KR101513742B1 - 살충 에어로졸 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기를 함유하는, 살충 에어로졸 조성물은 우수한 살충 활성을 갖는다:
식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물:
[식 중, X 는 수소 원자 또는 시아노기를 나타내고; Z 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타냄];
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,
유기 용매, 및
추진제.
살충, 에어로졸, 에어로졸 조성물, 3-페녹시벤질 에스테르
Description
본 발명은 살충 에어로졸 조성물에 관한 것이다.
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트는 살충 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다 (예컨대, 미국 특허 제 6908945 호).
발명의 요약
본 발명의 목적은 우수한 살충 활성을 갖는 에어로졸 조성물을 제공하는 것이다.
살충 활성이 뛰어난 에어로졸 조성물을 발견하기 위한 예의 연구 결과, 본 발명자들은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물:
[식 중, X 는 수소 원자 또는 시아노기를 나타내고; Z 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타냄];
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트;
유기 용매; 및
추진제를 함유하는, 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸이 우수한 살충 활성을 갖는다는 것을 발견하였고, 따라서 본 발명을 달성하였다.
본 발명 하기를 제공한다:
[1] 하기를 포함하는, 살충 에어로졸 조성물:
식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물:
[식 중, X 는 수소 원자 또는 시아노기를 나타내고; Z 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타냄];
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디 메틸시클로프로판카르복실레이트;
유기 용매; 및
추진제.
[2] [1]에 기술된 바에 있어서, 식 (I) 중 Z 는 수소 원자인 살충 에어로졸 조성물;
[3] [1] 또는 [2]에 기술된 바에 있어서, 조성물은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물을 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 중량부 당 0.5 내지 50 중량부의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물;
[4] [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기술된 바에 있어서, 조성물은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 총 0.001 내지 1 중량% 의 양으로,
유기 용매를 10 내지 79 중량% 의 양으로, 및
추진제를 20 내지 80 중량% 의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물;
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기술된 바에 있어서, 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물은 페노트린, 시페노트린, 페르메트린, 시페르메트린, 시플루트린 및 델타메트린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 살충 에어로졸 조성물;
[6] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기술된 바에 있어서, 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물은 페노트린, 시페노트린, 페르메트린, 시페르메트린 및 델타메트린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 살충 에어로졸 조성물;
[7] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기술된 바에 있어서, 유기 용매는 포화 탄화수소 용매를 포함하는 살충 에어로졸 조성물;
[8] [7]에 기술된 바에 있어서, 유기 용매는 포화 탄화수소 용매를 70 내지 100 중량% 의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물;
[9] [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기술된 바에 있어서, 조성물은 파리 방제를 위한 살충 에어로졸 조성물; 및
[10] [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기술된 살충 에어로졸 조성물을 포함하는 살충 에어로졸.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물을 사용하여 유해한 곤충을 방제할 수 있다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물 (이하, 일부 경우에서 에스테르 화합물로서 언급됨):
[식 중, X 는 수소 원자 또는 시아노기를 나타내고; Z 는 수소 원자 또는 불 소 원자를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타냄];
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하, 일부 경우에서 화합물 A 로서 언급됨),
유기 용매 및
추진제를 포함한다.
에스테르 화합물의 예로는 식 (Ia)로 표시되는 페노트린 (X=H, R1=CH3, R2=CH3), 시페노트린 (X=CN, R1=CH3, R2=CH3), 페르메트린 (X=H, R1=Cl, R2=Cl), 시페르메트린 (X=CN, R1=Cl, R2=Cl) 및 델타메트린 (X=CN, R1=Br, R2=Br):
및 식 (Ib)로 표시되는 시플루트린 (X=CN, R1=Cl, R2=Cl):
이 포함된다.
상기 에스테르 화합물은 시클로프로판 환 내의 두 개의 비대칭 탄소 원자, X 가 시아노기를 나타내는 경우에는 시아노기에 연결된 비대칭 탄소 원자, 및 R1 및 R2 가 상이한 기를 나타내는 경우에는 이중 결합에서 기인한 이성질체를 갖으며, 각각의 이성질체 또는 임의 이성질체 비(ratio)로의 임의의 혼합물이 본 발명에 따른 에스테르 화합물로서 사용될 수 있다.
화합물 A 는, 예를 들어, 미국 특허 제 6908945 호에 기술된 화합물이며, 거기에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다.
상기 화합물 A 는 시클로프로판 환 내에 존재하는 두 개의 비대칭 탄소 원자 및 이중 결합에서 기인한 이성질체를 갖으며, 각각의 이성질체 또는 임의 이성질체 비로의 이의 혼합물이 본 발명에 따른 화합물 A 로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물에 함유된 에스테르 화합물 및 화합물 A 의 총 함량은 통상적으로는 0.001 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량% 이다. 본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물에 함유된 화합물 A 에 대한 에스테르 화합물의 함량비로서, 에스테르 화합물은 화합물 A 의 중량부 당 통상적으로는 0.5 내지 50 중량부의 양으로, 바람직하게는 0.5 내지 30 중량부로 사용된다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물에 함유된 유기 용매의 예로는 노르말 파라핀 용매, 예컨대 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd.제조), Norpar 13 (Exxon Mobil Corp. 제조), 및 Norpar 15 (Exxon Mobil Corp. 제조); 이소파라핀 용매, 예 컨대 Isopar G (Exxon Mobil Corp. 제조), Isopar L (Exxon Mobil Corp. 제조), Isopar H (Exxon Mobil Corp.) 및 Isopar M (Exxon Mobil Corp.); 및 이의 혼합물; 및 포화 탄화수소 용매, 예를 들어, 나프텐 (시클로파라핀)과 선형 포화 탄화수소와의 혼합물, 예컨대 Exxsol D40 (Exxon Mobil Corp. 제조), Exxsol D60 (Exxon Mobil Corp. 제조), 또는 Exxsol D80 (Exxon Mobil Corp. 제조)이 포함된다. 상기 유기 용매가 포화 탄화수소 용매를 함유하는 경우, 유기 용매 중의 포화 탄화수소 용매의 함량은 바람직하게는, 예를 들어, 약 70 내지 100 중량% 이다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물 중의 유기 용매의 함량은 통상적으로는 10 내지 79 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량% 이다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물에 함유된 추진제는 -50℃ 내지 0℃ 의 비등점을 갖는 액화 가스이고, 상기 추진제의 예로는 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸에테르, 프로판, n-부탄 및 이소부탄이 포함된다. 본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물 중의 추진제의 함량은 통상적으로는 20 내지 80 중량%, 바람직하게는 25 내지 75 중량% 이다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물은 요구되는 경우, 하나 이상의 부가적인 첨가제, 예컨대 기타 살충 성분, 기피제, 상승제, 및 향미제를 함유할 수 있다.
상기 기타 살충 성분의 예로는 유기포스페이트, 예컨대 디클로르보스, 페니트로티온, 테트라클로르빈포스, 펜티온, 클로르피리포스 및 디아지논; 카르바메이트 화합물, 예컨대 프로폭서, 카르바릴, 메톡사디아존, 및 페노부카르브; 키틴 합성 억제제, 예컨대 루페누론, 클로르플루아주론, 헥사플루무론, 디플루벤주론, 시 로마진, 및 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]우레아; 유충 호르몬 유사체, 예컨대 피리프록시펜, 메토프렌, 히드로프렌, 및 페녹시카르브; 네오니코티노이드; 및 N-페닐피라졸이 포함된다.
상기 기피제의 예로는 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 리모넨, 리날룰, 시트로넬랄, 멘톨, 멘톤, 히노키티올, 제라니올, 유칼립톨, 인독사카르브, 카란-3,4-디올, MGK-R-326, MGK-R-874, 및 BAY-KBR-3023 이 포함된다.
상기 상승제의 예로는 5-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시메틸]-6-프로필-1,3-벤조디옥솔, N-(2-에틸헥실)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, 옥타클로로디프로필에테르, 이소보르닐티오시아노아세테이트, 및 N-(2-에틸헥실)-1-이소프로필-4-메틸비시클로[2.2.2]옥트-5-엔-2,3-디카르복시이미드가 포함된다.
안정화제의 예로는 페놀성 산화방지제, 예컨대 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀이 포함된다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 살충 에어로졸은, 예를 들어, 에어로졸 용기에 에스테르 화합물, 화합물 A 및 유기 용매 및 요구되는 경우 기타 첨가제, 예컨대 살충 성분, 기피제, 상승제, 및 안정화제를 충전하고, 에어로졸 밸브를 상기 용기에 부착하고, 관을 통해 상기 용기에 추진제를 충전하고, 상기 용기를 진탕한 후, 부가적으로 작동기를 설치함으로써 제조할 수 있다. 상기 작동기의 예로는 푸시-버튼(push-button) 및 트리거(trigger) 작동기가 포함된다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물은, 예를 들어, 유효량의 본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 살충 에어로졸을 유해한 곤충 상에 및 이동 경로 및/또는 곤충이 서식하는 위치에 분사함으로써 사용된다. 따라서, 분사량은 영역 상에 도포하는 경우에는 통상적으로 에스테르 화합물 및 화합물 A 의 총량으로서 m2 당 대략 0.001 내지 1,000 mg 이고, 공간 내에 도포하는 경우에는 통상적으로 에스테르 화합물 및 화합물 A 의 총량으로서 1 m3 당 대략 0.001 내지 1,000 mg 이다.
본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물은 하기 유해한 곤충, 예컨대 파리류 및 바퀴벌레류, 및 진드기류: 바퀴벌레류, 예컨대 독일바퀴(Blattella germanica), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 및 이질(미국)바퀴(Periplaneta americana); 파리류, 예컨대 집파리(Musca domestica) 및 왕큰집파리(Muscina stabulans); 모기류, 예컨대 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus), 열대집모기(Culex pipiens quinquefasciatus), 및 흰줄숲모기(Aedes albopictus); 진드기류, 예컨대 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 큰다리집먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 긴집게다리새털진드기(Cheyletus malaccensis), 미나미츠메진드기(Chelacaropsis moorei), 작은소진드기(Haemaphysalis longicornis), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 및 꼬리소진드기(Boophilus microplus); 학질모기(anoplurae)류, 예컨대 머릿니(Pediculus humanus) 및 소이(Haematopinus eurysternus); 흰개미류, 예컨대 일본흰개미(Reticulitermes speratus speratus) 및 집흰개미(Coptotermes formosanus); 나무좀(bark beetle)류; 깔따구(Chironomidae)류; 나방파리(Psychodidae)류; 개미류; 벌류; 및 벼룩류, 예컨대 고양이벼룩(Ctenocephalides felis), 개벼룩(Ctenocephalides canis), 사람벼룩(Pulex irritans), 및 열대쥐벼룩(Xenopsylla cheopis)의 방제에 효과적이다.
이하, 본 발명을 제형예 및 시험예, 등에 관하여 더욱 상세하게 기술할 것이나, 이는 본 발명을 이에 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다.
우선, 본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸에 대한 제형예를 기술할 것이다. 하기 실시예에서 "부" 는 "중량부" 를 의미한다.
제형예 1
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.15 부의 페르메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.84 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (1)로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 2
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 페노트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에 어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (2)로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 3
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.05 부의 시페노트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.94 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (3)으로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 4
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 시페르메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (4)로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 5
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.05 부의 델타메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.94 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (5)로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 6
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 시플루트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (6)으로서 언급됨)을 수득하였다.
제형예 7
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.15 부의 페르메트린 및 59.84 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위 치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 40 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 본 발명의 에어로졸 (7)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 1
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 5 부의 디클로로메탄 및 34.99 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (1)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 2
0.15 부의 페르메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.85 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (2)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 3
0.1 부의 페노트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.9 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하 여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (3)으로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 4
0.05 부의 시페노트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.95 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (4)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 5
0.1 부의 시페르메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.9 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (5)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 6
0.05 부의 델타메트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.95 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (6)으로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 7
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 페니트로티온, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (7)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 8
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 에토펜프록스, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (8)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 9
0.01 부의 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질(1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(E/Z=1/5))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 0.1 부의 비펜트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.89 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조 성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (9)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 10
0.1 부의 페니트로티온, 5 부의 디클로로메탄 및 34.9 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (10)으로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 11
0.1 부의 에토펜프록스, 5 부의 디클로로메탄 및 34.9 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (11)로서 언급됨)을 수득하였다.
참조 제조예 12
0.1 부의 비펜트린, 5 부의 디클로로메탄 및 34.9 부의 Isopar M (Exxon Mobil Corp. 제조)을 에어로졸 캔 내에 위치시켰다. 그 후, 밸브를 상기 캔에 부착하고, 60 부의 추진제 (액화 석유 가스)를 밸브를 통해 상기 캔 내에 충전하여, 100 부의 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸 (이하, 비교 에어로졸 (12)로서 언급됨)을 수득하였다.
이하, 본 발명에 따른 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸의 우수한 살충 효과를 시험예에서 기술할 것이다.
시험예 1
10 마리의 성충 집파리 (5 마리 수컷 및 5 마리 암컷)를 폴리에틸렌 컵 (바닥 직경: 10.6 cm, 상부 직경: 12 cm, 높이: 7 cm) 내에 위치시키고, 상기 컵을 16-메시 나일론 거즈로 덮었다. 별도로, 집파리를 함유하지 않은 컵을 제공하였다. 집파리를 함유한 컵을 70-cm 입체 챔버의 바닥면의 중심에 위치시키고, 집파리를 함유하지 않은 컵을 바닥면의 후방에 위치시켰다.
본 발명의 에어로졸 (1)을 챔버의 전방벽의 중심에 형성된 창문을 통해, 에어로졸 조성물로서 300 mg 의 양으로 챔버 내로 분사하였다. 그 후, 녹 다운(knock down)된 집파리의 수를 10 분의 기간에 걸쳐 계산하였다. 상기 분사 7 분 후, 녹 다운 비율 (KD 비율)을 결정하였다.
시험예 2 내지 5
본 발명의 에어로졸 (1)을 본 발명의 에어로졸 (2) 내지 (5)로 대체한 것을 제외하고는, 시험예 1 에서와 동일한 절차를 반복하였다.
참조 시험예 1 내지 6
본 발명의 에어로졸 (1)을 비교 에어로졸 (1) 내지 (6)으로 대체한 것을 제외하고는, 시험예 1 에서와 동일한 절차를 반복하였다.
시험예 1 내지 5 및 참조 시험예 1 내지 6 에서 수득한 결과를 표 1 에 요약하였다.
참조 시험예 7 내지 12
본 발명의 에어로졸 (1)을 비교 에어로졸 (7) 내지 (12)로 대체한 것을 제외하고는, 시험예 1 에서와 동일한 절차를 반복하였다.
상기 결과는 표 2 에 요약하였다.
화합물 A 및 에스테르 화합물을 모두 함유하는 살충 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸은, 화합물 A 또는 에스테르 화합물 중 하나를 함유하는 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸보다 현저하게 더 높은 살충 활성을 갖는 것으로 나타났다.
한편, 화합물 A 및 에스테르 화합물 이외의 살충 화합물을 함유하는 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸은, 단지 살충 화합물만을 함유하는 에어로졸 조성물을 함유하는 에어로졸과 비교하여, 살충 활성에 있어 큰 향상이 없는 것으로 나타났다.
시험예 6
10 마리의 바퀴벌레 독일바퀴(Blattella germanica) (5 마리 수컷 및 5 마리 암컷)를 내벽을 버터로 도포한 시험 용기 (직경: 8.75 cm, 높이: 7.5 cm, 바닥면: 16 메시 금속 거즈) 내에 방출하였다. 상기 용기를 내부 직경 16.5 cm 및 높이 60 cm 인 원통형 챔버의 내부 바닥에 위치시켰다. 400 mg 의 본 발명의 에어로졸 (7)을 상기 챔버의 상부 개방구로부터 상기 컵 상에 분사하였다. 그 후, 녹-다운된 곤충을 5 분의 만료시까지 시간의 흐름에 따라 계산하였다.
상기 결과로부터, 시험한 곤충의 50% 가 녹 다운되는데 요구되는 시간 (KT50)을 결정하였다 (각각 2 번 되풀이하여). 그 결과, KT50 는 1.5 분이었다.
시험예 7
6 마리의 바퀴벌레 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa) (3 마리 수컷 및 3 마리 암컷)를 내벽을 버터로 도포한 시험 용기 (직경: 12.5 cm, 높이: 10 cm, 바닥면: 43 메시 금속 거즈) 내에 방출하였다. 상기 용기를 내부 직경 16.5 cm 및 높이 60 cm 인 원통형 챔버의 내부 바닥에 위치시켰다. 1000 mg 의 본 발명의 에어로졸 (7)을 상기 챔버의 상부 개방구로부터 상기 컵 상에 분사하였다. 그 후, 녹-다운된 곤충을 20 분의 만료시까지 시간의 흐름에 따라 계산하였다. 상기 결과로부터, 시험한 곤충의 50% 가 녹 다운되는데 요구되는 시간 (KT50)을 결정하였다 (각각 2 번 되풀이하여). 그 결과, KT50 는 16 분이었다.
Claims (10)
- 하기를 포함하는, 살충 에어로졸 조성물:식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물로서, 페노트린, 시페노트린, 페르메트린, 시페르메트린, 시플루트린 및 델타메트린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
[식 중, X 는 수소 원자 또는 시아노기를 나타내고; Z 는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C3 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타냄];4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트;유기 용매; 및추진제. - 제 1 항에 있어서, 조성물은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물을 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 중량부 당 0.5 내지 50 중량부의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 조성물은 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 총 0.001 내지 1 중량% 의 양으로,유기 용매를 10 내지 79 중량% 의 양으로, 및추진제를 20 내지 80 중량% 의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 식 (I)로 표시되는 3-페녹시벤질 에스테르 화합물은 페노트린, 시페노트린, 페르메트린, 시페르메트린 및 델타메트린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 살충 에어로졸 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 유기 용매는 포화 탄화수소 용매를 포함하는 살충 에어로졸 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 유기 용매는 포화 탄화수소 용매를 70 내지 100 중량% 의 양으로 포함하는 살충 에어로졸 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 조성물은 파리 방제를 위한 살충 에어로졸 조성물.
- 제 1 항에 따른 살충 에어로졸 조성물을 포함하는 살충 에어로졸.
- 삭제
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