JP2008075027A - 絶縁膜形成用組成物の製造方法、該製造方法により製造された絶縁膜形成用組成物、絶縁膜および電子デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエチレンもしくはナイロンを材質とするフィルターにより濾過を行う濾過工程を少なくとも有することを特徴とする絶縁膜形成用組成物の製造方法、該製造方法により製造された絶縁膜形成用組成物、絶縁膜および電子デバイス。
【選択図】なし
Description
<1> ポリエチレンもしくはナイロンを材質とするフィルターにより濾過を行う濾過工程を少なくとも有することを特徴とする絶縁膜形成用組成物の製造方法。
<2> ナイロン66を材質とするフィルターにより濾過を行う濾過工程を少なくとも有することを特徴とする<1>に記載の製造方法。
<3> 前記絶縁膜形成用組成物が、有機ポリマーを含むことを特徴とする<1>または<2>に記載の製造方法。
<4> 前記絶縁膜形成用組成物が、カゴ型構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物(A)を少なくとも1種含有することを特徴とする<1>〜<3>のいずれかに記載の製造方法。
<5> 前記高分子化合物(A)が、重合可能な炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を有するカゴ型構造を有するモノマーの重合体であることを特徴とする<4>に記載の製造方法。
<7> 前記カゴ型構造を有するモノマーが、下記式(I)〜(VI)の群から選択されることを特徴とする<6>に記載の製造方法。
式(I)〜(VI)中、
X1〜X8は、複数ある場合は各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数0〜20のシリル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、または炭素数1〜20のカルバモイル基を表す。
Y1〜Y8は、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
m1、m5は1〜16の整数を表し、n1、n5は0〜15の整数を表す。
m2、m3、m6、m7はそれぞれ独立に1〜15の整数を表し、n2、n3、n6、n7はそれぞれ独立に0〜14の整数を表す。
m4、m8はそれぞれ独立に1〜20の整数を表し、n4、n8は0〜19の整数を表す。
上記一般式中、Rはそれぞれ独立して非加水分解性基を表す。ただし、少なくとも2つはビニル基またはエチニル基を含む基を示す。
<11> <10>に記載の絶縁膜形成用組成物を用いて形成されたことを特徴とする絶縁膜。
<12> <11>に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
絶縁膜形成用組成物においてポリテトラフルオロエチレン(PTFE)を材質とするフィルターによる濾過工程を経ることは従来より知られており、例えば特許文献1(US2005/0276964A1号明細書)の実施例等にその記載がされている。しかしながら、PTFEのように比較的極性が低い材質はフィルター孔径よりも物理的にサイズが大きい不純物は除去可能であるものの、極性の高い低分子成分やイオン成分のような不純物は容易にフィルターの孔を通過するため、これらを除去することは困難であるものと考えられる。
一方、ポリエチレン(PE)やナイロンのように比較的極性が高い材質の濾過フィルターは、組成物が濾過フィルターの孔を通過する過程において、極性の高い低分子成分やイオン成分のよな不純物がフィルター材質へ化学的に吸着し除去される効果があるものと考えられる。このように極性の高い低分子成分やイオン成分が除去されることで絶縁膜のリーク電流やブレークダウン電圧のような絶縁特性が良化するものと予想される。
本発明の塗布型層間絶縁膜形成用組成物は少なくとも1種以上の高分子化合物を含有することが好ましい。この時、使用可能な高分子化合物は低誘電率で高機械的強度な膜を形成し得るものであれば特に限定されないが、有機ポリマーであることが好ましい。ここで、有機ポリマーとはその主鎖骨格がC,O,N,Hだけで構成されている重合体を指す。
本明細書で述べる「カゴ型構造」とは、共有結合した原子で形成された複数の環によって容積が定まり、容積内に位置する点は環を通過せずには容積から離れることができないような分子を指す。例えば、アダマンタン構造はカゴ型構造と考えられる。対照的にノルボルナン(ビシクロ[2,2,1]ヘプタン)などの単一架橋を有する環状構造は、単一架橋した環状化合物の環が容積を定めないことから、カゴ型構造とは考えられない。
重合開始剤としては有機過酸化物または有機アゾ系化合物が好ましく用いられるが特に有機過酸化物が好ましい。
上記の遷移金属触媒の使用量はモノマー1モルに対して、好ましくは0.001〜2モル、より好ましくは0.01〜1モル、特に好ましくは0.05〜0.5モルである。
この中でより好ましい連結基は、−C(R11)(R12)−、−CH=CH−、−C≡C−、アリーレン基、−O−、−Si(R16)(R17)−またはこれらを組み合わせた基であり、特に好ましいものは、低誘電率である見地から−C(R11)(R12)−、−CH=CH−である。
X1〜X8は、複数ある場合は各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数0〜20のシリル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、または炭素数1〜20のカルバモイル基を表す。このうち、好ましくは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数0〜20のシリル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜20のカルバモイル基であり、より好ましくは水素原子、炭素数6〜20のアリール基であり、特に好ましくは水素原子である。
Y1〜Y8は、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表し、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基であり、特に好ましくはアルキル基(メチル基等)である。
X1〜X8、Y1〜Y8はさらに別の置換基で置換されていてもよい。
n1、n5は0〜15の整数を表し、好ましくは0〜4であり、より好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
m2、m3、m6、m7ははそれぞれ独立に1〜15の整数を表し、好ましくは1〜4であり、より好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
n2、n3、n6、n7はそれぞれ独立に0〜14の整数を表し、好ましくは0〜4であり、より好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
m4、m8はそれぞれ独立に1〜20の整数を表し、好ましくは1〜4であり、より好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
n4、n8は0〜19の整数を表し、好ましくは0〜4であり、より好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
反応液中のモノマーの濃度は好ましくは1〜50質量%、より好ましくは5〜30質量%、特に好ましくは10〜20質量%である。
また、酸素による重合開始剤の不活性化を抑制するために不活性ガス雰囲気下(例えば窒素、アルゴン等)で反応させることが好ましい。反応時の酸素濃度は好ましくは100ppm以下、より好ましくは50ppm以下、特に好ましくは20ppm以下である。
また、末端アセチレン基の水素原子をブチルリチウム等でアニオン化して、これにハロゲン化アルキルやハロゲン化シリルを反応させることによって、アルキル基やシリル基を導入することが出来る。
ここで言う非加水分解性基とは、室温で、1当量の中性水と1時間接触させた場合に、95%以上残存する基である。
Rのうち、少なくとも2つはビニル基またはエチニル基を含む基である。Rの非加水分解性基の例としては、アルキル基(メチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等)、アリール基(フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等)、ビニル基、エチニル基、アリル基等があげられる。
カゴ型構造(b)におけるRのうち、少なくとも2つのビニル基が、Rが結合するケイ素原子に直接結合することがさらに好ましく、さらにRは全てビニル基であることが特に好ましい。
Rの具体例としては上述したものと同様のものを挙げることができる。
重合反応としてはどのような重合反応でもよいが、例えばラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、開環重合、重縮合、重付加、付加縮合、遷移金属触媒重合等が挙げられる。
その使用量はモノマー1モルに対して、好ましくは0.001〜2モル、より好ましくは0.01〜1モル、特に好ましくは0.05〜0.5モルである。
反応液中のモノマー濃度は、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以下であり、最も好ましくは0.5質量%以下である。重合時のモノマーの濃度が低い程、質量平均分子量および数平均分子量が大きく、有機溶剤に可溶な組成物を合成することができる。
また、酸素による重合開始剤の不活性化を抑制するために不活性ガス雰囲気下(例えば窒素、アルゴン等)で反応させることが好ましい。反応時の酸素濃度は好ましくは100ppm以下、より好ましくは50ppm以下、特に好ましくは20ppm以下である。
重合して得られるポリマーの質量平均分子量(Mw)の好ましい範囲は1000〜1000000、より好ましくは2000〜500000、特に好ましくは3000〜100000である。
また、カゴ型構造(b)を有するモノマーを重合させた後、不溶物をろ過する、カラムクロマトグラフィーを用いて精製する、再沈殿処理により精製する、などの方法を用いることも可能である。
ここで、再沈殿処理とは、必要に応じて反応溶媒を留去した反応液に、貧溶媒(本発明の組成物を実質的に溶解しない溶媒)を加える、もしくは必要に応じて反応溶媒を留去した反応液を、貧溶媒に滴下することにより、本発明の組成物を析出させ、これをろ取することである。
貧溶媒としては、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール)などが好ましい。貧溶媒として、本発明の組成物の等質量〜200倍質量を用いることが好ましく、2倍質量〜50倍質用いることが、より好ましい。
本発明の絶縁膜形成用組成物に用いられる塗布溶剤(B)は特に限定はされないが、例えばメタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−エトキシメタノール、3−メトキシプロパノール,1−メトキシー2−プロパノール等のアルコール系溶剤、アセトン、アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、シクロペンタノン,シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶剤、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、ベラトロール等のエーテル系溶剤、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、プロピルベンゼン、t−ブチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、N−メチルピロリジノン、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤などが挙げられ、これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
より好ましい塗布溶剤は、1−メトキシー2−プロパノール、プロパノール、アセチルアセトン,シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル,乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、アニソール、メシチレン、t−ブチルベンゼンであり、特に好ましくは1−メトキシー2−プロパノール,シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル,γ−ブチロラクトン、t−ブチルベンゼン,アニソールである。
本発明に絶縁膜形成用組成物には塗布膜の膜厚均一性等の調整のため、適宜、界面活性剤(C)を添加し得る。添加し得る界面活性剤(C)としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤などが挙げられ、さらにシリコーン系界面活性剤、含フッ素系界面活性剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、アクリル系界面活性剤が挙げられる。本発明で使用する界面活性剤は、一種類でもよいし、二種類以上でもよい。界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、含フッ素系界面活性剤、アクリル系界面活性剤が好ましく、特にシリコーン系界面活性剤が好ましい。
更に、本発明の絶縁膜形成用組成物には、得られる絶縁膜の特性(耐熱性、誘電率、機械強度、塗布性、密着性等)を損なわない範囲で、ラジカル発生剤、コロイド状シリカ、シランカップリング剤、密着促進剤、空孔形成剤などの添加剤を添加してもよい。
空孔形成剤となる添加剤としての空孔形成因子としては特に限定はされないが、非金属化合物が好適に用いられ、塗布液で使用される溶剤との溶解性、本発明重合体との相溶性を同時に満たすことが必要である。またこの空孔形成剤の沸点若しくは分解温度は、好ましくは100〜500℃、より好ましくは200〜450℃、特に好ましくは250〜400℃である。分子量としては、200〜50000であることが好ましく、より好ましくは300〜10000、特に好ましくは400〜5000である。添加量は膜を形成する重合体に対して、質量%で好ましくは0.5〜75%、より好ましくは0.5〜30%、特に好ましくは1%〜20%である。また、空孔形成因子として、重合体の中に分解性基を含んでいてもよく、その分解温度は好ましくは100〜500℃、より好ましくは200〜450℃、特に好ましくは250〜400℃であるとよい。分解性基の含有率は膜を形成する重合体に対して、モル%で0.5〜75%、より好ましくは0.5〜30%、特に好ましくは1〜20%である。
ここで、成分別に濾過を行う場合、特に有機ポリマーやカゴ型構造を含む高分子化合物(A)は濾過することが好ましい。
得られた濾過液を用いて、絶縁膜を形成する。
また、本発明では加熱処理ではなく高エネルギー線を照射することで重合体中に残存する炭素三重結合もしくは二重結合の重合反応を起こして硬化させてもよい。高エネルギー線とは、電子線、紫外線、X線などが挙げられるが、特にこれらの方法に限定されるものではない。
高エネルギー線として、電子線を使用した場合のエネルギーは0〜50keVが好ましく、より好ましくは0〜30keV、特に好ましくは0〜20keVである。電子線の総ドーズ量は好ましくは0〜5μC/cm 2 、より好ましくは0〜2μC/cm2 、特に好ましくは0〜1μC/cm2である。電子線を照射する際の基板温度は0〜450℃が好ましく、より好ましくは0〜400℃、特に好ましくは0〜350℃である。圧力は好ましくは0〜133kPa、より好ましくは0〜60kPa、特に好ましくは0〜20kPaである。本発明の重合物の酸化を防止するという観点から、基盤周囲の雰囲気はAr、He、窒素などの不活性雰囲気を用いることが好ましい。また、電子線との相互作用で発生するプラズマ、電磁波、化学種との反応を目的に酸素、炭化水素、アンモニアなどのガスを添加してもよい。本発明における電子線照射は複数回行ってもよく、この場合は電子線照射条件を毎回同じにする必要はなく、毎回異なる条件で行ってもよい。
高エネルギー線として紫外線を用いてもよい。紫外線を用いる際の照射波長領域は160〜400nmが好ましく、その出力は基板直上において0.1〜2000mWcm−2が好ましい。紫外線照射時の基板温度は250〜450℃が好ましく、より好ましくは250〜400℃、特に好ましくは250〜350℃である。本発明の重合物の酸化を防止するという観点から、基盤周囲の雰囲気はAr、He、窒素などの不活性雰囲気を用いることが好ましい。また、その際の圧力は0〜133kPaが好ましい。
さらに、別の用途として本発明の膜に電子ドナーまたはアクセプターをドープすることによって導電性を付与し、導電性膜として使用することも出来る。
<合成例1>
Macromolecules.,5266(1991)に記載の合成法に従って、4,9−ジエチニルジアマンタン(a)を合成した。次に、4,9−ジエチニルジアマンタン(a) 2gとジクミルパーオキサイド(パークミルD、日本油脂製)0.22g、t−ブチルベンゼン10mlを窒素気流下で内温150℃で7時間攪拌、重合した。反応液を室温にした後、イソプロピルアルコール60mlに添加、析出した固体を濾過して、イソプロピルアルコールで十分に洗浄して所望の4,9−ジエチニルジアマンタン(a)の重合体を得た。
更に4,9−ジエチニルジアマンタン(a)の代わりに、3,3,3’,3’−トリエチニル−1,1’−ビアダマンタン(b)、3,3‘−ジエチニル−1,1’−ビアダマンタン(c)、1,6−ジエチニルジアマンタン(d)、1,4,6,9−テトラエチニルジアマンタン(e)、例示化合物(I-a)、例示化合物(I-d)を使用する以外は上記の合成例1と同様の方法にて各重合体を得た。尚、例示化合物(I-a)としてはH2C=CH−Si(O0.5)3ユニット8個からなるカゴ状シルセスキオキサン、H2C=CH−Si(O0.5)3ユニット10個からなるカゴ状シルセスキオキサンおよびH2C=CH−Si(O0.5)3ユニット12個からなるカゴ状シルセスキオキサンの混合物(ハイブリッドプラスチックス社製、型番:OL1170)を精製して得られた、H2C=CH−Si(O0.5)3ユニット12個からなるカゴ状シルセスキオキサンを用い、例示化合物(I-d)はアルドリッチ社の製品を使用した。
3,3'-(オキシジ-1,4- フェニレン)ビス(2,4,5-トリフェニルシクロペンタジエノン)(化合物(f)、782.4g、1.0モル)、および1,3,5-トリス(フェニルエチニル)ベンゼン(化合物(g)、378.2g(1.00モル))を4リットルのγ−ブチロラクトンに溶解させ、当溶液をフラスコ内に加えた。このフラスコ内を窒素置換した上で、溶液を200℃に加熱攪拌した。12時間加熱後、室温まで冷却した溶液を5リットルのエタノールに加えた。この時に析出して得られる粉状固体として化合物(f)と化合物(g)のDiels-Alder反応体としてのポリマーを得た。化合物(f)および化合物(g)は特開2001−106880号明細書の実施例1にしたがって合成したものを用いた。
上記合成例にて得られた各重合体を固形分3.0質量%となるようシクロヘキサノンに完全溶解させて塗布液を調製した。この塗布原液を下記表1に示す各種濾過フィルターを通した濾過を行うことで塗布液を調整した。なお、実施例1、3および比較例1、2以外の塗布液は全て、表1に示す各種濾過フィルターを通過させる前に孔径0.1μmのポリエチレンフィルターによるプレ濾過を行った。
上述の要領にて調整した塗布液を東京エレクトロン製スピンコーターACT−8SODを用いて基板抵抗値7 Ω/cmの8インチベアシリコンウェハー上にスピン塗布した。塗布後の膜を110℃60秒間、続いて200℃60秒ベークを行った後、窒素置換した400℃のクリーンオーブン内にて1時間焼成することで膜厚100nmの塗布膜を得た。得られた膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける電気容量値から算出した。
また得られた膜に対してフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて電圧を徐々に印加し、絶縁膜における電界強度が 1.0MV/cmである時のリーク電流(leak current)を測定した。また、ある程度まで印加電圧を上昇させるとリーク電流が1E-3 A/cm2を(1×10-3 A/cm2)超えるが、この時点で絶縁膜に印加されている電圧をブレークダウン電圧(breakdown voltage)として測定した。なお、上述のリーク電流とブレークダウン電圧は何れも8インチウェハー上の20点で測定を行い、その平均として測定値を求めた。
下記表1に評価結果を纏めて示す。
Claims (12)
- ポリエチレンもしくはナイロンを材質とするフィルターにより濾過を行う濾過工程を少なくとも有することを特徴とする絶縁膜形成用組成物の製造方法。
- ナイロン66を材質とするフィルターにより濾過を行う濾過工程を少なくとも有することを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 前記絶縁膜形成用組成物が、有機ポリマーを含むことを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記絶縁膜形成用組成物が、カゴ型構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物(A)を少なくとも1種含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記高分子化合物(A)が、重合可能な炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を有するカゴ型構造を有するモノマーの重合体であることを特徴とする請求項4に記載の製造方法。
- 前記カゴ型構造が、アダマンタン、ビアダマンタン、ジアマンタン、トリアマンタン、テトラマンタンおよびドデカヘドランから選択されることを特徴とする請求項4または5に記載の製造方法。
- 前記カゴ型構造を有するモノマーが、下記式(I)〜(VI)の群から選択されることを特徴とする請求項6に記載の製造方法。
式(I)〜(VI)中、
X1〜X8は、複数ある場合は各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数0〜20のシリル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、または炭素数1〜20のカルバモイル基を表す。
Y1〜Y8は、複数ある場合は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
m1、m5は1〜16の整数を表し、n1、n5は0〜15の整数を表す。
m2、m3、m6、m7はそれぞれ独立に1〜15の整数を表し、n2、n3、n6、n7はそれぞれ独立に0〜14の整数を表す。
m4、m8はそれぞれ独立に1〜20の整数を表し、n4、n8は0〜19の整数を表す。 - m個のRSi(O0.5)3ユニット(mは8〜16の整数を表す。Rはそれぞれ独立して非加水分解性基を表すが、少なくとも2つはビニル基またはエチニル基を含む基を示す)が、その酸素原子を共有しながら他のRSi(O0.5)3ユニットと連結して前記カゴ型構造を形成していることを特徴とする請求項4に記載の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法により製造された絶縁膜形成用組成物。
- 請求項10に記載の絶縁膜形成用組成物を用いて形成されたことを特徴とする絶縁膜。
- 請求項11に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
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