JP2008045041A - 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム - Google Patents
光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(A)と、(A)より多い量の反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(B)との混合物をイソシアネート化合物(C)で架橋することを特徴とする光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物であって、アクリル系共重合体(B)中の分子内に水酸基を有する単量体(b2)の含有量(モル%)とアクリル系共重合体(A)中の分子内に水酸基を有する単量体(a2)の含有量(モル%)の差が1.0モル%以上、10モル%未満であり、混合物中のアクリル系共重合体(B)が混合物全体の10〜50重量%である感圧接着剤組成物。
Description
近年、作業効率の向上を目的として表面保護フィルムの剥離の速度が高速化される傾向にあり高速剥離における作業性も接着剤の特性として要求されるようになった。
−80℃以上であるアクリル系共重合体及び芳香族多官能性イソシアネート化合物を必須成分として含んでなる光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物を提案した。
接着力を保持しつつ、高速剥離力を低減するために、特許文献4の樹脂の架橋部位を増やする方法も試みられたが、そうすると、高速剥離力は低下するものの、保護フィルムを積層して切断する工程後、めくり上がったシートの端部が、自然にもとの形状に戻らない現象(なじみ性不良)が発生してしまい、バランスのとれた性質を持つ表面保護フィルム用感圧接着剤組成物は得られなかった。
反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(A)と、(A)より多い量の反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(B)との混合物をイソシアネート化合物(C)で架橋することを特徴とする光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物であって、
アクリル系共重合体(B)中の分子内に水酸基を有する単量体(b2)の含有量(モル%)とアクリル系共重合体(A)中の分子内に水酸基を有する単量体(a2)の含有量(モル%)の差が1.0モル%以上、10モル%未満であり、混合物中のアクリル系共重合体(B)が混合物全体の10〜50重量%であることを特徴とする光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物は、前記の課題をことごとく解決することのできる優れた感圧接着剤組成物であることを見いだし、さらに研究を進めて本発明を完成した。
(a1) 下記一般式(1)、
H2C=CHCOOR1
(1)
(ここでR1は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル〔以下、アクリル酸エステル(a1)又は単に単量体(a1)ということがある〕、及び
(a2) 分子内に水酸基を有する単量体 〔以下、水酸基含有単量体(a2)又は単に単量体(a2)ということがある〕、及び
(b1) 下記一般式(2)、
H2C=CHCOOR2
(2)
(ここでR2は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル〔以下、アクリル酸エステル(b1)又は単に単量体(b1)ということがある〕、
(b2) 分子内に水酸基を有する単量体
以下、水酸基含有単量体(b2) 又は単に単量体(b2)ということがある〕、及び
アクリル系共重合体(B)の各単量体(b1),(b2),(b3)の要件については、アクリル系共重合体(A)の各単量体(a1),(a2),(a3)についてそれぞれ前述したのと同様である。
が同一の単量体である場合、単量体(b2)と 単量体(a2) との含有率との差は、1.0重量%以上、10重量%未満であることが必要であり、好ましくは1.5重量%以上6.0重量%未満、特に好ましくは2.0重量%以上5.0重量%未満の差であるのがよい。
アクリル系共重合体(B)の(b2)成分の水酸基含有率がアクリル系共重合体(A)の(a2)成分の水酸基含有率との差が1.0重量%以上であれば低速剥離の接着力を維持しつつ、高速剥離の接着力が上がることがなく、10重量%未満の差であればアクリル系共重合体(A)およびアクリル系共重合体(B)が相溶し、なじみ性も良いものとなる。
混合物中のアクリル系共重合体(B)の含有量が10〜50重量%である必要があり、好ましくは20〜50重量%、特に好ましくは30〜40%重量%である。50重量%以上であれば、なじみ性(濡れ性)が極端に悪化し、10重量%未満であれば、高速剥離の接着力を下げることができない。
ガラス転移温度(Tg)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1) アクリル系共重合体溶液を剥離紙に塗布し、100℃で1分間乾燥し、フィルム状のアクリル系共重合体を得る。
(2) 厚さ約0.05mmアルミニウム箔製の、内径約5mm、深さ約5mmの円筒型のセルに (1)で得た試料約10mgを秤量したものを測定試料とする。
(3) セイコー電子工業(株)製SSC−5000型示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimeter)を用い、−150℃から昇温速度10℃/minで測定する。
なお本明細書における上記重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の値には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、定法に従って測定された値が用いられる。
金属触媒として一般的なイソシアネート架橋触媒、たとえばSn(スズ)系触媒が使用可能であり、DBTLは、ポットライフと触媒効果の点から好適に使用できる。
このような有機過酸化物としては、例えば、t-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、カプロイルパーオキシド、ジ-i-プロピルパーオキシジカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシビバレート、2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-アミルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-オクチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-α-クミルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルパーオキシシクロヘキシル)ブタン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-オクチルパーオキシシクロヘキシル)ブタンなどが挙げられ、アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス-i-ブチロニトリル、2,2’-アゾビス-2,4-ジメチルバレロニトリル、2,2’-アゾビス-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリルなどを挙げることができる。
このような連鎖移動剤としては、例えば、シアノ酢酸;シアノ酢酸の炭素数1〜8のアルキルエステル類;ブロモ酢酸;ブロモ酢酸の炭素数1〜8のアルキルエステル類;アントラセン、フェナントレン、フルオレン、9-フェニルフルオレンなどの芳香族化合物類;p-ニトロアニリン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、p-ニトロ安息香酸、p-ニトロフェノール、p-ニトロトルエンなどの芳香族ニトロ化合物類;ベンゾキノン、2,3,5,6-テトラメチル-p-ベンゾキノンなどのベンゾキノン誘導体類;トリブチルボランなどのボラン誘導体;四臭化炭素、四塩化炭素、1,1,2,2-テトラブロモエタン、トリブロモエチレン、トリクロロエチレン、ブロモトリクロロメタン、トリブロモメタン、3-クロロ-1-プロペンなどのハロゲン化炭化水素類;クロラール、フラルデヒドなどのアルデヒド類:炭素数1〜18のアルキルメルカプタン類;チオフェノール、トルエンメルカプタンなどの芳香族メルカプタン類;メルカプト酢酸、メルカプト酢酸の炭素数1〜10のアルキルエステル類;炭素数1〜12のヒドロキシアルキルメルカプタン類;ビネン、ターピノレンなどのテルペン類;などを挙げることができる。
本発明で使用することのできるポリイソシアネート化合物(C)としては、例えば、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート;例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、該芳香族ポリイソシアネート化合物の水素添加物等の脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート;それらポリイソシアネートの2量体もしくは3量体又はそれらポリイソシアネートと、トリメチロールプロパンなどのポリオールとのアダクト体などの各種ポリイソシアネートに由来するポリイソシアネート化合物を挙げることができるが、これらのイソシアネート化合物の中では、ヘキサメチレンジイソシアネートが特に好ましい。
すなわち、光学部材に対する23℃での180度ピールの接着力は、剥離速度0.3m/min(低速剥離)において接着力(剥離力)が0.06N/25mm以上、好ましくは0.08N/25mm以上特に好ましくは0.10N/25mm以上であるのがよく、低速剥離の接着力が0.06N/25mm未満であるとめくれやずれが発生しやすいので好ましくない。
本発明における表面保護フィルムが用いられる光学部材には、一般に、偏光板及び位相差板が含まれる。
上記偏光板の具体例としては、その主要部分である偏光子が、通常、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体部分鹸化物フィルムなどの親水性高分子フィルムにヨウ素及び/又は二色性染料を吸着させて延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物、ポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などのポリエン配向フィルムなどによって形成されており、必要に応じて、その偏光子の一方又は両方の表面に、例えば前記表面保護基材に用いられているものと同様の透明保護層が設けられていてもよい。透明保護層の厚さは、特に限定されるものではないが、一般には500μm以下、好ましくは5〜300μm、さらに好ましくは10〜200μm程度の厚さを例示することができる。
シリコーン系離型剤で表面処理された離型紙上に、乾燥後の塗工量が20g/m2となるように、感圧接着剤組成物を塗布し、100℃で60秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥して感圧接着剤層を形成した後、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム〔商品名;E5001;東洋紡績(株)製〕上に該感圧接着剤層面が接するように載置し、加圧ニップロールを通して圧着して貼り合わせた後、23℃、50%RHで10日間養生を行って試験用表面保護フィルムを得た。
前(1)項により作製した試験用表面保護フィルムの透明性を目視により評価した。
(評価基準)
○ :樹脂(A)と樹脂(B)相溶し、フィルムは透明である
× :むら、 にごり等が認められる。
前(1)項により作製した試験用表面保護フィルムを25mm×150mmにカットしたのち、この表面保護フィルム片を、卓上ラミネート機を用いて、アンチグレア処理された偏光フィルム〔商品名;SQ−1852AP−AG6;住友化学工業(株)製〕に圧着して試験サンプルとした。このサンプルを23℃、50%RHの条件下で24時間放置(コンディショニング処理)した後、180゜剥離における接着力を剥離速度0.3m/min(低速剥離条件)及び30m/min(高速剥離条件)でそれぞれ測定した。
前(3)項で試験した試験サンプルの剥離後の偏光フィルムの表面状態を観察した。
○:表面に糊残り等の異常は観察されない。
×:表面に糊残り等の異常が観察される。
試料のポットライフを以下の基準で評価した。
(評価基準)
○ :25℃で12時間以上ゲル化しない
△ :25℃で8時間以上ゲル化しない
× :25℃で8時間未満でゲル化する
前(2)項により作製した試験用表面保護フィルムを60mm×80mmにカットしたのち、この表面保護フィルム片を、前(3)項と同様にして同じ2種の偏光フィルムに圧着した。次に、市販の感圧接着剤組成物〔ニッセツQ−1851:日本カーバイド工業(株)製〕を用いて前(1)項と同様にして離型紙上に厚さ約25μmの感圧接着剤層を形成し、この感圧接着剤層をそれぞれの偏光フィルムの背面に転写させた後、これらを、卓上ラミネート機を用いて厚さ約2mmのガラス板に圧着して試験サンプルとした。このサンプルを、23℃、50%RHでの条件下で1週間放置した後、オートクレーブ処理(70℃、490kPa 、30分)を行なった後、さらに90℃で2時間加熱処理して、この試験サンプルの表面保護フィルム側の表面から目視観察により、表面保護フィルムの感圧接着剤層の、気泡の発生、剥がれの状態を評価した。評価基準は次の通りである。
(評価基準)
◎ :気泡の発生が全く認められない。
○ :試験サンプルのワク部分(幅約5mm)に気泡発生が多少認められる。
△ :試験サンプルのワク部分(幅約5mm)に気泡発生が認められるが、剥がれは
ない。
× :試験サンプルの全面に気泡発生が認められる。
前(2)項により作製した試験用表面保護フィルムを200mm×150mmにカットしたのち、アンチグレア処理された偏光フィルム〔商品名;SQ−1852AP−AG6;住友化学工業(株)製〕に23℃、50%RHの条件下で中心部分より貼り合せ、自然重力により濡れ広がる時間を測定した。
○:端部まで完全になじむ時間が45秒以内である。
△:端部まで完全になじむ時間が45−60秒以内である。
×:端部まで完全になじむ60秒以上または、端部まで完全になじまない。
製造例1
温度計、攪拌機、窒素導入管及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル20重量部、トルエン10重量部を入れ、また別の容器に、単量体(a1)として2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)98.5重量部、単量体(a2)として4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)1.0重量部、単量体(a3)としてアクリル酸(AA)0.5重量部を入れ混合して単量体混合物とし、その中の25%を反応容器中に加え、次いで該反応容器の空気を窒素ガスで置換した後、重合開始剤としてアゾビスブチロニトリロ(以下AIBNと言う)0.02重量部を添加して、攪拌下に窒素雰囲気中で該反応容器内の混合物温度を70℃に昇温させて初期反応を開始させた。初期反応がほぼ終了した後、残りの単量体混合物75%、並びに酢酸エチル20重量部、トルエン10重量部及びAIBN0.2重量部の混合物をそれぞれ逐次添加しながら約2時間反応させ、引き続いてさらに2時間反応させた。その後、トルエン25重量部にAIBN 0.25重量部を溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、さらに1.5時間反応させた。反応終了後、反応混合物をトルエン173重量部で希釈して、固形分27.4重量%のアクリル系共重合体溶液Aを得た。
単量体組成を表1に示す単量体組成に変更する以外は製造例1と同様にしてアクリル系共重合体溶液B〜Iを製造した。得られたアクリル系共重合体溶液の粘度、固形分、ガラス転移点(Tg)、重量平均分子量(Mw)及び重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比Mw/Mnを表1に示す。
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
BA :ブチルアクリレート
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
2HEA:2-ヒドロキシエチルアクリレート
AA :アクリル酸
実施例1
アクリル系共重合体(A)として製造例1のアクリル系共重合体溶液A80重量部(共重合体として21.9重量部)を用い、アクリル系共重合体(B)として製造例2のアクリル系共重合体溶液B20重量部(共重合体として5.5重量部、)を用い(アクリル系共重合体(B)混合物中約20重量%含有)、これにイソシアネート化合物(C)として商品名:アクアネート210〔HMDI型、固形分100重量%、イソシアネート(NCO)含有量16.7重量%;日本ポリウレタン(株)製〕2.0重量部を添加し、十分に攪拌して光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物の溶液を得た。得られた感圧接着剤組成物は固形分約28.8重量%、粘度470mPa・sであった。 この感圧接着剤組成物を用い、前記の試験用感圧接着シートの作成方法に従って試験用表面保護フィルムを作成し、前記の各種物性試験を行った。得られた結果を表2に示す。
実施例1の配合条件の代わりに表2に示した各実施例の配合条件を使用する以外は、実施例1と同様にして試験用表面保護フィルムを作成し、前述した試験方法で各物性を測定した結果を表3に示す。
実施例1において、アクリル系共重合体(A)として製造例2のアクリル系共重合体溶液Bを単独で用いる以外は実施例1と同様にして光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物の溶液を得た。
実施例1の配合条件の代わりに表2に示した各実施例の配合条件を使用する以外は、実施例1と同様にして試験用表面保護フィルムを作成し、前述した試験方法で各物性を測定した結果を表3に示す。
Claims (11)
- 反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(A)と、(A)より多い量の反応性水酸基を有するアクリル系共重合体(B)との混合物をイソシアネート化合物(C)で架橋することを特徴とする光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物であって、
アクリル系共重合体(B)中の分子内に水酸基を有する単量体(b2)の含有量(モル%)とアクリル系共重合体(A)中の分子内に水酸基を有する単量体(a2)の含有量(モル%)の差が1.0モル%以上、10モル%未満であり、
混合物中のアクリル系共重合体(B)が混合物全体の10〜50重量%であることを特徴とする光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- アクリル系共重合体(A)が、下記単量体(a1)〜(a3)、
(a1) 下記一般式(1)、
H2C=CHCOOR1 (1)
(ここでR1は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル60.0〜99.9重量%
(a2) 分子内に水酸基を有する単量体 0.1 〜 5.0重量%、
(a3) 上記単量体(a1)〜(a2)と共重合可能で、該単量体(a1)〜(a2) 以外の共単量体 0〜35重量%、 〔但し、単量体(a1)〜(a3)の合計を100重量%とする〕
を共重合してなるものである請求項1に記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- アクリル系共重合体(B)が、下記単量体(b1)〜(b3)、
(b1) 下記一般式(2)、
H2C=CHCOOR2 (2)
(ここでR2は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル60.0〜98.9重量%
(b2) 分子内に水酸基を有する単量体 1.1〜10重量%
(b3) 上記単量体(b1)〜(b2)と共重合可能で、該単量体(b1)〜(b2)以外の共単量体 0〜35重量%、〔但し、単量体(b1)〜(b3)の合計を100重量%とする〕
を共重合してなるものである請求項1または請求項2に記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- アクリル系共重合体(A)および(B)の、重量平均分子量(Mw)が30万以上で、且つ重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比Mw/Mnで表される分子量分布が15以下である請求項1〜請求項3いずれかに記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- (a3)および(b3)がカルボキシル基を有するアクリル系単量体である請求項1〜請求項4いずれかに記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- カルボキシル基を有するアクリル系単量体がアクリル酸であって、その含有率が0.1〜1.0重量%である請求項5に記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- 水酸基を含有する単量体(a2)および(b2)が、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸エステルである請求項1〜請求項6いずれかに記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- アクリル系共重合体(A)および(B)の反応性基の合計を1当量とした時 イソシアネート化合物(C)のイソシアネート基が0.5〜
2.0当量の範囲である請求項1〜請求項7いずれかに記載の光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれかに記載の感圧接着剤組成物をポリエチレン基材に塗布した光学部材表面保護フィルム
- 光学部材に対する23℃での180度ピールの接着力において、剥離速度0.3m/分における接着力が0.08N/25mm以上である請求項9に記載の光学部材表面保護フィルム。
- 光学部材に対する23℃での180度ピールの接着力において、剥離速度30m/分における接着力が1.5N/25mm以下である請求項11または請求項10に記載の光学部材表面保護フィルム。
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