JP2013508526A - 水分散性ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
a)0.01mol/kg〜0.5mol/kgの第三級及び/又は第四級脂肪族炭素原子の特定物質量として測定される分岐度、
b)0.8mol/kg〜2mol/kgの尿素基>N−CO−N<(式I)の特定量、及び
c)1mol/kg〜4mol/kgの水酸基、即ち−OHの特定物質量
のうちの少なくとも2つを満たす水分散性ポリウレタンであって、各場合において、前記特定物質量は、該ポリウレタンの質量に基づく、水分散性ポリウレタンに関する。
(a)少なくとも400g/molの数平均モル質量及び1分子当たり少なくとも2つの水酸基を有するヒドロキシ官能性ポリマーAを調製する工程と、
(b)ポリマーAを、少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基、若しくは第一級若しくは第二級アミノ基及び少なくとも1つの酸性基を有するヒドロキシ官能性若しくはアミノ官能性の酸B1、並びに式II
−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O− (II)
(式中、nは、1〜100である)に従うオリゴ−オキシエチレン基、及び少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基を有するポリエーテルB2の一方若しくは両方と、又は少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基、若しくは第一級若しくは第二級アミノ基及び好ましくは第三級アミノ基である少なくとも1つの塩基性基を有するヒドロキシ官能性若しくはアミノ官能性の塩基性化合物B3、並びに式II
−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O− (II)
(式中、nは、1〜100である)に従うオリゴ−オキシエチレン基、及び少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基を有するポリエーテルB2の一方若しくは両方と混合する工程と、
(c)工程(b)で調製される混合物を、1分子当たり少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1つの多官能性イソシアネートCと、該工程(b)で調製される混合物の前記水酸基の少なくとも90%が、該イソシアネート成分Cとの反応により消費されるまで反応させる工程(ここで、イソシアネートCの量は、成分C中のイソシアネート基対該工程(b)で調製される混合物中に存在する水酸基の比が2:1〜1.1:1であるように選択される)と、
(d)工程(c)の反応生成物に、少なくとも1つの第一級又は第二級アミノ酸、及び少なくとも1つの水酸基を有するヒドロキシアミンD、1分子当たり少なくとも2つの水酸基を有する多価アルコールE、並びに少なくとも2つのアミノ基(該アミノ基はそれぞれ、第一級及び第二級アミノ基から選択される)を有する多官能性アミンFのうちの少なくとも1つを添加する工程と、
(e)水中に工程(d)の反応生成物を分散させる工程と
を含み、反応物A、B1、B2、B3、C、D、E及びFの量は、得られるポリウレタンが上に詳述される前記特性a)、前記特性b)及び前記特性c)のうち少なくとも2つを有するように選択される、請求項1に記載の水分散性ポリウレタンを調製する方法にも関する。
前記水分散性ポリウレタンに、湿潤剤、消泡剤、硬化防止剤、平滑剤、殺生物剤及び合体剤、任意に顔料及び着色料の群から選択される少なくとも1つの添加剤を混合させる工程であって、それにより結合剤混合物を形成する、混合させる工程と、
このようにして調製される前記結合剤混合物を、キャップされたイソシアネート及びキャップされていないイソシアネート、アミノプラスト架橋剤、アルコキシカルボニルアミノトリアジン並びにフェノプラスト樹脂からなる群から選択される少なくとも1つの架橋剤と組み合わせる工程と、
噴霧、浸漬、はけ塗り、ブレードコーティング、カーテンコーティング又はローラコーティングにより結合剤及び架橋剤の混合物を基材へ塗布する工程と、
コーティングされた基材を任意に高温で乾燥させる工程であって、それにより前記基材上にコーティングフィルムを形成する、乾燥させる工程とを含む、コーティング組成物の調製のための前記水分散性ポリウレタンの使用方法にも関する。
>N−CO−N< (I)
を有する尿素基の特定量に関する範囲は、1.0mol/kg〜1.80mol/kgであり、水酸基、即ち−OHの特定物質量に関する範囲は、1.2mol/kg〜3.5mol/kgである。
−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O− (II)
(式中、nは1〜100である)に従うオリゴ−オキシエチレン基、及び少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基を有し、上述の式IIを有する側部オキシエチレン基又は末端オキシエチレン基を含み、上述の式IIを有する構造を含む少なくとも一価のアルコール又は少なくとも一価のアミンと、反応混合物中に存在するイソシアネート基との反応によってポリウレタン樹脂へ組み込まれる。好ましくは、合成で使用される化合物B2の質量分率は、ポリウレタン樹脂中の式IIを有する基の質量分率が少なくとも1%、好ましくは少なくとも3%であるように選択される。しかしながら、式IIを有するこれらの基の質量分率は、耐水性及び耐湿性が結果的に悪影響を受ける場合には10%を超えるべきではなく、好ましくは7%を超えるべきではない。より低い範囲の成分B1及び成分B2の質量分率を、両方が存在する場合に用いることが好ましい。
1180gの1,6−ヘキサンジオール及び1165gのアジピン酸の混合物を入れて280gのキシレンを混合して、混合物を220℃へ加熱した。反応で形成された水は、キシレンとの共沸混合物の形成により蒸留して除去される。理論量の水(287g)及び3mg/g未満の酸価に達した後、共沸混合物形成剤(former)を減圧下で蒸留して除去して、残存ポリエステルを周囲温度まで冷却した。
1180gの1,6−ヘキサンジオール及び1318gのアジピン酸の混合物を入れて280gのキシレンを混合して、混合物を220℃へ加熱した。反応で形成された水は、キシレンとの共沸混合物の形成により蒸留して除去される。理論量の水(325g)及び3mg/g未満の酸価に達した後、共沸混合物形成体を減圧下で蒸留して除去して、残存ポリエステルを周囲温度まで冷却した。
1020gの実施例1のポリエステルA、及び140.7gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を、攪拌しながら60℃へ加熱した。875.4gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートをこの混合物に添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が6.4%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、295gのジエタノールアミンを添加した。反応塊を、発熱状態(exothermy)を介して130℃へ加熱して、この温度で1時間攪拌した後、混合物を100℃へ冷却した。100℃で、93.5gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び300gの水の混合物を添加して、得られた混合物を30分間攪拌した。その直後に、反応塊を、80℃での3103.1gの蒸留水の添加により分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.166mmol/g
OH含有量: 2.332mmol/g
固形分の質量分率: 40.6%
酸価: 26.1mg/g
pH: 7.5(10%の濃度を有する樹脂の水性分散液について)
89.9gの実施例2のポリエステルB、6.03gのトリメチロールプロパン及び10.05部のα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を、攪拌しながら60℃へ加熱した。78gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートをこの混合物に添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が6.3%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、27gのジエタノールアミンを添加した。反応塊を、発熱状態を介して130℃へ加熱して、この温度で1時間攪拌した後、混合物を100℃へ冷却した。100℃で、5.3gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び50gの水の混合物を添加して、得られた混合物を30分間攪拌した。その直後に、反応塊を、80℃での261.8gの蒸留水の添加により分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.225mmol/g
OH含有量: 2.449mmol/g
分岐: 0.214mmol/g
固形分の質量分率: 39%
酸価: 21.2mg/g
pH: 7.6(上記で詳述されるように測定)
1020gの1,6−ヘキサンジオールに基づくヒドロキシ官能性ポリカーボネート(OH価:110mg/g、Desmophen(商標)XP 2586として市販で入手可能、Bayer Material Science AG)及び134.1gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。732.9gのm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が4.45%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、210gのジエタノールアミンを添加した。71.3gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び300gの水を添加して、得られた混合物を30分間攪拌した。その直後に、反応塊を、80℃での2774.65gの蒸留水の添加により分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 0.922mmol/g
OH含有量: 1.844mmol/g
固形分の質量分率: 38.4%
酸価: 28mg/g
pH: 8.4(上記で詳述されるように測定)
1020gの1,6−ヘキサンジオールに基づくヒドロキシ官能性ポリカーボネート(OH価:110mg/g、Desmophen(商標)XP 2586として市販で入手可能、Bayer Material Science AG)及び59gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。614.9gのm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が5.4%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、139.7gのジエタノールアミン、39.2gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び2272.9gの蒸留水の混合物を添加した。この混合物を5分間攪拌した。その直後に、25.7gの1,5−メチルペンタンジアミン及び459gの蒸留水の混合物を添加し、60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 0.922mmol/g
OH含有量: 1.844mmol/g
固形分の質量分率: 40.3%
酸価: 13.8mg/g
pH: 8.4(上記で詳述されるように測定)
1020gの1,6−ヘキサンジオールに基づくヒドロキシ官能性ポリカーボネート(OH価:110mg/g、Desmophen(商標)XP 2586として市販で入手可能、Bayer Material Science AG)、218.4gのα,α−ジメチロールプロピオン酸及び134gのトリメチロールプロパンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。1763.5gのm−テトラメチルキシリレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が8.3%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、309.5gのジエタノールアミン及び179.8gのエタノールアミンの混合物を添加した。次に145.2gのN,N−ジメチルエタノールアミンを添加して、混合物を30分間攪拌した。その直後に、反応塊を、5292.7gの蒸留水を用いて80℃で分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.643mmol/g
OH含有量: 2.464mmol/g
分岐: 0.265mmol/g
固形分の質量分率: 39.7%
酸価: 26.3mg/g
pH: 7.9(上記で詳述されるように測定)
1020gの実施例1のポリエステルA、223.8gのα,α−ジメチロールプロピオン酸及び134gのトリメチロールプロパンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。1780.6gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が8.3%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、461.7gのジエタノールアミン、148.7gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び5086.7gの蒸留水の混合物を添加した。この混合物を5分間攪拌した。その直後に、85gの1,5−メチルペンタンジアミン及び650gの蒸留水の混合物を添加して、得られた混合物を60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.619mmol/g
OH含有量: 2.427mmol/g
分岐: 0.259mmol/g
固形分の質量分率: 38.7%
酸価: 26.2mg/g
pH: 7.9(上記で詳述されるように測定)
22.9gの実施例1のポリエステルA、3.58gのα,α−ジメチロールプロピオン酸及び5.3gのN−エチル−2−ピロリドンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。12.5gのイソホロンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、80℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が1.55%未満になるまで反応を続けた。1.4gのジエタノールアミンを添加して、得られた混合物を30分間攪拌し、その後2.08gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び53.2gの蒸留水を添加した。形成した分散液を60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 0.31mmol/g
OH含有量: 0.624mmol/g
固形分の質量分率: 39.4%
酸価: 38.3mg/g
pH: 7.9(上記で詳述されるように測定)
1020gの実施例1のポリエステルA、92.5gのα,α−ジメチロールプロピオン酸及び134gのトリメチロールプロパンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。1362.1gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が7.7%未満になるまで反応を続けた。形成したプレポリマーを90℃へ冷却して、188.4gのジエタノールアミン、61.4gのN,N−ジメチルエタノールアミン、109.5gのエタノールアミン及び3855.9gの蒸留水の混合物を添加した。形成した混合物を5分間攪拌した。その直後に、69.4gの1,5−メチルペンタンジアミン及び700gの蒸留水の混合物を添加して、形成した分散液を60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.577mmol/g
OH含有量: 1.774mmol/g
分岐: 0.329mmol/g
固形分の質量分率: 38.6%
酸価: 13.7mg/g
pH: 8.3(上記で詳述されるように測定)
1020gの実施例1のポリエステルA及び140.7gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。875.4gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が6.4%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、108gのジエタノールアミン及び248.2gのトリメチロールプロパンを添加した。反応塊を、発熱状態を介して120℃へ加熱して、この温度で1時間攪拌した後、混合物を100℃へ冷却した。100℃で、93.5gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び300gの水の混合物を添加して、反応塊を30分間攪拌した。その直後に、形成したポリマーを、3103.1gの蒸留水を用いて80℃で分散させて、分散液を1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 0.414mmol/g
OH含有量: 2.318mmol/g
固形分の質量分率: 40.1%
酸価: 26.1mg/g
pH: 7.8(上記で詳述されるように測定)
1020gの実施例1のポリエステル及び134.1gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。1010gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が8.3%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、109.5gのエタノールアミン及び293gのジブチルアミンを添加した。反応塊を、発熱状態を介して130℃へ加熱して、この温度で1時間攪拌した後、混合物を100℃へ冷却した。100℃で、84.7gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び300gの水の混合物を、形成したポリマーへ添加した。次に、反応生成物を、3676gの蒸留水を用いて80℃で分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.533mmol/g
OH含有量: 0.677mmol/g
固形分の質量分率: 39.1%
酸価: 22.3mg/g
pH: 7.6(上記で詳述されるように測定)
1020gの実施例1のポリエステルA及び134.1gのα,α−ジメチロールプロピオン酸の混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。980gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、イソシアネート濃度が7.9%未満になるまで反応を続けた。混合物を90℃へ冷却して、262.5gのジエタノールアミン及び178gのトリメチロールプロパンを添加した。反応塊を、発熱状態を介して125℃へ加熱して、この温度で1時間攪拌した後、混合物を100℃へ冷却した。100℃で、84.7gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び300gの水の混合物を添加して、混合物を30分間攪拌した。その直後に、形成したポリマーを、3689gの蒸留水を用いて80℃で分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 0.94mmol/g
OH含有量: 2.879mmol/g
固形分の質量分率: 38.1%
酸価: 22.6mg/g
pH: 7.2(上記で詳述されるように測定)
コーティング組成物は、下記処方に従って、実施例3〜実施例13の分散液それぞれから調製された:
250gの実施例3〜実施例13それぞれの分散液、
0.5gのポリエーテル修飾ポリシロキサンに基づく平滑剤及び基材湿潤剤((商標)Additol VXW 6503、Cytec Surface Specialties Austria GmbH)
0.5gの非イオン性界面活性剤((商標)Surfynol 104、Air Products and Chemicals Inc.)
25gの水(パート1の混合物の粘度を、250mPa・s〜350mPa・s(23℃及び100s−1のせん断速度で測定)へ調節するため)。
70gの17.4%のイソシアネート基の濃度(上記を参照)を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水的に修飾された脂肪族高分子イソシアネート((商標)Bayhydur 3100、Bayer Material Sceinece AG)
試験配合物15は、250gの実施例7のポリウレタン分散液を、0.5gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、0.5gの非イオン性消泡剤及び50gの脱イオン水(粘度を調節するため)を混合することによって調製される。次に、95gのヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族多官能性イソシアネートを添加して、混合物を10分間攪拌した。湿潤フィルム厚さ200μmのコーティングフィルムを、ステップギャップ(step gap)フィルム塗布機でガラス板上に塗布して、10分間フラッシュオフした(flash off)。その後、コーティングを80℃で30分間硬化させた後、70℃で12時間、硬化後工程の処理を行って、完全に硬化させた。
実施例15に記載されるような試験配合物を使用して、湿潤フィルム厚さ200μlのコーティングフィルムを、ステップギャップフィルム塗布機を用いてポリカーボネート(PC)及びアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー(ABS)の市販のブレンド(Bayblend(商標)T 85、Bayer)から作製されるプラーク(plaque)上に塗布して、10分間フラッシュオフした。その後、コーティングを80℃で30分間硬化させた後、70℃で12時間、硬化後工程の処理を行って、完全に硬化させた。
試験配合物17−1〜17−6を下記の通りに調製した:250gの実施例7のポリウレタン分散液を、0.5gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、0.5gの非イオン性消泡剤及び50gの脱イオン水(粘度を調節するため)と混合した。次に、種々の量の架橋剤、即ちヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族多官能性イソシアネートを添加して、混合物を10分間攪拌した。200μmの湿潤フィルムを、ステップギャップフィルム塗布機でガラス板上へ塗布して、10分間フラッシュオフした。次に、コーティングを80℃で30分間硬化させた後、周囲温度で1日又は1週の硬化後工程を行って、完全に硬化させた。
試験配合物18は、36gの実施例8のポリウレタン分散液を、12gの水系のポリエステル樹脂((商標)Resydrol 6618w/42WA、Cytec Austria GmbHからの商用グレードのオイルを含まないポリエステル)、24gの脱イオン水、0.25gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、0.25gのシリコーン修飾平滑剤、0.7gの非イオン性消泡剤、5.0gの共溶媒(エチルアルコール)及び2.5gの水系のカーボンブラック顔料配合物((商標)Printex、Evonik Industriesからの商用グレード)と混合することによって調製した。次に、20gのヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族多官能性イソシアネートを添加して、混合物を10分間攪拌した。湿潤厚さ200μmのコーティングフィルムを、ステップギャップフィルム塗布機でABSポリマープラーク上へ塗布して、10分間フラッシュオフした。コーティングを80℃で30分間硬化させた後、70℃で12時間、硬化後工程を行った。
本発明によるポリウレタン分散液を用いて調製したコーティングフィルムは、それらの高い硬度にも関わらず、高い可撓性を有する。このことは、本実施例により実証される。配合物19は、250gの実施例8のポリウレタン分散液、0.5gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、0.5gの非イオン性消泡剤及び50gの脱イオン水(粘度を調節するため)を混合することによって調製した。次に、95gのヘキサメチレンジイソシアネート(hexamethylendiisocyanate)に基づく親水性脂肪族ポリイソシアネートを添加して、このようにして得られる混合物を10分間攪拌した。200μmの湿潤厚さを有するコーティングフィルムを、ステップギャップフィルム塗布機で軟質PVCシート上に塗布して、10分間フラッシュオフした。次に、コーティングを80℃で30分間硬化させた後、70℃で12時間、硬化後工程を行い、完全に硬化させた。
試験配合物20は、250gの実施例7のポリウレタン分散液を、0.5gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、0.5gの非イオン性消泡剤及び50gの脱イオン水(粘度を調節するため)を混合することによって調製された。その後、30.1gのメチル化高イミノメラミン樹脂の水溶液(Cymel(商標)328、Cytec Industries、水中で85%強度、1mol:4.3mol:3.2molのメラミン対ホルムアルデヒド対メタノールの化学量論比)を添加して、混合物を10分間攪拌した。湿潤厚さ24μmのコーティングフィルムを、バーコーターで軟質PVCシート上に塗布して、10分間フラッシュオフした。次に、コーティングフィルムを140℃で20分間硬化させた。周囲温度まで冷却した後、ASTM D6578に従って、コーティングフィルムを落書き試験に付した:溶媒含有赤黒テキストマーカーによる幾つかの線を、硬化させたコーティングフィルム上に引いて、5分後、アセトンに浸した綿シートでマーカー線を除去した。マーカー線は、目に見える痕跡を残さずに完全に除去されて、コーティングフィルムの表面は溶媒により攻撃されなかった。
試験配合物21は、750gの実施例8のポリウレタン分散液を、10.5gの非イオン性高分子分散添加剤及び366gのTiO2顔料と混合することによって調製した。パールミル上での60分の粉砕後に、57.5gのエタノール、50gの脱イオン水、3gのポリエーテル修飾ポリシロキサン湿潤剤、3gの修飾シリコーン平滑剤及び5gの非イオン性消泡剤を添加した。次に、222gのヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族ポリイソシアネートを添加して、得られた混合物を10分間攪拌した。湿潤厚さ200μmのコーティングフィルムを、ステップギャップフィルム塗布機で硬質PVCシート上へ塗布して、10分間フラッシュオフした。コーティングを80℃で30分間硬化させた後、70℃で12時間、硬化後工程を行い、完全に硬化させた。
367.9gの1,6−ヘキサンジオールに基づくポリカーボネートジオール(OH価 110mg/g、Desmophen(商標)XP 2586として市販されている、Bayer Material Science AG)、100.5gの2,2−ジメチロールプロピオン酸、39.8gの1,6−ヘキサンジオール及び30.2gのトリメチロールプロパンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。610gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネート及び100.5gのイソホロンジイソシアネートの混合物を添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、反応混合物中に残存するイソシアネート基の質量分率が9.5%未満になるまで、反応を続けた。プレポリマーを90℃へ冷却して、256.5gのジエタノールアミン、53.4gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び1800gの蒸留水の混合物を添加した。この混合物を5分間攪拌した。その直後に、7.5gの1,5−メチルペンタンジアミン及び500gの蒸留水の混合物を添加して、得られた混合物を60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.638mmol/g
OH含有量: 3.191mmol/g
分岐 0.147mmol/g
固形分の質量分率: 40.5%
酸価: 25.6mg/g
pH: 7.6(上記で詳述されるように測定)
367.9gの実施例1のポリエステルA、100.5gの2,2−ジメチロールプロピオン酸、59.7gの1,6−ヘキサンジオール及び15gのトリメチロールプロパンの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。610gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネート及び100.5gのイソホロンジイソシアネートの混合物を添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、反応混合物中のイソシアネート基の質量分率が9.2%未満になるまで、反応を続けた。プレポリマーを90℃へ冷却して、256.5gのジエタノールアミン、53.4gのN,N−ジメチルエタノールアミン及び1800gの蒸留水の混合物を添加した。この混合物を5分間攪拌した。その直後に、7.5gの1,5−メチルペンタンジアミン及び500gの蒸留水の混合物を添加して、得られた混合物を60℃で1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.592mmol/g
OH含有量: 3.101mmol/g
分岐 0.071mmol/g
固形分の質量分率: 40.2%
酸価: 27.6mg/g
pH: 7.3(上記で詳述されるように測定)
367.9gの実施例1のポリエステルA、100.5gの2,2−ジメチロールプロピオン酸及び41.6gのグリセロールの混合物を攪拌しながら60℃へ加熱した。783.2gのm−テトラメチルキシレンジイソシアネートを添加して、得られた混合物を攪拌して、120℃へ加熱した。その温度で、反応混合物中のイソシアネート基の質量分率が9.2%未満になるまで、反応を続けた。プレポリマーを90℃へ冷却して、256.5gのジエタノールアミン、続いて53.4gのN,N−ジメチルエタノールアミンを添加し、混合物を30分間攪拌した。その直後に、反応塊を2300gの蒸留水を用いて80℃で分散させて、1時間攪拌した。下記パラメータを、この分散液に関して決定した:
尿素含有量: 1.645mmol/g
OH含有量: 3.290mmol/g
分岐 0.289mmol/g
固形分の質量分率: 40.2%
酸価: 27.6mg/g
pH: 7.3(上記で詳述されるように測定)
Claims (15)
- 少なくとも0.6mol/kgの水酸基、即ち−OHの特定物質量を有し、更に下記条件:
a)0.01mol/kg〜0.5mol/kgの第三級及び/又は第四級脂肪族炭素原子の特定物質量として測定される分岐度、
b)0.8mol/kg〜2mol/kgの尿素基>N−CO−N<の特定量、及び
c)1mol/kg〜4mol/kgの水酸基、即ち−OHの特定物質量
のうちの少なくとも2つを満たす水分散性ポリウレタンであって、各場合において、前記特定物質量は、該ポリウレタンの質量に基づく、水分散性ポリウレタン。 - 前記特性b)及び前記特性c)を有する、請求項1に記載の水分散性ポリウレタン。
- 前記特性a)、前記特性b)及び前記特性c)を有する、請求項1に記載の水分散性ポリウレタン。
- 0.01mol/kg〜0.4mol/kgの第三級及び/又は第四級脂肪族炭素原子の特定物質量として測定される分岐度a’)を有する、請求項1に記載の水分散性ポリウレタン。
- 前記特性a’)及び前記特性b)を有する、請求項4に記載の水分散性ポリウレタン。
- 前記特性a’)及び前記特性c)を有する、請求項4に記載の水分散性ポリウレタン。
- 前記特性a’)、前記特性b)及び前記特性c)を有する、請求項4に記載の水分散性ポリウレタン。
- 0.1mol/kg〜1.8mol/kgの酸性基及び/又は酸性陰イオン基の特定物質量を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水分散性ポリウレタン。
- 1%〜25%のオリゴ−オキシエチレン基の質量分率を有し、該オリゴ−オキシエチレン基が、式−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O−(式中、nは、1〜100である)に従う、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水分散性ポリウレタン。
- 0.1mol/kg〜1.8mol/kgの塩基性基及び/又は陽イオン基の特定物質量を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水分散性ポリウレタン。
- 請求項1に記載の水分散性ポリウレタンを調製する方法であって、
(a)少なくとも400g/molの数平均モル質量及び1分子当たり少なくとも2つの水酸基を有するヒドロキシ官能性ポリマーAを調製する工程と、
(b)ポリマーAを、少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基若しくは第一級若しくは第二級アミノ基及び少なくとも1つの酸性基を有するヒドロキシ官能性若しくはアミノ官能性の酸B1、並びに式II
−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O− (II)
(式中、nは、1〜100である)に従うオリゴ−オキシエチレン基、及び少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基を有するポリエーテルB2の一方若しくは両方と、又は少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基、若しくは第一級若しくは第二級アミノ基及び好ましくは第三級アミノ基である少なくとも1つの塩基性基を有するヒドロキシ官能性若しくはアミノ官能性の塩基性化合物B3、並びに式II
−O−(−CH2−CH2−O−)n−CH2−CH2−O− (II)
(式中、nは、1〜100である)に従うオリゴ−オキシエチレン基、及び少なくとも1つ、好ましくは2つの水酸基を有するポリエーテルB2の一方若しくは両方と混合する工程と、
(c)工程(b)で調製される混合物を、1分子当たり少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1つの多官能性イソシアネートCと、該工程(b)で調製される混合物の前記水酸基の少なくとも90%が、該イソシアネート成分Cとの反応により消費されるまで反応させる工程(ここで、イソシアネートCの量は、成分C中のイソシアネート基対該工程(b)で調製される混合物中に存在する水酸基の比が2:1〜1.1:1であるように選択される)と、
(d)工程(c)の反応生成物に、少なくとも1つの第一級又は第二級アミノ酸、及び少なくとも1つの水酸基を有するヒドロキシアミンD、1分子当たり少なくとも2つの水酸基を有する多価アルコールE、並びに少なくとも2つのアミノ基(該アミノ基はそれぞれ、第一級及び第二級アミノ基から選択される)を有する多官能性アミンFのうちの少なくとも1つを添加する工程と、
(e)水中に工程(d)の反応生成物を分散させる工程とともに、任意に連鎖延長剤Gを添加する工程と
を含む、請求項1に記載の水分散性ポリウレタンを調製する方法。 - ヒドロキシ官能性の酸B1を工程(b)で使用し、工程(e)において、前記工程(d)の反応生成物を、アルカリ水酸化物、アルカリ土類水酸化物、アミン、水酸化アンモニウム及びアルキル化水酸化アンモニウムから選択されるアルカリ試薬を添加することによって、水中に分散させる前に、又は水中に分散させる間に、又は水中に分散させた後に中和する、請求項11に記載の方法。
- 1分子当たり少なくとも3つの水酸基、及び多くても500g/molのモル質量を有する多価有機化合物A’を工程(b)で添加する、請求項11に記載の方法。
- 前記工程(c)の反応生成物のイソシアネート濃度が、少なくとも5%である、請求項11に記載の方法。
- コーティング組成物の調製のための請求項1に記載の水分散性ポリウレタンの使用方法であって、
前記水分散性ポリウレタンに、湿潤剤、消泡剤、硬化防止剤、平滑剤、殺生物剤及び合体剤、任意に顔料及び着色料の群から選択される少なくとも1つの添加剤を混合させる工程であって、それにより結合剤混合物を形成する、混合させる工程と、
このようにして調製される前記結合剤混合物を、キャップされたイソシアネート及びキャップされていないイソシアネート、親水的にキャップされたイソシアネート及び親水的にキャップされていないイソシアネート、アミノプラスト架橋剤、アルコキシカルボニルアミノトリアジン並びにフェノプラスト樹脂からなる群から選択される少なくとも1つの架橋剤と組み合わせる工程と、
噴霧、浸漬、はけ塗り、ブレードコーティング、カーテンコーティング又はローラコーティングにより結合剤及び架橋剤の混合物を基材へ塗布する工程と、
コーティングされた基材を任意に高温で乾燥させる工程であって、それにより前記基材上にコーティングフィルムを形成する、乾燥させる工程とを含む、コーティング組成物の調製のための請求項1に記載の水分散性ポリウレタンの使用方法。
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