JP2008144134A - 水性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の水性樹脂組成物は、(A)(p)1分子中に少なくとも2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と(q)活性水素基を有する化合物とを、イソシアネート基/活性水素基比率が1.01〜3.00で反応させて得られるプレポリマー、(B)ポリアルキレンオキサイド鎖を有するシリコン化合物、(C)水を含有するプレポリマー分散液と、(D)鎖延長剤とを、混合し反応させて得られることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
例えば、特許文献1では、イオン性界面活性剤を用いることにより、分散性、耐水性等の向上を図っている。
しかし、このような界面活性剤では、満足できる耐水性や耐溶剤性等の物性が得られない場合があり、さらなる物性向上を目指し、改善の余地がある。
1.(A)(p)1分子中に少なくとも2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と(q)活性水素基を有する化合物とを、イソシアネート基/活性水素基比率が1.01〜3.00で反応させて得られるプレポリマー、
(B)化学式1
R1
|
R1−(Si−O)n−R2
|
R1
(R1は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよく、このうち少なくとも1以上がポリアルキレンオキサイド鎖を含む。R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよい。nは整数。)で示されるシリコン化合物、
(C)水、
を含有するプレポリマー分散液と
(D)鎖延長剤とを、
混合し反応させて得られることを特徴とする水性樹脂組成物。
2.(q)成分として、(s)活性水素基を有する酸を含むことを特徴とする1.に記載の水性樹脂組成物。
(A)(p)1分子中に少なくとも2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(以下、「(p)成分」ともいう。)と(q)活性水素基を有する化合物(以下、「(q)成分」ともいう。)とを、イソシアネート基/活性水素基比率が1.01〜3.00で反応させて得られるプレポリマー(以下、「(A)成分」ともいう。)、
(B)化学式1
R1
|
R1−(Si−O)n−R2
|
R1
(R1は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよく、このうち少なくとも1以上がポリアルキレンオキサイド鎖を含む。R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよい。nは整数。)、
(C)水(以下、「(C)成分」ともいう。)、
を含有するプレポリマー分散液と
(D)鎖延長剤(以下、「(D)成分」ともいう。)とを、
混合し反応させて得られることを特徴とする。
1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4´−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水添MDI)、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート;
m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、ナフチレン−1,4−ジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、4,4´−ジフェニルジイソシアネート、4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4´−ジフェニルエ−テルジイソシアネート、2−ニトロジフェニル−4,4´−ジイソシアネート、2,2´−ジフェニルプロパン−4,4´−ジイソシアネート、3,3´−ジメチルジフェニルメタン−4,4´−ジイソシネート、4,4´−ジフェニルプロパンジイソシアネート、3,3´−ジメトキシジフェニル−4,4´−ジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチレンキシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;
1,3−キシリレンジイソシアネート(XDI)、1,4−キシリレンジイソシアネ−ト(XDI)、ω,ω´−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチル)ベンゼン、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)等の芳香脂肪族ジイソシアネート等のイソシアネート基含有化合物が挙げられ、これらイソシアネート基含有化合物のビウレット構造、イソシアヌレート構造、ウレタン構造、ウレトジオン構造、アロファネート構造、三量体構造等を有するイソシアネート基含有化合物等が挙げられる。
(s)成分としては、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基等の活性水素基と、カルボキシル基、リン酸基、硫酸基等の酸を含有する化合物であり、例えば、上述したヒドロキシル基含有化合物、アミノ基含有化合物、チオール基含有化合物に酸を付与したもの等が挙げられる。特に、(s)成分中に活性水素基を2以上有することが好ましい。
イソシアネート基/活性水素基比率がこのような範囲であることにより、反応がスムーズに進行し(A)成分を生成させるとともに、生成した(A)成分は、後述する(D)成分等と反応し、形成塗膜において優れた塗膜強度及び耐水性を得ることができる。
イソシアネート基/活性水素基比率が3.00より大きい場合は、生成した(A)成分と、後述する(D)成分等の反応がスムーズに進行せず、形成塗膜において優れた塗膜強度及び耐水性を得ることが困難である。また、イソシアネート基/活性水素基比率が1.01より小さい場合は、(p)成分と(q)成分との反応がスムーズに進行せず、プレポリマー分散液、水性樹脂組成物の分散性、貯蔵安定性に劣るおそれがある。
また、プレポリマーを得る際の反応には、(r)公知の触媒(以下、「(r)成分」ともいう。)を用いることができ、例えば、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルジプロパノールアミン、ビス(N,N−ジメチルアミノ−2−エチル)エーテル、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン等の3級アミン触媒、酢酸カリウム、オクチル酸カリウム、スタナスオクトエート等のカルボン酸金属塩触媒、ジブチルチンジラウレート等の有機金属触媒等を用いることができる。本発明では特に3級アミン触媒を用いることが好ましい。
<化学式1>
R1
|
R1−(Si−O)n−R2
|
R1
(R1は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよく、このうち少なくとも1以上がポリアルキレンオキサイド鎖を含む。R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよい。nは整数。)
このような(B)成分は、(A)成分と水((C)成分)を混合しプレポリマー分散液を製造する際、(A)成分と水との界面活性効果を発揮し、これにより、本発明では、(A)成分が水中に均一かつ安定に分散したプレポリマー分散液、さらには水性樹脂組成物を得ることができるとともに、形成塗膜において優れた塗膜強度及び耐水性を発揮することができる。
R1として、少なくとも1以上がポリアルキレンオキサイド鎖を含むことにより、(A)成分と水との界面活性効果が発揮され、(A)成分が水中に均一に分散したプレポリマー分散液、さらには水性樹脂組成物を得ることができる。R1として、ポリアルキレンオキサイド鎖を含まない場合、分散性に優れるプレポリマー分散液を得ることが困難である。
(B)成分におけるR2としては、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖、またアルキル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたもの等が挙げられる。
<化学式2>
R3
|
R3−(Si−O)n−R4
|
R3
(R3は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていてもよい。R4は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基から選ばれる1種以上であり、同じでも異なっていてもよい。nは整数。)
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリブトキシシラン等の3官能アルコキシシラン類;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、ジブチルジメトキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジブトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン等の2官能アルコキシシラン類;
テトラクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン等のクロロシラン類;
テトラアセトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン等のアセトキシシラン類等のアルコキシシラン、及びこれらの重縮合物、
ジメチルポリオルガノシロキサン、トリメチルポリオルガノシロキサン、フェニルメチルポリオルガノシロキサン、
ヘキサメチルポリオルガノシロキサン、オクタメチルポリオルガノシロキサン、デカメチルポリオルガノシロキサン、ドデカメチルポリオルガノシロキサン、トリメチルポリオルガノシロキサン、
ヘプタメチルポリオルガノシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、トリヘキシルシラン、トリフェニルシラン、トリペンチルオキシシラン、ジフェニルメチルシラン、
ヘキサメチル−ビス(ジエチルアミノキシ)シクロテトラシロキサン、テトラメチルジブチル−ビス(ジエチルアミノキシ)シクロテトラシロキサン、ヘプタメチル(ジエチルアミノキシ)シクロテトラシロキサン、ペンタメチル−トリス(ジエチルアミノキシ)シクロテトラシロキサン、ヘキサメチル−ビス(メチルエチルアミノキシ)シクロテトラシロキサンのような環状シロキサン、
等のポリオルガノシロキサン等が挙げられ、これらの1種または2種以上を使用することができる。
(B)成分が多すぎる場合は、形成塗膜の塗膜強度、耐水性に劣る場合がある。(B)成分が少なすぎる場合は、プレポリマー分散液、水性樹脂組成物の分散性、貯蔵安定性に劣るおそれがあり、形成塗膜において耐水性にも劣るおそれがある。
例えば、水、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシレンジアミン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレンジアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、α,α’−メチレンビス(2−クロルアニリン)、3,3’−ジクロル−α,α’−ビフェニルジアミン、2,6−ジアミノピリジン、α,α’−ジアミノジフェニルメタン、m−キシレンジアミン、イソホロンジアミン、N−メチル−3,3’−ジアミノプロピルアミン、2,5及び/または2,6−ジアミノメチルビシクロ〔2,2,1〕ヘプタン及びジエチレントリアミンとアクリレートとのアダクトまたはその加水分解生成物等が挙げられる。
反応温度としては、50℃〜110℃程度、またそれぞれ反応時間としては1時間〜24時間程度であればよい。
また、反応には、公知の触媒を用いることができ、例えば、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルジプロパノールアミン、ビス(N,N−ジメチルアミノ−2−エチル)エーテル、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン等の3級アミン触媒、酢酸カリウム、オクチル酸カリウム、スタナスオクトエート等のカルボン酸金属塩触媒、ジブチルチンジラウレート等の有機金属触媒等を用いることができる。
なお、平均粒子径は、動的光散乱法により測定した値である。具体的には、動的光散乱測定装置として、マイクロトラック粒度分析計(例えば、UPA150、日機装株式会社製)を用い、検出された散乱強度をヒストグラム解析法のMarquardt法により解析した値であり、測定温度は25℃である。
なお、水性樹脂組成物の酸価は、JIS K 5601−2−1:1999 塗料成分試験方法「酸価(滴定法)」に基づいて測定した値である。
例えば、電気製品、OA機器、家具、什器、玩具等の日常品、機械、機器等の工業製品、船舶、車両、建築物、構造物、プラント、タンク、橋梁、看板等に対し、適用することができる。
表1に示す原料及び配合比率にて、イソホロンジイソシアネート125.5重量部、ポリテトラメチレンエーテルグリコール330.3重量部、ジメチロールプロピオン酸30.4重量部を混合し、これにアセトンを200.0重量部加えて、窒素雰囲気下、80℃にて5時間反応させた。その後、50℃にて、シリコン化合物1.0重量部、トリエチルアミン22.8重量部を添加し20分攪拌混合し、プレポリマーを得た。
得られたプレポリマーを水1167.2重量部中に分散させ、イソホロンジアミン23.8重量部を添加し、窒素雰囲気下、50℃にて3時間反応させ、さらにアセトンを回収し、水性樹脂組成物を得た。なお、NCO/OH比率、平均粒子径、酸価は表1に示す。
得られた水性樹脂組成物について、次の試験を行った。
得られた水性樹脂組成物を、250ccの容器に密封し、50℃の恒温器で一定期間(30日間)貯蔵した。貯蔵後の塗料を標準状態(温度23℃、湿度50%)で放冷後、水性樹脂組成物の状態を目視にて評価した。評価基準は以下のとおりである。結果は表1に示す。
◎:異常なし
○:ほとんど異常なし
△:一部凝集がみられた
×:凝集物の沈降がみられた
ガラス板に、水性樹脂組成物を膜厚が0.125mmとなるように塗付し、標準状態で1週間養生させ、試験体を得た。
得られた試験体を、23℃の水に24時間水浸させ、塗膜白化の度合いを観察した。評価基準は以下のとおりである。結果は表1に示す。
◎:塗膜白化なし
○:ほとんど塗膜白化なし
△:一部塗膜白化あり
×:塗膜白化あり
ガラス板に、水性樹脂組成物を膜厚が0.125mmとなるように塗付し、温度5℃、相対湿度50%で24時間乾燥させた。24時間後の塗膜の割れの有無を目視にて評価した。
評価基準は以下のとおりである。結果は表1に示す。
5:塗膜の割れ数0
4:塗膜の割れ数1〜3
3:塗膜の割れ数4〜6
2:塗膜の割れ数7〜9
1:塗膜の割れ数10以上
表1に示す原料及び配合比率を用いた以外は、実施例1と同様の方法で水性樹脂組成物を得た。なお、NCO/OH比率、平均粒子径、酸価は表1に示す。得られた水性樹脂組成物について、それぞれ実施例1と同様の試験を行った。結果はそれぞれ表1に示す。
Claims (2)
- (A)(p)1分子中に少なくとも2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と(q)活性水素基を有する化合物とを、イソシアネート基/活性水素基比率が1.01〜3.00で反応させて得られるプレポリマー、
(B)化学式1
R1
|
R1−(Si−O)n−R2
|
R1
(R1は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよく、このうち少なくとも1以上がポリアルキレンオキサイド鎖を含む。R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のハロゲン化アルキル基、ポリアルキレンオキサイド鎖から選ばれる1種以上であり、同じあっても異なっていても、またアルキル基、ハロゲン化アルキル基にポリアルキレンオキサイド鎖が付与されたものでもよい。nは整数。)で示されるシリコン化合物、
(C)水、
を含有するプレポリマー分散液と
(D)鎖延長剤とを、
混合し反応させて得られることを特徴とする水性樹脂組成物。 - (q)成分として、(s)活性水素基を有する酸を含むことを特徴とする請求項1に記載の水性樹脂組成物。
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