2000−265153公報 特開2005−343073公報 特許第3735857号
本発明が解決しようとする課題は、保存安定性、硬化速度、透明性の全てにおいて優れたカチオン重合性紫外線硬化型シリコーン剥離剤を提供すると共に、この剥離剤を用いる
ことで、透明性に優れ、経時しても剥離力の変化が少ない、安定した剥離性能を有する剥離用シートを提供することにある。
本発明者らは、以上の問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、以下の方法を見出すに至った。
すなわち本発明は、下記一般式(1)または下記一般式(2)で表記される感エネルギー線酸発生剤(A)と、下記一般式(3)で表記されるアミン化合物(B)と、カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)とを含んでなる剥離シート用感エネルギー線重合性組成物に関する。
一般式(1)
Figure 2008303255
(ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
4 は、酸素原子もしくは孤立電子対を表す。
また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
ていてもよい。
また、X-は、任意のアニオンを表す。)
一般式(2)
Figure 2008303255
(式中、Yはフッ素または塩素原子、
Zは、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびトリフルオロメチル基の中から選ばれる
基で2つ以上置換されたフェニル基、
mは0から3の整数、nは1から4の整数を表し、m+n=4である。
また、L+は、任意のカチオンを表す。)
一般式(3)
Figure 2008303255
(式中、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換の複素環基を表す。
また、Ar1とAr2、Ar1とAr3、もしくはAr2とAr3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
さらに本発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(4)で表記されるスルホニウム塩である請求項1記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物に関する。
一般式(4)
Figure 2008303255
(ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
ていてもよい。
また、X-は、任意のアニオンを表す。)
さらに本発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(5)で表記されるオニウム塩である請求項1記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物に関する。
一般式(5)
Figure 2008303255
(式中、L+は、任意のカチオンを表す。)
さらに本発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(6)で表記されるスルホニウム塩である請求項1〜3いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物に関する。
一般式(6)
Figure 2008303255
(ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
ていてもよい。)
さらに本発明は、カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)が、分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンである上記記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物に
関する。
さらに本発明は、支持基材(D)と、上記記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を重合させてなるシリコーン剥離層とからなる剥離シートに関する。
さらに本発明は、支持基材(D)の少なくとも1面に上記記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物でシリコーン剥離層を形成した後、活性エネルギー線を照射することを特徴とする剥離用シートの製造方法に関する。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、少ない活性エネルギー線の照射量で硬化することが出来た。また、本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は感エネルギー線酸発生剤(A)とアミン化合物(B)とを使用していることにより、少量のエネルギー線の照射においても、効率的に非常に強い酸を発生するため、活性エネルギー線の照射時間の短縮による作業性の向上や、エネルギー線照射による支持基材の劣化を低減することも可能である。さらに本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を使用することで、経時しても剥離力の変化が少ない、安定した剥離性能を有する剥離シートを提供し得る。
以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、オニウムカチオンとカウンターアニオンとからなる感エネルギー線酸発生剤(A)と、光増感剤として、特定の構造を有するアミン化合物(B)とを同時に用いることで、従来公知の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物と比較して、高圧水銀ランプなどによる300nm以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、活性エネルギー線の照射時間の短縮が可能な剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を実現している。
まず、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)について説明する。本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)としては一般式(1)または一般式(2)が挙げられる。ここで、一般式(2)を構成するオニウムカチオンL+としては、ヨードニウム、スルホニウム、スルホキソニ
ウム、セレノニウム、ホスホニウム、アンモニウム、金属アレーンカチオンのほか、ピリジニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、ベンゾオキサゾリウム、ベンゾチアゾリウム等の複素環カチオンを挙げることができる。
一般式(2)を構成するオニウムカチオンL+として好ましいオニウムカチオンの構造と
しては、一般式(7)〜一般式(17)から選ばれるオニウムカチオンをあげることができる。
一般式(7)
Figure 2008303255
一般式(8)
Figure 2008303255
一般式(9)
Figure 2008303255
一般式(10)
Figure 2008303255
一般式(11)
Figure 2008303255
一般式(12)
Figure 2008303255
一般式(13)
Figure 2008303255
一般式(14)
Figure 2008303255
一般式(15)
Figure 2008303255
一般式(16)
Figure 2008303255
一般式(17)
Figure 2008303255
(ただし、一般式(7)〜一般式(17)において、R1は、一般式(1)で説明したR1
と同義であり、
2およびR3は、一般式(1)で説明したR2およびR3と同義である。
5は、R2およびR3に記載した基と同様の基を表す。
6は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基を表す

7およびR8は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基を表す。
Rは、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアリールアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の複素環チオ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基のいずれかを表す。
Ar4、Ar5、Ar6は、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素
環基のいずれかを表す。
Xは、酸素もしくは硫黄原子を表す。
iは0〜5の整数を表す。jは0〜4の整数を表す。kは0〜3の整数を表す。
また、隣接したR同士、Ar4とAr5、Ar4とAr6、Ar5とAr6、R2とR3、R2
5、R3とR5、R1とR2、R1とR3、R1とR5、R1とR、もしくはR1とR6は、相互に結合した環状構造であってもよい。)
この内、より好ましいオニウムカチオンの構造としては、一般式(7)、一般式(8)、一般式(10)、一般式(12)および一般式(14)〜一般式(17)から選ばれるオニウムカチオンであり、特に好ましいオニウムカチオンの構造としては、一般式(7)、一般式(8)および一般式(14)〜一般式(17)から選ばれるオニウムカチオンであり、最も好ましいオニウムカチオンの構造は、一般式(7)のオニウムカチオンである。
この理由として、上に説明したオニウムカチオンは、概して、その還元電位が高いこと、即ち電子受容性が高いことが挙げられる。そのため、エネルギー線、ことに光の照射によって、分解し、容易に酸を発生する。それは特に光増感剤と組み合わせた場合に顕著な結果として認められる。
さらに、一般式(7)のオニウムカチオンは、合成の容易さも好ましい理由の一つとして挙げられる。
以下に、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を構成するオニウムカチオン中の置換基について説明する。
置換基R1〜R3およびR5おける置換もしくは未置換のベンジル基は、さらに、ベンジ
ル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、炭素原子数10〜22の縮合多環芳香族環を形成していても良い。
これらベンジル基の具体例としては、o−フルオロベンジル基、m−フルオロベンジル基、p−フルオロベンジル基、o−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、p−クロロベンジル基、o−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、p−ブロモベンジル基、o−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、p−シアノベンジル基、o−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル基、2,4−ジフルオロフェニルメ
チル基、2、6−ジクロロフェニルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルメチル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、p−(トリフルオロメチル)ベンジル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、o−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、o−メルカプトベンジル基、m−メルカプトベンジル基、p−メルカプトベンジル基、o−メチルスルフィニルベンジル基、m−メチルスルフィニルベンジル基、p−メチルスルフィニルベンジル基、o−メチルスルホニルベンジル基、m−メチルスルホニルベンジル基、p−メチルスルホニルベンジル基、o−アセチルベンジル基、m−アセチルベンジル基、p−アセチルベンジル基、o−ベンゾイルベンジル基、m−ベンゾイルベンジル基、p−ベンゾイルベンジル基、o−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p−メチルベンジル基、p−エチルベンジル基、p−プロピルベンジル基、p−イソプロピルベンジル基、p−t−ブチルベンジル基、p−オクタデシルベンジル基、p−シクロヘキシルベンジル基、o−メトキシベンジル基、m−メトキシベンジル基、p−メトキシベンジル基、p−エトキシベンジル基、p−プロポキシベンジル基、p−イソプロポキシベンジル基、p−t−ブトキシベンジル基、p−オクタデシルオキシベンジル基、p−シクロヘキサンオキシベンジル基、o−メトキシカルボニルベンジル基、m−メトキシカルボニルベンジル基、p−メトキシカルボニルベンジル基、p−エトキシカルボニルベンジル基、p−プロポキシカルボニルベンジル基、p−イソプロポキシカルボニルベンジル基、p−t−ブトキシカルボニルベンジル基、p−オクタデシルオキシカルボニルベンジル基、p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、1−ピレニルメチル基、5−ナフタセニルメチル基、6−ペンタセニルメチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R1〜R3およびR5における置換もしくは未置換のフェナシル基は、さらに、フ
ェナシル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、炭素原子数10〜22の縮合多環芳香族環を形成していても良い。
これらフェナシル基の具体例としては、o−フルオロフェナシル基、m−フルオロフェナシル基、p−フルオロフェナシル基、o−クロロフェナシル基、m−クロロフェナシル基、p−クロロフェナシル基、o−ブロモフェナシル基、m−ブロモフェナシル基、p−ブロモフェナシル基、o−シアノフェナシル基、m−シアノフェナシル基、p−シアノフェナシル基、o−ニトロフェナシル基、m−ニトロフェナシル基、p−ニトロフェナシル基、2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル基、2、6−ジクロロフェニルカルボニルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルカルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル基、p−(トリフルオロメチル)フェナシル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルカルボニルメチル基、o−ヒドロキシフェナシル基、m−ヒドロキシフェナシル基、p−ヒドロキシフェナシル基、o−メルカプトフェナシル基、m−メルカプトフェナシル基、p−メルカプトフェナシル基、o−メチルスルフィニルフェナシル基、m−メチルスルフィニルフェナシル基、p−メチルスルフィニルフェナシル基、o−メチルスルホニルフェナシル基、m−メチルスルホニルフェナシル基、p−メチルスルホニルフェナシル基、o−アセチルフェナシル基、m−アセチルフェナシル基、p−アセチルフェナシル基、o−ベンゾイルフェナシル基、m−ベンゾイルフェナシル基、p−ベンゾイルフェナシル基、o−メチルフェナシル基、m−メチルフェナシル基、p−メチルフェナシル基、p−エチルフェナシル基、p−プロピルフェナシル基、p−イソプロピルフェナシル基、p−t−ブチルフェナシル基、p−オクタデシルフェナシル基、p−シクロヘキシルフェナシル基、o−メトキシフェナシル基、m−メトキシフェナシル基、p−メトキシフェナシル基、p−エトキシフェナシル基、p−プロポキシフェナシル基、p−イソプロポキシフェナシル基、p−t−ブトキシフェナシル基、p−オクタデシルオキシフェナシル基、p−シクロヘキサンオキシフェナシル基、o−メトキシカルボニルフェナシル基、m−メトキシカルボニルフェナシル基、p−メトキシカルボニルフェナシ
ル基、p−エトキシカルボニルフェナシル基、p−プロポキシカルボニルフェナシル基、p−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、p−t−ブトキシカルボニルフェナシル基、p−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル基、p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル基、1−ナフトイルメチル基、2−ナフトイルメチル基、9−アンスロイルメチル基、1−ピレニルカルボニルメチル基、5−ナフタセニルカルボニルメチル基、6−ペンタセニルカルボニルメチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R1〜R3およびR5における置換もしくは未置換のアリル基としては、2,3,
3−トリフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジニトロ−2−プロペニル基、3,3−ビス(トリフルオロメチル)−2−プロペニル基、3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−ヘキシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−オクタデシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−t−ブチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−シクロヘキシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−メチル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−オクタデシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−イソプロピル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−t−ブチル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−シクロヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−アセチル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−ベンゾイル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(ヘキシルオキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(オクタデシルオキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)−2−プロペニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R1〜R3およびR5における置換もしくは未置換のアルコキシル基としては、炭
素原子数1 〜18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基があげられ、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R1〜R3およびR5における置換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、
炭素原子数6 〜18の単環、縮合多環アリールオキシ基であり、フェノキシ基、1ーナ
フチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、2,3−キシリルオキシ基、2,5−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、p−クメニルオキシ基、p−デシルフェノキシ基、p−シクロヘキシルフェノキシ基、4−フェニルフェノキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R1〜R3およびR5における置換もしくは未置換の複素環オキシ基としては、窒
素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環状の複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、2−フラニルオキシ基、2−チエニ
ルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ基、9−アクリジニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、複素環基と酸素原子が上記以外の位置で結合していてもよく、それらも本発明のR1で表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R2、R3、R5およびRにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換基Rにおける置換もしくは未置換のカルバモイル基としては、炭素原子数1〜30のカルバモイル基が挙げられ、具体例としては、N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−シクロヘキシルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N−オクタデシルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N−2−メチルフェニルカルバモイル基、N−2−クロロフェニルカルバモイル基、N−2−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、N−2−(2−エチルヘキシル)フェニルカルバモイル基、N−3−クロロフェニルカルバモイル基、N−3−ニトロフェニルカルバモイル基、N−3−シアノフェニルカルバモイル基、N−4−メトキシフェニルカルバモイル基、N−4−シアノフェニルカルバモイル基、N−4−メチルスルファニルフェニルカルバモイル基、N−4−フェニルスルファニルフェニルカルバモイル基、N−メチル−N−フェニルカルバモイル基、N、N−ジメチルカルバモイル基、N、N−ジブチルカルバモイル基、N、N−ジフェニルカルバモイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R2、R3、R5〜R8およびRにおける置換もしくは未置換のアルキル基としては、炭素原子数1 〜18の置換もしくは未置換の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基が挙
げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R2、R3、R5、R、Ar4、Ar5およびAr6における置換もしくは未置換のアリール基としては、炭素原子数6 〜18の単環、縮合多環アリール基が挙げられ、具体
例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、9−フルオレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基、p−クメニル基、p−ドデシルフェニル基、p−シクロヘキシルフェニル基、4−ビフェニル基、o−フルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、m−カルボキシフェニル基、o−メルカプトフェニル基、p−シアノフェニル基、m−ニトロフェニル基、m−アジドフェニル基等を挙げることができるがこれらに限定されるものではなく、また、一般式(7)〜一般式(8)、一般式(16)〜一般式(17)の硫黄原子、一般式(9)のリン原子、一般式(10)〜一般式(13)の炭素原子、一般式(15)のヨウ素原子と共有結合を形成することのできる置換位置であればどの置換位置で結合していても良く、それらも本発明のR2、R3、R5、R、Ar4、Ar5およびAr6で表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R2、R3、R5、R、Ar4、Ar5およびAr6における置換もしくは未置換の複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜24の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられ、2−チエニル基、2−ベンゾチエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、3−チアントレニル基、2−チアンスレニル基、2−フリル基、2−ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、2−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、3−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、4−キノリニル基、4−イソキノリル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、また、一般式(7)〜一般式(8)、一般式(16)〜一般式(17)の硫黄原子、一般式(9)のリン原子、一般式(10)〜一般式(13)の炭素原子、一般式(15)のヨウ素原子と共有結合を形成することのできる置換位置であればどの置換位置で結合していても良く、それらも本発明のR2、R3、R5、R、Ar4、Ar5
およびAr6で表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基RおよびR6における置換もしくは未置換のアルキルチオ基としては、炭素原子
数1 〜18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、4−デシルシクロヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、ヒドロキシメチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メルカプトメチルチオ基、シアノメチルチオ基、ニトロメチルチオ基、アジドメチルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基Rにおける置換もしくは未置換のアリールチオ基としては、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環アリールチオ基が挙げられ、具体例としては、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、9−アンスリルチオ基、9−フェナントリルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基と硫黄原子は上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基Rにおける置換もしくは未置換の複素環チオ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環複素環チオ基が挙げられ、具体例としては、2−フリルチオ基、2−チエニルチオ基、2−ピロリルチオ基、6−インドリルチオ基、2−ベンゾフリルチオ基、2−ベンゾチエニルチオ基、2−カルバゾリルチオ基、3−カルバゾリルチオ基、4−カルバゾリルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、複素環基と硫黄原子は上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R7、R8およびRにおける置換もしくは未置換のアルコキシル基としては、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基が挙げられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基Rにおける置換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、1ーナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、2,3−キシリルオキシ基、2,5−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、p−クメニルオキシ基、p−デシルフェノキシ基、p−シクロヘキシルフェノキシ基、4−ビフェノキシ基、o−フルオロフェノキシ基、m−クロロフェノキシ基、p−ブロモフェノキシ基、p−ヒドロキシフェノキシ基、m−カルボキシフェノキシ基、o−メルカプトフェノキシ基、p−シアノフェノキシ基、m−ニトロフェノキシ基、m−アジドフェノキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基と酸素原子が上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基Rにおける置換もしくは未置換の複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環状の複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、2−フラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ基、9−アクリジニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、複素環基と酸素原子が上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R2、R3、R5およびRにおける置換もしくは未置換のアルケニル基としては、
炭素原子数2 〜18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基が挙げられ、具体例として
は、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−オクテニル基、1−オクタデセニル基、イソプロペニル基、1−シクロヘキセニル基、トリフルオロエテニル基、1−クロロエテニル基、2,2−ジブロモエテニル基、4−ヒドロキシ−1−ブテニル基、1−カルボキシエテニル基、5−メルカプト−1−ヘキセニル基、1−シアノエテニル基、3−ニトロ−1−プロペニル基、4−アジド−2−ブテニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基Rにおける置換もしくは未置換のアリールアルキル基としては、炭素原子数7
〜18の単環、縮合多環アリールアルキル基が挙げられ、具体例としては、ベンジル基、p−トリルメチル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、4−(9−アンスリル)ブチル基、o−フルオロベンジル基、m−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−カルボキシベンジル基、o−メルカプトベンジル基、p−シアノベンジル基、m−ニトロベンジル基、m−アジドベンジル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
置換基R2、R3、R5およびRにおける置換もしくは未置換のアシル基としては、水素
原子または炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、炭素原子数6〜18の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、9−アンスリルカルボニル基、3−フロイル基、2−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基とカルボニル基、複素環基とカルボニル基は、それぞれ上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のR2、R3、R5、およびRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R2、R3、R5、およびRにおける置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基と
しては、水素原子または炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、炭素原子数6〜18の単環状あるいは縮合アリール基が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、2−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、3−フロイルオキシ基、2−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、9−アンスロイルオキシ基、5−ナフタセノイルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基とカルボニルオキシ基、複素環基とカルボニルオキシ基は、それぞれ上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のR2、R3、R5、およびRで表記される置換基の範疇に含まれる。
置換基R2、R3、R5、およびRにおける置換もしくは未置換のオキシカルボニル基と
しては、炭素原子数1〜12の炭酸エステル基または、炭素原子数7 〜19の単環、縮
合多環アリールオキシカルボニル基が挙げられ、具体例としてはtert−ブトキシカルボニルオキシ基、tert−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、1,1−ジエチルプロピルオキシカルボニルオキシ基、1−エチル−2−シクロペンテニルオキシカルボニルオキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシ基、1−エチルシクロペンチルオキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニル基、1ーナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、9−アンスリルオキシカルボニル基、9−フェナントリルオキシカルボニル基、1−ピレニルオキシカルボニル基、5−ナフタセニルオキシカルボニル基、1−インデニルオキシカルボニル基、2−アズレニルオキシカルボニル基、1−アセナフチルオキシカルボニル基、9−フルオレニルオキシカルボニル基、o−トリルオキシカルボニル基、m−トリルオキシカルボニル基、p−トリルオキシカルボニル基、2,3−キシリルオキシカルボニル基、2,5−キシリルオキシカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、p−クメニルオキシカルボニル基、p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、4−フェニルフェノキシカルボニル基、o−フルオロフェノキシカルボニル基、m−クロロフェノキシカルボニル基、p−ブロモフェノキシカルボニル基、p−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、m−カルボキシフェノキシカルボニル基、o−
メルカプトフェノキシカルボニル基、p−シアノフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、m−アジドフェノキシカルボニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに隣接したR同士、Ar4とAr5、Ar4とAr6、Ar5とAr6、R2とR3、R2
とR5、R3とR5、もしくはR1とR2、R1とR3、R1とR5、R1とR、R1とR6は、相互に結合した環状構造であっても良い。
上述した置換基R1〜R8、R、Ar4、Ar5、およびAr6は、さらに他の置換基で置
換されていても良く、そのような他の置換基としては、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、4−デシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、炭素原子数6〜18の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、1ーナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、9−フルオレニル基等が挙げられる。
複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環または縮合多環複素環基が挙げられ、具体例としては、2−フラニル基、2−チエニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−アクリジニル基等が挙げられる。
アシル基としては、水素原子または炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、あるいは、炭素原子数6〜18の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環状あるいは縮合多環状複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、シンナモイル基、3−フロイル基、2−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、9−アンスロイル基、5−ナフタセノイル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状あるいは縮合多環状アルコキシル基があげられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、sec−ペンチルオキシ基、t−ペンチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、4−デシルシクロヘキシルオキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、炭素原子数6〜18の単環状または縮合多環状アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、1ーナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基等が挙げられる。
複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、2−フラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ基、9−アクリジニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、水素原子または炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、炭素原子数6〜18の単環状または縮合多環状アリール基が結合したカルボニルオキシ基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環状または縮合多環状複素環基が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、2−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、3−フロイルオキシ基、2−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、9−アンスロイルオキシ基、5−ナフタセノイルオキシ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、炭素原子数6〜18の単環状または縮合多環状アリールチオ基が挙げられ、具体例としては、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、9−アンスリルチオ基、9−フェナントリルチオ基等が挙げられる。
複素環チオ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜18の単環状または縮合多環状複素環チオ基が挙げられ、具体例としては、2−フリ
ルチオ基、2−チエニルチオ基、2−ピロリルチオ基、6−インドリルチオ基、2−ベンゾフリルチオ基、2−ベンゾチエニルチオ基、2−カルバゾリルチオ基、3−カルバゾリルチオ基、4−カルバゾリルチオ基等が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、sec−ペンチルアミノ基、tert−ペンチルアミノ基、tert−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、1−アダマンタミノ基、2−アダマンタミノ基等が挙げられる。
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
アリールアミノ基としては、アニリノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、o−トルイジノ基、m−トルイジノ基、p−トルイジノ基、2−ビフェニルアミノ基、3−ビフェニルアミノ基、4−ビフェニルアミノ基、1−フルオレンアミノ基、2−フルオレンアミノ基、2−チアゾールアミノ基、p−ターフェニルアミノ基等が挙げられる。
ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−フェニル−1−ナフチルアミノ基、N−フェニル−2−ナフチルアミノ基等が挙げられる。
アルキルアリールアミノ基としては、N−メチルアニリノ基、N−メチル−2−ピリジノ基、N−エチルアニリノ基、N−プロピルアニリノ基、N−ブチルアニリノ基、N−イソプロピル、N−ペンチルアニリノ基、N−エチルアニリノ基、N−メチル−1−ナフチルアミノ基等が挙げられる。
さらに、上述した、置換基R1〜R8、R、Ar4、Ar5、およびAr6の水素原子は、
さらに他の置換基で置換されていてもよく、そのような置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等の
アリール基、フリル基、チエニル基等の複素環基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
以下に、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の一般式(7)〜一般式(17)で表されるオニウムカチオンの構造の具体例を挙げる。
一般式(7)に該当するオニウムカチオン(スルホニウムカチオン):
ベンジルスルホニウムカチオンの例:
ジメチル(ベンジル)スルホニウム、ジメチル(o−フルオロベンジル)スルホニウム、ジメチル(m−クロロベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホニウム、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホニウム、ジメチル(2,4,6−トリブロモフェニルメチル)スルホニウム、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホニウム、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−ヒドロキシベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−メルカプトベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルフィニルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルホニルベンジル)スルホニウム、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホニウム、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−オクタデシルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−シクロヘキシルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルベンジル)スルホニウム、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルベンジル)スルホニウム、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホニウム、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホニウム、ジエチル(ベンジル)スルホニウム、メチルエチル(ベンジル)スルホニウム、メチルフェニル(ベンジル)スルホニウム、ジフェニル(ベンジル)スルホニウム、ジイソプロピル(ベンジル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホニウムカチオンの例:
ジメチル(フェナシル)スルホニウム、ジメチル(o−フルオロフェナシル)スルホニウム、ジメチル(m−クロロフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−ブロモフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホニウム、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホニウム、ジメチル(2,4,6−トリブロモフェニルメチル)スルホニウム、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−ヒドロキシフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−メルカプトフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルフィニルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルホニルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(o−アセチルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−イソプロピルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−オクタデシルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−シクロヘキシルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−メトキシフェナシル)スルホニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルフェナシル)スルホニウム、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)スルホニウム、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウム、ジメチル(1−ナフトイルメチル
)スルホニウム、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホニウム、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウム、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウム、ジメチル(2−ナフトイルメチル)スルホニウム、ジメチル(9−アンスロイルメチル)スルホニウム、ジエチル(フェナシル)スルホニウム、メチルエチル(フェナシル)スルホニウム、メチルフェニル(フェナシル)スルホニウム、ジフェニル(フェナシル)スルホニウム、ジイソプロピル(フェナシル)スルホニウム、テトラメチレン(フェナシル)スルホニウム、ペンタメチレン(フェナシル)スルホニウム、ヘキサメチレン(フェナシル)スルホニウム、エチレンジオキシ(フェナシル)スルホニウム、ジエチレンジオキシ(フェナシル)スルホニウム、エチレンジチオ(フェナシル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホニウムカチオンの例:
ジメチル(アリル)スルホニウム、ジメチル(2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウム、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホニウムカチオンの例:
ジメチル(メトキシ)スルホニウム、ジメチル(エトキシ)スルホニウム、ジメチル(プロポキシ)スルホニウム、ジメチル(ブトキシ)スルホニウム、ジメチル(オクチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(オクタデカンオキシ)スルホニウム、ジメチル(イソプロポキシ)スルホニウム、ジメチル(t−ブトキシ)スルホニウム、ジメチル(シクロペンチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(シクロヘキシルオキシ)スルホニウム、ジメチル(フルオロメトキシ)スルホニウム、ジメチル(2−クロロエトキシ)スルホニウム、ジメチル(3−ブロモプロポキシ)スルホニウム、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホニウム、ジメチル(8−ニトロオクチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(18−トリフルオロメチルオクタデカンオキシ)スルホニウム、ジメチル(2−ヒドロキシイソプロポキシ)スルホニウム、ジメチル(トリス(トリクロロメチル)メチル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホニウムカチオンの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホニウム、ジメチル(1ーナフチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホニウム、ジメチル(9−フェナントリルオキシ)スルホニウム、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホニウム、ジメチル(2,3−キシリルオキシ)スルホニウム、ジメチル(o−フルオロフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(m−クロロフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(p−ブロモフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(p−ヒドロキシフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(m−カルボキシフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(o−メルカプトフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(p−シアノフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(m−ニトロフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(m−アジドフェノキシ)スルホニウム、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホニウム、ジメチル(2−クロロ−1−ナフチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(4−メトキシ−1−ナフチルオキシ)スルホニウム、ジメチル(11−ニトロ−5−ナフタセニル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(8)に該当するオニウムカチオン(スルホキソニウムカチオン):
ベンジルスルホキソニウムカチオンの例:
ジメチル(ベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ヒドロキシベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルベンジル)スルホキソニウム、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホキソニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホキソニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホキソニウム、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホキソニウム、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホキソニウム、ジエチル(ベンジル)スルホキソニウム、メチルエチル(ベンジル)スルホキソニウム、メチルフェニル(ベンジル)スルホキソニウム、ジフェニル(ベンジル)スルホキソニウム、ジイソプロピル(ベンジル)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホキソニウムカチオンの例:
ジメチル(フェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ブロモフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(2、4、6−トリブロモフェニルメチル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ヒドロキシフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メルカプトフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メチルフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メトキシフェナシル)スルホキソニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルフェナシル)スルホキソニウム、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウム、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホキソニウム、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホキソニウム、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウム、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウム、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホキソニウム、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホキソニウム、ジエチル(フェナシル)スルホキソニウム、メチルエチル(フェナシル)スルホキソニウム、メチルフェニル(フェナシル)スルホキソニウム、ジフェニル(フェナシル)スルホキソニウム、ジイソプロピル(フェナシル)スルホキソニウム、テトラメチレン(フェナシル)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホキソニウムカチオンの例:
ジメチル(アリル)スルホキソニウム、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウム、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウム、ジメチル(2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウム、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホキソニウムカチオンの例:
ジメチル(エトキシ)スルホキソニウム、ジメチル(プロポキシ)スルホキソニウム、
ジメチル(オクチルオキシ)スルホキソニウム、ジメチル(イソプロポキシ)スルホキソニウム、ジメチル(シクロヘキシルオキシ)スルホキソニウム、ジメチル(2−クロロエトキシ)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホキソニウムカチオンの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホキソニウム、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホキソニウム、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホキソニウム、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホキソニウム、ジメチル(m−クロロフェノキシ)スルホキソニウム、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホキソニウム、ジメチル(m−カルボキシフェノキシ)スルホキソニウム、ジメチル(p−シアノフェノキシ)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(9)に該当するオニウムカチオン(ホスホニウムカチオン):
ベンジルホスホニウムカチオンの例:
トリメチルベンジルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニル(p−フルオロベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(o−クロロベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ブロモベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(p−シアノベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ニトロベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(p−フェニルスルファニルベンジル)ホスホニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)トリフェニルホスホニウム、トリフェニル(o−ヒドロキシベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(o−アセチルベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ベンゾイルベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(p−メチルベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(p−イソプロポキシベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(o−メトキシカルボニルベンジル)ホスホニウム、トリフェニル(1−ナフチルメチル)ホスホニウム、トリフェニル(9−アンスリルメチル)ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルホスホニウムカチオンの例:
トリメチルフェナシルホスホニウム、トリエチルフェナシルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニル(p−フルオロフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(o−クロロフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ブロモフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(p−シアノフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ニトロフェナシル)ホスホニウム、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−トリメチルホスホニウム、トリフェニル(1−ナフトイルメチル)ホスホニウム、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−トリメチルホスホニウム、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−トリエチルホスホニウム、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−トリフェニルホスホニウム、トリフェニル(o−ヒドロキシフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(o−アセチルフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ベンゾイルフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(p−メチルフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(p−イソプロポキシフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(o−メトキシカルボニルフェナシル)ホスホニウム、トリフェニル(9−アンスロイルメチル)ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルホスホニウムカチオンの例:
トリフェニルアリルホスホニウム、トリフェニル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル
)ホスホニウム、トリフェニル(2−ヘキシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウム、トリフェニル(2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウム、トリフェニル(2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシホスホニウムカチオンの例:
トリフェニルメトキシホスホニウム、トリフェニルブトキシホスホニウム、トリフェニルオクタデシルオキシホスホニウム、トリフェニルイソプロポキシホスホニウム、トリフェニル(2−クロロエトキシ)ホスホニウム、トリフェニル(4−シアノブトキシ)ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシホスホニウムカチオンの例:
トリフェニルフェノキシホスホニウム、トリフェニル(1−ナフチルオキシ)ホスホニウム、トリフェニル(2−ナフチルオキシ)ホスホニウム、トリフェニル(9−アンスリルオキシ)ホスホニウム、トリフェニル(p−トリルオキシ)ホスホニウム、トリフェニル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)ホスホニウム、トリフェニル(2,3−キシリルオキシ)ホスホニウム、トリフェニル(p−ヒドロキシフェノキシ)ホスホニウム、トリフェニル(m−カルボキシフェノキシ)ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(10)に該当するオニウムカチオン(ピリジニウムカチオン):
ベンジルピリジニウムカチオンの例:
N−ベンジルピリジニウム、N−(o−クロロベンジル)ピリジニウム、N−(m−クロロベンジル)ピリジニウム、N−(p−シアノベンジル)ピリジニウム、N−(o−ニトロベンジル)ピリジニウム、N−(p−アセチルベンジル)ピリジニウム、N−(p−イソプロピルベンジル)ピリジニウム、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)ピリジニウム、N−(p−メトキシカルボニルベンジル)ピリジニウム、N−(9−アンスリルメチル)ピリジニウム、2−クロロ−1−ベンジルピリジニウム、2−シアノ−1−ベンジルピリジニウム、2−メチル−1−ベンジルピリジニウム、2−ビニル−1−ベンジルピリジニウム、2−フェニル−1−ベンジルピリジニウム、1,2−ジベンジルピリジニウム、2−メトキシ−1−ベンジルピリジニウム、2−フェノキシ−1−ベンジルピリジニウム、2−アセチル−1−ベンジルピリジニウム、2−メトキシカルボニル−1−ベンジルピリジニウム、3−フルオロ−1−ベンジルピリジニウム、4−メチル−1−ベンジルピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルピリジニウムカチオンの例:
N−フェナシルピリジニウム、N−(o−クロロフェナシル)ピリジニウム、N−(m−クロロフェナシル)ピリジニウム、N−(p−シアノフェナシル)ピリジニウム、N−(o−ニトロフェナシル)ピリジニウム、N−(p−アセチルフェナシル)ピリジニウム、N−(p−イソプロピルフェナシル)ピリジニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)ピリジニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)ピリジニウム、N−(9−アンスロイルメチル)ピリジニウム、2−クロロ−1−フェナシルピリジニウム、2−シアノ−1−フェナシルピリジニウム、2−メチル−1−フェナシルピリジニウム、2−ビニル−1−フェナシルピリジニウム、2−フェニル−1−フェナシルピリジニウム、1,2−ジフェナシルピリジニウム、2−メトキシ−1−フェナシルピリジニウム、2−フェノキシ−1−フェナシルピリジニウム、2−アセチル−1−フェナシルピリジニウム、2−メトキシカルボニル−1−フェナシルピリジニウム、3−フルオロ−1−フェナシルピリジニウム、4−メチル−1−フェナシルピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルピリジニウムカチオンの例:
N−アリルピリジニウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウム、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウム、N−(2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)ピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシピリジニウムカチオンの例:
N−メトキシピリジニウム、N−オクチルオキシピリジニウム、N−オクタデシルオキシピリジニウム、N−イソプロポキシピリジニウム、N−シクロヘキシルオキシピリジニウム、1−エトキシ−2−メチルピリジニウム、N−(2−クロロエトキシ)ピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシピリジニウムカチオンの例:
N−フェノキシピリジニウム、N−(2−ナフチルオキシ)ピリジニウム、N−(9−アンスリルオキシ)ピリジニウム、N−(p−トリルオキシ)ピリジニウム、N−(2,3−キシリルオキシ)ピリジニウム、N−(p−ブロモフェノキシ)ピリジニウム、N−(p−ヒドロキシフェノキシ)ピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(11)に該当するオニウムカチオン(キノリニウムカチオン):
ベンジルキノリニウムカチオンの例:
N−ベンジルキノリニウム、N−(o−クロロベンジル)キノリニウム、N−(m−クロロベンジル)キノリニウム、N−(p−シアノベンジル)キノリニウム、N−(o−ニトロベンジル)キノリニウム、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウム、N−(p−イソプロピルベンジル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウム、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、2−メチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ビニル−1−ベンジルキノリニウム、2−フェニル−1−ベンジルキノリニウム、1,2−ジベンジルキノリニウム、2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−アセチル−1−ベンジルキノリニウム、2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、4−メチル−1−ベンジルキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルキノリニウムカチオンの例:
N−フェナシルキノリニウム、N−(o−クロロフェナシル)キノリニウム、N−(m−クロロフェナシル)キノリニウム、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウム、N−(o−ニトロフェナシル)キノリニウム、N−(p−アセチルフェナシル)キノリニウム、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウム、2−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、2−メチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ビニル−1−フェナシルキノリニウム、2−フェニル−1−フェナシルキノリニウム、1,2−ジフェナシルキノリニウム、2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−アセチル−1−フェナシルキノリニウム、2−メトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、4−メチル−1−フェナシルキノリニウム等を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
アリルキノリニウムカチオンの例:
N−アリルキノリニウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム、N−(2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシキノリニウムカチオンの例:
N−メトキシキノリニウム、N−オクチルオキシキノリニウム、N−オクタデシルオキシキノリニウム、N−イソプロポキシキノリニウム、N−シクロヘキシルオキシキノリニウム、1−エトキシ−2−メチルキノリニウム、N−(2−クロロエトキシ)キノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシキノリニウムカチオンの例:
N−フェノキシキノリニウム、N−(2−ナフチルオキシ)キノリニウム、N−(9−アンスリルオキシ)キノリニウム、N−(p−トリルオキシ)キノリニウム、N−(2,3−キシリルオキシ)キノリニウム、N−(p−ブロモフェノキシ)キノリニウム、N−(p−ヒドロキシフェノキシ)キノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(12)に該当するオニウムカチオン(イソキノリニウムカチオン):
ベンジルイソキノリニウムカチオンの例:
N−ベンジルイソキノリニウム、N−(o−クロロベンジル)イソキノリニウム、N−(m−クロロベンジル)イソキノリニウム、N−(p−シアノベンジル)イソキノリニウム、N−(o−ニトロベンジル)イソキノリニウム、N−(p−アセチルベンジル)イソキノリニウム、N−(p−イソプロピルベンジル)イソキノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)イソキノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルベンジル)イソキノリニウム、N−(9−アンスリルメチル)イソキノリニウム、1,2−ジベンジルイソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルイソキノリニウムカチオンの例:
N−フェナシルイソキノリニウム、N−(o−クロロフェナシル)イソキノリニウム、N−(m−クロロフェナシル)イソキノリニウム、N−(p−シアノフェナシル)イソキノリニウム、N−(o−ニトロフェナシル)イソキノリニウム、N−(p−アセチルフェナシル)イソキノリニウム、N−(p−イソプロピルフェナシル)イソキノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)イソキノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)イソキノリニウム、N−(9−アンスロイルメチル)イソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルイソキノリニウムカチオンの例:
N−アリルイソキノリニウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウム、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウム、N−(2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)イソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシイソキノリニウムカチオンの例:
N−メトキシイソキノリニウム、N−オクチルオキシイソキノリニウム、N−オクタデシルオキシイソキノリニウム、N−イソプロポキシイソキノリニウム、N−シクロヘキシルオキシイソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシイソキノリニウムカチオンの例:
N−フェノキシイソキノリニウム、N−(2−ナフチルオキシ)イソキノリニウム、N−(9−アンスリルオキシ)イソキノリニウム、N−(p−トリルオキシ)イソキノリニウム、N−(2,3−キシリルオキシ)イソキノリニウム、N−(p−ブロモフェノキシ)イソキノリニウム、N−(p−ヒドロキシフェノキシ)イソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(13)に該当するオニウムカチオン(ベンゾオキサゾリウムカチオン、ベンゾチアゾリウムカチオン):
ベンゾオキサゾリウムカチオンの例:
N−ベンジルベンゾオキサゾリウム、N−(p−フルオロベンジル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−クロロベンジル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−シアノベンジル)ベンゾオキサゾリウム、N−(o−メトキシカルボニルベンジル)ベンゾオキサゾリウム、N−フェナシルベンゾオキサゾリウム、N−(o−フルオロフェナシル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾオキサゾリウム、N−(m−ニトロフェナシル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)ベンゾオキサゾリウム、N−アリルベンゾオキサゾリウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)ベンゾオキサゾリウム、N−メトキシベンゾオキサゾリウム、N−(t−ブトキシ)ベンゾオキサゾリウム、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾオキサゾリウム、N−フェノキシベンゾオキサゾリウム、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾオキサゾリウム、N−(m−カルボキシフェノキシ)ベンゾオキサゾリウム、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム、2−メチル−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム、6−ヒドロキシ−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム、7−メルカプト−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム、4,5−ジフルオロ−3−ベンジルベンゾオキサゾリウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾチアゾリウムカチオンの例:
N−ベンジルベンゾチアゾリウム、N−(p−フルオロベンジル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−クロロベンジル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−シアノベンジル)ベンゾチアゾリウム、N−(o−メトキシカルボニルベンジル)ベンゾチアゾリウム、N−フェナシルベンゾチアゾリウム、N−(o−フルオロフェナシル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾチアゾリウム、N−(m−ニトロフェナシル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)ベンゾチアゾリウム、N−アリルベンゾチアゾリウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾチアゾリウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾチアゾリウム、N−(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)ベンゾチアゾリウム、N−メトキシベンゾチアゾリウム、N−(t−ブトキシ)ベンゾチアゾリウム、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾチアゾリウム、N−フェノキシベンゾチアゾリウム、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾチアゾリウム、N−(m−カルボキシフェノキシ)ベンゾチアゾリウム、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾチアゾリウム、2−メチル−3−ベンジルベンゾチアゾリウム、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、6−ヒドロキシ−3−ベンジルベンゾチアゾリウム、7−メルカプト−3−ベンジルベンゾチアゾリウム、4,5−ジフルオロ−3−ベンジルベンゾチアゾリウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(14)に該当するオニウムカチオン(フリルもしくはチエニルヨードニウムカチオン):
ジフリルヨードニウム、ジチエニルヨードニウム、ビス(4,5−ジメチル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−クロロ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−シアノ−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−ニトロ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−アセチル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−カルボキシ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−メトキシカルボニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−フェニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−(p−メトキシフェニル)−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−ビニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−エチニル−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−シクロヘキシル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−ヒドロキシ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−フェノキシ−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−メルカプト−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−ブチルチオ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−フェニルチオ−2−チエニル)ヨードニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(15)に該当するオニウムカチオン(ジアリールヨードニウムカチオン):
ジフェニルヨードニウム、ビス(p−トリル)ヨードニウム、ビス(p−オクチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクタデシルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクチルオキシフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウム、フェニル(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウム、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウム、ビス(1−ナフチル)ヨードニウム、ビス(4−フェニルスルファニルフェニル)ヨードニウム、フェニル(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)ヨードニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−4’−イソプロピルフェニルヨードニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(16)に該当するオニウムカチオン(トリアリールスルホニウムカチオン):
トリフェニルスルホニウム、トリス(p−トリル)スルホニウム、トリス(フェニル)スルホニウム、トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホニウム、トリス(p−シアノフェニル)スルホニウム、トリス(p−クロロフェニル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(17)に該当するオニウムカチオン(トリアリールスルホキソニウムカチオン):
トリフェニルスルホキソニウム、トリス(p−トリル)スルホキソニウム、トリス(フェニル)スルホキソニウム、トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホキソニウム、トリス(p−シアノフェニル)スルホキソニウム、トリス(p−クロロフェニル)スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
次に、一般式(1)中のカウンターアニオンX-について説明する。
一般式(1)中のカウンターアニオンX-は原理的に特に限定されるものではないが、
非求核性アニオンが好ましい。カウンターアニオンX-が非求核性アニオンの場合、分子
内に共存するカチオンや併用される各種材料における求核反応が起こりにくいため、結果として一般式(1)で表記される感エネルギー線酸発生剤自身やそれを用いた組成物の経時安定性を向上させることが可能である。ここでいう非求核性アニオンとは、求核反応を
起こす能力が低いアニオンを指す。このようなアニオンとしては、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-などが挙げられる。
また、一般式(1)中のカウンターアニオンX-としては、以下の一般式(18)で示
されるボレートアニオンが、比較的容易に合成でき、かつ、発生する酸が非常に強く、他のカウンターアニオンと比較して、種々の有機溶媒やポリマー、オリゴマーに対する相溶性、溶解性が極めて高く、高い安全衛生性を有するため、特に好ましく使用できる。
一般式(18)
Figure 2008303255
(式中、Yはフッ素または塩素原子、
Zは、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびトリフルオロメチル基の中から選ばれる基で2つ以上置換されたフェニル基、
mは0から3の整数、nは1から4の整数を表し、m+n=4である。)
一般式(18)で表されるボレートアニオンにおける置換基Zとしては、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,4,6−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジニトロフェニル基、2,4−ジシアノフェニル基、4−シアノ−3,5−ジニトロフェニル基、4−シアノ−2,6−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
したがって、一般式(18)で表されるボレートアニオンの構造として、具体的には、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロボレート、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート、トリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
この内、本発明の一般式(18)で表されるボレートアニオンの構造として、好ましいものは、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートおよびテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートである。
また、一般式(18)で表されるボレートアニオンの中心元素であるホウ素をガリウムに置き換えたアニオン、すなわち、ガレートアニオンも一般式(18)中のカウンターアニオンX-として使用することが可能であり、そのようなアニオンの中では、テトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ガレートが好ましいアニオンとして挙げられる。
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤を構成する好ましいオニウムボレート錯
体の具体例としては、以下に掲げるものをあげることができるが、本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
まず、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートについて例示する。
ベンジルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1−ナフチルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジエチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルエチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニル(ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル(ベンジル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−アセチルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロピルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフトイルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスロイルメチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジエチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルエチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニル(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラメチレン(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(アリル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(メトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(エトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(ブトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(イソプロポキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1ーナフチルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−ブロモフェノキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1−ナフチルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジエチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルエチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−アセチルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロピルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスロイルメチル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジエチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルエチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラメチレン(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(アリル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(メトキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(エトキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(ブトキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(イソプロポキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(1ーナフチルオキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(p−ブロモフェノキシ)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリメチルベンジルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリエチルベンジルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルベンジルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(p−シアノベンジル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(m−ニトロベンジル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(p−フェニルスルファニルベンジル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)トリフェニルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(1−ナフチルメチル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(9−アンスリルメチル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリエチルフェナシルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(p−シアノフェナシル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、トリフェニル(m−ニトロフェナシル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−トリメチルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(1−ナフトイルメチル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−トリメチルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−トリエチルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−トリフェニルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(9−アンスロイルメチル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリフェニルアリルホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリフェニルメトキシホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルイソプロポキシホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(2−クロロエトキシ)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリフェニルフェノキシホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(9−アンスリルオキシ)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(p−トリルオキシ)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニル(p−ヒドロキシフェノキシ)ホスホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−ベンジルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ニトロベンジル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチルベンジル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルメチル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−シアノ−1−ベンジルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェナシルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ニトロフェナシル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチルフェナシル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−フェナシルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−アリルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−メトキシピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、1−エトキシ−2−メチルピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−クロロエトキシ)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェノキシピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−トリルオキシ)ピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ニトロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−アリルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−メトキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−イソプロポキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、1−エトキシ−2−メチルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−クロロエトキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェノキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ナフチルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−トリルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ブロモフェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−ベンジルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ニトロベンジル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルメチル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、1,2−ジベンジルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェナシルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチルフェナシル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−アリルイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−メトキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−オクタデシルオキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−イソプロポキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−フェノキシイソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−トリルオキシ)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ヒドロキシフェノキシ)イソキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−フェナシルベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−アリルベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−メトキシベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−フェノキシベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
N−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フリルもしくはチエニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジフリルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジチエニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(4,5−ジメチル−2−フリル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(5−クロロ−2−チエニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(5−アセチル−2−フリル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(5−(p−メトキシフェニル)−2−チエニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジアリールヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(p−オクタデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(1−ナフチル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(4−フェニルスルファニルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニル(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−4’−イソプロピルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニル(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
トリアリールスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(p−トリル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(p−シアノフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
トリアリールスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの例:
トリフェニルスルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリ
ス(p−トリル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホキソニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、トリス(p−シアノフェニル)スルホキソニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
次に、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートについて例示する。
ベンジルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1−ナフチルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジエチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルエチル(ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルフェニル(ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジフェニル(ベンジル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−アセチルフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロピルフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフトイルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスロイルメチル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジエチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルエチル(フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルフェニル(フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジフェニル(フェナシル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、テトラメチレン(フェナシル)スルホニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(アリル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(メトキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(エトキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(ブトキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(イソプロポキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1ーナフチルオキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−ブロモフェノキシ)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−ブロモベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−シアノベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(m−ニトロベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(ペンタフルオロフェニルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−アセチルベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロピルベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メトキシベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−フェニルスルファニルベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1−ナフチルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフチルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスリルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジエチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルエチル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルフェニル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジフェニル(ベンジル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−シアノフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(m−ニトロフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−メチルスルホニルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−アセチルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(o−ベンゾイルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロピルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(4−メトキシ−ナフタレン−1−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、、〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−ジメチルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、ジメチル(1−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフトイルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスロイルメチル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジエチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルエチル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、メチルフェニル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジフェニル(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、テトラメチレン(フェナシル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(アリル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(メトキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(エトキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(ブトキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(イソプロポキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジメチル(フェノキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(1ーナフチルオキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(2−ナフチルオキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(9−アンスリルオキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−トリルオキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジメチル(p−ブロモフェノキシ)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリメチルベンジルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリエチルベンジルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニルベンジルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(p−シアノベンジル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(m−ニトロベンジル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(p−フェニルスルファニルベンジル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)トリフェニルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(1−ナフチルメチル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(9−アンスリルメチル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリエチルフェナシルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(p−シアノフェナシル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(m−ニトロフェナシル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(1−ナフトイルメチル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−オキソ−2−(4−フェニルスルファニル−フェニル)−エチル〕−トリメチルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート〔2−(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)2−オキソ−エチル〕−トリエチルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、〔2−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−2−オキソ−エチル〕−トリフェニルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(9−アンスロイルメチル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリフェニルアリルホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(2−フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アルコキシホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリフェニルメトキシホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニルイソプロポキシホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(2−クロロエトキシ)ホ
スホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリールオキシホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリフェニルフェノキシホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(4−フェニルスルファニル−フェノキシ)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、、トリフェニル(9−アンスリルオキシ)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(p−トリルオキシ)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフェニル(p−ヒドロキシフェノキシ)ホスホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−ベンジルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ニトロベンジル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−アセチルベンジル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルメチル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−シアノ−1−ベンジルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェナシルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ニトロフェナシル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−アセチルフェナシル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−1−フェナシルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−アリルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−メトキシピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル
]ボレート、1−エトキシ−2−メチルピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−クロロエトキシ)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェノキシピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−トリルオキシ)ピリジニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ニトロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−アリルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−メトキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−イソプロポキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、1−エトキシ−2−メチルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−クロロエトキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェノキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ナフチルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−トリルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ブロモフェノキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンジルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−ベンジルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ニトロベンジル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルメチル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、1,2−ジベンジルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フェナシルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェナシルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−アセチルフェナシル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アリルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−アリルイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アルコキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレートの例:
N−メトキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−オクタデシルオキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−イソプロポキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−アリールオキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−フェノキシイソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−トリルオキシ)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ヒドロキシフェノキシ)イソキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−フェナシルベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−アリルベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−メトキシベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−フェノキシベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
N−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)ベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)ベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)ベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(3−ブロモプロポキシ)ベンゾチアゾリウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ナフチルオキシ)ベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプト−3−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
フリルもしくはチエニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジフリルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ジチエニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(4,5−ジメチル−2−フリル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(5−クロロ−2−チエニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(5−アセチル−2−フリル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(5−(p−メトキシフェニル)−2−チエニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジアリールヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
ジフェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(p−オクタデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(1−ナフチル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス(4−フェニルスルファニルフェニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、フェニル(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−4’−イソプロピルフェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、フェニル(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
トリアリールスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(p−トリル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(p−シアノフェニル)スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
トリアリールスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの例:
トリフェニルスルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(p−トリル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(2,6−ジメチルフェニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス(p−シアノフェニル)スルホキソニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
また、下記化学式で示される各オニウムボレート錯体も、好ましい例として挙げられる。
Figure 2008303255

Figure 2008303255
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)は、1種または2種以上を組み合わせて使用される。また、熱による酸発生剤を併用することも可能である。支持基材(D)の熱安定性が高い場合には、これらを併用して、光照射後に加熱することにより、さらに速やかにカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)の架橋を進行させることが可能である。
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)の使用量は、100重量部のカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)に対して、0.1重量部〜20重量部の範囲内が好ましく、特に好ましくは、0.5重量部〜10重量部である。感エネルギー線酸発生剤(A)の添加量が0.1重量部未満の場合、カチオン重合による重合または架橋が十分に進行せず、良好な接着力が得られない場合がある。また、感エネルギー線酸発生剤(A)の添加量が20重量部より多い場合、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物中の低分子成分が多すぎるため、十分な凝集力や接着力が得られない場合があること、硬化物中にイオン物質が多量に残ることによる懸念やコストアップにつながる点で実用的ではない。
次に、本発明のアミン化合物(B)について説明する。本発明において、アミン化合物(
B)は、光増感剤として用いることで、従来公知の剥離シート用感エネルギー線重合性組
成物と比較して、高圧水銀ランプなどによる300nm以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を表す。本発明のアミン化合物は、既知のアセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等の光増感剤と比較して、増感効果が極めて高く、実用性に優れたものである。
一般式(3)中の置換基Ar1、Ar2、およびAr3における置換もしくは未置換のア
リール基としては、炭素原子数6〜30のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、およびp−トリル基、キシリル基、o−、m−、およびp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式(3)中の置換基Ar1、Ar2、およびAr3における置換もしくは未置換の複
素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数4〜24の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられ、具体的には、2−チエニル基、2−ベンゾチエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、3−チアントレニル基、2−チアンスレニル基、2−フリル基、2−ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、2−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、3−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、4−キノリニル基、4−イソキノリル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、また、一般式(3)の窒素原子と共有結合を形成することのできる置換位置であればどの置換位置で結合していても良く、それらも本発明のAr1、Ar2、およびAr3で表される置換基の範疇に含まれる。
上述した置換基Ar1、Ar2、およびAr3は、さらに他の置換基で置換されていても
よく、そのような他の置換基としては、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基
、複素環チオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基等を挙げることができ、これらは、Ar1、Ar2、およびAr3に対して直接結合し
ていても、アルキレン基、アザアルキレン基、アルキニレン基、アザアルキニレン基あるいはアリーレン基等を介して結合していても良く、具体例としては、上述した一般式(1
5)〜(17)中の置換基Ar4、Ar5、およびAr6で表される、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基に対して置換していても良い置換基として例示したものと同一の置換基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下に具体的な構造を表すが、本発明のアミン化合物(B)の構造は、それらに限定されるものではない。
Figure 2008303255
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Figure 2008303255
Figure 2008303255
Figure 2008303255
本発明のアミン化合物(B)は、最大吸収波長λmaxが325nmから400nmの波長
領域にあり、かつ420nm以上のモル吸光係数εが0であることが好ましい。上記範囲以外のアミン化合物を使用すると、光増感剤として十分に機能しないか、または黄変が著しく、本発明における剥離シート用感エネルギー線重合性組成物の透明性が失われてしまうことがある。
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)と、アミン化合物(B)との比率については、特に限定されるわけではないが、感エネルギー線酸発生剤(A)1重量部に対して、0.01から5重量部のアミン化合物(B)を用いることが好ましい。この範囲より少ない量のアミン化合物(B)を用いると効果が認められないことがあり、この範囲より多い量のアミン化合物(B)を用いると、黄変が著しく、本発明における剥離シート用感エネルギー線重合性組成物の透明性が失われてしまうことがある。
酸発生のメカニズムについては現在検討中であるが、おそらくアミン化合物(B)が光を吸収し励起され、それからの感エネルギー線酸発生剤(A)へのエネルギー移動に起因するのではないかと考察している。この際のエネルギー移動の効率が他の組み合わせに比較して、非常に良好なため、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)とアミン化合物(B)とを組み合わせることにより重合性物質の重合開始剤として著しく良好な効果を有する化合物の組み合わせを提供することができたものと思われる。
次に、本発明のカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)について説明する。本発明のカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)は、感エネルギー線酸発生剤の存在下にエネルギー線による反応で硬化するものであれば、特に限定されるものではない。分子内にエポキシ基、
オキセタニル基、ビニルエーテル基を有するポリオルガノシロキサンが好ましく、特に分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンが好ましい。
分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するものであって、直鎖状のもの、分岐鎖状のものまたはこれらの混合物であっても良い。前記ポリオルガノシロキサンに含有されるエポキシ基の種類は特に限定されないが、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)によって開環カチオン重合が進行するものであれば良い。具体的には、γ−グリシジルオキシプロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、β−(4−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピル基等が例示できる。かかる分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは上市されており、例えばローディア社製、商品名「シリコリースPOLY201」等が挙げられる。
次に、本発明の支持基材(D)について説明する。本発明の支持基材(D)としては各種公知のものが特に制限なく使用でき、例えば、紙、プラスチック、プラスチックフィルム等が挙げられる。紙の具体例としては、ポリエチレンラミネート紙、グラシン紙、クレーコート紙、上質紙、コート紙、感熱紙、合成紙等が挙げられる。プラスチックとしては、ポリプロピレン、ポリエチレンポリエチレンテレフタレート、ポリアミド等の成形物等が挙げられるが、かかるプラスチック成型物は用途に応じて抽出成形機により成形された各種成形物や、シート状、フィルム状に成形されたものを使用することができ、またこれらはコロナ放電処理、火炎処理、プラズマ処理、易接着コート処理、印刷等の表面加工が施されたものを使用しても良い。本発明の支持基材(D)としては、特に紙や、プラスチックフィルムを使用するのが好ましい。
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)は酸発生剤として十分高い感度を有しているが、他の酸発生剤と併用して用いることも可能である。感エネルギー線酸発生剤(A)と併用することが可能な酸発生剤は特に限定されず、「PAG」、「酸発生剤」、「光酸発生剤」、「光重合開始剤」、「カチオン重合開始剤」、「重合触媒」等の名称で業界公知の材料を適宜選択して使用することできる。また、他の酸発生剤を使用する場合は、単独または複数組み合わせて使用することも可能である。
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)と併用することが可能な他の酸発生剤としては、まず、オニウム塩系化合物が挙げられる。このようなオニウム塩系化合物の例としては、スルホニウム塩系、ヨードニウム塩系、ホスホニウム塩系、ジアゾニウム塩系、ピリジニウム塩系、ベンゾチアゾリウム塩系、スルホキソニウム塩系、フェロセン系の化合物が挙げられ、これらの構造は特に限定されず、ジカチオンなどの多価カチオン構造を有していてもよく、カウンターアニオンも公知のものを適宜、選択して使用することができる。
また、本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)と併用することが可能なオニウム塩以外の酸発生剤としては、ニトロベンジルスルホナート類、アルキルまたはアリール−N−スルホニルオキシイミド類、ハロゲン化されていてもよいアルキルスルホン酸エステル類、1,2−ジスルホン類、オキシムスルホナート類、ベンゾイントシラート類、β−ケトスルホン類、β−スルホニルスルホン類、ビス(アルキルスルホニル)ジアゾメタン類、イミノスルホナート類、イミドスルホナート類、トリハロメチルトリアジン類などのトリハロアルキル基を有する化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)と併用することが可能な酸発生剤の具体例としては、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアン
モニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム、p−トルエンスルホネート、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルトリフルオロメタンスルホン酸、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化砒素、トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウム六フッ化砒素、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム六フッ化砒素、アデカオプトマーSP−150(株式会社ADEKA社製、対イオン:PF6 )、アデカオプトマーSP−170(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、アデカオプトマーCP−66(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、アデカオプトマーCP−77(株式会社ADEKA社製、対イオン:SbF6 )、サンエイドSI−60L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドSI−80L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドSI−100L(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、サンエイドS
I−150(三新化学工業株式会社製、対イオン:SbF6)、CYRACURE UV
I−6974(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:SbF6)、CYRACURE
UVI−6990(ユニオン・カーバイド社製、対イオン:PF6 )、UVI−508(ゼネラル・エレクトリック社製)、UVI−509(ゼネラル・エレクトリック社製)、FC−508(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、FC−509(ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製)、CD−1010(サートマー社製)、CD−1011(サートマー社製)およびCIシリーズ(日本曹達株式会社製、対イオン:PF6 、SbF6)、ジフェニルヨードニウム六フッ化砒素、
ジ−4−クロロフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−4−ブロムフェニルヨードニウム六フッ化砒素、フェニル(4−メトキシフェニル)ヨードニウム六フッ化砒素、ゼネラル・エレクトリック社製のUVEシリーズ、ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製のFCシリーズ、東芝シリコーン社製のUV−9310C(対イオン:SbF6)およびローディア社製のPhotoinitiator2074(対イオン:
(C654B)等を挙げることができる。
本発明で用いられる感エネルギー線酸発生剤(A)と併用する他の酸発生剤の比率は特に限定されないが、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)100重量部に対して0〜99重量部の範囲で使用することが好ましい。
また、本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、感エネルギー線酸発生剤(A)とアミン化合物(B)とを使用した効果により、その他増感剤を用いなくともエネルギー線、特に350nmから450nmの波長領域の光照射に対して非常に迅速かつ確実に硬化することが可能であるが、必要に応じてその他増感剤を併用して用いてもよい。
本発明と併用することができるその他増感剤の例としては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色
素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、フェノチアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、カルバゾール誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)、フォトポリマー懇話会編、「感光材料リストブック」(1996年、ぶんしん出版)に記載の色素および増感剤があげられるがこれらに限定されるものではなく、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
これらの増感剤のうち、好ましいものとしては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体の縮合多環芳香族誘導体および、フェノチアジン誘導体、カルバゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体が挙げられ、中でも特に好ましいものとして、アントラセン誘導体が挙げられる。
これらの具体例としては、アントラセン、1−アントラセンカルボン酸、2−アントラセンカルボン酸、9−アントラセンカルボン酸、9−アントラアルデヒド、9,10−ビス(クロロメチル)アントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−ブロモアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−シアノアントラセン、9,10−ジブロモアントラセン、9,10−ジシアノアントラセン、9,10−ジメチルアントラセン、9,10−ジブチルアントラセン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ−p−トリルアントラセン、9,10−ビス(p−メトキシフェニル)アントラセン、2−ヒドロキシメチルアントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、9−メチルアントラセン、9−フェニルアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジフェノキシアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホン酸ナトリウム、1,4,9,10−テトラヒドロキシアントラセン、2,2,2−トリフルオロー1−(9−アンスリル)エタノール、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、1,8−ジメトキシ−9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−ビニルアントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンメタノールのトリメチルシロキシエーテル、N,N‘−ジフェニル−N,N‘−ジ−m−トリル−ビフェニル−4,4’−ジアミン、フェノチアジン、N−エチルカルバゾール、N−フェニルカルバゾール、1−メトキシナフタレン、2−メトキシナフタレン。1,4−ジメトキシナフタレン等が挙げられる。
上記その他増感剤を併用する場合の添加量は特に限定されないが、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)100重量部に対し、0〜100重量部が好ましい。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物には、必要に応じて各種公知の添加剤、例えば、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、顔料等を添加することもできる。場合によっては、ケイ素化合物等を本発明の目的を逸脱しない範囲で添加しても良い。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒に溶かして支持基材(D)上に塗布して用いることができる。ここで使用する溶媒は、本発明
の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を均一に溶解できるものであれば特に限定されない。具体例としては1,1,2,2−テトラクロロエタン、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルメトキシプロピオナート、エチルエトキシプロピオナート、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、エチレングリコールモノエチルエ一テルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ一テル、プロピレングリコールモノメチルエ一テルアセテート、トルエン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、エトキシプロピオン酸エチル、N,N一ジメチルホルムアミド、N,N一ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンなどが好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物の感エネルギー線酸発生剤(A)から酸を発生させ、カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)を重合または架橋させるために使用するエネルギー線は、感エネルギー線酸発生剤(A)またはアミン化合物(B)が吸収して、感エネルギー線酸発生剤(A)が分解し、酸を発生できるものであり、支持基材(D)にダメージを与えないものであれば特に限定されない。このようなエネルギー線の例としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、パルス発光キセノンランプ等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、Nd−YAG3倍波レーザー、He−Cdレーザー、窒素レーザー、Xe−Clエキシマレーザー、Xe−Fエキシマレーザー、半導体励起固体レーザー等の300nmから450nmの波長領域に発光波長を有するレーザーも好適なエネルギー線源等が挙げられる。また、電子線も好適なエネルギー線源として使用することが可能である。さらに、支持基材(D)を劣化させない範囲で必要に応じて、例えば加熱硬化等の他の硬化手段を併用しても良い。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度は特に限定されるものではないが、50〜200℃であることが好ましい。
本発明の剥離シートは、支持基材(D)の少なくとも1面に本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物でシリコーン剥離層を形成した後、活性エネルギー線を照射することで剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を硬化させてなるものであるが、支持基材(D)とシリコーン剥離層との中間に、支持基材(D)とシリコーン剥離層の両方に対しての密着性を向上させるため、また印刷処理された支持基材(D)からカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)へのインキやインキ内の添加物の染み出しを防ぐ目的で、各種公知の目止め層を設けても良い。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を支持基材(D)または目止め層へ塗布する場合には公知のいかなる方法も使用することができる。例えば、バーコーター、アプリケーター、ロールコーター、メイヤーバー、ワイヤーバー、ブレードコーター、エアナイフコーター、カレンダー法、押し出し塗工、コンマコーター、ダイコーター、リップコーター、グラビア、カーテンコーター、マイクログラビアコーター、スライドコーター等による塗工、ディスペンス法、スタンピング法、スクリーン印刷法などの塗布方法が挙げられる。
支持基材(D)または目止め層上に塗布する本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物の塗工量は、支持基材(D)または目止め層の種類により異なるが、0.1〜20g/m2、より好ましくは0.5〜10g/m2である。組成物の塗工量が0.1g/m2未満と極端に少ないと支持基材(D)または目止め層上に均一なシリコーン剥離層をな
す事が困難であり、剥離性を悪くする。また組成物の塗工量が20g/m2を超えて多く
しても特性上変わらず、コストのみ上がって好ましくない。
本発明の剥離シートの最も一般的な製造方法としては、支持基材(D)または目止め層上に本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を塗布し、その後、上記記載のエネルギー線を照射してシリコーン剥離層を形成する。さらに、必要に応じて支持基材(D)、目止め層またはシリコーン剥離層を劣化させない範囲で加熱してもよい。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例のみになんら限定されるものではない。
本発明の実施例および比較例に使用した酸発生剤、アミン化合物、および増感剤の構造を以下に示した。
表1
Figure 2008303255
表1
Figure 2008303255

表1
Figure 2008303255
表1
Figure 2008303255
実施例1
本発明の感エネルギー線酸発生剤として、化合物(1)を1重量部とアミン化合物として化合物(15)を0.2重量部と、カチオン硬化性シリコーン樹脂(商品名「シリコリースPOLY201」、ローディア社製)を100重量部と、希釈溶剤としてイソプロピルアルコール4重量部とを混合し、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を作製した。この剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を硬化後の膜厚が2μmとなるようにポリエチレンラミネート紙(75g/m2)に塗布した後、120W/cmのメタルハライ
ドランプを用いて、50m/分のコンベアに乗せて通すことにより、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を硬化させ、剥離シートを得た。得られた剥離シートについて、各項目の評価を行った。結果を表2に示した。
実施例および比較例の評価は、以下の評価方法を用いた。
(1)硬化性
実施例または比較例で得られた剥離シートを指で軽く擦った際の表面状態を目視評価した。
○:擦った跡が残らず、硬化が十分である。
×:擦った跡が残り、硬化が不十分である。
(2)密着性
実施例または比較例で得られた剥離シートを指で強く5往復擦った時の脱落を評価した。
○:脱落がなく、密着性が十分である。
△:やや脱落があり、密着性が十分ではない。
×:脱落が大きく、密着性が不十分である。
実施例2〜25および比較例1〜11
実施例1の感エネルギー線酸発生剤1重量部を表2に示した感エネルギー線酸発生剤それぞれ1重量部に、アミン化合物0.2重量部を表2に示したアミン化合物または増感剤それぞれ0.2重量部に置き替えた他は、実施例1と全く同一の所作にて剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を調整し、剥離シートを得た。得られた剥離シート用感エネルギー線重合性組成物の保存安定性、得られた剥離シートの硬化性、密着性の評価結果を表2に示した。
表2
Figure 2008303255
表2
Figure 2008303255
実施例1〜25のように、本発明の感エネルギー線酸発生剤とアミン化合物とを用いた剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、少ない活性エネルギー線の照射量で剥離シートを作成することが出来た。また、得られた剥離シートは、硬化性、密着性に特に優れた特性を有していた。一方、本発明以外の感エネルギー線酸発生剤を用いた場合(比較例
1〜4)、本発明のアミン化合物を用いなかった場合(比較例5〜11)は、所定の活性エ
ネルギー線の照射量では十分な硬化が進行せず、目的の剥離シートが得ることが出来ない結果となった。
実施例26
実施例1で得られた剥離シート上に両面粘着テープ(商品名「Double−Face」、東洋インキ製造(株)製)を貼り付け、25℃で20g/cm2の荷重下に放置した
。1日後、および7日後に、180度の角度に剥離速度300mm/分で貼り付けた粘着テープを引き剥がし、剥離に要した力(g/50mm)を測定することで、剥離時の負荷、および剥離負荷の経時変化を評価した。結果を表3に示した。
実施例27〜50
実施例26の剥離シートを、表3に示した剥離シートに置き替えた他は、実施例26と全く同一の所作にて剥離時の負荷、および剥離負荷の経時変化を評価した。結果を表3に示した。
表3
Figure 2008303255
本発明の感エネルギー線酸発生剤を用いた剥離シートは、優れた剥離特性を有しており、尚且つ経時的に安定した剥離負荷を示す(実施例26〜50)。一方、本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を用いなかった場合、比較例1〜11のように十分な硬化性を有する剥離シートを作成できなかったために、実施例26〜50と同様の評価をすることが出来なかった。
本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は、少ない活性エネルギー線の照射量で硬化することが出来た。また、本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物は感エネルギー線酸発生剤(A)とアミン化合物(B)とを使用していることにより、少量のエネルギー線の照射においても、効率的に非常に強い酸を発生するため、活性エネルギー線の照射時間の短縮による作業性の向上や、エネルギー線照射による支持基材の劣化を低減することも可能である。さらに本発明の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を使用
することで、経時しても剥離力の変化が少ない、安定した剥離性能を有する剥離シートを提供し得る。

Claims (7)

  1. 下記一般式(1)または下記一般式(2)で表記される感エネルギー線酸発生剤(A)と、下記一般式(3)で表記されるアミン化合物(B)と、カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)とを含んでなる剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
    一般式(1)
    Figure 2008303255

    (ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
    基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
    2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
    4 は、酸素原子もしくは孤立電子対を表す。
    また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
    ていてもよい。
    また、X-は、任意のアニオンを表す。)
    一般式(2)
    Figure 2008303255

    (式中、Yはフッ素または塩素原子、
    Zは、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびトリフルオロメチル基の中から選ばれる基で2つ以上置換されたフェニル基、
    mは0から3の整数、nは1から4の整数を表し、m+n=4である。
    また、L+は、任意のカチオンを表す。)
    一般式(3)
    Figure 2008303255

    (式中、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアリール基、
    置換もしくは未置換の複素環基を表す。
    また、Ar1とAr2、Ar1とAr3、もしくはAr2とAr3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
  2. 感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(4)で表記されるスルホニウム塩である請求項1記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
    一般式(4)
    Figure 2008303255

    (ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
    基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
    2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
    また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
    ていてもよい。
    また、X-は、任意のアニオンを表す。)
  3. 感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(5)で表記されるオニウム塩である請求項1記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
    一般式(5)
    Figure 2008303255

    (式中、L+は、任意のカチオンを表す。)
  4. 感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(6)で表記されるスルホニウム塩である請求項1〜3いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
    一般式(6)
    Figure 2008303255

    (ただし、R1は、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル
    基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、および、置換もしくは未置換の複素環オキシ基より選ばれる基を表す。
    2およびR3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のベンジル基、置換もしくは未置換のフェナシル基、置換もしくは未置換のアリル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
    また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成し
    ていてもよい。)
  5. カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)が、分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンである請求項1〜4いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
  6. 支持基材(D)と、請求項1〜5いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を重合させてなるシリコーン剥離層とからなる剥離シート。
  7. 支持基材(D)の少なくとも1面に請求項1〜5いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物でシリコーン剥離層を形成した後、活性エネルギー線を照射することを特徴とする剥離シートの製造方法。
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