JP2008056849A - ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びポリウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオールと有機ポリイソシアナートを、下記一般式(1)
M(CF3SO3)3 (1)
(式中、Mは、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb又はLuを表す。)
で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩と、ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物を含有するポリウレタン樹脂製造用触媒の存在下で反応させる。
【選択図】 なし
Description
M(CF3SO3)3 (1)
(式中、Mは、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb又はLuを表す。)
で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩と、ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物からなるポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
で示されるアミン化合物であることを特徴とする上記[1]乃至[3]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
窒素置換した200mlの三角フラスコに、ジエチレングリコール(DEG)の濃度が0.15mol/Lになるように調製したDEG含有ベンゼン溶液50mlを採取し、これに触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸ランタンを41.03mg(0.07mmol)、N−メチル−N’−ヒドロキシエチルピペラジン40.38mg(0.28mmol)を加え、A液とした。次に、窒素置換した100mlの三角フラスコに、2,6−トルエンジイソシアネート(TDI)の濃度が0.15mol/Lになるように調製したTDI含有ベンゼン溶液50mlを採取し、B液とした。A液及びB液をそれぞれ30℃にて30分間保温後、B液をA液に加えて、攪拌しながら反応を開始した。反応開始後、10分毎に反応液を約10ml採取し、未反応のイソシアナートを過剰のジ−n−ブチルアミン(DBA)溶液と反応させ、残存したDBAを0.2N塩酸エタノール溶液で逆滴定して未反応イソシアナート量を定量した。
触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸塩又はアミン化合物を表1に示した配合比にて使用した以外は実施例1と同じ手法を用いた。結果を表1にあわせて示す。
ポリオール、水、整泡剤を表2に示した原料配合比にてプレミックスAを調合した。
(1)反応性の測定項目
クリームタイム:発泡開始時間、フォームが上昇開始する時間を目視にて測定
ゲルタイム:反応が進行し液状物質より、樹脂状物質に変わる時間を測定
ライズタイム:フォームの上昇が停止する時間を目視にて測定。
(2)フォームコア密度
モールド成型フォームの中心部を7×7×5cmの寸法にカットし、寸法、重量を正確に測定してコア密度を算出した。
(3)フォームの臭気
フォームコア密度を測定したフォームから5×5×5cm寸法のフォームをカットしマヨネーズ瓶の中に入れ蓋をした後、10人のモニターにそのフォームの臭いを嗅いで貰い、臭いの強さを測定した。
トリフルオロメタンスルホン酸ランタン及びN−メチル−N’−ヒドロキシエチルピペラジンの代わりにL33を使用した以外は、実施例13と同じ手法を用いた。結果をあわせて表3にあわせて示す。
表4に示す処方にて各触媒の反応性を評価した。ポリオール20.0gを100mlポリエチレンカップに秤取り、触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸ランタン及びN−メチル−N’−ヒドロキシエチルピペラジンを表4に示した配合比にて添加し、70℃に温度調整した。これに、別容器で70℃に温度調整したポリイソシアネート液を、イソシアネートインデックス[=イソシアネート基/OH基(モル比)×100]が105となる量を入れ、素早くヘラにて混合攪拌した。混合攪拌した液をホットプレート上にて100℃に温度調節したSUS304製モールド(内寸法、20×20×2mm)に充填し反応液の反応性を測定した。結果を表4に示す。なお、各測定項目の測定方法は以下のとおりである。
トリフルオロメタンスルホン酸ランタン及びN−メチル−N’−ヒドロキシエチルピペラジンの代わりにL33を使用した以外は、実施例15と同じ手法を用いた。結果を表4にあわせて示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)
M(CF3SO3)3 (1)
(式中、Mは、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb又はLuを表す。)
で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩と、ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物からなるポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。 - 一般式(1)で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩と、ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物との混合比率が、[一般式(1)で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩]/[ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物](モル比)として、0.001〜20の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- 一般式(1)で示されるトリフルオロメタンスルホン酸金属塩が、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ランタン、トリフルオロメタンスルホン酸ネオジウム及びトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウムからなる群より選ばれる1種又は2種以上のトリフルオロメタンスルホン酸金属塩であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- ヒドロキシル基、一級アミノ基及び二級アミノ基からなる群より選ばれる一種又は二種以上の置換基を分子中に有するアミン化合物が、下記一般式(2)
で示されるアミン化合物であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。 - 一般式(2)において、R1〜R8が、各々独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、モノメチルアミノエチル基、モノメチルアミノプロピル基、ジメチルアミノエチル基又はジメチルアミノプロピル基を表す(但し、R7とR1又はR2とが結合してピペラジン構造を有する環状化合物となっても良い。)ことを特徴とする請求項4に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- 一般式(2)で示されるアミン化合物が、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルプロピレンジアミン、N,N−ジメチルヘキサメチレンジアミン、N−アセチルエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”−テトラメチルトリエチレンテトラミン、N,N,N’,N”,N”’−ペンタメチルテトラエチレンペンタミン、N,N,N’,N”,N”’,N””−ヘキサメチルペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシプロピレンジアミン、トリメチルエチレンジアミン、トリメチルプロピレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、テトラメチルジエチレントリアミン、ビス(N,N−ジメチルアミノプロピル)アミン、N−メチルピペラジン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノイソプロパノール、N,N−ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N−ジメチルアミノエチル−N’−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチルアミノエタノール、N,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチルビスアミノエチルエーテル、N,N−ジメチルアミノエチル−N’−メチルアミノエチル−N”−メチルアミノイソプロパノール、N,N−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−N−イソプロパノールアミン、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N,N−ジイソプロパノールアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルピペラジン、N,N−ジメチルアミノヘキサノール、及び5−ジメチルアミノ−3−メチル−1−ペンタノールからなる群より選ばれる1種又は2種以上のアミン化合物であることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- ポリオールとポリイソシアネートを、請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の触媒組成物の存在下で反応させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法。
- 触媒組成物の使用量が、ポリオール100重量部に対して0.01〜20重量部であることを特徴とする請求項7に記載の製造方法。
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