KR100618369B1 - 살충 조성물 - Google Patents

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Abstract

2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드를 0.01 내지 5 중량%, 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소를 35 내지 99.9 중량% 함유하는 살충 액체 조성물, 또는 상기 액체 조성물 및 분사제를 함유하는 에어로졸 조성물이 우수한 살충 효과를 나타낸다.

Description

살충 조성물{PESTICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 살충 액체 조성물 및 살충 에어로졸(aerosol) 조성물에 관한 것이다.
일본 특개소 57-156407 및 특개평 8-319202에는 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄-술폰아닐리드가 살충/살진드기 조성물의 활성 성분으로서 사용될 수 있다는 것이 공지되어 있다. 그러나, 그 살충/살진드기 효과는 유액(oil solution), 에어로졸 등의 제형로서 사용했을 때는 불충분할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1의 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드, 및 매우 우수한 살충의 활성을 가지고, 특히 살충 에어로졸 조성물 제형에서 우수한 결과를 보이는 특정 탄소수의 포화 탄화수소를 함유하는 조성물을 제공한다:
Figure 112000007777710-pat00001
본 발명의 살충 조성물은 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드(이하, 화합물 A로 지칭), 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소를 함유한다. 본 발명의 살충 조성물은 화합물 A를 0.01 내지 5 중량% 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소를 40 내지 99.9 중량% 함유하는 액체 조성물일 수 있다. 즉, 본 발명의 살충 액체 조성물은 화합물 A 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소를 하나 이상 함유하는 조성물로서, 여기서 화합물 A의 양은 0.01 내지 5 중량%이고, 상기 포화 탄화수소의 총량은 35 내지 99.9 중량%이다. 또한, 본 발명의 살충 조성물은 상기 액체 조성물 및 분사제(propellant)를 함유하는 에어로졸 조성물일 수 있다.
본 발명에서, 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소들은 측쇄형 포화 탄화수소, 직쇄형 포화 탄화수소 (트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸 및 헵타데칸), 지환족 포화 탄화수소 및 그 혼합물일 수 있다.
상기 포화 탄화수소의 전형적인 예는 Isoper M, Isoper V(Exxon Chemical 제조의 분지형 포화 탄화수소 및 지환족 탄화수소의 혼합물), Norpar 13, Norpar 15(Exxon Chemical 제조의 직쇄형 포화 탄화수소), Neo-chiosol(Chuo Kasei Co., Ltd. 제조의 직쇄형 포화 탄화수소) 및 Exxol D110(Exxon Chemical 제조의 직쇄형 및 측쇄형 포화 탄화수소 및 지환족 탄화수소의 혼합물), 및 그의 혼합물 등의 시판 페트롤륨 용매를 포함한다.
본 발명의 살충 조성물 중 화합물 A 및 포화 탄화수소의 비는 대개 1 : 15 내지 1 : 9999, 바람직하게는 1 : 20 내지 1 : 200이다.
본 발명의 살충 조성물은 하나 이상의 기타 살충 활성 성분, 상승제(synergists), 향료 및 보조 용매를 임의로 함유한다. 기타 살충 활성 성분의 예는, 만일 있다면, 알레트린(allethrin), 테트라메트린(tetramethrin), 프랄레트린(prallethrin), 페노트린(phenothrin), 레스메트린(resmethrin), 시페노트린(cyphenothriln), 퍼메트린(permethrin), 시퍼메트린(cypermethrin), 델타메트린 (deltamethrin), 시플루트린(cyfluthrin), 퓨라메트린(furamethrin), 이미프로트린 (imiprothrin), 에토펜프록스(etofenprox), 페니트로티온(fenitrothion), 프로폭사(propoxur), 메톡사디아존(metoxadiazon), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 메토프렌(methoprene), 히드로프렌(hydroprene), 디플루벤주론(diflubenzuron), 시로마진(cyromazin), 페닐 살리실레이트, 벤질 벤조에이트, 디에틸 테레프탈레이트 및 그들의 살충 활성 광학/기하 이성체들을 포함한다. 상승제(synergist)의 예는 피페로닐부톡시드, N-(2-에틸헥실)비시클로[2.2.1]-5-헵텐-2,3-디카르복시이미드, 옥타클로로디프로필 에테르를 포함한다.
보조 용매의 예는 트리메틸벤젠 및 도데실벤젠 등의 알킬벤젠; 페닐크실일에탄 등의 디아릴에탄; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논 및 이소포론 등의 케톤; 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, 헥사놀 및 벤질 알콜 등의 알콜; 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜의 모노- 또는 디에테르; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 모노에틸 에테르; 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올; 3-메톡시-3-메틸-1-부틸 아세테이트; N-메틸-2-피롤리돈; 및 프로필렌 카보네이트를 포함한다.
본 발명의 에어로졸 조성물은 바람직하게는 전량 분사형 에어로졸(total release aerosol)로서 이용된다. 상기 에어로졸 조성물은 대개 본 발명의 액체 조성물 20 내지 50 중량% 및 분사제 50 내지 80 중량%를 함유한다. 분사제의 예는 프로판, n-부탄, 이소부탄, 디메틸 에테르 및 그의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 액체의 조성물은, 예컨대, 화합물 A 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소, 및 임의로 상기 언급한 기타 살충 활성 성분, 상승제, 향료 및 보조 용매를 실온하에서 또는 가열하여 혼합 및 용해함으로써 제조할 수 있다.
추가로, 본 발명의 에어로졸 조성물은, 예컨대, 본 발명의 액체 조성물을 에어로졸 용기 안에 충전하고, 에어로졸 밸브를 용기에 설치하고, 그리고 스템(stem)을 통해 분사제를 충전함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 액체의 조성물을 해충 방제에 사용하는 경우, 대개는 살충 유액(pesticidal oil solution)인 본 액체 조성물을 그대로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 전량 분사형 에어로졸 제형이 실내 공간 또는 주거지에 숨어 있는 곤충 및 진드기 등의 해충을 방제하는데 더욱 효과적이다. 전량 분사형 에어로졸은 에어로졸 용기안의 살충 활성 성분을 담은 모든 내용물을 단시간에 분사할 수 있고, 대개 밀폐된 방에서 사용되는 공지의 제형이다. 전량 분사형 에어로졸은, 에어로졸 밸브가 크림프(crimp)되고, 전량 분사형 액츄에이터 (actuator)가 설치된 에어로졸 용기 내에 본 발명의 액체 조성물 및 분사제를 포함한다.
본 발명의 조성물에 의해 방제되는 해충들의 예는 진드기 및 곤충들을 포함한다. 집 먼지 좀진드기(예컨대, 더마토파고이데스 파리네(Dermatophagoides farinae), 더마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus) 등의 표피진드기 종(Dermatophagoides spp.); 라르도글리푸스 코노이(Lardoglyphus konoi), 티로파구스 푸트레센티에(Tyrophagus putrescentiae), 알레우로글리푸스 오바투스(Aleuroglyphus ovatus) 등의 진응애과(Acaridae); 글리시파구스 프리바투스(Glycyphagus privatus), 글리시파구스 도메스티쿠스(Glycyphagus domesticus), 글리시파구스 데스트럭터(Glycyphagus destructor) 등의 진드기(Glycyphagidae); 셰라카롭시스 무레이(Chelacaropsis moorei), 셰라카롭시스 말라켄시스 (Chelacaropsis malaccensis), 셰레투스 포르티스(Cheyletus fortis), 셰레투스 에루디투스(Cheyletus eruditus), 셰라토모르파 레피돕테로럼(Chelatomorpha lepidopterorum) 등의 진드기(Cheyletidae); 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 오르니토니수스 실비아럼(Ornithonyssus sylviarum), 더마니수스 갈리네(Dermanyssus gallinae), 더마니수스 히룬디니스(Dermanyssus hirundinis) 등의 마크로니시데(Macronyssidae); 하플로크토니우스 종(Haplochthonius spp.); 피에모티데(Pyemotidae); 가려움 좀진드기(itch mites) 등); 고양이 벼룩, 개 벼룩 등의 벼룩; 독일 바퀴벌레, 스모키브라운 바퀴벌레(smokeybrown cockroach), 아메 리카 바퀴벌레 등의 바퀴벌레; 리포셀리스 보스트리코필러스(Liposcelis bostrychophilus), 리포셀리스 엔토모필러스(Liposcelis entomophilus) 등의 다듬이벌레목; 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 등의 개미과; 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius) 등의 빈대과를 예로 들 수 있다. 특히, 본 조성물은 집 먼지 진드기를 방제하는데 매우 효과적이다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에 의해서 상세하게 설명될 것이나, 본 발명은 이 실시예에 제한되지 않는다.
제형화 실시예 1
에어로졸 용기안에 화합물 A를 0.33 중량부 충전하고, Isoper M(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, C13-17 측쇄형 포화 탄화수소를 약 75 부피% 함유)를 첨가하여 총 50 중량부를 만든다. 에어로졸 밸브 (Precision Valve Japan LTD 제조, 2 스템 오리피스 직경이 0.51 mm, 하우징의 주 오리피스 직경이 2.03 mm, 증기 탭 오리피스 직경이 0.51 mm) 를 에어로졸 용기에 크림핑(crimping)하고, 여기에 액화 석유 가스 (Daido-Hokusan 제조, 상품명 : Deodorized LPG4.8KG, 20 ℃에서의 게이지 압력 4.8 kg/cm2) 50 중량부를 충전하고, 전량 분사형 에어로졸의 액츄에이터(Precision Valve Japan LTD 제조, 전량 분사형 액츄에이터, 말단 오리피스 직경이 0.41 mm)를 설치하여, 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 1을 얻었다.
제형화 실시예 2
에어로졸 용기안에 화합물 A를 0.33 중량부 및 이소프로필 알콜(Kanto Chemical Co., INC. 제조)을 25 중량부 충전하고, Isoper M 을 첨가하여 총 50 중량부를 만든다. 에어로졸 밸브 (Precision Valve Japan LTD 제조, 2 스템 오리피스 직경이 0.51 mm, 하우징의 주 오리피스 직경이 2.03 mm, 증기 탭 오리피스 직경이 0.51 mm) 를 에어로졸 용기에 크림핑(crimping)하고, 여기에 액화 석유 가스 (Daido-Hokusan 제조, 상품명: Deodorized LPG4.8KG, 20 ℃에서의 게이지 압력 4.8 kg/cm2) 50 중량부를 충전하고, 전량 분사형 에어로졸의 액츄에이터(Precision Valve Japan LTD 제조, 전량 분사형 액츄에이터, 말단 오리피스 0.41 mm)를 설치하여, 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 2를 얻었다.
제형화 실시예 3
에어로졸 용기안에 화합물 A를 0.33 중량부 충전하고, Isoper M 을 첨가하여 총 25 중량부를 만든다. 에어로졸 밸브 (Precision Valve Japan LTD 제조, 2 스템 오리피스 직경이 0.51 mm, 하우징의 주 오리피스 직경이 2.03 mm, 증기 탭 오리피스 직경이 0.51 mm) 를 에어로졸 용기에 크림핑(crimping)하고, 여기에 디메틸 에테르 (Daido-Hokusan 제조) 75 중량부를 충전하고, 전량 분사형 에어로졸의 액츄에이터(Precision Valve Japan LTD 제조, 말단 오리피스 0.41 mm)를 설치하여, 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 3을 얻었다.
제형화 실시예 4
에어로졸 용기안에 화합물 A를 0.41 중량부 충전하고, Isoper V(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, C13-17 측쇄형 포화 탄화수소를 약 68 부피% 함유)를 첨가하여 총 25 중량부를 만든다. 에어로졸 밸브 (Precision Valve Japan LTD 제조, 2 스템 오리피스 직경이 0.51 mm, 하우징의 주 오리피스 직경이 2.03 mm, 증기 탭 오리피스 직경이 0.51 mm) 를 에어로졸 용기에 크림핑(crimping)하고, 여기에 디메틸에테르 (Daido-Hokusan 제조) 75 중량부를 충전하고, 전량 분사형 에어로졸의 액츄에이터(Precision Valve Japan LTD 제조, 전량 분사형 액츄에이터, 말단 오리피스 직경이 0.41 mm)를 설치하여, 본 발명의 에어로졸 조성물 20 g을 함유하는 Aerosol 4를 얻었다.
제형화 실시예 5
에어로졸 용기안에 화합물 A 0.5 중량부, d-페노트린 1.5 중량부, 및 가열과 함께 혼합된 에탄올 2.5 중량부를 충전하고, Isoper M 을 첨가하여 총 25 중량부를 만든다. 에어로졸 밸브 (Precision Valve Japan LTD 제조, 2 스템 오리피스 직경이 0.51 mm, 하우징의 주 오리피스 직경이 2.03 mm, 증기 탭 오리피스 직경이 0.51 mm) 를 에어로졸 용기에 크림핑(crimping)하고, 여기에 디메틸 에테르 (Daido-Hokusan 제조) 75 중량부를 충전하고, 전량 분사형 에어로졸의 액츄에이터(Precision Valve Japan LTD 제조, 말단 오리피스 직경 0.41 mm)를 설치하여, 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 5을 얻었다.
제형화 실시예 6
d-페노트린 1.5 중량부 및 에탄올 2.5 중량부 대신에, 피페로닐부톡시드 1.5 중량부 및 이소프로필 알콜 1.0 중량부를 사용한 것을 제외하고, 제형화 실시예 5와 동일한 과정을 수행하여 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 6을 얻었다.
제형화 실시예 7
d-페노트린 1.5 중량부 및 에탄올 2.5 중량부 대신에, 메톡사디아존 0.2 중량부, d-페노트린 1.3 중량부, 피페로닐부톡시드 1.5 중량부 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 0.5 중량부를 사용한 것을 제외하고, 제형화 실시예 5와 동일한 과정을 수행하여 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 7을 얻었다.
제형화 실시예 8
화합물 A 0.5 중량부, d-페노트린 1.5 중량부 및 에탄올 2.5 중량부 대신에, 메톡사디아존 1.25 중량부, d-페노트린 0.5 중량부, N-(2-에틸헥실)비시클로 [2.2.1]-5-헵텐-2,3-디카르복시이미드 1.5 중량부 및 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 2.5 중량부를 사용한 것을 제외하고, 제형화 실시예 5와 동일한 과정을 수행하여 본 발명의 에어로졸 조성물 25 g을 함유하는 Aerosol 8을 얻었다.
비교 제형화 실시예 1
Isoper M 대신에 Isoper E(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, 주로 C7-9 측쇄형 포화 탄화수소)를 사용하는 것을 제외하고, 제형화 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여 비교 에어로졸 1을 얻었다.
비교 제형화 실시예 2
Isoper V 대신에 Isoper G(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, 주로 C9-12 측쇄형 포화 탄화수소)를 사용하는 것을 제외하고, 제형화 실시예 4와 동일한 과정을 수행하여 비교 에어로졸 2를 얻었다.
비교 제형화 실시예 3
Isoper V 대신에 Isoper H(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, 주로 C11-12 측쇄형 포화 탄화수소)를 사용하는 것을 제외하고, 제형화 실시예 4와 동일한 과정을 수행하여 비교 에어로졸 3를 얻었다.
비교 제형화 실시예 4
Isoper V 대신에 Isoper L(Exxon Chemical 제조의 탄화수소 용매, 주로 C11-12 측쇄형 포화 탄화수소, 그리고 C13-17 측쇄형 포화 탄화수소를 약 20 부피% 함유)를 사용하는 것을 제외하고, 제형화 실시예 4와 동일한 과정을 수행하여 비교 에어로졸 4를 얻었다.
시험 실시예
직경 4 cm의 여과지는 알루미늄 플레이트에 놓고, 집 먼지 진드기들이 빠져나가는 것을 막기 위하여 접착제를 여과지의 주위에 둘렀다. 그리고 나서, 20 내지 50 마리의 진드기(티로파구스 푸트레센티에(Tyrophagus putrescentiae))를 여과지 위에 풀어 놓았다.
1.8 m 육면체 챔버의 밑바닥의 3개의 코너에, 상기 알루미늄 플레이트 3개를 코너로부터 30cm의 간격을 갖도록 놓아둔다. 한편, 본 발명의 에어로졸 제형 또는 비교 에어로졸 제형을 완전히 밀폐된 챔버의 밑바닥 중앙에 놓고, 액츄에이터를 눌러 내용물을 전량 분사한다. 2 시간 후에, 알루미늄 플레이트들을 끄집어내고, 3일 후 집 먼지 진드기의 치사율을 계산하였다. 치사율로서, 여과지 위에 전체 진드기 수에 대한 죽은 진드기 수의 비율을 계산하였다. 그 결과를 표 1 에 나타내었다.
시험된 에어로졸 진드기의 치사율 (%)
에어로졸 1 84
에어로졸 2 83
에어로졸 3 85
에어로졸 4 82
비교 에어로졸 1 20
비교 에어로졸 2 17
비교 에어로졸 3 20
비교 에어로졸 4 26
본 발명의 조성물은 매우 우수한 살충, 살진드기 활성을 발휘하는데, 주로 전량 분사형 살충, 살진드기 에어로졸 제형에 있어 효과가 탁월하다.

Claims (6)

  1. 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드 및 탄소수 13 내지 17의 포화 탄화수소를 하나 이상 함유하는 살충 액체 조성물로서, 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드의 양은 0.01 내지 5 중량%이고, 상기 포화 탄화수소의 총량은 35 내지 99.9 중량%인 것을 특징으로 하는 살충 액체 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 2-메톡시카르보닐-4-클로로트리플루오로메탄술폰아닐리드 및 포화 탄화수소의 중량비가 1 : 15 내지 1 : 9999인 것을 특징으로 하는 살충 액체 조성물.
  3. 제 1 항의 살충 액체 조성물 및 분사제를 함유하는 살충 에어로졸 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 살충 에어로졸 조성물 중 살충 액체 조성물의 양이 20 내지 50 중량%이고, 분사제의 양이 50 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 살충 에어로졸 조성물.
  5. 제 1 항의 살충 액체 조성물을 해충에 또는 해충이 거주하는 장소에 적용하는 것으로 이루어진 해충의 방제 방법.
  6. 제 3 항의 살충 에어로졸 조성물을 해충에 또는 해충이 거주하는 장소에 적용하는 것으로 이루어진 해충의 방제 방법.
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