JP2008056823A - ラジカル重合性不飽和樹脂組成物及びそれを用いた成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭酸エステルと脂肪族或いは脂環式ジオールから得られ、数平均分子量900〜3000のポリカーボネートジオール(a)と、ジイソシアネート(b)を反応させて末端イソシアネート基含有カーボネート化合物(c)を得、該化合物(c)と1個の水酸基及び1個のメタクリロイル基を有するメタクリル化合物(d)を反応させ得られるメタクリロイル基含有ポリカーボネート骨格含有ウレタン樹脂(A)と、不飽和基を1個有するラジカル重合性不飽和単量体(B)を含むラジカル重合性不飽和樹脂組成物;係る樹脂組成物を硬化及び成形してなる成形品であって、硬化物のJIS−K−7113試験の引張応力−破断歪み曲線から算出される吸収エネルギーが0.015(J/mm3)以上である成形品。
【選択図】なし
Description
また、本発明は、かかるラジカル重合性樹脂組成物を硬化及び成形してなる成形品であって、前記ラジカル重合性樹脂組成物の硬化物のJIS−K−7113による引張試験の引張応力−破断歪み曲線から算出される吸収エネルギーが、0.015(J/mm3)以上であることを特徴とする成形品を提供する。
(注型板、試験片の作成)
30cm×30cmの2枚のガラス板に離型剤を塗布し、合成ゴム製チューブをガラス板の間に挟み、スペーサーを用い隙間3mmとなる様調整し、硬化剤と硬化促進剤とを入れた樹脂組成物を流し込み、室温で1日硬化させ、硬化後、ガラス板ごと乾燥機に入れ、120℃×2時間で完全硬化を行い、冷却後、ガラス板を外して、平滑な厚さ3mmの注型板を得る。これから、JIS−K−7113の引張試験の試験片第1号に切り出す。
(引張試験)
前記試験片を用い、試験機器:オートグラフAG−I(島津製作所製)を使用してJIS−7113の引張試験方法で、引張強度、引張伸び率を測定する。吸収エネルギーは、エネルギー算出解析ソフト:TRPEZIUM2を使用して算出する。
<吸収エネルギー(J/mm3)の算出法>
前記引張試験中の荷重を変位で積分した値(破断までの応力歪み曲線から算出される面積に相当)を、「試験片の厚み(mm)×標線間距離(50mm)×ネック中心幅(mm)」で割った値(単位体積あたりの値)とする。
また、ポリカーボネートジオール(a)と、従来より知られているポリオキシプロピレンジオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリオキシメチレンジオール等のポリエーテルポリオール或いは、多価アルコールと多塩基性カルボン酸との縮合物であるポリエステルポリオールとを本発明の効果を損なわない範囲で併用することもできるが、その割合はジオール(a)として、ポリカーボネートジオールを、好ましくは高靭性の点から90質量%以上含むものである。
本発明の樹脂組成物は、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、シリカパウダー、コロイダルシリカ、アスベスト粉、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、ガラス粉、ガラスビーズ、砕砂等の充填剤を配合して、パテ、シーリング剤、接着剤、ライニング材として使用することができる。また布、クラフト紙への含浸補強を行う材料としても有効である。さらにステアリン酸亜鉛、チタン白、亜鉛華、その他各種顔料安定剤、難燃剤等の他の添加剤を添加することもできる。
本発明の樹脂組成物は、用途を限定するものではなく、例えば、トップコート、ゲルコート、パテ、接着剤、ライニング材等の被覆材に用いてもよいが、特に該樹脂組成物を、硬化物の高靭性から、成形用途に用いるのが好ましい。得られる成形品としては、例えば、室内成形品、電気電子部品、ボート部材、自動車部材、自動2輪車部材、屋内部材、バスタブ、防水パン、キッチンカウンター、洗面カウンター、洗面化粧台、各種人造大理石成形品、セパレート板、波板、平板、ライニング材、土木建築材等が挙げられる。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコに、ポリカーボネートジオール(宇部興産製UH−CARB100、数平均分子量1000)を510部仕込み、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDIと略す)を222部加え、発熱を抑制しながら80℃で4時間反応させた。NCO当量が理論値とほぼ同じ732となり安定したので40℃迄冷却し、2ーヒドロキシエチルメタクリレートを137部加え、反応促進触媒としてスズ触媒を0.037部添加し、空気雰囲気下90℃で7時間反応させた。NCO%が0.3質量%以下となったので、ハイドロキノン0.05部を加え、メタクリロイル基を有するポリカーボネート骨格含有ウレタン樹脂を得た。
合成例1と全く同一の反応装置に、ポリカーボネートジオール(宇部興産製UH−CARB100、数平均分子量1000)を510部仕込み、次にトリレンジイソシアネート(以下、TDIと略す)を174部加え、発熱に注意しながら80℃で4時間保持した。NCO等量が理論値とほぼ同じ684となり安定したので40℃迄冷却し、空気雰囲気下で2−ヒドロキシエチルメタクリレートを137部加え、反応促進触媒としてスズ触媒を0.037部添加し、90℃で5時間反応させた。NCO%が0.3質量%以下となったので、ハイドロキノンを0.049部加え、メタクリロイル基を有するポリカーボネート骨格含有ウレタン樹脂を得た。
ポリプロピレングリコール(数平均分子量700、商品名アクトコールDiol−700、三井化学製)を701部、TDIを296部、IPDIを67部仕込み、窒素雰囲気中で反応温度を80℃に保持し、5時間後理論NCO当量532を確認した。30℃迄冷却し、2ーヒドロキシエチルメタクリレートを273部仕込み、窒素雰囲気中において80℃で4時間反応し、NCO%が0.3質量%以下になったので、ハイドロキノンを0.08部加え、ポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート樹脂組成物を得た。
窒素ガス導入管、還流コンデンサ、攪拌機を備えた2Lのガラス製フラスコに、プロピレングリコール608部、無水マレイン酸392部、無水フタル酸592部を仕込み、窒素気流下、加熱を開始した。内温200℃にて、常法にて脱水縮合反応を行い、ガードナー粘度がQ〜R(ソリッド/スチレン=70/30質量比率で希釈し、ソリッドの縮合度を確認)、酸価が24KOHmg/gになったところで、180℃まで冷却し、トルハイドロキノン0.09部を添加した。さらに150℃まで冷却し、不飽和ポリエステルソリッドを得た。
合成例1により得られたウレタン樹脂200部をスチレン108部に加熱溶解させ、ラジカル重合性不飽和樹脂組成物を得、更に促進剤として8%オクテン酸コバルト0.6部を添加して均一になる様混合し、ラジカル硬化剤パーメックN(商品名、日本油脂社製)を3部添加して混合し、下記注型板強度評価法に従い、樹脂を流し込み、硬化させ、透明な樹脂硬化物の物性評価を行った。
合成例1で得られたウレタン樹脂を用いる代わりに、合成例2で得られたウレタン樹脂を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化物を得、該硬化物の物性評価を行った。
合成例1で得られたウレタン樹脂200部をメチルメタクリレート108部に加熱溶解させ、ラジカル重合性不飽和樹脂組成物を得、更に促進剤として8%オクテン酸コバルト0.6部を添加して均一になる様混合し、ラジカル硬化剤328E(商品名、日本油脂社製)を3部添加して混合し、下記注型板強度評価法に従い、樹脂を流し込み、硬化及び硬化物の物性評価を行った。
合成例3で得られたウレタン樹脂200部をスチレン108部に加熱溶解させ、ラジカル重合性樹脂組成物を得、更に促進剤として8%オクテン酸コバルト0.6部を添加して均一になる様混合し、ラジカル硬化剤パーメックN(商品名、日本油脂社製)を3部添加して混合し、下記注型板強度評価法に従い、樹脂を流し込み、硬化及び硬化物の物性評価を行った。
合成例3で得られたウレタン樹脂200部をメチルメタクリレート108部に加熱溶解させ、ラジカル重合性樹脂組成物を得、更に促進剤としてパラトルイジンEO付加物0.6部を添加して均一になる様混合し、ラジカル硬化剤50%ベンゾイルパーオキサイド(商品名、日本油脂社製)を6部添加して混合し、下記注型板強度評価法に従い、樹脂を流し込み、硬化及び硬化物の物性評価を行った。
合成例4で得られたポリエステル樹脂200部をスチレン108部に加熱溶解させ、ラジカル重合性樹脂組成物を得、更に促進剤として8%オクテン酸コバルト0.6部を添加して均一になる様混合し、ラジカル硬化剤パーメックN(商品名、日本油脂社製)を3部添加して混合し、下記注型板強度評価法に従い、樹脂を流し込み、硬化及び硬化物の物性評価を行った。
(注型板強度物性評価)
注型板の作成は以下のように行った。すなわち、30cm×30cm大の2枚のガラス板に離型剤を塗布し、合成ゴム製チューブをガラス板の間に挟み、スペーサーを用い隙間3mmとなる様調整し、実施例、比較例で示された各樹脂組成物を流し込み、室温で1日硬化させ、硬化後、ガラス板ごと乾燥機に入れ、120℃、2時間で完全硬化を行い、冷却後、ガラス板を外して、平滑な厚さ3mmの成形品を得た。得られた注型板から試験片を切削し、該試験片を用いて順次JIS−K−7113の試験方法で引張試験を行い、物性を測定した。
具体的には、前記試験片を用い、試験機器:オートグラフAG−I(島津製作所製)を使用してJIS−7113の引張試験方法で、引張強度、引張伸び率を測定した。そして、縦軸に引張応力、横軸に破断歪みをプロットして得られる引張応力−破断歪み曲線と、横軸との間の面積を、「試験片の厚み(mm)×標線間距離(50mm)×ネック中心幅(mm)」で割った値(単位体積あたりの値)を算出し、吸収エネルギー(J/mm3)とした。吸収エネルギーの算出には、エネルギー算出解析ソフト:TRPEZIUM2を使用した。
吸収エネルギー値が、0.015以上の場合を○、0.015未満を×として総合評価判定を行った。結果を表1及び2に示す。
Claims (5)
- 炭酸エステルと脂肪族或いは脂環式ジオールから得られ、数平均分子量が900〜3000であるポリカーボネートジオール(a)と、ジイソシアネート(b)とを反応させて末端イソシアネート基含有カーボネート化合物(c)を得、
次いで該化合物(c)と1個の水酸基及び1個のメタクリロイル基を含有するメタクリル化合物(d)を反応させて得られるメタクリロイル基を有するポリカーボネート骨格含有ウレタン樹脂(A)と、不飽和基を1個有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを含むことを特徴とするラジカル重合性不飽和樹脂組成物。 - 前記ウレタン樹脂(A)1分子中のカーボネート結合数が、5〜15個である請求項1に記載のラジカル重合性不飽和樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネートジオール(a)の水酸基価が、50〜135KOHmg/gである請求項1又は2に記載のラジカル重合性不飽和樹脂組成物。
- 前記ジイソシアネート(b)が、脂環式あるいは脂肪族ジイソシアネートである請求項1〜3のいずれか一項に記載のラジカル重合性不飽和樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のラジカル重合性樹脂組成物を硬化及び成形してなる成形品であって、前記ラジカル重合性樹脂組成物の硬化物のJIS−K−7113による引張試験の引張応力−破断歪み曲線から算出される吸収エネルギーが、0.015(J/mm3)以上であることを特徴とする成形品。
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