DE69605010T2

DE69605010T2 - Trifluormethansulfinanilidverbindung und ihre Anwendung

Info

Publication number: DE69605010T2
Application number: DE69605010T
Authority: DE
Inventors: Tatsuya Mori; Yoji Takada
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-12-07
Filing date: 1996-12-05
Publication date: 2000-05-25
Anticipated expiration: 2016-12-06
Also published as: EP0778268A1; US5698591A; EP0778268B1; DE69605010D1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine bestimmte Trifluormethansulfinanilidverbindung und ihre Anwendung.
JP-A-57-156407 offenbart, daß Trifluormethansulfonanilide der folgenden Formel [II] als Wirkstoffe von Insektiziden und Akariziden geeignet sind. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und Zwischenprodukte davon bereitzustellen.
Diese Aufgabe konnte auf der Basis der Feststellung gelöst werden, daß das Trifluormethansulfinanilid der folgenden Formel [I] ein geeignetes Zwischenprodukt zur Herstellung der Trifluormethansulfonanilidverbindung der folgenden Formel [II] ist und das Trifluormethansulfinanilid [I] effektiv in das Trifluormethansulfonanilid [II] durch Oxidation mit einem Magnesiummonoperoxydicarboxylat umgewandelt werden kann.
Genauer stellt die vorliegende Erfindung eine Trifluormethansulfinanilidverbindung der Formel bereit
in der R¹ ein Halogenatom (z. B. ein Chloratom oder Bromatom) und R² einen Niederalkylrest (z. B. einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest wie eine Methylgruppe oder Ethylgruppe) darstellt (nachstehend als "die vorliegende Verbindung" bezeichnet), und ein Verfahren zur Herstellung einer Trifluormethansulfonanilidverbindung der nachstehenden Formel bereit:
in der R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umfassend die Oxidation der vorliegenden Verbindung mit einem Magnesiumperoxydicarboxylat (nachstehend als "das vorliegende Verfahren" bezeichnet).
Es wurde auch festgestellt, daß die vorliegende Verbindung ausgezeichnet Hausstaubmilben bekämpft.
Genauer stellt die vorliegende Erfindung auch ein Bekämpfungsmittel für Hausstaubmilben bereit, umfassend die vorliegende Verbindung als Wirkstoff.
Die vorliegende Verbindung kann zum Beispiel durch Umsetzung einer Anilinverbindung der Formel:
in der R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Trifluormethansulfinylchlorid [CF&sub3;S(O)Cl: es kann mit dem in Chem. Ber. 107, 508 (1974) beschriebenen Verfahren hergestellt werden] oder Trifluormethansulfinsäureanhydrid [(CF&sub3;S(O))&sub2;O: es kann mit dem in Chem. Ber. 107, 508 (1974) beschriebenen Verfahren hergestellt werden] in Gegenwart einer Base hergestellt werden.
Diese Reaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, und Beispiele des verwendeten Lösungsmittels schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan und n-Heptan; alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan und dgl.; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Benzol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Ether, wie Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; oder ein gemischtes Lösungsmittel davon, ein.
Beispiele der verwendeten Base schließen organische Basen, wie Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin und N,N-Dimethylanilin; Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; und Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, ein.
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -20ºC bis zum Siedepunkt des für die Reaktion verwendeten Lösungsmittels oder bis 100ºC.
Das Molverhältnis der Ausgangssubstanz und Base, die für die Reaktion verwendet werden, kann beliebig eingestellt werden, aber vorteilhafterweise werden sie in einem äquimolaren Verhältnis oder in einem Verhältnis nahe dem äquimolaren Verhältnis umgesetzt.
Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung einer herkömmlichen Nachbehandlung, wie Extraktion mit organischem Lösungsmittel und Konzentrieren unterzogen, um die gewünschte vorliegende Verbindung zu isolieren. Die vorliegende Verbindung kann mit einem herkömmlichen Verfahren, wie Umkristallisation und Chromatographie, gemäß den Anforderungen gereinigt werden.
Die vorliegende Verbindung kann auch durch Umsetzen einer Anilinverbindung [III] mit Natriumtrifluormethansulfmat [CF&sub3;S(O)ONa: es kann mit dem in JP-A-3-56455 beschriebenen Verfahren hergestellt werden] in Gegenwart eines Aminsalzes und Thionylchlorid oder Phosgen hergestellt werden.
Diese Reaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, und Beispiele des verwendeten Lösungsmittels schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan und n-Heptan; alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Benzol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol, oder ein gemischtes Lösungsmittel davon ein.
Beispiele des verwendeten Aminsalzes schließen Hydrochlorid, p-Toluolsulfonat und Methansulfonat von Pyridin, Triethylamin, N,N-Diethylanilin und Dimethylamin ein.
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -20ºC bis zum Siedepunkt des für die Reaktion verwendeten Lösungsmittels oder bis 100ºC.
Das Molverhältnis der Ausgangssubstanz und Base, die für die Reaktion verwendet werden, kann beliebig eingestellt werden, aber vorteilhafterweise werden sie in einem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dem äquimolaren Verhältnis umgesetzt.
Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung einer herkömmlichen Nachbehandlung, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentration, unterzogen, um die gewünschte vorliegende Verbindung zu isolieren. Die erhaltene vorliegende Verbindung kann mit einem herkömmlichen Verfahren, wie Umkristallisation und Chromatographie, gemäß den Anforderungen gereinigt werden.
Die Anilinverbindung der Formel [III] ist im Handel erhältlich oder kann gemäß folgendem Herstellungsweg erhalten werden:
wobei R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Die vorliegende Verbindung kann auch durch Oxidation einer Trifluormethansulfenanilidverbindung der Formel:
in der R¹ und R² die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer peroxidierten Verbindung, wie Metachlorperbenzoesäure und Magnesiummonoperoxyphthalat, erhalten werden. Die Oxidationsreaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, und Beispiele des verwendeten Lösungsmittels schließen halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol, bei der Verwendung von Metachlorperbenzoesäure als peroxidierte Verbindung ein. Bei der Verwendung von Magnesiummonoperoxyphthalat als peroxidierte Verbindung schließen Beispiele des verwendeten Lösungsmittels Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Wasser oder ein gemischtes Lösungsmittel davon, ein. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -20ºC bis zum Siedepunkt des für die Reaktion verwendeten Lösungsmittels oder bis 100ºC. Das Molverhältnis der Ausgangssubstanz und Base, die für die Reaktion verwendet werden, kann beliebig eingestellt werden, aber vorteilhafterweise werden diese in einem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dem äquimolaren Verhältnis umgesetzt. Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung einer herkömmlichen Nachbehandlung, wie Extraktion mit organischem Lösungsmittel und Konzentration, unterzogen, um die gewünschte Tri fluormethansulfinanilidverbindung zu isolieren. Die erhaltene Verbindung kann mit einem herkömmlichen Verfahren, wie Chromatographie, gemäß den Anforderungen gereinigt werden.
Die Trifluormethansulfenanilidverbindung der Formel [VI] kann zum Beispiel durch Umsetzung der Anilinverbindung der vorstehenden Formel [III] mit Trifluormethansulfenylchlorid [CF&sub3;SCl: es kann mit dem in J. Org. Chem., 25, 2016 (1960) beschriebenen Verfahren hergestellt werden] in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Diese Reaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, und Beispiele des verwendeten Lösungsmittels schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan und n-Heptan; alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Benzol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol; Ether, wie Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder ein Gemisch davon ein. Beispiele der verwendeten Base schließen organische Basen, wie Pyridin und Triethylamin; Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; und Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, ein. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -20ºC bis zum Siedepunkt des für die Reaktion verwendeten Lösungsmittels oder bis 100ºC. Das Molverhältnis der Ausgangssubstanz und Base, die für die Reaktion verwendet werden, kann beliebig eingestellt werden, aber vorteilhafterweise werden sie in einem äquimolaren Verhältnis oder einem Verhältnis nahe dem äquimolaren Verhältnis umgesetzt. Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung einer herkömmlichen Nachbehandlung, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, Konzentration und dgl., unterzogen, um die gewünschte Trifluormethansulfenanilidverbindung [VI] zu isolieren. Die erhaltene Verbindung kann mit einem herkömmlichen Verfahren, wie Chromatographie, gemäß den Anforderungen gereinigt werden.
Das vorliegende Verfahren wird nachstehend beschrieben.
Beispiele des verwendeten Magnesiummonoperoxydicarboxylats schließen ein Magnesiumsalz einer Verbindung mit einer Carboxylgruppe und einer Peroxycarboxylgruppe [-C(=O)OOH] in der ortho-Stellung des Benzolrings, wie Magnesiummonoperoxyphthalat;
ein Magnesiumsalz einer Verbindung mit einer Carboxylgruppe und einer Peroxycarboxylgruppe in benachbarter Stellung des alicyclischen Kohlenwasserstoffs, wie Magnesiummonoperoxycyclohexan-1,2-dicarboxylat und Magnesiummonoperoxymaleat, ein. Diese Magnesiummonoperoxydicarboxylate sind im Handel erhältlich oder können mit dem in EP-A-27693 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Reaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, und Beispiele des verwendeten Lösungsmittels schließen Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Wasser oder ein gemischtes Lösungsmittel davon ein. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -20ºC bis zum Siedepunkt des für die Reaktion verwendeten Lösungsmittels oder bis 100ºC. Das Magnesiummonoperoxydicarboxylat wird üblicherweise in einer Menge von 0,5 bis 2 mol zu einem mol der vorliegenden Verbindung verwendet.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt, und Beispiele der verwendeten Base schließen Carbonate von Alkalimetallen, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat;
Hydrogencarbonate von Alkalimetallen, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat;
und Hydroxide von Alkalimetallen, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, ein. Die Menge dieser verwendeten Basen beträgt üblicherweise 0,9 bis 1,2 mol, bezogen auf die Menge des Magnesiummonoperoxydicarboxylats.
Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung einer herkömmlichen Nachbehandlung, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, zum Isolieren der gewünschten Trifluormethansulfonanilidverbindung der Formel [II] unterzogen. Die erhaltene Verbindung kann mit einem herkömmlichen Verfahren, wie Umkristallisation und Chromatographie, gemäß den Anforderungen gereinigt werden.
Bei der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele der Hausstaubmilben Hausstaubmilben (z. B. Dermatophagoides farinae Hughes) und Getreidemilben (z. B. Tyrophagus putrescentiae) ein.
Für die praktische Verwendung der vorliegenden Verbindung als Wirkstoff eines Bekämpfungsmittels für Hausstaubmilben kann die vorliegende Verbindung wie sie ist ohne Zugabe anderer Bestandteile verwendet werden. Die vorliegende Verbindung wird üblicherweise mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem gasförmigen Träger oder Köder zum Formulieren gemischt. Weiter können ein grenzflächenaktives Mittel und andere Zusätze zur vorliegenden Verbindung gemäß den Anforderungen gegeben werden. Beispiele der Formulierungen für die vorliegende Verbindung schließen Öllösungen, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Verbindungen, wie Wassersuspensionen und Emulsionen, Granulate, Stäubemittel, Aerosole, Heizräuchermittel, wie verbrennbare oder chemische Räuchermittel und poröse keramische Räuchermittel, ULV-Mittel, Nebelformulierungen (Nebelbildner), Giftköder und Milbenbekämpfungsblätter ein.
Diese Formulierungen enthalten die vorliegende Verbindung als Wirkstoff in einer Menge von 0,01 bis 95 Gew.-%.
Beispiele des für die Formulierung verwendeten festen Trägers schließen Feinpulver oder Granulate von Tonen (z. B. Kaolinton, Diatomeenerde, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, Bentonit, Fubasami-Ton, saurer Ton), Talke, keramische Materialien, andere anorganische Mineralien (z. B. Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, hydratisiertes Siliciumdioxid) und chemische Düngemittel (z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid) ein. Beispiele des flüssigen Trägers schließen Wasser, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Methylnapthalin), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Cyclohexan, Kerosin, Gasöl), Ester (z. B. Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester), Nitrile (z. B. Acetonitril, Isobutyronitril), Ether (z. B. Diisopropylether, Dioxan), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Trichloreffian, Tetrachlorkohlenstoff), Dimethylsulfoxid und Pflanzenöle (z. B. Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl) ein.
Beispiele des gasförmigen Trägers oder Treibgases schließen CFK (Chlorfluorkohlenstoffe), Butangas, LPG (verflüssigtes Erdölgas), Dimethylether und Kohlendioxid ein.
Beispiele des grenzflächenaktiven Mittels schließen Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether, Polyoxyethylenat davon, Polyethylenglycolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate ein.
Beispiele des Hilfsmittels für die Formulierung, wie Stockungsmittel oder Dispergiermittel, schließen Casein, Gelatine, Polysaccharide (z. B. Stärke, Gummiarabicum, Cellulosederivate, Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, Zucker und synthetische wasserlösliche Polymere (z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäuren) ein. Beispiele des Stabilisators schließen PAP (Isopropylsäurephosphat), BHT (2,6-Ditert-butyl-4-methylphenol), BHA (Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert- Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, grenzflächenaktive Mittel, Fettsäuren und Ester von Fettsäuren ein.
Das Grundmaterial des verbrennbaren Räuchermittels schließt zum Beispiel ein exothermes Mittel, wie ein Nitrat, Nitrit, Guanidinsalz, Kaliumchlorat, Nitrocellulose, Ethylcellulose und Holzpulver; ein Pyrolysestimulierungsmittel, wie ein Alkalimetallsalz, Erdalkalimetallsalz, Dichromat und Chromat; eine Sauerstoffquelle, wie Kaliumnitrat; ein Verbrennungsunterstützungsmittel, wie Melamin und Weizenstärke; ein Massefüllmittel, wie Diatomeenerde; und ein Bindemittel, wie synthetischen Klebstoff, ein.
Das Grundmaterial des chemischen Räuchermittels schließt zum Beispiel ein exothermes Mittel, wie ein Sulfid, Polysulfid, Hydrosulfid und wasserhaltiges Salz eines Alkalimetalls; ein katalytisches Mittel, wie eine kohlenstoffhaltige Substanz, Eisencarbid und Aktivton; einen organischen Schaumbildner, wie Azodicarbonamid, Benzolsulfonylhydrazin, Dinitrosopentamethylentetramin, Polystyrol und Polyurethan; und einen Füllstoff, wie natürliche Fasern und synthetische Fasern, ein.
Das Grundmaterial des Giftköders schließt ein Ködermaterial, wie Getreidepulver, Pflanzenöl, Zucker und kristalline Cellulose; ein Antioxidationsmittel, wie Dibutylhydroxytoluol und Nordihydroguajaretsäure; ein Konservierungsmittel, wie Dehydroessigsäure; eine Substanz, um versehentliches Essen zu verhindern, wie rotes Pfefferpulver; und ein Anziehungsmittel, wie Käsegeschmack, Zwiebelgeschmack und Erdnußöl, ein.
Die so erhaltenen Formulierungen werden wie sie sind oder verdünnt mit Wasser verwendet und können gleichzeitig mit anderen Insektiziden, anderen Akariziden oder Synergisten unter nicht gemischten Bedingungen oder vorgemischten Bedingungen verwendet werden.
Beispiele der Insektizide und/oder Akarizide schließen zum Beispiel Organophosphorverbindungen, wie Fenitrothion, Fention, Diazinon, Chlorpyriphos, Acephat, Methidachion, Disulfoton, DDVP, Sulprophos, Cyanophos, Dioxabenzofos, Dimethoat, Phenthoat, Malathion, Trichlorfon, Azinphosmethyl, Monocrotophos und Ethion; Carbamatverbindungen, wie BPMC, Benfuracarb, Propoxur, Carbaril, Ethiofencarb, Aldicarb und Oxamyl; Pyrethroidverbindungen, wie Etofenprox, Fenvalerat, es-Fenvalerat, Fenpropathrin, Cypermethrin, Permethrin, Cyhalothrin, Deltamethrin, Cycloprothrin, d- Phenothrin, Tetramethrin, d-Allethrin, Resmethrin, Phthalthrin, Empenthrin, Prallethrin, Fluvalinat, Bifenthrin, Acrinathrin, Traromethrin und Silafluofen;
Thiadiazinderivate, wie Buprofezin, Nitroimidazolidinderivate, wie Imidacloprid; Nereistoxinderivate, wie Cartap;
Benzoylphenylharnstoffverbindungen, wie Teflubenzuron und Fulphenoxron; Thioharnstoffderivate, wie Diafenthiuron; Debphenizid; 4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1- ethoxyethyl-5-trifluormethylpyrrol-3-carbonitril; Phenylsalicylat; Benzylbenzoat; Paraoxybenzoat; Formaljod; Phenole; Phthalat; Methoxadiazon; und Monoterpenepoxide ein.
Wenn die vorliegende Verbindung als Wirkstoff eines Bekämpfungsmittels für Hausstaubmilben angewandt wird, werden emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver und fließfähige Verbindungen üblicherweise mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis 10000 ppm verdünnt. Öllösungen, Aerosole, Räuchermittel, Nebelbildner, ULV-Mittel, Giftköder und Milbenbekämpfungsblätter werden wie hergestellt verwendet.
Die Menge und Konzentration der Aufbringung kann gegebenenfalls gemäß der Art der Formulierungen, dem Zeitpunkt, Ort und Verfahren der Aufbringung, der Art der Hausstaubmilben und der Schädigung durch die Hausstaubmilben variiert werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter im einzelnen, sind aber nicht als Einschränkung des Bereichs davon aufzufassen.
Herstellungsbeispiele der vorliegenden Erfindung sind nachstehend beschrieben.

Herstellungsbeispiel 1

Zu einem Gemisch von 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfenanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2-(methoxycarbonyl)phenyl]methansulfenamid] (hergestellt im nachstehend beschriebenen Bezugsherstellungsbeispiel) (0,50 g, 1,8 mmol) und getrocknetem Dichlormethan (10 ml) wurde meta-Chlorperbenzoesäure (hergestellt von Wako Junyaku Co., Ltd., Reinheit: 70%) (0,47 g, 1,9 mmol) unter Eiskühlung gegeben. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Dichlormethanschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Dichlormethan extrahiert und die so erhaltene Dichlormethanschicht mit der vorstehenden Dichlormethanschicht kombiniert. Die kombinierte Schicht wurde wiederum mit einer gesättigten Natriumthiosulfatlösung und gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,17 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfinanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2-(methoxycarbonyl)phenyl]methansulfinamid] (vorliegende Verbindung (1)) (0,56 mmol, Ausbeute: 32%) erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;/TMS, δ (ppm)): 4,0 (3H, s), 7,3 (1H, d), 7,5 (1H, dd), 8,0 (1H, d), 10,5 (1H, brs)
Schmp. 65,9ºC

Herstellungsbeispiel 2

Zu einem Gemisch von Methyl-5-chlor-2-aminobenzoat (0,66 g, 3,6 mmol), Triethylamin (0,39 g, 3,9 mmol) und getrocknetem Chloroform (10 ml) wurde Trifluormethansulfinylchlorid (0,60 g, 3,9 mmol) unter Eiskühlung gegeben. [Das Trifluormethansulfinylchlorid wurde wie folgt hergestellt: Zu einem Gemisch von Kaliumsulfit (19,3 g) und Wasser (40 ml) wurde Trifluormethansulfonylchlorid (5,2 g) unter Eiskühlung getropft. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung filtriert. Der durch Konzentrieren des Filtrats erhaltene Rückstand wurde zweimal mit erhitztem Aceton extrahiert und die extrahierte Lösung konzentriert. Der durch ausrei chendes Trocknen des Rückstands erhaltene Feststoff wurde zusammen mit Thionylchlorid (40 ml) 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Normaldruck destilliert, wobei 1,3 g Trifluormethansulfinylchlorid erhalten wurden.] Nach einer Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Chloroformschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Chloroform extrahiert und die so erhaltene Chloroformschicht mit der vorstehenden Chloroformschicht vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde wiederum mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,64 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfmanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor- N-[4-chlor-2-(methoxycarbonyl)phenyl]methansulfmamid] (vorliegende Verbindung (1)) (2,1 mmol, Ausbeute: 60%) erhalten wurde.

Herstellungsbeispiel 3

Zu einem Gemisch von Methyl-5-chlor-2-aminobenzoat (0,93 g, 5,0 mmol), Triethylamin (0,56 g, 5,5 mmol) und getrocknetem Chloroform (15 ml) wurde Trifluormethansulfinylchlorid (0,84 g, 5,5 mmol) unter Eiskühlung gegeben. [Das Trifluormethansulfmylchlorid wurde wie folgt hergestellt: Natriumtrifluormethansulfinat (31,2 g, 200 mmol) und Thionylchlorid (47,6 g, 400 mmol) wurden unter Eiskühlung gemischt, gefolgt von 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wurde unter Normaldruck destilliert (Sdp. 40-43ºC), wobei 12 g Trifluormethansulfmylchlorid erhalten wurden.] Nach einer Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Chloroformschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Chloroform extrahiert und die so erhaltene Chloroformschicht mit der vorstehenden Chloroformschicht vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde wiederum mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,94 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfmanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2-(methoxycarbonyl)phenyl]methansulfmamid] (vorliegende Verbindung (1)) (3,1 mmol, Ausbeute: 62%) erhalten wurden.

Herstellungsbeispiel 4

Zu einem Gemisch von Methyl-5-chlor-2-aminobenzoat (0,93 g, 5,0 mmol), N,N-Diethylanilin (0,82 g, 5,5 mmol) und getrocknetem Toluol (15 ml) wurde Trifluormethansulfmylchlorid (0,84 g, 5,5 mmol) [die Verbindung wurde gemäß dem in Herstellungsbeispiel 3 beschriebenen Verfahren hergestellt] unter Eiskühlung gegeben. Nach 3 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Toluolschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Toluol extrahiert und die so erhaltene Toluolschicht mit der vorstehenden Toluolschicht vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde wiederum mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 1,29 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfinanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2- (methoxycarbonyl)phenyl]methansulfinamid] (vorliegende Verbindung (1)) (4,3 mmol, Ausbeute: 85%) erhalten wurden.

Herstellungsbeispiel S

Zu einem Gemisch von Methyl-5-chlor-2-aminobenzoat (0,93 g, 5,0 mmol), Pyridinhydrochlorid (0,58 g, 5,0 mmol), Natriumtrifluormethansulfinat (0,78 g, 5,0 mmol) und getrocknetem Toluol (15 ml) wurde Thionylchlorid (0,60 g, 5,0 mmol) unter Eiskühlung gegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung durch Gaschromatographie analysiert [die Analysebedingungen sind folgende:
Säule: 10% DEXSIL 300 GC (hergestellt von Shimadzu Corp.)
Säulentemperatur: 170ºC
Einspritztemperatur: 200ºC
Trägergas und Fließgeschwindigkeit davon: Stickstoffgas, 50 ml/Minute
Nachweis: FID] und nach Sicherstellen, daß das gewünschte 2-Methoxycarbonyl-4- chlortrifluormethansulfinanilid in einem Peakflächenprozentsatz des Gaschromatogramms (nachstehend als "der Flächenprozentsatz" bezeichnet) von 80% gebildet war.
Andere typische Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die gemäß den vorstehenden Herstellungsbeispielen 1 bis 5 hergestellt werden können, und die Nummern der Verbindungen sind nachstehend beschrieben.
(2) 2-Methoxycarbonyl-4-bromtrifluormethansulfinanilid
(3) 2-Ethoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfinanilid
Das Herstellungsbeispiel der Trifluormethansulfenanilidverbindung der Formel [VI] wird nachstehend beschrieben.

Bezugsherstellungsbeispiel 1

Zu einem Gemisch von Methyl-5-chlor-2-aminobenzoat (0,98 g, 5,3 mmol), Triethylamin (0,59 g, 5,8 mmol) und getrocknetem Chloroform (10 ml) wurde Trifluormethansulfenylchlorid (0,79 g, 5,8 mmol) unter Eiskühlung gegeben. [Das Trifluor methansulfenylchlorid wurde wie folgt hergestellt: zu einem Gemisch von Trichlormethansulfenylchlorid (9,3 g, 50 mmol) und getrocknetem Sulfolan (40 ml) wurde Kaliumfluorid (6,2 g, 100 mmol) gegeben. Während die Reaktionslösung auf 50 bis 200ºC erhitzt war, wurde das gebildete Trifluormethansulfenylchlorid durch eine Trockeneis- Aceton-Falle gekühlt und erhalten (2,1 g).] Nach einer Stunde Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Chloroformschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Chloroform extrahiert und die so erhaltene Chloroformschicht mit der vorstehenden Chloroformschicht vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde wiederum mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,60 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfenanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2-(methoxycarbonyl)- phenyl]methansulfenamid] (2,1 mmol, Ausbeute: 40%) erhalten wurden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;/TMS, δ (ppm)): 3,9 (38, s), 7,4 (1H, dd), 7,5 (1H, d), 7,9 (1H, d), 9,0 (1H, brs)
nD25.01,5297
Beispiele des vorliegenden Verfahrens sind nachstehend beschrieben.

Beispiel 1

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol) und Methanol (10 ml) wurde Magnesiummonoperoxyphthalat-Hexahydrat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Reinheit: 95%) (0,86 g, 1,7 mmol) unter Rühren gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen. Die wäßrige Schicht wurde zweimal mit Chloroform gewaschen und die Chloroformschichten vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,26 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4-chlor-2-methoxycarbonyl)phenyl]methansulfonamid] (0,82 mmol, Ausbeute: 49%) erhalten wurden.

Beispiel 2

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol) und Methanol (10 ml) wurden Magnesiummonoperoxyphthalat-Hexahydrat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Reinheit: 95%) (0,86 g, 1,7 mmol) und Natriumcarbonat (0,18 g, 1,7 mmol) unter Rühren gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung durch Gaschromatographie analysiert [die Analysebedingungen sind folgende (die in den folgenden Beispielen gleich sind):
Säule: 10% DEXSIL 300GC (hergestellt von Shimadzu Corp.)
Säulentemperatur: 170ºC
Einspritztemperatur: 200ºC
Trägergas und Fließgeschwindigkeit davon: Stickstoffgas, 50 ml/Minute
Nachweis: FID] und nach Sicherstellen, daß das gewünschte 2-Methoxycarbonyl-4- chlortrifluormethansulfonanilid in einem Peakflächenprozentsatz des Gaschromatogramms (nachstehend als "der Flächenprozentsatz" bezeichnet) von 91% gebildet war, wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen. Die wäßrige Schicht wurde zweimal mit Chloroform extrahiert und die Chloroformschichten vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,44 g 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid (1,4 mmol, Ausbeute: 84%) erhalten wurden.

Beispiel 3

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol), Methanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurden Magnesiummonoperoxyphthalat-Hexahydrat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Reinheit: 95%) (0,86 g, 1,7 mmol) und Natriumcarbonat (0,18 g, 1,7 mmol) unter Rühren gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung durch Gaschromatographie analysiert, um sicherzustellen, daß das gewünschte 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid in einem Flächenprozentsatz von 82% gebildet war.

Beispiel 4

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol) und Methanol (10 ml) wurden Magnesiummonoperoxyphthalat-Hexahydrat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Reinheit: 95%) (0,86 g, 1,7 mmol) und Natriumhydrogencarbonat (0,14 g, 1,7 mmol) unter Rühren gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung durch Gaschromatographie analysiert, um sicherzustellen, daß das gewünschte 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid in einem Flächenprozentsatz von 74% gebildet war.

Beispiel 5

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol) und Methanol (10 ml) wurden Magnesiummonoperoxyphthalat-Hexahydrat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Reinheit: 95%) (0,86 g, 1,7 mmol) und Natriumhydroxid (0,066 g, 1,7 mmol) unter Rühren gegeben. Nach 6 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung durch Gaschromatographie analysiert, um sicherzustellen, daß das gewünschte 2-Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid in einem Flächenprozentsatz von 64% gebildet war.
Andere typische Verbindungen der Trifluormethansulfonanilidverbindung der Formel [II], die gemäß den vorstehenden Beispielen hergestellt werden können, sind nachstehend beschrieben:
2-Methoxycarbonyl-4-bromtrifluormethansulfonanilid,
2-Ethoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid.
Die Ausführungsform, in der Metachlorperbenzoesäure statt Magnesiummonoperoxyphthalat bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird nachstehend beschrieben.

Vergleichsbeispiel 1

Zu einem Gemisch der vorliegenden Verbindung (1) (0,50 g, 1,7 mmol) und getrocknetem Dichlormethan (10 ml) wurde Metachlorperbenzoesäure (hergestellt von Wako Junyaku Co., Ltd., Reinheit: 70%) (0,45 g, 1,8 mmol) unter Rühren unter Eiskühlung gegeben. Nach 20 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um die Dichlormethanschicht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde einmal mit Dichlormethan extrahiert und die so erhaltene Dichlormethanschicht mit der vorstehenden Dichlormethanschicht vereinigt. Die vereinigte Schicht wurde wiederum mit einer gesättigten Natriumthiosulfatlösung und einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,16 g 2- Methoxycarbonyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid [anderer Name: 1,1,1-Trifluor-N-[4- chlor-2-(methoxycarbonyl)phenyl]methansulfonamid] (0,50 mmol, Ausbeute: 30%) erhalten wurden.
Formulierungsbeispiele sind nachstehend beschrieben. In der nachstehenden Beschreibung sind die vorliegenden Verbindungen durch die Zahlen der vorstehenden Verbindungen angegeben und stehen Teile für Gew.-Teile.

Formulierungsbeispiel 1: Emulgierbare Konzentrate

Zehn Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) werden in 35 Teilen Xylol und 35 Teilen Dimethylformamid gelöst. Jedes der erhaltenen Gemische wird mit 14 Teilen Polyoxyethylenstyrylphenylether und 6 Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat gemischt und ausreichend gerührt, wobei ein 10%iges emulgierbares Konzentrat für jede der Verbindungen erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 2: Benetzbare Pulver

Zwanzig Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) werden zu einem Gemisch von 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumligninsulfonat, 20 Teilen synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxidfeinpulver und 54 Teilen Diatomeenerde gegeben und das Gemisch pulverisiert und mit einem Saftmischer gemischt, wobei ein 20%iges benetzbares Pulver für jede Verbindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 3: Granulat

5%ige Granulate für jede der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) werden durch ausreichendes Mischen von 5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teilen Bentonit und 60 Teilen Ton mit jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3), Kneten mit einer geeigneten Menge Wasser, Granulieren des Gemisches mit einem Granulator, gefolgt von Lufttrocknen, erhalten.

Formulierungsbeispiel 4: Stäubemittel

Ein Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3), gelöst in einer geeigneten Menge Aceton, wird mit 5 Teilen synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxidfeinpulver, 0,3 Teilen PAP und 93,7 Teilen Ton gemischt und das Gemisch pulverisiert und mit einem Saftmischer gemischt, wobei 1%ige Stäubemittel für jede Verbindung erhalten werden.

Formulierungsbeispiel 5: Fließfähige Verbindungen

Zehn Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) werden mit 40 Teilen einer wäßrigen Lösung gemischt, die 6 Teile Polyvinylalkohol enthält, und das Gemisch naßpulverisiert, wobei eine Suspension erhalten wird. 10%ige fließfähige Verbindungen für jede Verbindung werden durch Mischen der Suspension mit 40 Teilen einer wäßrigen Lösung, die 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teil Aluminiummagnesiumsilicat enthält, und dann 10 Teilen Propylenglycol unter leichtem Rühren erhalten.

Formulierungsbeispiel 6: Öllösungen

0,1 %ige Öllösungen werden für jede der vorliegenden Verbindungen durch Lösen von 0,1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) in 5 Teilen Xylol und 5 Teilen Trichlorethan und Mischen der Lösung mit 89,9 Teilen deodoriertem Kerosin erhalten.

Formulierungsbeispiel 7: Aerosol auf Ölbasis

0,1 Teil jeder der Verbindungen (1) bis (3), 0,2 Teile Tetramethrin, 0,1 Teil d- Phenothrin und 10 Teile Trichlorethan in 59,6 Teilen deodoriertem Kerosin werden gemischt und das Gemisch in einen Aerosolbehälter gefüllt. Dann wird der Behälter mit einem Ventil versehen, durch das 30 Teile eines Treibgases (verflüssigtes Erdölgas) unter Druck eingebracht werden, wobei jeweils ein Aerosol auf Ölbasis erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 8: Aerosol auf Wasserbasis

Zu 0,2 Teilen jeder der Verbindungen (1) bis (3) werden 0,2 Teile d-Allethrin, 0,2 Teile d-Phenothrin, 5 Teile Xylol, 3, 4 Teile deodoriertes Kerosin und 1 Teil eines Emulgators [Atmos 300 (eingetragenes Warenzeichen von Atlas Chemical)] gegeben und das Gemisch und 50 Teile reines Wasser in einen Aerosolbehälter gefüllt. Dann wird der Behälter mit einem Ventilteil versehen, durch das 40 Teile eines Treibgases (verflüssigtes Erdölgas) unter Druck eingebracht werden.

Formulierungsbeispiel 9: Giftköder

Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 10 mg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) getrennt in 0.5 ml Aceton, wird homogen mit 5 g festem Köderpulver für Tiere (Breeding Solid Feed Powder CE-2: Warenzeichen von Clea Japan Corp.) gemischt. Das Aceton wird durch Lufttrocknen entfernt, wobei ein 0.5%iger Giftköder für jede Verbindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 10: Flüchtiges Mittel

Ein flüchtiges Mittel wird für jede der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) unter Aufbringen einer Lösung, hergestellt durch Lösen von 500 ug jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) in einer geeigneten Menge Aceton, auf ein Filterpapier (2 cm · 2 cm, 0.3 mm dick) und Entfernen des Acetons durch Lufttrocknen hergestellt.

Formulierungsbeispiel 11: Milbenbekämpfungsblatt

Eine Lösung jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) in Aceton wird auf Filterpapier getropft, sodaß die Menge der Verbindung 1 g/l m² nach Lufttrocknen zum Entfernen des Acetons beträgt, wobei ein Milbenbekämpfungsblatt von jeder Verbindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 12: Heizräuchermittel

Ein Heizräuchermittel von jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) wird durch Tränken einer porösen Keramikplatte (4.0 cm · 4.0 cm, 1.2 cm Dicke) mit einer Lösung, hergestellt durch Lösen von 100 mg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (3) in einer geeigneten Menge Aceton, hergestellt.
Das folgende Testbeispiel wird durchgeführt, um zu zeigen, daß die vorliegende Verbindung als Wirkstoff eines Bekämpfungsmittels von Hausstaubmilben geeignet ist. In der nachstehenden Beschreibung ist die vorliegende Verbindung durch die Nummer der vorstehenden Verbindung angegeben.

Testbeispiel 1: Test gegen Milben (Tyrophagus putrescentiae und Dermatophag oides farinae Huges)

Ein Stück Filterpapier (Durchmesser: 4 cm) wurde gleichmäßig mit einer Acetonlösung der vorliegenden Verbindung getränkt, sodaß die Menge der getränkten Verbindung 0.8 g/m² nach Lufttrocknen betrug. Etwa zwanzig Milben (Tyrophagus putrescentiae oder Dermatophagoides farinae Huges) wurden auf die Oberfläche des Filterpapiers gegeben. Eine Haftsubstanz wurde auf die Umgebung des Filterpapiers aufgetragen, um ein Entkommen zu verhindern. Nach einem Tag wurde die Sterblichkeit untersucht.
Als Ergebnis zeigte die vorliegende Verbindung (1) eine Sterblichkeit von 100% gegenüber Tyrophagus putrescentiae bzw. Dermatophagoides farinae Huges. Auf dem nicht behandelten Filterpapier betrug die Sterblichkeit von Tyrophagus putrescentiae bzw. Dermatophagoides farinae Huges 0%.

Claims

1. Trifluormethansulfinanilidverbindung der Formel:

in der R¹ ein Halogenatom darstellt und R² einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt.

2. Verfahren zur Herstellung einer Trifluormethansulfonanilidverbindung der Formel:

in der R¹ ein Halogenatom darstellt und R² einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt, umfassend eine Oxidation der Trifluormethansulfinanilidverbindung nach Anspruch 1 mit einem Magnesiummonoperoxydicarboxylat.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Reaktion in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Base mindestens eine Base umfaßt, ausgewählt aus einem Carbonat, einem Hydrogencarbonat und einem Hydroxid eines Alkalimetalls.

5. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Base ein Carbonat eines Alkalimetalls ist.

6. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Base Natriumcarbonat ist.

7. Verfahren nach Anspruch 2, 3, 4, 5 oder 6, wobei das Magnesiummonoperoxydicarboxylat Magnesiummonoperoxyphthalat ist.

8. Bekämpfungsmittel für Hausstaubmilben, umfassend eine wirksame Menge der Trifluormethansulfmanilidverbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Hausstaubmilben, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge der Trifluormethansulfmanilidverbindung nach Anspruch 1 auf die Hausstaubmilben und/oder einen Ort, an dem die Hausstaubmilben leben.

10. Verwendung der Trifluormethansulfinanilidverbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff eines Bekämpfungsmittels für Hausstaubmilben.