JP2008273945A

JP2008273945A - 害虫防除エアゾール用組成物

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Publication number: JP2008273945A
Application number: JP2008077972A
Authority: JP
Inventors: Yoshito Tanaka; 嘉人田中
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-03-30
Filing date: 2008-03-25
Publication date: 2008-11-13
Anticipated expiration: 2028-03-25
Also published as: CA2682732A1; WO2008123564A3; TW200843635A; TWI406632B; JP5326318B2; CN101646345A; EP2139336A2; RU2455825C2; ES2406933T3; AU2008235730B2; MY148578A; WO2008123564A2; AU2008235730A1; RU2009140112A; AR065871A1; US8128910B2; BRPI0809155A2; EG25783A; EP2139336B1; KR101513742B1

Abstract

【課題】優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供すること
【解決手段】式（Ｉ）

〔式中、Ｘは水素原子又はシアノ基を表し、Ｚは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ¹及びＲ²は各々、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物は優れた害虫防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は害虫防除エアゾール用組成物に関する。

４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが害虫防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。

米国特許第６９０８９４５号明細書

本発明は優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を見出すべく検討の結果、式（Ｉ）

〔式中、
Ｘは水素原子又はシアノ基を表し、Ｚは水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールが優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕式（Ｉ）

〔式中、
Ｘは水素原子又はシアノ基を表し、Ｚは水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物。
〔２〕式（Ｉ）において、Ｚが水素原子である〔１〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔３〕式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物の含有割合が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１重量部に対して０．５〜５０重量部である〔１〕または〔２〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔４〕式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、合わせて０．００１〜１重量パーセントであり、
有機溶剤の含有量が１０〜７９重量パーセントであり、
噴射剤の含有量が２０〜８０重量パーセントである〔１〕〜〔４〕いずれか記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔５〕式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物が、フェノトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シフルトリン及びデルタメトリンからなる群より選ばれる１種又は２種以上である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔６〕式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物が、フェノトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン及びデルタメトリンからなる群より選ばれる１種又は２種以上である〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔７〕有機溶剤が、飽和炭化水素系溶剤を含有成分とする有機溶剤である〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔８〕有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセントである〔７〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔９〕害虫がハエである〔１〕〜〔８〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔１０〕〔１〕〜〔９〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物を用いることにより、害虫を防除することができる。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物とは、式（Ｉ）

〔式中、Ｘは水素原子又はシアノ基を表し、Ｚは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ¹及びＲ²は各々、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す場合もある。）、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａと記す場合もある。）、有機溶剤及び噴射剤を含有するものである。

本エステル化合物としては、式（Ia）

で示されるフェノトリン（Ｘ＝Ｈ，Ｒ¹＝ＣＨ₃，Ｒ²＝ＣＨ₃）、シフェノトリン（Ｘ＝ＣＮ，Ｒ¹＝ＣＨ₃，Ｒ²＝ＣＨ₃）、ペルメトリン（Ｘ＝Ｈ，Ｒ¹＝Ｃｌ，Ｒ²＝Ｃｌ）、シペルメトリン（Ｘ＝ＣＮ，Ｒ¹＝Ｃｌ，Ｒ²＝Ｃｌ）及びデルタメトリン（Ｘ＝ＣＮ，Ｒ¹＝Ｂｒ，Ｒ²＝Ｂｒ）等が挙げられ、式（Ib）

で示されるシフルトリン（Ｘ＝ＣＮ，Ｒ¹＝Ｃｌ，Ｒ²＝Ｃｌ）等が挙げられる。
本エステル化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子、並びに、Ｘがシアノ基を表す場合には該シアノ基と結合する位置の不斉炭素原子、更にＲ¹及びＲ²が相異なる基を表す場合には二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々及び任意の異性体比率である化合物を用いることができる。

本化合物Ａとは、例えば米国特許第６９０８９４５号明細書に記載される化合物であり、該公報に記載される方法により製造することができる。
本化合物Ａには、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子及び二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々および任意の異性体比率である化合物を用いることができる。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される本エステル化合物及び本化合物Ａの含有量は、これらの化合物の合計で通常０．００１〜５０重量パーセント、好ましくは０．０１〜１重量パーセントである。また、本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される本エステル化合物及び本化合物Ａの含有割合は、本化合物Ａ１重量部に対して、本エステル化合物が通常０．５〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合である。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される有機溶剤としては、例えばネオチオゾール（中央化成株式会社製）、ノルパー１３（エクソンモービル有限会社製）、ノルパー１５（エクソンモービル有限会社製）等のノルマルパラフィン系溶剤、アイソパーＧ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＬ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＨ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）等のイソパラフィン系溶剤、及びこれらの混合物、並びに、エクソールＤ４０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ６０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ８０（エクソンモービル有限会社製）等の鎖状飽和炭化水素とナフテン（シクロパラフィン）との混合溶剤等の飽和炭化水素系溶剤が挙げられ、有機溶剤として飽和炭化水素系溶剤を含有する場合としては、例えば、有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセント程度となるように含有させる場合が挙げられる。
本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される有機溶剤の含有量は、通常１０〜７９重量パーセント、好ましくは２０〜７０重量パーセントである。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される噴射剤とは、沸点が−５０℃〜０℃である液化ガスであって、例えば液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、プロパン、ｎ−ブタン及びイソブタンが挙げられる。本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される噴射剤の含有量は、通常２０〜８０重量パーセント、好ましくは２５〜７５重量パーセントである。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物には、必要により、他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、香料等の１種以上を適宜配合することができる。
他の害虫防除成分としては、例えば、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、ネオニコチノイド系化合物、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物が挙げられる。

忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
共力剤としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
安定剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノ−ル系酸化防止剤等が挙げられる。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、例えば、本エステル化合物、本化合物Ａ及び有機溶剤、並びに、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤等をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾールとして製造することができる。アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものが挙げられる。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、例えば、害虫、害虫の通り道及び／又は害虫の生息場所で、害虫防除のために有効量の本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾールを噴霧することにより施用される。その際の施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ²当たり、本エステル化合物及び本化合物Ａの合計量として通常０．００１〜１０００ｍｇ程度であり、空間に処理する場合は、適用空間１ｍ³当たり、本エステル化合物及び本化合物Ａの合計量として通常０．００１〜１０００ｍｇ程度である。

本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、以下のハエ類及びゴキブリ類等の昆虫、並びにダニ類などの害虫の防除に有効である。
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等のゴキブリ類；イエバエ、オオイエバエ等のハエ類；アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ、ヒトスジシマカ等のカ類；ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、クワガタツメダニ、ミナミツメダニ、フタトゲチマダニ、ヤマトマダニ、オウシマダニ等のダニ類；コロモジラミ、ウシジラミ等のシラミ類；ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類；キクイムシ類；ユスリカ類；チョウバエ類；アリ類；ハチ類；ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等のノミ類。

以下、本発明を製剤例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

まず、本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールの製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、ペルメトリン０．１５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８４部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（１）と記す。）を得た。

製剤例２
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、フェノトリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（２）と記す。）を得た。

製剤例３
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、シフェノトリン０．０５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９４部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（３）と記す。）を得た。

製剤例４
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、シペルメトリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（４）と記す。）を得た。

製剤例５
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、デルタメトリン０．０５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９４部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（５）と記す。）を得た。

製剤例６
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、シフルトリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（６）と記す。）を得る。

製剤例７
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、ペルメトリン０．１５部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）５９．８４部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（７）と記す。）を得た。

参考製造例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（１）と記す。）を得た。

参考製造例２
ペルメトリン０．１５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（２）と記す。）を得た。

参考製造例３
フェノトリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（３）と記す。）を得た。

参考製造例４
シフェノトリン０．０５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（４）と記す。）を得た。

参考製造例５
シペルメトリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（５）と記す。）を得た。

参考製造例６
デルタメトリン０．０５部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（６）と記す。）を得た。

参考製造例７
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、フェニトロチオン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（７）と記す。）を得た。

参考製造例８
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、エトフェンプロックス０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（８）と記す。）を得た。

参考製造例９
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．０１部、ビフェンスリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．８９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（９）と記す。）を得た。

参考製造例１０
フェニトロチオン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（１０）と記す。）を得た。

参考製造例１１
エトフェンプロックス０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（１１）と記す。）を得た。

参考製造例１２
ビフェンスリン０．１部、ジクロロメタン５部及びアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）３４．９部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を充填してエアゾール用組成物１００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（１２）と記す。）を得た。

次に、本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールが優れた害虫防除効力を有することを試験例に示す。

試験例１
ポリエチレンカップ（下部直径１０．６ｃｍ、上部直径１２ｃｍ、高さ７ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意した。一辺７０ｃｍの立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置した。
該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、エアゾール用組成物量が３００ｍｇとなる量の本エアゾール（１）をチャンバー内に散布した。その後、１０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。散布後７分経過後のノックダウン率（ＫＤ率）を求めた。

試験例２〜５
本エアゾール（１）の代わりに、本エアゾール（２）〜（５）を用いた以外は各々試験例１と同様の操作を行った。

参考試験例１〜６
本エアゾール（１）の代わりに、対照エアゾール（１）〜（６）を用いた以外は各々試験例１と同様の操作を行った。

試験例１〜５及び参考試験例１〜６の結果を、〔表１〕に示す。

参考試験例７〜１２
本エアゾール（１）の代わりに、対照エアゾール（７）〜（１２）を用いた以外は各々試験例１と同様の操作を行った。
それらの結果を〔表２〕に示す。

本化合物Ａと本エステル化合物とを含有する害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールは、各々を単独で含有するエアゾール組成物を含有するエアゾールと比較して、顕著な防除効力の向上を示した。
一方、本化合物Ａと、本エステル化合物以外の他の害虫防除化合物とを含有するエアゾール用組成物を含有するエアゾールには、各々を単独で含有するエアゾール組成物を含有するエアゾールと比較して防除効力の向上が確認できなかった。

試験例６
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放した。内径１６．５ｃｍ、高さ６０ｃｍの円筒形チャンバー内底部に該コンテナーを置いた。円筒形チャンバー上部から該カップに向けて本エアゾール（７）を４００ｍｇ噴霧した。その後、５分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。得られた結果から供試虫の５０パーセントがノックダウンするのに要した時間（ＫＴ₅₀値）を算出した（各２反復）。その結果、ＫＴ₅₀値は１．５ｍｉｎであった。

試験例７
クロゴキブリ６頭（雄雌各３頭）を内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径１２．５ｃｍ、高さ１０ｃｍ、底面４３メッシュ金網張り）内に放した。内径１６．５ｃｍ、高さ６０ｃｍの円筒形チャンバー内底部に該コンテナーを置いた。円筒形チャンバー上部から該カップに向けて本エアゾール（７）を１０００ｍｇ噴霧した。その後、２０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。得られた結果から供試虫の５０パーセントがノックダウンするのに要した時間（ＫＴ₅₀値）を算出した（各２反復）。その結果、ＫＴ₅₀値は１６ｍｉｎであった。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、
Ｘは水素原子又はシアノ基を表し、Ｚは水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物。
式（Ｉ）において、Ｚが水素原子である請求項１記載の害虫防除エアゾール用組成物。
式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物の含有割合が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１重量部に対して０．５〜５０重量部である請求項１又は２記載の害虫防除エアゾール用組成物。
式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、合わせて０．００１〜１重量パーセントであり、
有機溶剤の含有量が１０〜７９重量パーセントであり、
噴射剤の含有量が２０〜８０重量パーセントである請求項１〜３のいずれか記載の害虫防除エアゾール用組成物。
式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物が、フェノトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シフルトリン及びデルタメトリンからなる群より選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜４いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
式（Ｉ）で示される３−フェノキシベンジルエステル化合物が、フェノトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン及びデルタメトリンからなる群より選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜４いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
有機溶剤が、飽和炭化水素系溶剤を含有成分とする有機溶剤である請求項１〜６いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセントである請求項７記載の害虫防除エアゾール用組成物。
害虫がハエである請求項１〜８いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
請求項１〜９いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。