JP2008255050A - クロスカップリング化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】グリニャール化合物と有機親電子剤とのクロスカップリング反応において、銅触媒と、R3 3P〔式中、R3は、炭素数1〜6のアルキル基;シクロヘキシル基;メチル基又はメトキシ基を有してもよいフェニル基を示す。〕で表されるホスフィン、又は、(R4O)3P〔式中、R4は、炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で表されるホスファイトの存在下に反応を行うことを特徴とする、クロスカップリング化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
これまでに報告されている遷移金属と添加剤の組み合わせには、ニッケル及びパラジウムとホスフィン(非特許文献1)、銅触媒とブタジエンなどのオレフィン類(非特許文献2)、銅触媒とトリメチルクロロシラン(特許文献1)などが知られている。
本発明を用いれば、特に、ヘアケア素材として有効な18−メチルエイコサン酸などのアルキル分岐脂肪酸を、グリニャール化合物とブロモ化脂肪酸から、1工程で、簡便、かつ高収率で製造することが可能であり、工業的製造法として有用である。
また、R3で示されるメチル基又はメトキシ基を有してもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基が挙げられる。
尚、ホスフィン又はホスファイトの量は特に限定はなく、例えばアルキルブロマイド1当量に対して0.0001〜10当量である。銅触媒の量も特に限定はなく、例えばアルキルブロマイド1当量に対して0.001〜1当量である。
また、グリニャール化合物の量は、アルキルブロマイドに対して1.5〜4当量である。
なお、生成物の確認は、文献既知の手法により別途合成した標品とガスクロマトグラフィーにて比較した。
ガスクロマトグラフィー(カラム:Ultra−2、30m×0.2mm×0.33μm、DET300℃、INJ300℃、カラム温度100℃→300℃、10℃/分)で、内標にオクタデカンを用い、定量した結果、収率93%であった。
下記表1に示す銅触媒とホスフィン又はホスファイトを用いて、実施例1と同様にして16−メチルオクタデカン酸を製造した。
実施例1に準じ、表3に示すホスフィン又はホスファイトを添加しない条件にて標記化合物を製造した。
すなわち、グリニャール化合物とアルキルブロマイドとのクロスカップリング反応において、銅触媒とホスフィン又はホスファイトの共存下に反応を行うと、良好な収率で所望のクロスカップリング化合物を製造できることが示された。
Claims (5)
- 次式(1):R1MgBr〔式中、R1は、炭素数1〜15のアルキル基を示す。〕で表わされるグリニャール化合物と、次式(2):R2−Br〔式中、R2は、カルボキシル基を有する炭素数1〜30のアルキル基を示す。〕で表わされるアルキルブロマイドとのクロスカップリング反応において、
銅触媒と、次式(3):R3 3P〔式中、R3は、炭素数1〜6のアルキル基;シクロヘキシル基;メチル基又はメトキシ基を有してもよいフェニル基を示す。〕で表されるホスフィン、又は、次式(4)(R4O)3P〔式中、R4は、炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で表されるホスファイト存在下に反応を行うことを特徴とする、
次式(5):R1−R2 〔式中、R1及びR2は、前記と同じものを示す。〕で表されるクロスカップリング化合物の製造方法。 - 式(3)で表わされるホスフィンが、トリフェニルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリブチルホスフィンである請求項1記載の製造方法。
- 式(4)で表わされるホスファイトが、亜リン酸トリエチルである請求項1記載の製造方法。
- 式(2)で表わされるアルキルブロマイドが、炭素数5〜16のブロモ化脂肪酸である請求項2又は3記載の製造方法。
- R1が、炭素数3〜6の分岐鎖のアルキル基である請求項2〜4のいずれか1項記載の製造方法。
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