JP2008208269A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】合成樹脂に、下記一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物及び特定の構造を有する(ポリ)リン酸塩化合物及びケイ素含有化合物を必須成分とする難燃剤組成物、並びに結晶核剤として特定の構造を有する環状有機リン酸エステル金属塩化合物を含有させた難燃性樹脂組成物。
式中、X1はアンモニア又は特定の構造を有するトリアジン誘導体である。
【選択図】なし
Description
従って本発明の目的は、従来配合していたタルク等のフィラーを配合することなく、低比重で、高剛性、成形サイクル性及び難燃性に優れる樹脂組成物を提供することである。
(A):下記一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物
(B):下記一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物
(C):シリコーンオイル及びシランカップリング剤から選択される少なくとも1種のケイ素含有化合物
(D):下記一般式(4)で表される環状有機リン酸エステル金属塩化合物
式中のnは1〜10000の数、pは0<p≦n+2を満たす数、X1はアンモニア又は下記一般式(2)で表されるトリアジン誘導体である。
式中のZ1及びZ2は、−NR1R2基(R1及びR2は、水素原子、メチロール基、又は炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐型のアルキル基であり、R1とR2は同一であっても異なっていてもよい)、水酸基、メルカプト基、フェニル基、ビニル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐型のアルキル基、及び炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐型のアルコキシ基からなる群より選ばれる基であり、Z1とZ2は同一であっても異なっていてもよい。
式中のrは1〜100の数、qは0<q≦r+2を満たす数、Y1は〔R3R4N(CH2)mNR5R6〕で表されるジアミン、ピペラジン又はピペラジン環を含むジアミン、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、R3、R4、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、mは1〜10の整数である。
式中のR7は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基、R8及びR9は各々独立に水素原子又は炭素原子数1〜12のアルキル基、sは1又は2であり、sが1のときMはアルカリ金属原子、sが2のときMはアルカリ土類金属原子、亜鉛原子又はヒドロキシアルミニウムである。
本発明に用いられる合成樹脂としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン−1、ポリ−3−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂;石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等)との共重合体(例えば、AS樹脂、ABS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等);ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステル及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル;ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸樹脂、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ(2−オキセタノン)等の分解性脂肪族ポリエステル;ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。
上記一般式(1)で表されるリン酸塩化合物において、nは1〜10000の数、pは0<p≦n+2を満たす数、X1はアンモニア又は下記式(2)で表されるトリアジン誘導体である。
上記式(2)中のZ1及びZ2は、−NR1R2基、水酸基、メルカプト基、炭素原子数1〜10の直鎖及び分岐型のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖及び分岐型のアルコキシ基、フェニル基、及びビニル基からなる群より選ばれる基であり、Z1及びZ2は同一であっても異なっていてもよい。
また、前記−NR1R2基において、R1及びR2は、水素原子、メチロール基、又は炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐型のアルキル基であり、これらは同一であっても異なっていてもよい。
本発明で好ましく使用される上記一般式(1)で表されるリン酸塩化合物としては、例えば、(ポリ)リン酸とメラミンの塩又は(ポリ)リン酸アンモニウム化合物が挙げられる。(ポリ)リン酸とメラミンの塩は次の方法によって得ることができる。例えばピロリン酸メラミンは、ピロリン酸ナトリウムとメラミンを任意の反応比率で塩酸を加えて反応させ、水酸化ナトリウムで中和させて得られる。本発明で好ましく使用されるリン酸メラミン化合物の具体的な例とてしては、例えばオルトリン酸メラミン化合物、ピロリン酸メラミン化合物、ポリリン酸メラミン化合物等が挙げられ、特に、ピロリン酸メラミン化合物を使用することが好ましい。
ポリリン酸アンモニウム単体の市販品としては、ヘキスト社製のエキソリット−422、エキソリット−700、モンサント社製のフォスチェク−P/30、フォスチェク−P/40、住友化学(株)製のスミセーフ−P、チッソ(株)製のテラージュ−S10、及びテラージュ−S20等が挙げられる。
このような(ポリ)リン酸アンモニウムを主成分とする化合物の市販品としては、ヘキスト社製のエキソリット−462、住友化学(株)製のスミセーフ−PM、チッソ(株)製のテラージュ−C60、テラージュ−C70、テラージュ−C80等が挙げられる。
前記一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物において、rは1〜100の数、qは0<q≦r+2を満たす数、Y1は〔R3R4N(CH2)mNR5R6〕で表されるジアミン、ピペラジン又はピペラジン環を含むジアミンである。前記ジアミンにおいて、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ水素原子、又は炭素原子数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、R3、R4、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、mは1〜10の整数である。
これらのジアミン及びピペラジンは、全て市販品を用いることができる。
本発明で使用される(C)成分のシリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル、及びメチルフェニルシリコーンオイル等が挙げられる。特にジメチルシリコーンオイルは粉末の飛散抑制に優れ、メチルハイドロジェンシリコーンオイルは耐水性の向上や粉末のケーキング抑制に優れるので好ましく使用することができる。
本発明においては、シリコーンオイルのみ又はシランカップリング剤のみを使用してもよく、これらを併用してもよい。
また、難燃剤組成物中の(C)成分は、(A)成分と(B)成分の質量の合計100質量部に対し、0.01〜20質量部であることが好ましく、特に0.1〜10質量部であることが好ましい。
(D)成分の使用量は合成樹脂100質量部に対して0.01〜5質量部であり、0.02〜0.3質量部であることが好ましい。0.01質量部未満であると効果が得られず、5質量部を越えて使用しても効果は殆ど向上しない。
1.(A)、(B)成分を各々粉砕してから混合し、(C)成分を混合し、その後粉砕した(D)成分を混合する方法、
2.(A)、(B)成分を混合してから粉砕して(C)成分を混合し、その後粉砕した(D)成分を混合する方法、
3.(A)、(B)及び(D)成分を各々粉砕してから混合し、(C)成分を混合する方法、又は(A)、(B)、(D)成分を混合してから粉砕して(C)成分を混合する方法、
4.(A)、(B)、(C)、(D)成分を混合してから粉砕する方法
調製は上記1〜4の何れによってもよいが、最終的な平均粒径が50μm以下であることが必要であり、30μm以下であることが好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ステアリン酸ポリグリセライド、オレイン酸ポリグリセライド等が挙げられる。
高級アルコール脂肪酸エステルとしては、ステアリルステアレート等が挙げられる。
本発明においては、上記成分の中でも、高級脂肪族カルボン酸であるステアリン酸が特に好ましく使用される。
ピロリン酸ピペラジンとピロリン酸メラミンを表1に記載された配合で、ジェットミル(Co−JETSystemα−mkIII、(株)セイシン企業製)を用いて粉砕し、難燃剤粉末を得た。得られた難燃剤粉末及び表1に記載された表面処理剤を、ヘンシェルミキサー(FM20C/I、三井鉱山(株)製)を用いて10分間撹拌し、粉末状の難燃剤組成物を得た。得られた難燃剤組成物粉末について、以下の方法により、その取り扱い性を評価した。
1.粉塵
難燃剤組成物粉末5gを高さ30cmからの落下させたときに、直下に置いた直径10cmのシャーレで回収できた粉末が3g未満であるものを「1」とした。
2.ケーキング
難燃剤組成物粉末10gを直径5cmの円筒状アルミニウム容器に入れて5kgの荷重を30日間加えてケーキングし、ケーキングされた難燃剤組成物を手で軽く押したときに、崩れない程度にケーキングされたものを「2」とした。
上記1及び2のいずれの問題がないものを「0」とした。
評価した結果を表1に示す。
(KF-96、信越化学工業(株)製、粘度=200mm2/S)
*2:メチルハイドロジェンシロキサンオリゴマー
(KF-99、信越化学工業(株)製、粘度=20mm2/S)
*3:チタネート系表面処理剤
(KKR-TTS、味の素ファインテクノ(株)製、粘度=70mm2/S)
プロピレンホモポリマー(:プライムポリプロJ−700GP、(株)プライムポリマー製、メルトフローインデックス=8g/10分)71.6質量部に、表2に記載された難燃剤組成物又は比較難燃剤組成物を28質量部、化合物No.8の環状有機リン酸エステル金属塩を0.1質量部、テトラキス(3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル)メタンを0.1質量部、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイトを0.1質量部、カルシウムステアレートを0.1質量部加え、250℃で押出し加工によりペレットを作成した。
また、ペレットを250℃で射出成形し、得られた成形品をUL−94Vに基づき、その難燃性を評価した。結果を表2に示す。
長さ127mm、幅12.7mm、厚さ1.6mmの試験片を垂直に保ち、下端にバーナの火を10秒間接炎させた後で炎を取り除き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次に、火が消えると同時に2回目の接炎を10秒間開始し、1回目と同様にして着火した火が消える時間を測定した。また、落下した火種により試験片の下の綿が着火するか否かについても同時に評価した。
1回目と2回の燃焼時間、綿の着火の有無などから、UL−94V規格にしたがって燃焼ランクをつけた。燃焼ランクはV−0が最高のものであり、以下にV−1、V−2となるにしたがって難燃性は低下する。但し、V−0〜V−2のランクの何れにも該当しないものはNRとする。
*5:製造例1−2で得られた難燃剤組成物
*6:製造例1−3で得られた難燃剤組成物
*7:製造例1−4で得られた難燃剤組成物
*8:製造例1−5で得られた難燃剤組成物
*9:比較製造例1−1で得られた難燃剤組成物
*10:比較製造例1−2で得られた難燃剤組成物
*11:比較製造例1−3で得られた難燃剤組成物
*12:比較製造例1−4で得られた難燃剤組成物
表3に記載された量のプロピレンホモポリマー(プライムポリプロJ−700GP、(株)プライムポリマー製、メルトフローインデックス=8g/10分)に、テトラキス(3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル)メタンを0.1質量部、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイトを0.1質量部、カルシウムステアレートを0.1質量部、難燃剤、造核剤、充填剤を表3の記載に従って加え、250℃で押出し加工によりペレットを作成した。得られたペレットを250℃で射出成形し、難燃性評価用及び各種物性評価用試験片を得た。難燃性はUL−94V、曲げ弾性率はISO178により、比重はISO1183により評価した。また、結晶化温度は上記ペレットをフィルム状に成形した後、窒素雰囲気下、10℃/分で230℃まで加温して十分に溶融させた後、10℃/分で降温させた際の発熱ピークの頂点温度を示差走査熱量測定により算出した。結果を表3に示す。
*14:安息香酸ナトリウム
表4に記載された量のプロピレンインパクトコポリマー(プライムポリプロJ−705UG、(株)プライムポリマー製、メルトフローインデックス=9g/10分)に、テトラキス(3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル)メタン0.1質量部、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト0.1質量部、カルシウムステアレート0.1質量部、表4記載の難燃剤、造核剤、充填剤を加え250℃で押出し加工によりペレットを作成した。得られたペレットを250℃で射出成形して難燃性評価用及び各種物性評価用試験片を得た。難燃性はUL−94V、曲げ弾性率はISO178により、比重はISO1183により評価した。また、結晶化温度は上記ペレットをフィルム状に成形した後、窒素雰囲気下、10℃/分で230℃まで加温し十分に溶融させた後、10℃/分で降温させた際の発熱ピークの頂点温温度を示差走査熱量測定により算出した。結果を表4に示す。
また、本発明のように、リン酸メラミン化合物((A)成分)及びリン酸ピペラジン化合物((B)成分)の双方を難燃剤として使用することにより、それぞれを単独で使用した場合と比べると、取り扱い性の向上は認められないものの(表1参照)、難燃性の向上が確認された(表2参照)。
実施例2−1〜2−4と比較例2−1との比較、及び実施例3−1〜3−4と比較例3−1との比較より、樹脂の剛性を改良するためにタルクを配合した樹脂組成物は、芳香族有機リン酸エステル金属塩を配合した樹脂組成物と比較して難燃性が劣ることが明らかである。
また、実施例2−1〜2−4と比較例2−2との比較、及び実施例3−1〜3−4と比較例3−2との比較より、芳香族有機リン酸エステル金属塩を使用することにより、低比重で曲げ弾性に優れたポリオレフィン組成物が得られる。
更に、実施例2−5と比較例2−1との比較、及び実施例3−5と比較例3−1との比較から、樹脂組成物にタルクを配合した場合にも、芳香族有機リン酸エステル金属塩を共に配合することで難燃性が向上し、結晶化温度や曲げ弾性が向上することが確認された。
また、実施例3−2と比較例3−2との比較から、造核剤として有用な有機酸金属塩でも本発明の環状有機リン酸エステル金属塩以外の化合物を使用した場合は難燃性は向上しないことが確認された。
Claims (12)
- 合成樹脂100質量部、下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分を必須成分とする難燃剤組成物3〜70質量部、並びに下記(D)成分0.01〜5質量部を含有することを特徴とする難燃性樹脂組成物。
(A):下記一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物
(B):下記一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物
(C):シリコーンオイル及びシランカップリング剤から選択される少なくとも1種のケイ素含有化合物
(D):下記一般式(4)で表される環状有機リン酸エステル金属塩化合物
式中、nは1〜10000の数、pは0<p≦n+2を満たす数、X1はアンモニア又は下記一般式(2)で表されるトリアジン誘導体である。
式中、Z1及びZ2は、−NR1R2基(R1及びR2は、水素原子、メチロール基、又は炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐型のアルキル基であり、R1とR2は同一であっても異なっていてもよい)、水酸基、メルカプト基、フェニル基、ビニル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐型のアルキル基、及び炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐型のアルコキシ基からなる群より選ばれる基であり、Z1とZ2は同一であっても異なっていてもよい。
式中、rは1〜100の数、qは0<q≦r+2を満たす数、Y1は〔R3R4N(CH2)mNR5R6〕で表されるジアミン、ピペラジン又はピペラジン環を含むジアミン、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、R3、R4、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、mは1〜10の整数である。
式中、R7は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基、R8及びR9は各々独立に水素原子又は炭素原子数1〜12のアルキル基、sは1又は2であり、sが1のときMはアルカリ金属原子、sが2のときMはアルカリ土類金属原子、亜鉛原子又はヒドロキシアルミニウムである。 - 前記(A)成分と(B)成分の質量比(A)/(B)が1/99〜99/1であると共に、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して前記(C)成分が0.01〜20質量部となるように含有してなる、請求項1に記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物におけるZ1とZ2が−NH2である、(ポリ)リン酸メラミン化合物である、請求項1又は2に記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(ポリ)リン酸メラミン化合物が、ピロリン酸メラミン化合物である、請求項3に記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物のq=1、Y1がピペラジンである、(ポリ)リン酸ピペラジン化合物である、請求項1〜4の何れかに記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(ポリ)リン酸ピペラジン化合物が、ピロリン酸ピペラジン化合物である、請求項5に記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(C)成分のシリコーンオイルが、ジメチルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル、及びメチルフェニルシリコーンオイルから選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜6の何れかに記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(C)成分のシリコーンオイルがジメチルシリコーン及び/又はメチルハイドロジェンシリコーンオイルである、請求項7に記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(C)成分のシランカップリング剤がエポキシシランである、請求項1〜6の何れかに記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、上記一般式(4)におけるpが1、qが0及びM1がアルカリ金属である、環状有機リン酸エステル金属塩化合物である、請求項1〜9の何れかに記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記合成樹脂がポリオレフィン系樹脂である、請求項1〜10の何れかに記載された難燃性樹脂組成物。
- 前記ポリオレフィン系樹脂がポリプロピレン系樹脂である請求項11に記載された難燃性樹脂組成物。
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