JP2008050508A - 車輌内装表皮材用人体帯電防止剤、人体帯電防止処理方法及び人体帯電防止性車輌内装表皮材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジアリルアミンが環化重合した5員環及び/又は6員環構造単位、及び/又はジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体を含み、前記各構造単位の中のアミノ基が置換基を有してもよいアリールスルホン酸残基を有する4級アミン構造を有する車輌内装表皮材用人体帯電防止剤。
【選択図】なし
Description
これを防止するために、車輪内装表皮材の布地に帯電防止性を付与することが行われている。例えば、(1)カーボンを芯とした導電性繊維が混入されたパイル編布の裏面に、カーボン粒子や金属粒子が配合された導電性樹脂組成物が塗着された帯電防止車輪シート表面材(例えば、特許文献1参照)、(2)カーボンブラック含有繊維を間欠配列させたポリエステル繊維布帛をポリエステル系制電剤にて制電加工処理したカーシート用表面材(例えば、特許文献2参照)、(3)カチオン可染型ポリエステルに4級アンモニウム塩型界面活性剤を付着させた車輌内装布帛(例えば、特許文献3参照)、及び(4)スルホン酸塩とアクリル4級アンモニウム重合体とイミダゾリウム塩からなる制電組成物を布帛に付与する方法(例えば、特許文献4参照)が提案されている。
しかしながら、上記特許文献1や2に記載のような導電性繊維と導電性のコーティング層を設ける方法では、布地に後加工ができず、導電繊維という異質な繊維を混入するために管理工数がかかるばかりでなく、車輌内装表皮材の布地の組織及び繊維は、コスト低減のために共通品が用いられるようになり、異質な繊維を混入するこの方法では、大幅なコスト増となる問題があった。
また、上記特許文献3に記載のような4級アンモニウム塩型界面活性剤を付着させる方法では、低湿度下での帯電防止性の低下が大きく、その耐久性も劣るという問題があった。さらに、上記特許文献4に記載のようなアクリル4級アンモニウム重合体を付着させる方法では、耐久性は改善されるものの、車輌内装表皮材としての耐久性や帯電防止性は必ずしも十分なものではなかった。
すなわち、本発明は、
[1](A)一般式(I)又は(II)
で表されるジアリルアミン構造単位、及び/又は(B)一般式(III)
で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体を含むことを特徴とする車輌内装表皮材用人体帯電防止剤、
[2]一般式(I)又は(II)におけるR1がメチル基又はエチル基であり、一般式(III)におけるR5がメチル基又はエチル基である上記[1]項に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤、
[3]重合体が、(A)一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位50〜100モル%を有するものである上記[1]又は[2]項に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤、
[4]上記[1]〜[3]項のいずれか1項に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤により、車輌内装表皮基材を処理し、該基材に人体帯電防止性を付与することを特徴とする、人体帯電防止処理方法、及び
[5](A)上記一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位、及び/又は(B)上記一般式(III)で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体が、車輌内装表皮基材に固着されてなる人体帯電防止性車輌内装表皮材、
を提供するものである。
本発明の人体帯電防止剤は、車輌内装表皮材用であって、(A)一般式(I)又は(II)
(A)単位である前記一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位において、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基又は置換基を有してもよいアラルキル基を表す。そして、炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基が挙げられる。
また、炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシエチル基、各種ヒドロキシプロピル基、各種ヒドロキシブチル基が挙げられる。さらに、置換基を有してもよいアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、各種メチルベンジル基、各種メトキシベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。なお、アラルキル基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、各種ブチル基、メトキシ基、フェニル基などが挙げられる。これらの中で、人体帯電圧抑制、摩擦堅牢度の観点から炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
X-は置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアニオン残基を示す。ここで、置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアニオン残基としては、例えば、ベンゼンスルホン酸アニオン、各種トルエンスルホン酸アニオン、各種キシレンスルホン酸アニオン、各種デシルベンゼンスルホン酸アニオン、各種ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、各種ナフタレンスルホン酸アニオンなどが挙げられる。なお、アリール基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、メトキシ基、フェニル基などが挙げられる。
R3、R4で表される炭素数1〜4のアルキル基、及びR5のうちの炭素数1〜4のアルキル基については、前記R1のうちの炭素数1〜4のアルキル基について説明したとおりである。また、R5のうちの炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基及び置換基を有してもよいアラルキル基については、前記R1のうちの炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基及び置換基を有してもよいアラルキル基について、それぞれ説明したとおりである。
上記R3及びR4としては、人体帯電圧抑制、摩擦堅牢度の観点から、メチル基及びエチル基が好ましい。また、R5としては、人体帯電圧抑制、摩擦堅牢度の観点から、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基が特に好ましい。
Y-は置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアニオン残基を表す。このY-で表される置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアニオン残基については、前記X-で表される置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアニオン残基について説明したとおりである。
前記重合体の製造方法に特に制限はなく、例えば、N−メチルジアリルアミンの4級化物又はジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレートの4級化物を単独で、若しくは2種以上の混合物を、あるいはこれと共重合可能な他のビニル系化合物とを重合開始剤の存在下で、必要に応じて溶媒を用いて重合反応させることができる。さらに、必要により置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアルカリ金属塩のアニオン残基を生じる化合物と反応させてアニオン交換反応を行うことで製造することができる。あるいは、N−メチルジアリルアミンの酸塩又はジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレートの酸塩を単独で、若しくは2種以上の混合物を、あるいはこれと共重合可能な他のビニル系化合物とを重合開始剤の存在下で、必要に応じて溶媒を用いて重合反応させ、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基処理、又は強塩基性イオン交換樹脂処理し、4級化剤により4級化後、さらに、必要により置換基を有してもよいアリールスルホン酸のアルカリ金属塩のアニオン残基を生じる化合物と反応させてアニオン交換反応を行うことで製造することができる。
重合反応温度は、30〜150℃であることが好ましい。また、重合時の単量体の濃度は特に制限されないが、通常、30〜80質量%であることが好ましい。さらに、必要により重合度を調整する目的でチオグリコール酸オクチルなどの連鎖移動剤を添加してもよい。
酸塩の形成に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸が、好ましく挙げられる。
重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ジイソプロピルパージカーボネート、tert−ブチルパーベンゾエート、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、ジキュミルパーオキサイド、tert−ブチルキュミルパーオキサイド、キュメンヒドロキシパーオキサイド、tert−ブチルヒドロパーオキサイドなどの過酸化物;過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩;2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2'−アゾビス(2−イミダゾリン−2イル−プロパン)二塩酸塩などのアゾ化合物などを挙げることができる。
これらの重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。また、その使用量は、使用する単量体に対して、0.1〜5.0重量%であることが好ましい。
共重合可能な他のビニル系化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N一メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテルなどのビニルエーテル類;ビニルベンゼン(スチレン)、ジビニルベンゼンなどの芳香族アルケニル類;エチレン、塩化ビニル、酢酸ビニルなどのその他のビニル類などが挙げられる。これらの共重合可能な他のビニル系化合物は、1種を単独で使用することも、また、2種以上を併用してもよい。
本発明の人体帯電防止剤は、(A)単位である前記一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位及び/又は(B)単位である前記一般式(III)で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体を含むものであり、前記(A)単位単独からなる重合体であってもよいし、(B)単位単独からなる重合体であってもよく、あるいはそれぞれの単独重合体の混合物であっても、前記(A)単位と(B)単位の両方を有する共重合体であってもよいが、該(A)単位を50〜100モル%含有することが好ましく、65〜100モル%含有することがより好ましく、75〜100モル%含有することが特に好ましい。該(A)単位の含有量が前記範囲内にあれば、効果的に人体帯電圧を抑制することができるという利点が得られる。
前記重合体の重量平均分子量は5,000〜150,000が好ましく、20,000〜100,000であることがより好ましい。前記重合体の重量平均分子量が前記範囲内にあると耐摩耗性を向上できるという利点が得られる。
なお、上記重合体の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定されるポリオキシエチレングリコール換算の値である。この重量平均分子量の測定方法については、後で詳述する。
本発明の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤には、前記重合体以外に、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、従来公知の帯電防止剤、例えばステアリルアルキルトリメチルアミノメトサルファイト、ラウリルアルキルトリエチルアミノエトサルファイト、オクチルアルキルトリメチルアミノクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン性帯電防止剤、モノプロピルアルキルエステルジナトリウムホスファイト、ジプロピルアルキルエステルモノナトリウムホスファイト、モノオクチルアルキルエステルジアンモニウムホスファイト、ジオクチルアルキルエステルモノアンモニウムホスファイト等のアニオン性帯電防止剤などを適宜含有することができる。
なお、本発明における車輌内装表皮材としては、シート表皮材、天井材、フロアカーペット、ドア内張、トノカバー、ブラインドカーテン、荷室の内装材などが挙げられる。
本発明の人体帯電防止処理方法は、前述した本発明の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤により、車輌内装表皮基材を処理し、該基材に人体帯電防止性を付与することを特徴とする。
本発明の人体帯電防止処理方法が適用される車輌内装表皮基材としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリテトラエチレンテレフタレート、ポリ乳酸、カチオン染料可染ポリエステル、ナイロン、ポリアミド、アクリル、ビニロン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、芳香族ポリイミド、ポリウレタンなどの合成繊維、アセテート、トリアセテートなどの半合成繊維、レーヨン、ベンベルグなどの再生繊維、綿、麻、羊毛、シルクなどの天然繊維等の材質の布帛を使用することができ、前記材質を単独若しくは混紡糸にして使用することができる。
また、このような布帛の形態としては、起毛、ベロアなどのトリコット、ハイパイル起毛などのダブルラッセル、シンカーパイルなど丸編み、ジャカードモケットなどの織物、ニードルパンチ、ステッチポンド、スパンレースなどの不織布などを挙げることができ、それらの厚さ及び目付は、用途、素材により要求が異なるため適宜変えることができる。
このような処理方法により、車輌内装表皮基材に付与される車輌内装表皮材用人体帯電防止剤量としては、特に制限されないが、通常は車輌内装表皮基材に対する付着量が0.1〜10.0%o.w.f.であることが好ましく、1.0〜7.0%o.w.f.であることがより好ましい。車輌内装表皮基材に付与される車輌内装表皮材用人体帯電防止剤の付着量が前記範囲内にあると、人体帯電防止効果を効果的に発揮できるという利点が得られる。
なお、「o.w.f.」は、On Weight of Fiberの略号である。
本発明の人体帯電防止性車輌内装表皮材は、(A)前記一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位、及び/又は(B)前記一般式(III)で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体が、前記処理方法などにより車輌内装表皮基材に固着されてなるものである。該重合体を固着させる際には、本発明の人体帯電防止剤とともに、あるいは、人体帯電防止剤を固着後に、従来から用いられている繊維用加工剤を、人体帯電防止性を損なわない範囲で用いることもできる。このような繊維用加工剤としては、例えば、柔軟剤、可縫性向上剤、撥水剤、合成樹脂、架橋剤などが挙げられる。
の例によってなんら限定されるものではない。なお、各実施例及び比較例における人体帯
電防止性、耐摩耗性、耐光堅牢度及び摩擦堅牢度の評価は以下に説明する評価方法に従って行った。
(1)人体帯電防止性
得られた人体帯電防止性車輌内装表皮材を車輌シート上に固定し、温度20℃、相対湿度30%下で、ウール製の衣服を着用した人がそのシートの上で着席し、背中を左右に10往復擦ってから立ち上がった際の人体の帯電圧(人体帯電圧)を人体電位計[春日電機(株)製、機種名「NK−3002」]にて測定すると共に、金属に触れたときの電撃ショックの程度を以下の3段階の評価基準に従って評価した。
有り:電撃有り
微少:電撃が僅か有り
なし:電撃なし
(2)耐摩耗性
得られた人体帯電防止性車輌内装用表皮材を平面摩耗試験機[山口科学社製]を用いて、荷重9.8Nをかけ、摩擦布として綿金巾を使用して10,000回摩擦した。なお、摩擦2000回ごとに摩擦布は新しいものと交換した。次に摩擦して得られた試料及び摩擦しなかった試料を、温度20℃、相対湿度40%の室内に24時間放置したのち、JIS L 1094に従い、摩擦帯電圧測定器[(株)大栄科学精機製作所製、機種名「ロータリースタティックテスターMRS−500D」]を用い、摩擦布を綿として摩擦帯電圧を測定した。
(3)耐光堅牢度
得られた人体帯電防止性車輌内装用表皮材について、JIS L 0842(2004)に準じて、紫外線フェードメーター[スガ試験機(株)社製、機種名「紫外線ロングライフ・フェードメーター FAL−5H」]により、83℃で200時間露光した後の変色の度合いを目視で観察し、以下の5段階の評価基準に従って評価した。
5級:変色が認められない
4級:変色が僅かに認められる
3級:変色が明瞭に認められる
2級:変色がやや著しく認められる
1級:変色が著しく認められる
(4)摩擦堅牢度
得られた人体帯電防止性車輌内装用表皮材について、JIS L 0849(2004)に準じて、学振型摩擦試験機[大栄化学精機製作所製]により、荷重1.96Nをかけ、100回摩擦して、湿式摩擦堅牢度を測定した。前記摩擦堅牢度の測定は、綿金巾の汚染度を、汚染用グレースケールを用いて比較し、以下の5段階の基準に従って評価した。
5級:汚染が認められない
4級:汚染が僅かに認められる
3級:汚染が明瞭に認められる
2級:汚染がやや著しく認められる
1級:汚染が著しく認められる
また、各例で得られた重合体の重量平均分子量は、以下に示す方法に従って測定した。
<重量平均分子量の測定方法>
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ(GPC)[東ソー(株)製、機種名「HLC−8220GPC」]を用い、溶離液をリン酸トリエタノールアミン緩衝液(pH2.9)として、ポリオキシエチレングリコールに換算して重量平均分子量を測定する。
なお、車輌内装用表皮基材として、目付400g/m2の染色済みポリエステルニットを使用した。
反応容器に、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)を仕込み、75℃でp−トルエンスルホン酸メチル186.2g(1.0モル)を2時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、水205.9gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が84000であり、全アミン価が0.9であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、その車輌内装表皮材用人体帯電防止剤3.3gと水96.7gにより処理液を調製した。染色済みポリエステルニットを、この処理液にて、1dip−1nip、ピックアップ80質量%でパッド処理し、150℃で3分間乾燥して、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
なお、「1dip−1nip」は1回浸漬、1回絞りのことであり、「ピックアップ80質量%」は1dip−1nipした後の処理液による重量増加分が、繊維の乾燥重量に対し、百分率で80%のことである。
実施例2
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、それぞれメチルジアリルアミン100.1g(0.9モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート15.7g(0.1モル)及び水201.3gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が82000であり、全アミン価は1.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、それぞれメチルジアリルアミン44.5g(0.4モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート94.3g(0.6モル)及び水216.7gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が89000であり、全アミン価は1.2であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例4
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、それぞれメチルジアリルアミン55.6g(0.5モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート78.6g(0.5モル)及び水213.6gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が87000であり、全アミン価は1.4であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例5
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、それぞれメチルジアリルアミン72.3g(0.65モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート55.0g(0.45モル)及び水209.0gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が85000であり、全アミン価は1.1であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例1で使用したp−トルエンスルホン酸メチル186.2g(1.0モル)及び水205.9gの代わりに、p−トルエンスルホン酸メチル173.2g(0.93モル)及び水197.2gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が85000であり、全アミン価は28であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例7
実施例1で使用したp−トルエンスルホン酸メチル186.2g(1.0モル)及び水205.9gの代わりに、p−トルエンスルホン酸メチル160.1g(0.86モル)及び水188.6gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が84000であり、全アミン価は35であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例8
反応容器に、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)を仕込み、75℃でp−トルエンスルホン酸メチル186.2g(1.0モル)を2時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、水463.4gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム3.0gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が40質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が4000であり、全アミン価が1.1であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、その車輌内装表皮材用人体帯電防止剤5.0gと水95.0gにより処理液を調製した。染色済みポリエステルニットを、この処理液にて、1dip−1nip、ピックアップ80質量%でパッド処理し、150℃で3分間乾燥して、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例8で使用した過硫酸ナトリウム3.0gの代わりに、過硫酸ナトリウム1.2gを使用した以外は、実施例8と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が6000であり、全アミン価は1.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例8と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例10
実施例1で使用した水205.9g及び過硫酸ナトリウム1.2gの代わりに、水132.4g及び過硫酸ナトリウム2.0gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が140000であり、全アミン価は1.3であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例11
実施例1で使用した水205.9g及び過硫酸ナトリウム1.2gの代わりに、水132.4g及び過硫酸ナトリウム1.5gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が160000であり、全アミン価は1.4であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例1で使用したジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、ジメチルアミノエチルアクリレート35.8g(0.25モル)及び水203.6gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が85000であり、全アミン価は0.8であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例13
実施例1で使用したジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、ジエチルアミノエチルメタクリレート46.3g(0.25モル)及び水210.6gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が85000であり、全アミン価は0.9であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例14
耐圧反応容器に、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)を仕込み、75℃でメチルクロライド50.5g(1.0モル)を2時間かけて耐圧反応容器に導入し、導入終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、イソプロパノール119g、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム348.5g(1.0モル)を添加し、55℃で1時間撹拌して、析出した塩をろ過した。得られたろ過液に、水189.5gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が92000であり、全アミン価は1.0であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
反応容器に、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)を仕込み、75℃でベンジルクロライド126.6g(1.0モル)を2時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、イソプロパノール119g、p−トルエンスルホン酸ナトリウム194.2g(1.0モル)を添加し、55℃で1時間撹拌して、析出した塩をろ過した。得られたろ過液に、水137.4gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が86000であり、全アミン価は0.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例16
耐圧反応容器に、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)、p−トルエンスルホン酸・1水和物190.2g(1.0モル)、水119gを仕込み、75℃でエチレンオキサイド44.0g(10モル)を2時間かけて耐圧反応容器に導入し、導入終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、水118.7gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が101000であり、全アミン価は0.7であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
反応容器に、メチルジアリルアミン50.0g(0.45モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート70.7g(0.45モル)を仕込み、75℃でp−トルエンスルホン酸メチル167.6g(0.9モル)を2時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、水213.9g、ステアリルアクリレート32.5g(0.1モル)を添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が97000であり、全アミン価は0.3であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例18
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、ジメチルアミノエチルメタクリレートを使用せず、メチルジアリルアミン111.2g(1.0モル)及び水198.3gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が79000であり、全アミン価は0.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例19
実施例1で使用したメチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水205.9gの代わりに、メチルジアリルアミンを使用せず、ジメチルアミノエチルメタクリレート157.2g(1.0モル)及び水229.0gを使用した以外は、実施例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が96000であり、全アミン価は0.8であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
耐圧反応容器に、メチルジアリルアミン111.2g(1.0モル)を仕込み、75℃でメチルクロライド50.5g(1.0モル)を2時間かけて耐圧反応容器に導入し、導入終了後、さらに75℃で3時間反応させた。次に、水107.8gを添加し、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が63000であり、全アミン価は2.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
比較例2
比較例1で使用したメチルジアリルアミン111.2g(1.0モル)及び水107.8gの代わりに、メチルジアリルアミン83.4g(0.75モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート39.3g(0.25モル)及び水115.5gを使用した以外は、比較例1と同様にして重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が78000であり、全アミン価は4.5であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
比較例3
反応容器に、メチルジアリルアミン111.2g(1.0モル)及び水134.2gを仕込み、25℃にて35%塩酸104.2gを1時間かけて添加し、さらに25℃で0.5時間時間撹拌した。次に、60℃にて過硫酸ナトリウム1.2gを添加して、85℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却して濃度が60質量%となるように水を添加して重合体の水溶液を得た。得られた重合体は、GPCによる重量平均分子量が68000であった。
得られた重合体の水溶液を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、実施例1と同じ操作を行って人体帯電防止性車輪内装用表皮材を得た。
比較例4
28質量%の塩化ステアリルトリメチルアンモニウム水溶液[ライオン(株)製、商品名「アーカードT−28」]を車輌内装表皮材用人体帯電防止剤として用い、その車輌内装表皮材用人体帯電防止剤7.1gと水92.9gにより処理液を調製した以外は、実施例1と同じ操作を行って、人体帯電防止性車輌内装用表皮材を得た。
実施例1〜19及び比較例1〜4で得られた人体帯電防止性車輌内装用表皮材について、前述のようにして人体帯電防止性、耐摩耗性、耐光堅牢度及び摩擦堅牢度を評価した。得られた結果を第1表に示す。
Claims (5)
- (A)一般式(I)又は(II)
で表されるジアリルアミン構造単位、及び/又は(B)一般式(III)
で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体を含むことを特徴とする車輌内装表皮材用人体帯電防止剤。 - 一般式(I)又は(II)におけるR1がメチル基又はエチル基であり、一般式(III)におけるR5がメチル基又はエチル基である請求項1に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤。
- 重合体が、(A)一般式(I)又は(II)で表されるジアリルアミン構造単位50〜100モル%を有するものである請求項1又は2に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の車輌内装表皮材用人体帯電防止剤により、車輌内装表皮基材を処理し、該基材に人体帯電防止性を付与することを特徴とする、人体帯電防止処理方法。
- (A)一般式(I)又は(II)
で表されるジアリルアミン構造単位、及び/又は(B)一般式(III)
で表される(メタ)アクリレート構造単位を有する重合体が、車輌内装表皮基材に固着されてなる人体帯電防止性車輌内装表皮材。
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- 2006-08-25 JP JP2006229755A patent/JP2008050508A/ja active Pending
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