CN109265742A - 含植物油脂基氮磷协同阻燃剂和制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含植物油脂基氮磷协同阻燃剂和制备方法及应用。通过对生物质改性获得了一系列植物油脂基氮磷协同阻燃剂,并用于合成含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂,最后与固化剂、发泡剂、表面活性剂等其他助剂共混均匀,倒入模具中,在一定温度下固化得到泡沫。所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫,较之现有的纯酚醛泡沫,不仅阻燃性能及机械性能更加优异,同时因其中的阻燃剂是使用生物质来源的桐油为原料,具有节约资源和保护环境的双重功效。
Description
技术领域
本发明是使用天然可再生的生物质植物油脂合成得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂,并用于制备酚醛树脂及泡沫,属于高分子材料技术领域。
背景技术
酚醛树脂(PF)泡沫由于价格低廉、耐热、导热系数低、耐烧蚀、优异的阻燃性、燃烧发烟少等广泛应用于建筑保温材料、石油化工、交通运输、植物栽培和航天航空等领域,是近年来发展最快的泡沫之一。但是PF由于其本身分子结构的原因,存在韧性差和粉碎率高等缺陷,严重的限制了它的更进一步的应用。因此,需要对对PF泡沫进行增韧改性来克服这些缺点。PF泡沫所使用的增韧剂由于柔性连的存在使得酚醛泡沫材料的阻燃性性能下降。因此,让增韧剂本身获得阻燃性是十分有必要的一项研究。国内外研究人员对此做了大量的研究,综合分类大致可以分为四类:a在添加增韧剂的同时加入传统氮、磷阻燃剂;b将纳米材料(纳米蒙脱土、纳米二氧化硅、石墨烯等)与酚醛树脂物理共混;c加入具有更高阻燃性和耐热性的物质(如聚酰亚胺、玻璃纤维等)改性酚醛树脂;d合成出含有氮、磷、硅或硼等阻燃元素的反应性阻燃增韧剂。
植物油脂是存在与植物体中的一种天然可再生的生物质化学品。它是分子结构为脂肪酸三甘油酯,其中脂肪酸的链长在15~22个碳原子不等,而主要结构为18碳长。脂肪酸又有饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸中有单饱和、二不饱和与三不饱和,其中多不饱和中又有共轭与不共轭。植物油脂的长直链则赋予其优异的柔韧性。同时,这些活性基团组成赋予其可以进行不同种类的反应,如:酯基可以进行醇解或氨解等,碳碳双键可以进行点击反应、环氧化等,共轭双键则可进行D-A加成等。因此,植物油脂可以用来开发制备出多种功能性材料,对植物油脂的研究具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含植物油脂基氮磷协同阻燃剂和制备方法及其应用,绿色环保、低成本和综合性能好,制备方法简单,有效地利用了天然可再生的生物质植物油脂,拓宽了植物油脂的应用,提高其附加值。
本发明采用如下技术方案
一种含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,制备方法是:植物油脂在碱性催化剂下,与胺类化合物,氨解反应后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到含氮化合物;含氮化合物再与含磷化合物混合均匀反应后得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
所用的植物油脂为桐油、大豆油、蓖麻油、橄榄油或棕榈油中的任一种。
所用的碱性催化剂为KOH、NaOH、碳酸钠、甲醇钠、甲醇钾或乙醇钠中的任一种。
所用的胺类化合物为乙二胺、丙二胺或哌嗪中的任一种。
所用的含磷化合物为三嗪环磷酸二乙酯、三嗪环磷酸二甲酯、三嗪环磷酸二丙酯、三嗪环磷酸二异丙酯、三嗪环磷酸二丁酯或三嗪环磷酸二苯酯中的任一种。
制备所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的方法,植物油脂在碱性催化剂下,与胺类化合物,氨解反应后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到含氮化合物;含氮化合物再与含磷化合物混合均匀反应后得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
得到含氮化合物的反应条件为:反应温度为60-120℃,时间为2-6h,得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂的反应条件为:反应温度为25-80℃,时间为0.5-24h。
所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂在酚醛树脂中的应用。
所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂在酚醛泡沫中的应用。
有益效果:
1.化石能源的日趋短缺和对环境的危害促进了生物质化学开发利用的快速发展。植物油脂是一种具有广泛来源、价值低廉的天然可再生的生物质原料,是一种理想的石化原料的替代品。
2.本发明以植物油脂为基本原料,在催化剂作用下进行反应,得到具有反应活性的植物油脂基氮磷协同阻燃剂。植物油脂基氮磷协同阻燃剂具有氮磷含量高,阻燃性好的优点,同时利用其上高活性的不饱和双键可以在温和条件与苯酚进行傅克烷基化增韧酚醛树脂和泡沫。
3.所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫,较之现有的纯酚醛泡沫,不仅阻燃性能及机械性能更加优异,同时因其中的阻燃剂是使用生物质来源的植物油脂为原料,具有节约资源和保护环境的双重功效。
4.由于石油资源的日益匮乏,使得国内外对生物质的研究成为焦点,但是对于含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫的研究则没有报道,本发明拓宽了植物油脂的应用,提高其附加值。
具体实施方式
本发明提供一种制备工艺简单、成本低、绿色环保的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备方法。一种含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备方法。植物油脂在碱性催化剂下,与计量的胺类化合物,在一定温度下氨解一段时间,然后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到含氮化合物。该物质与含磷化合物混合均匀,在25~100℃反应0.5~12h,得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂。将该物质与固化剂、发泡剂、表面活性剂等其他助剂共混均匀,导入模具中,在25~100℃下固化0.5~2h得到泡沫。所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫,较之现有的纯酚醛泡沫,不仅阻燃性能及机械性能更加优异,同时因其中的阻燃剂是使用生物质来源的植物油脂为原料,具有节约资源和保护环境的双重功效。
所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫可按下述方法制备:
所述的植物油脂为桐油、大豆油、蓖麻油、橄榄油和棕榈油。
所述的碱性催化剂为KOH、NaOH、碳酸钠、甲醇钠、甲醇钾和乙醇钠,优选甲醇钠。
所述的胺类化合物为乙二胺、丙二胺和哌嗪。
所述的含磷化合物为三嗪环磷酸二乙酯、三嗪环磷酸二甲酯、三嗪环磷酸二丙酯、三嗪环磷酸二异丙酯、三嗪环磷酸二丁酯和三嗪环磷酸二苯酯。
所述的含氮化合物的条件:反应温度为60~120℃,时间为2~6h,摩尔比n植物油:n胺=1:(3~4),得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂的条件:反应温度为25~80℃,时间为0.5~24h。
所述的固化剂为盐酸、对甲苯磺酸和磷酸,优选对甲苯磺酸。
所述的发泡剂为正己烷、石油醚(30~60℃)和石油醚(60~90℃),优选正己烷。
所述的表面活性剂为吐温-80、吐温-20、PEG-12聚二甲基硅氧烷和聚氨酯泡沫稳定剂,优选吐温-80。
所述的固化条件为25~100℃下固化0.5~2h。
实施例1
植物油脂基氮磷协同阻燃剂的制备
将一定量的桐油、乙二胺和NaOH(桐油质量的5%)加入反应器中,各组分的摩尔比为n腰果酚:n乙二胺=1:3.2,通氮气,反应温度100℃,反应时间2h,然后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到如下式1所示的含氮化合物。将上述获得的含氮化合物100g、三嗪环磷酸二乙酯150.8g和200mL无水乙醇加入反应器中,在室温下反应24h。反应结束后,抽滤除去过度胺化的副产品。滤液减压蒸馏,在剩余的黏稠液体中加人体积比为1:3的正己烷与无水乙醚混合溶液,搅拌30min析出固体。过滤,固体再减压蒸馏,以除去剩余的溶剂和副产品亚磷酸二乙酯。80℃下真空干燥,得到如下式2所示的植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备
将上述植物油脂基氮磷协同阻燃剂(苯酚质量的5%)、苯酚和对甲苯磺酸(苯酚质量的1%)加入反应器中,在温度90℃下反应2h,将反应体系的温度降至70℃,再加入多聚甲醛(酚醛摩尔比为1:0.85),加入NaOH调节体系的pH值维持9~10,当多聚甲醛解聚完全后,升温至85~90℃反应2h,反应结束后降温出料,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂。将上述得到的树脂与吐温-80、正戊烷、对甲苯磺酸等其他助剂共混均匀,倒入模具中,在80℃的烘箱中固化1h,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫。
实施例2
植物油脂基氮磷协同阻燃剂的制备
将一定量的大豆油、丙二胺和KOH(腰果酚质量的3%)加入反应器中,各组分的摩尔比为n大豆油:n丙二胺=1:3,通氮气,反应温度90℃,反应时间4h,然后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到如下式1所示的含氮化合物。将上述获得的含氮化合物100g、三嗪环磷酸二甲酯61.6g和300mL无水乙醇加入反应器中,在室温下反应24h。反应结束后,抽滤除去过度胺化的副产品。滤液减压蒸馏,在剩余的黏稠液体中加人体积比为1:3的正己烷与无水乙醚混合溶液,搅拌30min析出固体。过滤,固体再减压蒸馏,以除去剩余的溶剂和副产品亚磷酸二乙酯。80℃下真空干燥,得到如下式2所示的植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备
将上述植物油脂基氮磷协同阻燃剂(苯酚质量的10%)、苯酚和40%四氟硼酸(苯酚质量的1%)加入反应器中,在温度90℃下反应2h,将反应体系的温度降至70℃,再加入多聚甲醛(酚醛摩尔比为1:0.85),加入NaOH调节体系的pH值维持9~10,当多聚甲醛解聚完全后,升温至85~90℃反应2h,反应结束后降温出料,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂。将上述得到的树脂与吐温-20、正戊烷、磷酸等其他助剂共混均匀,倒入模具中,在80℃的烘箱中固化0.5h,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫。
实施例3
植物油脂基氮磷协同阻燃剂的制备
将一定量的蓖麻油、哌嗪和甲醇钠(腰果酚质量的1%)加入反应器中,各组分的摩尔比为n蓖麻油:n哌嗪=1:3.1,通氮气,反应温度60℃,反应时间4h,然后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到如下式1所示的含氮化合物。将上述获得的含氮化合物100g、三嗪环磷酸二丙酯150.3g和200mL无水乙醇加入反应器中,在室温下反应24h。反应结束后,抽滤除去过度胺化的副产品。滤液减压蒸馏,在剩余的黏稠液体中加人体积比为1:3的正己烷与无水乙醚混合溶液,搅拌30min析出固体。过滤,固体再减压蒸馏,以除去剩余的溶剂和副产品亚磷酸二乙酯。80℃下真空干燥,得到如下式2所示的植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备
将上述植物油脂基氮磷协同阻燃剂(苯酚质量的12%)、苯酚和三氟化硼溶液(苯酚质量的1%)加入反应器中,在温度90℃下反应2h,将反应体系的温度降至70℃,再加入多聚甲醛(酚醛摩尔比为1:0.85),加入KOH调节体系的pH值维持9~10,当多聚甲醛解聚完全后,升温至85~90℃反应2h,反应结束后降温出料,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂。将上述得到的树脂与PEG-12聚二甲基硅氧烷、正戊烷、磷酸等其他助剂共混均匀,倒入模具中,在80℃的烘箱中固化0.5h,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫。
实施例4
植物油脂基氮磷协同阻燃剂的制备
将一定量的棕榈油、哌嗪和乙醇钠(腰果酚质量的1%)加入反应器中,各组分的摩尔比为n蓖麻油:n哌嗪=1:3.5,通氮气,反应温度90℃,反应时间2h,然后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到如下式1所示的含氮化合物。将上述获得的含氮化合物100g、三嗪环磷酸二苯酯120.0g和150mL无水乙醇加入反应器中,在室温下反应24h。反应结束后,抽滤除去过度胺化的副产品。滤液减压蒸馏,在剩余的黏稠液体中加人体积比为1:3的正己烷与无水乙醚混合溶液,搅拌30min析出固体。过滤,固体再减压蒸馏,以除去剩余的溶剂和副产品亚磷酸二乙酯。80℃下真空干燥,得到如下式2所示的植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的制备
将上述植物油脂基氮磷协同阻燃剂(苯酚质量的15%)、苯酚和对甲苯磺酸(苯酚质量的3%)加入反应器中,在温度110℃下反应3h,将反应体系的温度降至70℃,再加入多聚甲醛(酚醛摩尔比为1:0.85),加入NaOH调节体系的pH值维持9~10,当多聚甲醛解聚完全后,升温至85~90℃反应2h,反应结束后降温出料,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂。将上述得到的树脂与PEG-12聚二甲基硅氧烷、正戊烷、盐酸等其他助剂共混均匀,倒入模具中,在70℃的烘箱中固化0.5h,得到含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫。
含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛泡沫的制备性能测试结果表
样条性能 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 普通酚醛泡沫 |
弯曲强度/MPa | 0.19 | 0.29 | 0.38 | 0.53 | 0.16 |
压缩强度/MPa | 3.72 | 5.53 | 6.51 | 9.48 | 4.03 |
压缩模量/MPa | 603.82 | 171.14 | 274.41 | 360.97 | 404.36 |
临界氧指数/% | 35.7 | 37.7 | 40.6 | 39.1 | 38.4 |
注:表格中制备的泡沫密度均在60kg/m3左右。机械性能采用CMT4000万能试验机,按照标准GB/TB8813-2008和GB/T8812.1-2007测定泡沫的弯曲和压缩性能。临界氧指数采用JF-3型氧指数测定仪,参照GB/T2406.1-2008方法测定,样品尺寸为100*10*10mm3。
由上表可知随着植物油脂基氮磷协同阻燃剂添加量的增加,所制得样品的机械性能均呈上升趋势,显然植物油脂基氮磷协同阻燃剂可以显著的增加泡沫的韧性。临界氧指数显示,所制样品的阻燃性能随着植物油脂基氮磷协同阻燃剂的增加呈先上升后下降的趋势,相关样品显示出比普通酚醛泡沫更加优良的阻燃性能。
Claims (9)
1.一种含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,其特征在于,制备方法是:植物油脂在碱性催化剂下,与胺类化合物,氨解反应后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到含氮化合物;含氮化合物再与含磷化合物混合均匀反应后得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
2.如权利要求1所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,其特征在于,所用的植物油脂为桐油、大豆油、蓖麻油、橄榄油或棕榈油中的任一种。
3.如权利要求1所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,其特征在于,所用的碱性催化剂为KOH、NaOH、碳酸钠、甲醇钠、甲醇钾或乙醇钠中的任一种。
4.如权利要求1所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,其特征在于,所用的胺类化合物为乙二胺、丙二胺或哌嗪中的任一种。
5.如权利要求1所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂,其特征在于,所用的含磷化合物为三嗪环磷酸二乙酯、三嗪环磷酸二甲酯、三嗪环磷酸二丙酯、三嗪环磷酸二异丙酯、三嗪环磷酸二丁酯或三嗪环磷酸二苯酯中的任一种。
6.制备权利要求1-5任一所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的方法,其特征在于,植物油脂在碱性催化剂下,与胺类化合物,氨解反应后经水洗、分液、减压蒸馏除去小分子物质,得到含氮化合物;含氮化合物再与含磷化合物混合均匀反应后得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂。
7. 如权利要求6所述的制备含植物油脂基氮磷协同阻燃剂的酚醛树脂及泡沫的方法,其特征在于,得到含氮化合物的反应条件为:反应温度为60-120 ℃,时间为2-6 h,得到植物油脂基氮磷协同阻燃剂的反应条件为:反应温度为25-80 ℃,时间为0.5-24 h。
8.权利要求1-5任一所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂在酚醛树脂中的应用。
9.权利要求1-5任一所述的含植物油脂基氮磷协同阻燃剂在酚醛泡沫中的应用。
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CN109265742B (zh) | 2020-12-04 |
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