JP2008081413A - 化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)一般式(1)
で表されるフッ素変性シリコーン、
(B)パーフルオロアルキル基を有する液体油
を含有する化粧料を提供するものである。
Rf基を有するシロキサン単位の数pは1〜50であり、2〜30が好ましい。
長鎖炭化水素基と結合するケイ素原子の数(以下、q’という)は1〜52であり、2〜30が好ましい。また、pとq’の比p/q’は、十分な撥油性を得る観点から1/10以上、また他の成分と良好な相溶性を得る観点から10/1以下が好ましい。
また、rは0〜50の整数であり、0〜10が好ましい。
オルガノハイドロジェンポリシロキサン及び塩化白金酸を含有するイソプロパノール溶液を約110℃まで加熱した後、式:Rf−(CH2)n−O−(CH2)m-CH=CH2(式中、Rfは炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基を示し、mは2〜3の整数を、nは1〜6の整数をそれぞれ示す)で表されるパーフルオロアルキル化合物を滴下する。滴下終了後すぐに、平均炭素数20を超え50以下のα−オレフィンを滴下し、数時間加熱攪拌を続ける。更に、式:Rf−(CH2)n−O−(CH2)m-CH=CH2で表されるパーフルオロアルキル化合物を滴下し、滴下終了後すぐに、平均炭素数20を超え50以下のα−オレフィンを加え、約110℃で数時間加熱攪拌を続ける。
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液を加え、70℃で1時間加熱攪拌する。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン、活性炭を加え、60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別する。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させることにより、フッ素変性シリコーンを製造することができる。
また、成分(A)のフッ素変性シリコーンと、成分(B)のパーフルオロアルキル基を有する液体油の質量割合は、(A)/(B)=1/10〜1/10、特に1/5〜5/1、更に1/2〜2/1であるのが、撥油性能、使用感の点から好ましい。
かかるフッ素化合物処理粉体としては、特に制限されないが、フッ素化合物として、例えば次の一般式(2)
[Rf"CbH2bO]cPO(OM1)3-c (2)
(式中、Rf"は炭素数3〜21のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル基を示し、直鎖又は分岐状でも、単一鎖長のものでも、混合鎖長のものでもよい。bは1〜12の整数を示し、cは1〜3の数を示す。M1は水素原子、金属、アンモニウム、置換アンモニウム等の水溶性カチオンを示す)
で表されるパーフルオロアルキル基含有リン酸エステル(米国特許第3632744号)、フルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩のモノエステル体及びジエステル体(特開昭62-250074号公報)、パーフルオロアルキル基を有する樹脂(特開昭55-167209号公報)、四弗化エチレン樹脂、パーフルオロアルコール、パーフルオロエポキシ化合物、スルホアミド型フルオロリン酸、パーフルオロ硫酸塩、パーフルオロカルボン酸塩、パーフルオロアルキルシラン(特開平2-218603号公報)、パーフルオロポリエーテル基を有する化合物(特開平8-133928号)等で処理された粉体を挙げることができる。
フッ素化合物の処理量は、母粉体の質量に対して、1〜10質量%であるのが、撥油性の点から好ましい。
この場合、化粧料の剤型は特に制限されず、液状、クリーム状、粉末状、固形状等のいずれの形態でもよい。
温度計、攪拌機、滴下漏斗をつけたフラスコに、下記平均組成式(3)
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液106.2gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン495.4g、活性炭3.5gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(4)で表されるフッ素変性シリコーン267.2gを得た(収率89%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン17.6g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.4gを入れ、110℃まで加熱した後、式C8F17−(CH2)2−O−CH2CH=CH2で表されるパーフルオロアルキル化合物(以下、Rf8Eという)88.2gを120分かけて滴下した。滴下終了後すぐに、平均炭素数24のα−オレフィン(三菱化学社製、商品名:ダイアレン208)44.1gを60分かけて滴下した。36時間加熱攪拌を続け、Rf8E 30.0g、平均炭素数24のα−オレフィン15.0gを加え、110℃で16時間加熱攪拌を続けた。
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液45.1gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン210.6g、活性炭1.5gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf8E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(5)で表されるフッ素変性シリコーン123.7gを得た(収率90%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、下記平均組成式(6)
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液105.8gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン493.5g、活性炭3.5gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(7)で表されるフッ素変性シリコーン256.8gを得た(収率86%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン5.7g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.1gを入れ、110℃まで加熱した後、Rf10E 22.1gを15分かけて滴下した。滴下終了後すぐに、平均炭素数24のα−オレフィン(三菱化学社製、商品名:ダイアレン208)22.1gを15分かけて滴下した。36時間加熱攪拌を続け、Rf10E 4.02g、平均炭素数24のα−オレフィン4.02gを加え、110℃で16時間加熱攪拌を続けた。
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液15.0gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン70.2g、活性炭0.5gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(8)で表されるフッ素変性シリコーン38.5gを得た(収率79%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、下記平均組成式(9)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン80.4g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.5gを入れ、110℃まで加熱した後、Rf10E 233.5gを2時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃で2時間加熱攪拌を続け、Rf10E 23.3gを加え、110℃で3時間加熱攪拌を続けた。反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液94.3gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン440.2g、活性炭3.1gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10Eを除去し、下記平均組成式(10)で表されるフッ素変性シリコーン263.0gを得た(収率88%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、下記平均組成式(11)
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液106.1gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン495.1g、活性炭3.5gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(12)で表されるフッ素変性シリコーン239.3gを得た(収率80%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン5.2g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.1gを入れ、110℃まで加熱した後、Rf10E 39.4gを15分かけて滴下した。滴下終了後すぐに、平均炭素数24のα−オレフィン(三菱化学社製、商品名:ダイアレン208)9.9gを15分かけて滴下した。5時間加熱攪拌を続け、Rf10E 3.6g、平均炭素数24のα−オレフィン0.9gを加え、110℃で24時間加熱攪拌を続けた。
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液16.4gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン76.5g、活性炭0.6gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(13)で表されるフッ素変性シリコーン35.9gを得た(収率72%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.9g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.1gを入れ110℃まで加熱した後、Rf10E 59.1gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃で24時間加熱攪拌を続けた。
反応混合物を80℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液17.7gを加え、80℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を65℃まで冷却し、トリフルオロメチルベンゼン63.9g、活性炭0.6gを加えて65℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。エタノールを用いて再沈殿させ、未反応のRf10Eを除去し、下記平均組成式(14)で表されるフッ素変性シリコーン25.1gを得た(収率46%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.6g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.1gを入れ、110℃まで加熱した後、平均炭素数24のα−オレフィン(三菱化学社製、商品名:ダイアレン208)30.46gを15分かけて滴下した。滴下終了後、110℃で24時間加熱攪拌を続けた。反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液10.6gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン42.3g、活性炭0.4gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応の平均炭素数24のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(15)で表されるシリコーン化合物24.0gを得た(収率80%)。なお、得られたシリコーン化合物は、白色の固体であった。
合成例1と同様なフラスコに、前記平均組成式(3)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン7.9g及び塩化白金酸2%を含有するイソプロパノール溶液0.2gを入れ110℃まで加熱した後、Rf10E 33.7gを15分かけて滴下した。滴下終了後すぐに、平均炭素数13のα−オレフィン(三菱化学社製、商品名:ダイアレン124)16.8gを15分かけて滴下した。滴下終了後、110℃で3.5時間加熱撹拌を続け、Rf10E 3.1g、平均炭素数13のα−オレフィン1.5gを加え、110℃で1時間加熱攪拌を続けた。
反応混合物を70℃まで冷却し、0.1%水酸化ナトリウム水溶液17.6gを加え、70℃で1時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を60℃まで冷却し、n−ヘキサン82.1g、活性炭0.6gを加えて60℃で1時間加熱攪拌した後、活性炭を濾別した。混合溶媒(エタノール/n−ヘキサン(5/1、v/v))を用いて再沈殿させ、未反応のRf10E、平均炭素数13のα−オレフィンを除去し、下記平均組成式(16)で表されるフッ素変性シリコーン44.2gを得た(収率88%)。なお、得られたフッ素変性シリコーンは、白色の固体であった。
表1に示す組成の油中水型乳液状ファンデーションを製造し、撥水性、撥油性、使用感、てかり及び耐色移り性を評価した。結果を表1に併せて示す。
なお、以下の実施例において用いたフッ素化合物処理粉体は、パーフルオロアルキルリン酸エステルで処理された粉体である。
表1に示す粉体成分(21)〜(25)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕した。油相成分(1)〜(16)を混合し、65〜70℃に加熱溶解して油相成分とした。粉砕した粉体成分を加熱した油相成分に添加し、ディスパーで分散した。水相成分(18)及び(19)を攪拌して65〜70℃に加熱した後、上記分散液に添加して乳化した。乳化物を25℃まで冷却し、成分(17)、(20)を添加した後、ホモミキサーで粘度調整して、油中水型乳液状ファンデーションを得た。
(1)撥水性、撥油性:
各ファンデーションの一定量を低密度ポリエチレンシートに塗布し、40℃で4時間乾燥後、精製水(恵美須薬品化工社製)、スクワラン(日光ケミカルズ社製)を滴下し、30秒後の接触角を測定し、下記基準で評価した。
(1−1)撥水性(接触角)
◎;100°以上、○;99−90°、△;89−80°、×;79°以下
(1−2)撥油性(接触角)
◎;40°以上、○;39−20°、△;19−10°、×;9°以下。
女性専門パネル15名により、各ファンデーションを顔面に塗布してもらい、その使用感を官能評価した。良好と判断した人数を記載した。
女性専門パネル15名により、各ファンデーションを顔面に塗布してもらい、27℃50RH%の環境下で4時間後の状態を官能評価した。てかりにくいと答えた人数を記載した。
女性専門パネル15名により、各ファンデーションを顔面に塗布してもらい、27℃50RH%の環境下で4時間後、ティッシュペーパーを押し当て、その部分に300gf/cm2の圧力を10秒間加えた。そのとき、ティッシュペーパーへ移行したファンデーションによる着色度合いを、色差計(コニカミノルタ社製CR−400)で測定した。実施例1の色差を基準に相対値を示し、相対値が小さいほど耐色移り性が良好であることを意味する。
(組成)
(1)α−モノ(メチル分岐ステアリル)グリセリルエーテル(HLB1.8)
1.5(質量%)
(2)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(信越化学工業社製、KF-6015) 1.5
(3)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF-96A6cs) 9.0
(4)オクタメチルシクロテトラシロキサン
(東レ・ダウコーニング社製、SH244) 15.0
(5)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製、X22-820) 4.0
(6)フッ素変性シリコーン(合成例1) 2.0
(7)防腐剤 適量
(8)1,3−ブチレングリコール 3.0
(9)精製水 残量
(10)香料 微量
(11)5質量%フッ素化合物処理酸化チタン 6.0
(12)5質量%フッ素化合物処理ベンガラ 0.9
(13)5質量%フッ素化合物処理黄酸化鉄 1.1
(14)5質量%フッ素化合物処理マイカ 4.0
粉体成分(11)〜(14)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。油相成分(1)〜(7)を混合し、70〜80℃に加熱溶解して油相成分とする。粉砕した粉体成分を加熱した油相成分に添加し、ディスパーで分散した。水相成分(8)〜(9)を混合し、70〜80℃に加熱した後、油相成分に添加して乳化した。乳化物を25℃まで冷却し、成分(10)を添加した後、ホモミキサーで粘度調整して、クリーム状ファンデーションを得た。
(組成)
(1)5質量%フッ素化合物処理酸化チタン 15.0(質量%)
(2)5質量%フッ素化合物処理セリサイト 30.0
(3)5質量%フッ素化合物処理タルク 20.0
(4)5質量%フッ素化合物処理マイカ 7.0
(5)5質量%フッ素化合物処理黄酸化鉄 3.5
(6)5質量%フッ素化合物処理ベンガラ 2.0
(7)5質量%フッ素化合物処理黒酸化鉄 0.1
(8)5質量%フッ素化合物処理ナイロンパウダー 4.0
(9)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 2.0
(10)フッ素変性シリコーン(特開平7-330544号公報、製造例6(A-4))
10.0
(11)フッ素変性シリコーン(合成例1) 3.0
(12)防腐剤 適量
(13)香料 微量
粉体成分(1)〜(8)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。これをヘンシェルミキサーへ移し、成分(9)〜(13)を60〜70℃で攪拌混合したものを加えて混合し、ふるいを通して粒度を揃えたのち、金皿等の容器中で圧縮成型し、パウダーファンデーションを得た。
(組成)
(1)5質量%フッ素化合物処理タルク 40.0(質量%)
(2)5質量%フッ素化合物処理マイカ 23.0
(3)5質量%フッ素化合物処理酸化チタン 12.0
(4)5質量%フッ素化合物処理黄酸化鉄 2.5
(5)5質量%フッ素化合物処理ベンガラ 3.0
(6)5質量%フッ素化合物処理黒酸化鉄 0.5
(7)有機顔料(赤色202号) 2.4
(8)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製、X22-820) 4.0
(9)フッ素変性シリコーン(合成例1) 4.0
(10)防腐剤 適量
(11)香料 微量
粉体成分(1)〜(7)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。これをヘンシェルミキサーへ移し、成分(8)〜(11)を60〜70℃で攪拌混合したものを加えて混合し、ふるいを通して粒度を揃えたのち、金皿等の容器中で圧縮成型し、頬紅を得た。
(組成)
(1)5質量%フッ素化合物処理雲母チタン 10.0(質量%)
(2)5質量%フッ素化合物処理セリサイト 30.0
(3)5質量%フッ素化合物処理マイカ 25.0
(4)5質量%フッ素化合物処理黄酸化鉄 1.0
(5)5質量%フッ素化合物処理ベンガラ 0.75
(6)5質量%フッ素化合物処理黒酸化鉄 0.15
(7)5質量%フッ素化合物処理群青 10.0
(8)5質量%フッ素化合物処理紺青 6.0
(9)フッ素変性シリコーン
(東レ・ダウコーニング社製、FS-1265) 7.0
(10)フッ素変性シリコーン(合成例1) 7.0
(11)防腐剤 適量
(12)香料 微量
粉体成分(1)〜(8)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。これをヘンシェルミキサーへ移し、成分(9)〜(12)を60〜70℃で攪拌混合したものを加えて混合し、ふるいを通して粒度を揃えたのち、金皿等の容器中で圧縮成型し、頬紅を得た。
(組成)
(1)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(東レ・ダウコーニング社製、SH3775M) 2.5(重量%)
(2)ベントナイト(クニミネ工業社製、クニピア−G4) 1.0
(3)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF96L-10cs) 3.0
(4)スクワラン 0.5
(5)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製、X22-820) 2.0
(6)デカメチルシクロペンタシロキサン(信越化学工業社製、KF-995)
17.0
(7)フッ素変性シリコーン(合成例3) 5.0
(8)ビタミンEアセテート 0.2
(9)ホホバ油 2.0
(10)1,3−ブチレングリコール 10.0
(11)精製水 残量
(12)香料 0.1
(13)5質量%フッ素化粧料処理黒酸化鉄 20.0
油相成分(1)〜(9)を混合し、70〜80℃に加熱溶解して油相成分とする。粉体成分(13)を加熱した油相成分に添加し、ディスパーで分散した。水相成分(10)及び(11)を混合し、70〜80℃に加熱した後、油相成分に添加し乳化した。乳化物を25℃まで冷却した後、成分(12)を添加し、ホモミキサーで粘度調整して、アイライナーを得た。
(組成)
(1)ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
(信越化学工業社製、KF-6015) 1.0(質量%)
(2)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製、X22-819) 10.0
(3)フッ素変性シリコーン(合成例2) 3.0
(4)デカメチルシクロペンタポリシロキサン
(東レ・ダウコーニング社製、SH245) 25.0
(5)防腐剤 適量
(6)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシ 2.0
(7)プロピレングリコール 1.5
(8)精製水 残量
(9)エタノール 12.0
(10)香料 0.1
(11)3質量%フッ素化合物処理タルク 3.5
(12)3質量%フッ素化合物処理ナイロン 0.5
粉体成分(11)及び(12)を粗混合した後、アトマイザー粉砕機(不二パウダル社製)を用いて混合粉砕する。油性成分(1)〜(6)を混合し、60〜70℃に加熱溶解して油相成分とする。粉砕した粉体成分を加熱した油相成分に添加し、ディスパーで分散した。水相成分(7)〜(8)を混合し、60〜70℃に加熱した後、油相成分に徐々に添加して乳化した。乳化組成物を25℃まで冷却し、成分(9)、(10)を添加して、サンスクリーン乳液を得た。
(組成)
(1)パラフィンワックス 5.0(質量%)
(2)キャンデリラワックス 10.0
(3)カルナバワックス 9.0
(4)イソパルミチン酸イソプロピル 4.0
(5)イソノナン酸イソノニル 2.0
(6)リンゴ酸ジイソステアリル 3.9
(7)フッ素変性シリコーン(合成例2) 60.0
(8)パーフルオロポリエーテル
(アウジモント社製、FOMBLIN HC/04) 1.0
(9)5質量%フッ素化合物処理酸化チタン 1.0
(10)赤色201号 1.0
(11)赤色202号 2.0
(12)黄色4号Alレーキ 1.0
(13)抗酸化剤 0.1
成分(1)〜(13)を90℃に加熱して均一に混合した後、成型金型に流し込み、冷却固化して、口紅を得た。
Claims (3)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)一般式(1)
で表されるフッ素変性シリコーン、
(B)パーフルオロアルキル基を有する液体油
を含有する化粧料。 - 成分(A)と成分(B)の質量割合が、(A)/(B)=1/10〜10/1である請求項1記載の化粧料。
- 更に、(C)フッ素化合物処理粉体を含有する請求項1又は2記載の化粧料。
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