JP2008037989A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)水酸基含有(メタ)アクリレート、(b)ポリカーボネートジオール、および(c)1分子中にイソシアネート基を2個以上含有する化合物との反応生成物から構成され、ポリカーボネートジオールが、下記式(A)と下記式(B)の繰り返し単位を含み、末端基が水酸基であり、(A)と(B)の割合がモル比率で99:1〜1:99で、数平均分子量が300〜10000である硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、上記に示す化合物は、耐油性、耐汗性、耐加水分解性、耐候性、柔軟性、密着性など物性バランスに優れた化合物とは言えなかった。
(1)少なくとも(a)水酸基含有(メタ)アクリレート、(b)ポリカーボネートジオール、および(c)1分子中にイソシアネート基を2個以上含有する化合物との反応生成物から構成され、(b)のポリカーボネートジオールが、下記式(A)と下記式(B)の繰り返し単位を含み、末端基が水酸基であり、(A)と(B)の割合がモル比率で99:1〜1:99で、数平均分子量が300〜10000のポリカーボネートジオールであることを特徴とする硬化性組成物、
(式中、R1は、2−メチル−1,3プロパンジオールに由来するアルキレン基を除く、炭素数2〜20のアルキレン基を表す)
(2)上記式(B)中のR1が下記式(C)で表されることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物、
(CH2)n (C)
(式中、nは、2〜10の整数を表す)
(3)上記式(B)中のR1が下記式(D)で表されることを特徴とする上記(1)に記載の水性ポリウレタン組成物、
(CH2)m (D)
(式中、mは4または6。)
に関するものである。
本発明に用いる水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−ブチレングリコールモノアクリレート、グリセリンモノアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、プロピレングリコールモノアクリレート、ポリカプロラクトングリコールモノアクリレート、並びにこれらのアクリレートに対するメタアクリレートが挙げられる。これらは、単独で用いることも出来るし、2種以上を併用することも出来る。
得られる樹脂組成物を低粘度とするためには、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、並びにこれらのアクリレートの対するメタアクリレートがより好ましい。
(式中、R1は、2−メチル−1,3プロパンジオールに由来するアルキレン基を除く、炭素数2〜20のアルキレン基を示す。)
上記式(F)で表されるジオールは、2−メチルー1,3−プロパンジオールを除くジオールであって、その例としては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−イソプロピル−1,4−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−エチルー1,3−ヘキサンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンなどを挙げることができる。上記式(F)で表されるジオールは、1種類のみを用いても2種以上を併用しても良い。なかでも、炭素数2〜10の直鎖アルキレンジオールを用いるのが好ましい。1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールを用いるのがより好ましい。1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールを用いるのが最も好ましい。
また、本発明の硬化性組成物を構成する反応生成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、ポリエステルポリオールやポリエーテルポリオールを併用することも出来る。
本発明の硬化性組成物を製造する際には、前記の反応成分に加えて必要に応じて後述する反応性希釈剤を使用することもできる。
本発明の硬化性組成物は、反応性希釈剤を含むこともできる。
A:サンプルの滴定量(ml)
B:空試験の滴定量(ml)
C:サンプル重量(g)
f:滴定液のファクター
実施例、比較例中のポリマーの末端は、13C−NMR(270MHz)の測定により、実質的に全てがヒドロキシル基であった。さらに、ポリマー中の酸価をKOHによる滴定で測定したが、実施例、比較例のポリマー全てが0.01以下であった。従って、得られたポリマーの数平均分子量は、上記の水酸基価を用い、下記式(2)により求められる。
組成比は、以下のように測定した。100mlのナスフラスコにサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1hr反応する。室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2〜3滴添加し、塩酸で中和する。冷蔵庫で1hr冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、ガスクロマトグラフィーにより分析を行った。分析は、カラムとしてDB−WAX(J&W製)をつけたガスクロマトグラフィーGC−14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内標として、検出器をFIDとして行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。得られた結果をもとに、下記式(3)を用いて、組成比を求めた。
組成比(mol%)= (D/E)×100 (3)
D:2−メチル−1.3−プロパンジオールのモル数
E:全てのジオールのモル数
尚、ポリカーボネートジオールの分子内にエーテル結合を有する場合、その含有量は、上記の方法で得られた、全てのジオールのモル数に対する、エーテル結合を有するジオールのモル%として現される。
[ポリカーボネートジオールの合成例1]
[ポリカーボネートジオールの合成例2]
[ポリカーボネートジオールの合成例3]
[ポリカーボネートジオールの合成例4]
[ポリカーボネートジオールの合成例5]
攪拌機、冷却管、温度計を備えた2Lの4口フラスコに、550gのポリカーボネートジオールPC1を入れる。0.2kPa、80℃の条件で3時間、減圧乾燥した。常圧に戻した後、触媒としてジブチル錫ジラウレートを0.5g入れ、50℃に加熱しながら、滴下ロトを用い、イソホロンジイソシアネート246gを1時間掛けて滴下した。さらに70℃に加熱し、3時間撹拌して反応させた。70℃に加熱しながら、2−ヒドロキシプロピルアクリレート72gと2−エチルヘキシルアクリレート150g、ハイドロキノンモノメチルエーテル1gを均一に混合した溶液を、別の滴下ロトを用いて1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌して反応させた。イソシアネートの反応率が99%以上となったことを、残存イソシアネート量を滴定することにより確認した。該ウレタンアクリレートをUAP1と称する。
実施例1の装置を用い、ポリカーボネートジオールとしてPC2を用い、イソホロンジアミンの量を251g、2−ヒドロキシプロピルアクリレートの量を73gとした以外は実施例1の方法で、ウレタンアクリレート(以降、UAP2と称する。)を得た。
実施例1の装置を用い、ポリカーボネートジオールとしてPC3を用い、イソホロンジアミンの量を242g、2−ヒドロキシプロピルアクリレートの量を71gとした以外は実施例1の方法で、ウレタンアクリレート(以降、UAP3と称する。)を得た。
実施例1の装置を用い、ポリカーボネートジオールとしてPC4を用い、イソホロンジアミンの量を308g、2−ヒドロキシプロピルアクリレートの量を90g、2−エチルヘキシルアクリレート155gとした以外は、実施例1の方法でウレタンアクリレート(以降、UAP4と称する。)を得た。
実施例1の装置を用い、ポリカーボネートジオールとしてPC5を用い、イソホロンジアミンの量を262g、2−ヒドロキシプロピルアクリレートの量を77g、2−エチルヘキシルアクリレート150gとした以外は、実施例1の方法でウレタンアクリレート(以降、UAP5と称する。)を得た。
さらに、ポリカーボネート樹脂(パンライトAD9000TG、帝人化成製)を射出成型して得たポリカーボネート樹脂シートに、アプリケーターを用い膜厚が150μmとなるように樹脂組成物を塗布する。出力80W/cmの高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(日本電池製)を用い、ガラス板から15cmの距離から5秒間紫外線を照射し、ポリカーボネートシートの上に厚さ50μmの硬化物を得た。上記試験体を100℃の恒温槽に3時間放置した後、−40℃の恒温槽に移し48時間放置する。この操作を3回繰り返しJIS K−5400に準拠し、基盤目剥離テスト(セロテープ(登録商標)、ニチバン製)を用い、硬化物が剥離しなかった数を元に、密着性を評価した。
評価結果を下記表1にまとめた。
〈密着性〉
下記式(5)に基づき、密着性を評価した。
Z=(比較例1の剥離数)/(サンプルでの剥離数) (5)
Claims (3)
- 少なくとも(a)水酸基含有(メタ)アクリレート、(b)ポリカーボネートジオール、および(c)1分子中にイソシアネート基を2個以上含有する化合物との反応生成物から構成され、(b)のポリカーボネートジオールが、下記式(A)と下記式(B)の繰り返し単位を含み、末端基が水酸基であり、(A)と(B)の割合がモル比率で99:1〜1:99で、数平均分子量が300〜10000のポリカーボネートジオールであることを特徴とする硬化性組成物。
(式中、R1は、2−メチル−1,3プロパンジオールに由来するアルキレン基を除く、炭素数2〜20のアルキレン基を表す) - 上記式(B)中のR1が下記式(C)で表されることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
(CH2)n (C)
(式中、nは、2〜10の整数を表す) - 上記式(B)中のR1が下記式(D)で表されることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
(CH2)m (D)
(式中、mは4または6。)
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