JP2006028200A - 光硬化性コーティング用樹脂組成物及びその製造方法、並びに光ファイバー心線、着色心線、ユニット、又はオーバーコート心線 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 有機ジイソシアネート、ラジカル重合性基含有モノオール化合物、及びラジカル重合性基非含有モノオール化合物を反応させて得られる、片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)を含有する光硬化性コーティング用樹脂組成物とする。
【選択図】 なし
Description
(高速加工性):液状であり、被覆時における作業性に優れること。
(保存安定性):低温或いは高温の保存で粘度が変化せず、長期安定性に優れること。
(硬化性) :硬化速度が速く、高速で加工できること。
(強靱性) :硬化物が、充分な引張破壊弾性率及び引張破壊伸びを有し、硬化物によって被覆された心線が十分な機械的強度を有すること。
(温度依存性):硬化物が、広い範囲の温度変化に伴う物性変化が小さいものであり、硬化物によって被覆された被覆心線の光信号伝送特性の温度変化が小さいものであること。
(耐環境性) :硬化物が、耐熱性、耐加水分解性、耐酸性、耐アルカリ性、耐油性、耐光黄変性、耐熱黄変性、耐紫外線性が優れ、被覆心線が、耐環境性に優れること。
また、本発明の光硬化性コーティング用樹脂組成物の製造方法によれば、前述した心線用としての要求を満足し、なおかつ、良好な高速せん断時の法線応力が得られる光硬化性コーティング用樹脂組成物が提供できる。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物とすることで、心線用としての要求を満足し、なおかつ、良好な高速せん断時の法線応力を有する光硬化性コーティング用樹脂組成物を得ることが可能となる。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物とすることで、後述する実施例に示すように、高温ヤング率保持率が良好なものとなり、より一層、心線用として好ましい光硬化性コーティング用樹脂組成物となる。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物とすることで、後述する実施例に示すように、心線用としての要求を満足し、なおかつ良好な高速せん断時の法線応力を有し、しかも高温ヤング率保持率が良好な、より一層、心線用として好ましい光硬化性コーティング用樹脂組成物が得られる。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物とすることで、第1ポリウレタン化合物(A)を含有することによって得られる高速せん断時の法線応力の改善効果と、第2ポリウレタン化合物(B)を更に含有することによって得られる高温ヤング率保持率の改善効果とが非常に効果的に得られるものとなり、心線用としてより一層好ましい光硬化性コーティング用樹脂組成物となる。
(イ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基非含有モノオール化合物とラジカル重合性基含有モノオール化合物とを反応させて、
片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)と両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第2ポリウレタン化合物(B)との混合物を得る工程と、
(ロ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基含有モノオール化合物と側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールとを、イソシアネート基と水酸基とが含まれる雰囲気下で反応させて、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性の第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、
(ハ)前記第1ポリウレタン化合物(A)と前記第2ポリウレタン化合物(B)との混合物と、前記第3ポリウレタン化合物(C)とを混合する工程と、
を少なくとも有することを特徴とする。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物の製造方法とすることで、後述する実施例に示すように、心線用としての要求を満足し、なおかつ良好な高速せん断時の法線応力を有し、しかも高温ヤング率保持率が良好な光硬化性コーティング用樹脂組成物が得られる。
(ニ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基含有モノオール化合物と側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールとを、イソシアネート基と水酸基とを含む雰囲気下で反応させて、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性の第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、
(ホ)前記第3ポリウレタン化合物(C)の存在下で、有機ジイソシアネートとラジカル重合性基非含有モノオール化合物とラジカル重合性基含有モノオール化合物とを反応させて、片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)と、両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第2ポリウレタン化合物(B)とを得る工程と、
を少なくとも有することを特徴とする。
このような光硬化性コーティング用樹脂組成物の製造方法によっても、後述する実施例に示すように、心線用としての要求を満足し、なおかつ良好な高速せん断時の法線応力を有し、しかも高温ヤング率保持率が良好な光硬化性コーティング用樹脂組成物が得られる。
このような心線とすることにより、短時間に効率よく生産できるとともに、前述した心線用としての要求を満足する優れた心線が得られる。
また、両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性ポリウレタン化合物である第2ポリウレタン化合物(B)は、有機ジイソシアネート、及びラジカル重合性基含有モノオール化合物を反応させて得られる。
また、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性ポリウレタン化合物である第3ポリウレタン化合物(C)は、有機ジイソシアネート、ラジカル重合性基含有モノオール化合物、及び側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールを反応させて得られる。
(メタ)アクリレート等の炭化水素系単官能(メタ)アクリレート類;カルビトール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルキル基置換ポリアルキレングリコール単官能(メタ)アクリレート類;
すなわち、(イ)第1ポリウレタン化合物(A)と第2ポリウレタン化合物(B)との混合物を得る工程と、(ロ)第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、(ハ)工程(イ)で得られた前記第1ポリウレタン化合物(A)と前記第2ポリウレタン化合物(B)との混合物と、工程(ロ)で得られた前記第3ポリウレタン化合物(C)とを混合する工程とを有する方法によって製造することができる。
なお、上記の製造方法においては工程(イ)と工程(ロ)とは、工程(ハ)の前であればどちらが先でもよく、とくに限定されない。
すなわち、(ニ)上述した工程(ロ)と同様にして第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、(ホ)第3ポリウレタン化合物(C)に有機ジイソシアネートとラジカル重合性基非含有モノオール化合物とを添加して反応させた後、ウレタン化触媒とラジカル重合性基含有モノオール化合物とを添加して反応させて第1ポリウレタン化合物(A)と第2ポリウレタン化合物(B)とを製造し、さらに反応性希釈剤と光重合開始剤とを添加して混合する工程とを有する方法によって製造することができる。
まず、実施例及び比較例において使用した原料を以下に示す。
ポリオール−1:
3−メチル−1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=9/1(モル比)の混合ジオールとジエチルカーボネートから得られる、数平均分子量1,200のポリカーボネートジオール
ポリオール−2:
数平均分子量1,200のポリ(オキシテトラメチレン)ジオール
ポリオール−3:
3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸から得られる、数平均分子量1,200のポリエステルジオール
TDI:
2,4−トリレンジイソシアネート
IPDI:
イソホロンジイソシアネート
HPA:
2−ヒドロキシプロピルアクリレート
IPA:
イソプロピルアルコール
IBA:
イソボルニルアクリレート
N−VP:
N−ビニルピロリドン
MQ:
パラメトキシフェノール
DOTDL:
ジオクチルチンジラウレート
TPO:
2.4.6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
合成例1(PR―1)
〔高分子重合性ポリウレタン化合物(第3ポリウレタン化合物)の製造〕
攪拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した1リットルフラスコを窒素置換して、MQを0.05g、IBAを200g、ポリオール−1を603.1g仕込み、50℃にて1時間撹拌して均一に混合した。次いでTDIを130.1gを仕込み、撹拌しながら80℃にて3時間反応させた。その後、DOTDLを0.05g仕込み、撹拌しながらHPA66.8gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失するまで反応させて、高分子重合性ポリウレタン化合物液PR−1を得た。なお、図1に示すようにPR−1のFT−IRチャートには、いずれもアロファネート基のピーク(3340cm−1:N−H伸縮)及びイソシアヌレート基のピーク(1690cm−1:C−O振動)は確認されなかった。
〔低分子重合性ウレタン化合物(第1および第2ポリウレタン化合物)の製造〕
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、IBAを200g、TDIを350.2g仕込み、撹拌して均一に混合した。続いて、内温を80℃にして、IPA72.5gを徐々に滴下して反応させた。IPAの滴下終了後、更に2時間反応させた。次にDOTDLを0.05g仕込んでから、HPA377.3gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失したのを確認して、低分子重合性ウレタン化合物液LC−1を得た。なお、図2に示すようにLC−1のFT−IRチャートには、いずれもアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
〔低分子重合性ウレタン化合物(第1および第2ポリウレタン化合物)の製造〕
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、IBAを200g、IPDIを398.7g仕込み、撹拌して均一に混合した。続いて、内温を80℃にして、IPA64.6gを徐々に滴下して反応させた。IPAの滴下終了後、更に2時間反応させた。次にDOTDLを0.05g仕込んでから、HPA336.7gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失したのを確認して、低分子重合性ウレタン化合物液LC−2を得た。なお前記FT−IRチャートには、いずれもアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
〔低分子重合性ウレタン化合物(第2ポリウレタン化合物)の製造〕
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、IBAを200g、TDIを311.2g仕込み、撹拌して均一に混合した。続いて、内温を80℃にして、次にDOTDLを0.05g仕込んでから、HPA488.8gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失したのを確認して、低分子重合性ウレタン化合物液LC−3を得た。なお前記FT−IRチャートには、いずれもアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、IBAを200g、TDIを464.0g仕込み、撹拌して均一に混合した。続いて、内温を80℃にして、次にDOTDLを0.05g仕込んでから、IPA336.0gを徐々に滴下して反応させた。IPAの滴下終了後、更に2時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失したのを確認して、低分子重合性ウレタン化合物液LC−4を得た。なお前記FT−IRチャートには、いずれもアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
次に、後述する表2に示す実施例1〜2、比較例1〜2の光硬化性コーティング用樹脂組成物(CR―1〜4)を、表2に示す配合で混合することにより製造し、後述する方法により評価した。結果を表2に示す。
なお、図3に示すようにCR−1のFT−IRチャートには、いずれもアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
高分子重合性ポリウレタン化合物の数平均分子量、光硬化性コーティング用樹脂組成物のウレタン成分構成比はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて解析した。以下に測定条件を示す。
GPC測定条件
装置 :東ソー製HLC−8220
カラム :TSKgel G3000HXLが2本
TSKgel G2000HXLが2本 の直列配管
流動媒 :THF(テトラヒドロフラン)
流量 :1ml/min
測定温度:40℃
検出器 :RI検出器
注入量 :100μl
※ポリスチレンとの相対分子量として算出
法線応力:
レオメータを用い、せん断速度を変えながらずり応力を測定し、これをグラフ上にプロットして、せん断速度/ずり応力曲線を作成する。降伏点直前の応力増加の様子にて評価した。
○:降伏点直前に応力増加が確認されない。
△:降伏点直前に多少の応力増加が確認される。
×:降伏点直前に著しい応力増加が確認される。
引張強度、伸び、ヤング率:
ガラス板に各光硬化性コーティング用樹脂組成物をwetで200μmになるように塗布する。その後、窒素雰囲気下、メタルハライドランプを用いて1,000mJ/cm2 の照射量で硬化させて被膜を形成させる。その後被膜をガラス板から剥がし、この被膜をJIS K7127(1989)に従って、測定温度23℃の引張強度、伸び、ヤング率を測定した。
高温ヤング率保持:
JIS K7127(1989)に従って測定温度60℃のヤング率を測定し、測定温度23℃のヤング率との比(60℃ヤング率/23℃ヤング率)を算出し評価した。
○:ヤング率保持率が40%以上
△:ヤング率保持率が10%以上40%未満
×:ヤング率保持率が10%未満
一方、比較例1は両末端重合性低分子ウレタン化合物(第2ポリウレタン化合物(B))は存在するが、片末端重合性低分子ウレタン化合物(第1ポリウレタン化合物(A))が存在しないため、法線応力改善には不十分であり、また、その被膜の架橋密度が高いため、硬いが柔軟性に欠けるものであった。
また、比較例2は、両末端重合性低分子ウレタン化合物(第2ポリウレタン化合物(B))も片末端重合性低分子ウレタン化合物(第1ポリウレタン化合物(A))も存在しないため、法線応力評価が最低となり、また、伸び以外の物性も不十分であった。
次に、後述する表3に示す実施例3〜6の光硬化性コーティング用樹脂組成物を、表3に示す配合で以下に示す方法により製造し、前述した評価―1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
実施例3〜6
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、IBAを350g、ポリオール−1を263.9g仕込み、50℃にて1時間撹拌して、均一に混合した。次いでTDIを56.9gを仕込み、撹拌しながら80℃にて3時間反応させた。その後、HPAを29.2g、DOTDLを0.05g仕込み、撹拌しながら80℃にてFT−IRのイソシアネート基のピークが消失するまで撹拌しながら反応させた(第1段反応)。
次いで、TDIを87.6g仕込み、撹拌して均一に混合した。続いて、内温を80℃にして、IPA18.0gを徐々に滴下して反応させた。IPAの滴下終了後、更に2時間反応させた。次にDOTDLを0.05g仕込んでから、HPA94.4gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させた(第2段反応)。
その後、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失したのを確認してから、N−VPを150g、TPOを10g仕込んで混合撹拌して(最終調製)光硬化性コーティング用樹脂組成物CR−5〜7を調製し、評価した。結果を表3に示す。なおCR−5〜7のFT−IRチャートには、全てアロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
合成例1と同様な装置、同様な手順にて、表3に示す原料を用いて光硬化性コーティング用樹脂組成物CR−8を調製・評価した。結果を表3に示す。CR−8のFT−IRチャートには、アロファネート基及びイソシアヌレート基は確認されなかった。
光硬化性コーティング用樹脂組成物におけるGPCのピークを定性するため、PR−1、LC−1、3、4についてGPC測定した。結果を後述する表4に示す。
外径125±1μmのガラスファイバーに一次被覆層用樹脂として後述するUC−1をwetで30μmになるように線速:800m/minで塗布し、窒素雰囲気下、メタルハライドランプを用いて10mJ/cm2 の照射量で硬化させて一次被膜を形成させる。次いで、二次被覆層用樹脂としてCR−1をwetで30μmになるように線速:800m/minで塗布する。その後、窒素雰囲気下、メタルハライドランプを用いて10mJ/cm2 の照射量で硬化させて二次被膜を形成させて光ファイバー心線を得た。
合成例1と同様な装置を窒素置換して、MQを0.05g、2−エチルヘキシルアクリレートを400g、ポリオール−2を477.1g仕込み、50℃にて1時間撹拌して、均一に混合した。次いでTDIを99.5gを仕込み、撹拌しながら80℃にて3時間反応させた。その後、DOTDLを0.05g仕込み、撹拌しながらHPA53.4gを徐々に滴下して反応させた。HPAの滴下終了後、更に6時間反応させ、FT−IRのイソシアネート基のピークが消失するまで反応させた。その後TPOを10g仕込んで均一に混合して、一次被膜用樹脂UC−1を得た。
<初期ロス測定>
光ファイバ心線の1000m束を3束準備し、IEC60793−1−40に準拠し、OTDR(Optical Time Domain Refractmeter)法を用いて、波長1.31μm、1.55μmにおける伝送損失を測定した。
<温度特性試験>
光ファイバ心線の1000m束を3束準備し、IEC60793−1−52に準拠し、温度サイクル−60℃〜70℃(温度変化速度1℃/min)で10サイクル実施し、光ファイバの損失変化を測定した。
<湿熱試験>
光ファイバ心線の1000m束を3束準備し、IEC60793−1−50に準拠し、85℃−85%RHで30日後の光ファイバの損失変化を測定した。
<温水試験>
光ファイバ心線の1000m束を3束準備し、60℃温水中に30日間浸漬した後、光ファイバの損失変化を測定した。
<ジェリー浸漬試験>
光ファイバ心線の1000m束を3束準備し、Bellcore規格GR-20に準拠し、85℃ジェリー中に30日間浸漬後の光ファイバの損失変化を測定した。ジェリーはBufferite150を用いた。
<カール半径>
作製した光ファイバ心線について、IEC60739−1−34に準拠し、カール半径を測定した。
Claims (7)
- 有機ジイソシアネート、ラジカル重合性基含有モノオール化合物、及びラジカル重合性基非含有モノオール化合物を反応させて得られる、片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)を含有することを特徴とする、光硬化性コーティング用樹脂組成物。
- 有機ジイソシアネート、及びラジカル重合性基含有モノオール化合物を反応させて得られる、両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第2ポリウレタン化合物(B)を更に含有することを特徴とする、請求項1記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物。
- 有機ジイソシアネート、ラジカル重合性基含有モノオール化合物、及び側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールを反応させて得られる、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性の第3ポリウレタン化合物(C)を更に含有することを特徴とする、請求項2に記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物。
- 前記第1ポリウレタン化合物(A)と、前記第2ポリウレタン化合物(B)と、前記第3ポリウレタン化合物(C)との構成比が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのピーク面積比で、{(A)+(B)}:(C)=20:80〜60:40であることを特徴とする、請求項3記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物。
- (イ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基非含有モノオール化合物とラジカル重合性基含有モノオール化合物とを反応させて、
片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)と両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第2ポリウレタン化合物(B)との混合物を得る工程と、
(ロ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基含有モノオール化合物と側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールとを、イソシアネート基と水酸基とが含まれる雰囲気下で反応させて、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性の第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、
(ハ)前記第1ポリウレタン化合物(A)と前記第2ポリウレタン化合物(B)との混合物と、前記第3ポリウレタン化合物(C)とを混合する工程と、
を少なくとも有することを特徴とする、請求項3又は4に記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物の製造方法。 - (ニ)有機ジイソシアネートとラジカル重合性基含有モノオール化合物と側鎖アルキル基を有するポリカーボネートジオールとを、イソシアネート基と水酸基とを含む雰囲気下で反応させて、両末端にラジカル重合性基を有する高分子重合性の第3ポリウレタン化合物(C)を得る工程と、
(ホ)前記第3ポリウレタン化合物(C)の存在下で、有機ジイソシアネートとラジカル重合性基非含有モノオール化合物とラジカル重合性基含有モノオール化合物とを反応させて、片末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第1ポリウレタン化合物(A)と、両末端にラジカル重合性基を有する低分子重合性の第2ポリウレタン化合物(B)とを得る工程と、
を少なくとも有することを特徴とする、請求項3又は4に記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物の製造方法。 - ガラスファイバーを、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性コーティング用樹脂組成物の硬化物で被覆されたことを特徴とする、光ファイバー心線、着色心線、ユニット又はオーバーコート心線。
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