JP4946676B2 - 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 - Google Patents
剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4946676B2 JP4946676B2 JP2007177861A JP2007177861A JP4946676B2 JP 4946676 B2 JP4946676 B2 JP 4946676B2 JP 2007177861 A JP2007177861 A JP 2007177861A JP 2007177861 A JP2007177861 A JP 2007177861A JP 4946676 B2 JP4946676 B2 JP 4946676B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- energy
- release sheet
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 **1I=Cc(cccc2)c2C=C1 Chemical compound **1I=Cc(cccc2)c2C=C1 0.000 description 3
Description
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。)
また、Ar1とAr2、Ar1とAr3、もしくはAr2とAr3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。)
また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。)
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。)
R4は、R1、R2およびR3に記載した基と同様の基を表す。
R5は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基を表す。
R6およびR7は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基を表す。
Rは、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の複素環チオ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基のいずれかを表す。
Ar4、Ar5は、一般式(4)で説明したAr4、Ar5と同義である。
Xは、酸素もしくは硫黄原子を表す。
iは0〜5の整数を表す。jは0〜4の整数を表す。kは0〜3の整数を表す。
また、隣接したR同士、Ar4とAr5、R2とR3、R2とR4、R3とR4、R1とR2、R1とR3、R1とR4、R1とR、もしくはR1とR5は、相互に結合した環状構造であってもよい。)
ジメチルフェニルスルホニウム、ジメチル(o−フルオロフェニル)スルホニウム、ジメチル(m−クロロフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−ブロモフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−シアノフェニル)スルホニウム、ジメチル(m−ニトロフェニル)スルホニウム、ジメチル(2,4,6−トリブロモフェニル)スルホニウム、ジメチル(ペンタフルオロフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニウム、ジメチル(p−ヒドロキシフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−メルカプトフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルフィニルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルスルホニルフェニル)スルホニウム、ジメチル(o−アセチルフェニル)スルホニウム、ジメチル(o−ベンゾイルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−メチルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−イソプロピルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−オクタデシルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−シクロヘキシルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−メトキシフェニル)スルホニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルフェニル)スルホニウム、ジメチル(p−フェニルスルファニルフェニル)スルホニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イル)ジメチルスルホニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)スルホニウム、ジメチル(2−ナフチル)スルホニウム、ジメチル(9−アンスリル)スルホニウム、ジエチルフェニルスルホニウム、メチルエチルフェニルスルホニウム、メチルジフェニルスルホニウム、トリフェニルスルホニウム、ジイソプロピルフェニルスルホニウム、ジフェニル(4−フェニルスルファニル−フェニル)−スルホニウム、4,4’−ビス(ジフェニルスルホニウム)ジフェニルスルフィド、4,4’−ビス[ジ[(4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェニル)]スルホニウム]]ジフェニルスルフィド、4,4’−ビス(ジフェニルスルホニウム)ビフェニレン、ジフェニル(o−フルオロフェニル)スルホニウム、ジフェニル(m−クロロフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−ブロモフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−シアノフェニル)スルホニウム、ジフェニル(m−ニトロフェニル)スルホニウム、ジフェニル(2,4,6−トリブロモフェニル)スルホニウム、ジフェニル(ペンタフルオロフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−ヒドロキシフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−メルカプトフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−メチルスルフィニルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−メチルスルホニルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(o−アセチルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(o−ベンゾイルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−メチルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−イソプロピルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−オクタデシルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−シクロヘキシルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−メトキシフェニル)スルホニウム、ジフェニル(o−メトキシカルボニルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(p−フェニルスルファニルフェニル)スルホニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イル)ジフェニルスルホニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジフェニルスルホニウム、ジフェニル(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(2−ナフチル)スルホニウム、ジフェニル(9−アンスリル)スルホニウム、エチルジフェニルスルホニウム、メチルエチル(o−トリル)スルホニウム、メチルジ(p−トリル)スルホニウム、トリ(p−トリル)スルホニウム、ジイソプロピル(4−フェニルスルファニルフェニル)スルホニウム、ジフェニル(2−チエニル)スルホニウム、ジフェニル(2−フリル)スルホニウム、ジフェニル(9−エチル−9Hカルバゾール−3−イル)スルホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジメチルフェニルスルホキソニウム、ジメチル(o−フルオロフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(m−クロロフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ブロモフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−シアノフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(m−ニトロフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(2,4,6−トリブロモフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(ペンタフルオロフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−ヒドロキシフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メルカプトフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メチルスルフィニルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メチルスルホニルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(o−アセチルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(o−ベンゾイルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メチルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−イソプロピルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−オクタデシルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−シクロヘキシルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−メトキシフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(o−メトキシカルボニルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(p−フェニルスルファニルフェニル)スルホキソニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イル)ジメチルスルホキソニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジメチルスルホキソニウム、ジメチル(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)スルホキソニウム、ジメチル(2−ナフチル)スルホキソニウム、ジメチル(9−アンスリル)スルホキソニウム、ジエチルフェニルスルホキソニウム、メチルエチルフェニルスルホキソニウム、メチルジフェニルスルホキソニウム、トリフェニルスルホキソニウム、ジイソプロピルフェニルスルホキソニウム、ジフェニル(4−フェニルスルファニル−フェニル)−スルホキソニウム、4,4’−ビス(ジフェニルスルホキソニウム)ジフェニルスルフィド、4,4’−ビス[ジ[(4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェニル)] スルホキソニウム]ジフェニルスルフィド、4,4’−ビス(ジフェニルスルホキソニウム)ビフェニレン、ジフェニル(o−フルオロフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(m−クロロフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−ブロモフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−シアノフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(m−ニトロフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(2,4,6−トリブロモフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(ペンタフルオロフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−ヒドロキシフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−メルカプトフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−メチルスルフィニルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−メチルスルホニルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(o−アセチルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(o−ベンゾイルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−メチルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−イソプロピルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−オクタデシルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−シクロヘキシルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−メトキシフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(o−メトキシカルボニルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(p−フェニルスルファニルフェニル)スルホキソニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イル)ジフェニルスルホキソニウム、(4−メトキシナフタレン−1−イル)ジフェニルスルホキソニウム、ジフェニル(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)スルホキソニウム、ジフェニル(2−ナフチル)スルホキソニウム、ジフェニル(9−アンスリル)スルホキソニウム、エチルジフェニルスルホキソニウム、メチルエチル(o−トリル) スルホキソニウム、メチルジ(p−トリル) スルホキソニウム、トリ(p−トリル) スルホキソニウム、ジイソプロピル(4−フェニルスルファニルフェニル) スルホキソニウム、ジフェニル(2−チエニル) スルホキソニウム、ジフェニル(2−フリル) スルホキソニウム、ジフェニル(9−エチル−9Hカルバゾール−3−イル) スルホキソニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ホスホニウムカチオンの例:
トリメチルフェニルホスホニウム、トリエチルフェニルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、トリフェニル(p−フルオロフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(o−クロロフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ブロモフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(p−シアノフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ニトロフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(p−フェニルスルファニルフェニル)ホスホニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イル)トリフェニルホスホニウム、トリフェニル(o−ヒドロキシフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(o−アセチルフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(m−ベンゾイルフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(p−メチルフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(p−イソプロポキシフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(o−メトキシカルボニルフェニル)ホスホニウム、トリフェニル(1−ナフチル)ホスホニウム、トリフェニル(9−アンスリル)ホスホニウム、トリフェニル(2−チエニル) ホスホニウム、トリフェニル(2−フリル) ホスホニウム、トリフェニル(9−エチル−9Hカルバゾール−3−イル) ホスホニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ピリジニウムカチオンの例:
N−フェニルピリジニウム、N−(o−クロロフェニル)ピリジニウム、N−(m−クロロフェニル)ピリジニウム、N−(p−シアノフェニル)ピリジニウム、N−(o−ニトロフェニル)ピリジニウム、N−(p−アセチルフェニル)ピリジニウム、N−(p−イソプロピルフェニル)ピリジニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェニル)ピリジニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェニル)ピリジニウム、N−(9−アンスリル)ピリジニウム、2−クロロ−1−フェニルピリジニウム、2−シアノ−1−フェニルピリジニウム、2−メチル−1−フェニルピリジニウム、2−ビニル−1−フェニルピリジニウム、2−フェニル−1−フェニルピリジニウム、1,2−ジフェニルピリジニウム、2−メトキシ−1−フェニルピリジニウム、2−フェノキシ−1−フェニルピリジニウム、2−アセチル−1−(p−トリル)ピリジニウム、2−メトキシカルボニル−1−(p−トリル)ピリジニウム、3−フルオロ−1−ナフチルピリジニウム、4−メチル−1−(2−フリル)ピリジニウム、N−メチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
キノリニウムカチオンの例:
N−メチルキノリニウム、N−エチルキノリニウム、N−フェニルキノリニウム、N−ナフチルキノリニウム、N−(o−クロロフェニル)キノリニウム、N−(m−クロロフェニル)キノリニウム、N−(p−シアノフェニル)キノリニウム、N−(o−ニトロフェニル)キノリニウム、N−(p−アセチルフェニル)キノリニウム、N−(p−イソプロピルフェニル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェニル)キノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェニル)キノリニウム、N−(9−アンスリル)キノリニウム、2−クロロ−1−フェニルキノリニウム、2−シアノ−1−フェニルキノリニウム、2−メチル−1−フェニルキノリニウム、2−ビニル−1−フェニルキノリニウム、2−フェニル−1−フェニルキノリニウム、1,2−ジフェニルキノリニウム、2−メトキシ−1−フェニルキノリニウム、2−フェノキシ−1−フェニルキノリニウム、2−アセチル−1−フェニルキノリニウム、2−メトキシカルボニル−1−フェニルキノリニウム、3−フルオロ−1−フェニルキノリニウム、4−メチル−1−フェニルキノリニウム、2−メトキシ−1−(p−トリル)キノリニウム、2−フェノキシ−1−(2−フリル)キノリニウム、2−アセチル−1−(2−チエニル)キノリニウム、2−メトキシカルボニル−1−メチルキノリニウム、3−フルオロ−1−エチルキノリニウム、4−メチル−1−イソプロピルキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イソキノリニウムカチオンの例:
N−フェニルイソキノリニウム、N−メチルイソキノリニウム、N−エチルイソキノリニウム、N−(o−クロロフェニル)イソキノリニウム、N−(m−クロロフェニル)イソキノリニウム、N−(p−シアノフェニル)イソキノリニウム、N−(o−ニトロフェニル)イソキノリニウム、N−(p−アセチルフェニル)イソキノリニウム、N−(p−イソプロピルフェニル)イソキノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェニル)イソキノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェニル)イソキノリニウム、N−(9−アンスリル)イソキノリニウム、1,2−ジフェニルイソキノリニウム、N−(2−フリル)イソキノリニウム、N−(2−チエニル)イソキノリニウム、N−ナフチルイソキノリニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾオキサゾリウムカチオンの例:
N−メチルベンゾオキサゾリウム、N−エチルベンゾオキサゾリウム、N−ナフチルベンゾオキサゾリウム、N−フェニルベンゾオキサゾリウム、N−(p−フルオロフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−クロロフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−シアノフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(o−メトキシカルボニルフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(2−フリル)ベンゾオキサゾリウム、N−(o−フルオロフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−シアノフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(m−ニトロフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(2−チエニル)ベンゾオキサゾリウム、N−(m−カルボキシフェニル)ベンゾオキサゾリウム、2−メルカプト−3−フェニルベンゾオキサゾリウム、2−メチル−3−フェニルベンゾオキサゾリウム、2−メチルチオ−3−(4−フェニルスルファニルフェニル)ベンゾオキサゾリウム、6−ヒドロキシ−3−(p−トリル)ベンゾオキサゾリウム、7−メルカプト−3−フェニルベンゾオキサゾリウム、4,5−ジフルオロ−3−エチルベンゾオキサゾリウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
N−メチルベンゾチアゾリウム、N−エチルベンゾチアゾリウム、N−フェニルベンゾチアゾリウム、N−(1−ナフチル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−フルオロフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−クロロフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−シアノフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(o−メトキシカルボニルフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−トリル)ベンゾチアゾリウム、N−(o−フルオロフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(m−ニトロフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(2−フリル)ベンゾチアゾリウム、N−(4−メチルチオフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(4−フェニルスルファニルフェニル)ベンゾチアゾリウム、N−(2−ナフチル)ベンゾチアゾリウム、N−(m−カルボキシフェニル)ベンゾチアゾリウム、2−メルカプト−3−フェニルベンゾチアゾリウム、2−メチル−3−フェニルベンゾチアゾリウム、2−メチルチオ−3−フェニルベンゾチアゾリウム、6−ヒドロキシ−3−フェニルベンゾチアゾリウム、7−メルカプト−3−フェニルベンゾチアゾリウム、4,5−ジフルオロ−3−フェニルベンゾチアゾリウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジフリルヨードニウム、ジチエニルヨードニウム、ビス(4,5−ジメチル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−クロロ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−シアノ−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−ニトロ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−アセチル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−カルボキシ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−メトキシカルボニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−フェニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−(p−メトキシフェニル)−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−ビニル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−エチニル−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−シクロヘキシル−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−ヒドロキシ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−フェノキシ−2−フリル)ヨードニウム、ビス(5−メルカプト−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−ブチルチオ−2−チエニル)ヨードニウム、ビス(5−フェニルチオ−2−チエニル)ヨードニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ジフェニルヨードニウム、ビス(p−トリル)ヨードニウム、ビス(p−オクチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクタデシルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクチルオキシフェニル)ヨードニウム、ビス(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウム、フェニル(p−オクタデシルオキシフェニル)ヨードニウム、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウム、(4−イソブチルフェニル)−p−トリルヨードニウム、ビス(1−ナフチル)ヨードニウム、ビス(4−フェニルスルファニルフェニル)ヨードニウム、フェニル(6−ベンゾイル−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)ヨードニウム、(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル)−4’−イソプロピルフェニルヨードニウム等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
「サイラキュアーUVI−6992」:ダウ・ケミカル日本株式会社製、スルホニウム・PF6 -塩、
「サイラキュアーUVI−6974」:ダウ・ケミカル日本株式会社製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「アデカオプトマーSP150」:株式会社ADEKA製、スルホニウム・PF6 -塩、
「アデカオプトマーSP152」:株式会社ADEKA製、スルホニウム・PF6 -塩、
「アデカオプトマーSP170」:株式会社ADEKA製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「アデカオプトマーSP172」:株式会社ADEKA製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「IRGACURE250」:チバスペシャルティーケミカルズ社製、ヨードニウム・PF6 -塩、
「CI−5102」:日本曹達社製、ヨードニウム・PF6 -塩、
「CI−2855」:日本曹達社製、ヨードニウム・PF6 -塩、
「サンエイドSI−60L」:三新化学社製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「サンエイドSI−80L」:三新化学社製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「サンエイドSI−100L」:三新化学社製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「サンエイドSI−110L」:三新化学社製、スルホニウム・PF6 -塩、
「サンエイドSI−180L」:三新化学社製、スルホニウム・PF6 -塩、
「CPI−100P」:サンアプロ株式会社製、スルホニウム・PF6 -塩、
「CPI−100A」:サンアプロ株式会社製、スルホニウム・SbF6 -塩、
「WPI−113」:和光純薬社製、ヨードニウム・PF6 -塩、
「WPI−116」:和光純薬社製、ヨードニウム・SbF6 -塩、
「WPI−041」:和光純薬社製、スルホニウム・ヨードニウム・PF6 -塩、
「WPI−044」:和光純薬社製、スルホニウム・ヨードニウム・PF6 -塩、
「WPI−054」:和光純薬社製、スルホニウム・ヨードニウム・PF6 -塩、
「WPI−055」:和光純薬社製、スルホニウム・ヨードニウム・PF6 -塩、
なお、上記感エネルギー線酸発生剤は、一部プロピレンカーボネート溶液で市販されている。実施例、比較例での感エネルギー線酸発生剤の添加量は、重量濃度、オニウム塩の分子量から換算したオニウム塩だけの添加量であり、溶剤の重量は含まれていない。
本発明の感エネルギー線酸発生剤として、「サイラキュアーUVI−6992」を1重量部と、アミン化合物として化合物(15)を0.2重量部と、カチオン硬化性シリコーン樹脂(商品名「シリコリースPOLY201」、ローディア社製)を100重量部と、希釈溶剤としてイソプロピルアルコール4重量部とを混合し、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を作製した。この剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を硬化後の膜厚が2μmとなるようにポリエチレンラミネート紙(75g/m2)に塗布した後、120W/cmのメタルハライドランプを用いて、50m/分のコンベアに乗せて通すことにより、剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を硬化させ、剥離シートを得た。得られた剥離シートについて、各項目の評価を行った。結果を表2に示した。
実施例または比較例で得られた剥離シートを指で軽く擦った際の表面状態を目視評価した。
○:擦った跡が残らず、硬化が十分である。
×:擦った跡が残り、硬化が不十分である。
実施例または比較例で得られた剥離シートを指で強く5往復擦った時の脱落を評価した。
○:脱落がなく、密着性が十分である。
△:やや脱落があり、密着性が十分ではない。
×:脱落が大きく、密着性が不十分である。
実施例1の感エネルギー線酸発生剤1重量部を、表2に示した感エネルギー線酸発生剤それぞれ1重量部に、アミン化合物0.2重量部を表2に示したアミン化合物または増感剤それぞれ0.2重量部に置き替えた他は、実施例1と全く同一の所作にて剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を調整し、剥離シートを得た。得られた剥離シートの硬化性、密着性の評価結果を表2に示した。
実施例1で得られた剥離シート上に両面粘着テープ(商品名「Double−Face」、東洋インキ製造(株)製)を貼り付け、25℃で20g/cm2の荷重下に放置した。1日後、および7日後に、180度の角度に剥離速度300mm/分で貼り付けた粘着テープを引き剥がし、剥離に要した力(g/50mm)を測定することで、剥離時の負荷、および剥離負荷の経時変化を評価した。結果を表3に示した。
実施例40の剥離シートを、表3に示した剥離シートに置き替えた他は、実施例40と全く同一の所作にて剥離時の負荷、および剥離負荷の経時変化を評価した。結果を表3に示した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表記される感エネルギー線酸発生剤(A)と、下記一般式(2)で表記されるアミン化合物(B)とカチオン硬化性シリコーン樹脂(C)とを含んでなる剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
一般式(1)
(ただし、L+は、任意のカチオンを表す。
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。)
一般式(2)
(式中、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。
また、Ar1とAr2、Ar1とAr3、もしくはAr2とAr3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。) - 感エネルギー線酸発生剤(A)が、下記一般式(3)で表記されるスルホニウム塩または下記一般式(4)で表記されるヨードニウム塩である請求項1記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
一般式(3)
(ただし、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のカルボニルオキシ基、置換もしくは未置換のオキシカルボニル基、またはハロゲン原子より選ばれる基を表す。
また、R1 とR2 、R1 とR3 、もしくはR2 とR3は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。)
一般式(4)
(ただし、Ar4、Ar5は、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基のいずれかを表す。
また、X-は、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -、SbCl6 -、BiCl5 -、SnCl6 -、ClO4 -、ジチオカルバメートアニオン、SCN-より選ばれるアニオンを表す。) - X-が、PF6 -、SbF6 -のいずれかから選ばれる請求項1または2記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
- カチオン硬化性シリコーン樹脂(C)が、分子内にエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンである請求項1〜3いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物。
- 支持基材(D)と請求項1〜4いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物を重合させてなるシリコーン剥離層とからなる剥離シート。
- 支持基材(D)の少なくとも1面に請求項1〜4いずれか記載の剥離シート用感エネルギー線重合性組成物でシリコーン剥離層を形成した後、活性エネルギー線を照射することを特徴とする剥離シートの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007177861A JP4946676B2 (ja) | 2007-07-06 | 2007-07-06 | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007177861A JP4946676B2 (ja) | 2007-07-06 | 2007-07-06 | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009013317A JP2009013317A (ja) | 2009-01-22 |
JP4946676B2 true JP4946676B2 (ja) | 2012-06-06 |
Family
ID=40354617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007177861A Expired - Fee Related JP4946676B2 (ja) | 2007-07-06 | 2007-07-06 | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4946676B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011184506A (ja) | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 放射線硬化性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU497960B2 (en) * | 1974-04-11 | 1979-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable compositions |
US4256828A (en) * | 1975-09-02 | 1981-03-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials |
JPS6341520A (ja) * | 1986-08-08 | 1988-02-22 | Nichiban Co Ltd | ポリウレタン(メタ)アクリレ−ト樹脂組成物 |
JPS63134285A (ja) * | 1986-11-26 | 1988-06-06 | Nichiban Co Ltd | 熱又は光印刷用透明フイルム |
JPS63142035A (ja) * | 1986-12-04 | 1988-06-14 | Nichiban Co Ltd | マスキングテ−プ用フイルム |
JP3295539B2 (ja) * | 1994-07-26 | 2002-06-24 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン硬化物の形成方法 |
JP3735857B2 (ja) * | 2001-02-16 | 2006-01-18 | 荒川化学工業株式会社 | 剥離基材 |
JP3993533B2 (ja) * | 2002-06-14 | 2007-10-17 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン組成物 |
JP2006241435A (ja) * | 2005-02-04 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
-
2007
- 2007-07-06 JP JP2007177861A patent/JP4946676B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009013317A (ja) | 2009-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3937466B2 (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物 | |
JP2009013315A (ja) | 封止用組成物 | |
JP4946676B2 (ja) | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 | |
JP2009013316A (ja) | 接着剤組成物およびそれを用いた接着フィルム、接着物の製造方法 | |
JP4946640B2 (ja) | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 | |
JPH09183960A (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物 | |
JPH09241614A (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 | |
JPH101507A (ja) | 重合性組成物およびその硬化物 | |
JP2009007502A (ja) | 封止用組成物 | |
JP2003306655A (ja) | 硬化型粘接着材料 | |
JP3870462B2 (ja) | カラーフィルター用レジスト材料 | |
JP5040184B2 (ja) | 剥離シート用感エネルギー線重合性組成物、剥離シート、および剥離シートの製造方法 | |
JP3873310B2 (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 | |
JP2009007501A (ja) | 硬化型粘接着材料 | |
JP2004300367A (ja) | 光重合開始剤組成物 | |
JP2006348199A (ja) | 接着剤組成物およびそれを用いた接着フィルム、接着物の製造方法 | |
JP2008037980A (ja) | 感エネルギー線酸発生組成物、酸の発生方法、および感エネルギー線硬化性組成物 | |
JP2009015085A (ja) | 光導波路形成用材料、光導波路の製造方法、および光導波路 | |
JP3924801B2 (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 | |
JP4529641B2 (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、酸の発生方法、および感エネルギー線硬化性組成物 | |
JP2009007503A (ja) | 接着剤組成物およびそれを用いた接着フィルム、接着物の製造方法 | |
JP2005343847A (ja) | 感エネルギー線酸発生組成物 | |
JP2009051982A (ja) | 硬化型粘接着材料 | |
JP4581507B2 (ja) | 硬化型粘接着材料 | |
JP2006008822A (ja) | 硬化型粘接着材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100427 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120207 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120220 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150316 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4946676 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |