JP5072260B2 - 光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物及び光学部材表面保護フィルム - Google Patents
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Description
近年、作業効率の向上を目的として表面保護フィルムの剥離の速度が高速化される傾向にあり高速剥離における作業性も接着剤の特性として要求されるようになった。
そこで表面保護フィルムの一部に帯電防止剤を含む帯電防止層を設けて帯電防止性能を持たせることも行われており、例えば特許文献5には第4級アンモニウム塩を含む帯電防止層を有する表面保護フィルムが開示されている。
それぞれのアクリル系共重合体は、アクリル酸エステル又は、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルを主成分量、例えば該アクリル系共重合体の重量に基づいて合計55重量%以上共重合されてなり、且つ分子内に水酸基を含有するものである。また該アクリル系共重合体は、必要に応じて、その分子内にさらに他の官能基を含有することもできる。
(a1) 下記一般式(1)、
H2C=CHCOOR1
(1)
(ここでR1は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル〔以下、アクリル酸エステル(a1)又は単に単量体(a1)ということがある〕、及び
(a2) 分子内に水酸基を0.1〜10重量%含有する単量体〔以下、水酸基含有単量体(a2)又は単に単量体(a2)ということがある〕、及び
が同一の単量体である場合、単量体(a2)と 単量体(a2)’ との含有率との差は、1.0重量%以上、10重量%未満であることが必要であり、好ましくは1.5重量%以上6.0重量%未満、特に好ましくは2.0重量%以上5.0重量%未満の差であるのがよい。
水酸基含有率との差が1.0重量%以上であれば低速剥離の接着力を維持しつつ、高速剥離の接着力が上がることがなく、10重量%未満の差であれば2種類のアクリル系共重合体が相溶し、なじみ性も良いものとなる。
〜6.0モル%未満であり、0.5〜1.5重量%の水酸基を有する単量体を共重合したアクリル系共重合体と、3.0〜6.0重量%の水酸基を有する単量体とを共重合したアクリル系共重合体とを80/20 〜 50/50(重量比)で混合した混合物である。
ガラス転移温度(Tg)
下記(1)〜(3)に従って測定する。
(1) アクリル系共重合体溶液を剥離紙に塗布し、100℃で1分間乾燥し、フィルム状のアクリル系共重合体を得る。
(2) 厚さ約0.05mmアルミニウム箔製の、内径約5mm、深さ約5mmの円筒型のセルに(1)で得た試料約10mgを秤量したものを測定試料とする。
(3) セイコ−電子工業(株)製SSC−5000型示差走査熱量計 (Differential Scanning Calorimeter)を用い、−150℃から昇温速度10℃/minで測定する。
なお本明細書における上記重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の値には、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−(GPC)法により、定法に従って測定された値が用いられる。
SP=dΣG/M
ここでdは、密度(g/l)を、ΣGは分子中の分子引力定数の総和を、Mは分子量(g/mol)を表わす。共重合体のSP値については、その構成単量体の各々のSP値に、その各々の構成モル分率を乗じたものを合算して溶解性パラメータとした。
また、共重合体混合物のSP値は、各成分のSP値を重量分率に応じて換算した値とした。
金属触媒として一般的なイソシアネ−ト架橋触媒、たとえばSn(スズ)系触媒が使用可能であり、ジブチルスズジラウレートなどは、ポットライフと触媒効果の点から好適に使用できる。
このような有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルハイドロパ−オキサイド、クメンハイドロオキサイド、ジクミルパ−オキサイド、ベンゾイルパ−オキシド、ラウロイルパ−オキシド、カプロイルパ−オキシド、ジ−i−プロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ジ−2−エチルヘキシルパ−オキシジカ−ボネ−ト、t−ブチルパ−オキシビバレ−ト、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパ−オキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−アミルパ−オキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルパ−オキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−α−クミルパ−オキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパ−オキシシクロヘキシル)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルパ−オキシシクロヘキシル)ブタンなどが挙げられ、アゾ化合物としては、例えば、2,2’−アゾビス−i−ブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリルなどを挙げることができる。
このような連鎖移動剤としては、例えば、シアノ酢酸;シアノ酢酸の炭素数1〜8のアルキルエステル類;ブロモ酢酸;ブロモ酢酸の炭素数1〜8のアルキルエステル類;アントラセン、フェナントレン、フルオレン、9−フェニルフルオレンなどの芳香族化合物類;p−ニトロアニリン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、p−ニトロ安息香酸、p−ニトロフェノ−ル、p−ニトロトルエンなどの芳香族ニトロ化合物類;ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラメチル−p−ベンゾキノンなどのベンゾキノン誘導体類;トリブチルボランなどのボラン誘導体;四臭化炭素、四塩化炭素、1,1,2,2−テトラブロモエタン、トリブロモエチレン、トリクロロエチレン、ブロモトリクロロメタン、トリブロモメタン、3−クロロ−1−プロペンなどのハロゲン化炭化水素類;クロラ−ル、フラルデヒドなどのアルデヒド類:炭素数1〜18のアルキルメルカプタン類;チオフェノ−ル、トルエンメルカプタンなどの芳香族メルカプタン類;メルカプト酢酸、メルカプト酢酸の炭素数1〜10のアルキルエステル類;炭素数1〜12のヒドロキシアルキルメルカプタン類;ビネン、タ−ピノレンなどのテルペン類;などを挙げることができる。
本発明で使用することのできるイソシアネ−ト化合物(B)としては、例えば、キシリレンジイソシアネ−ト、ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、トリフェニルメタントリイソシアネ−ト、トリレンジイソシアネ−ト等の芳香族ポリイソシアネ−ト;例えば、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネ−ト、該芳香族ポリイソシアネ−ト化合物の水素添加物等の脂肪族又は脂環族ポリイソシアネ−ト;それらポリイソシアネ−トの2量体もしくは3量体又はそれらポリイソシアネ−トと、トリメチロ−ルプロパンなどのポリオ−ルとのアダクト体などの各種ポリイソシアネ−トに由来するポリイソシアネ−ト化合物を挙げることができるが、これらのイソシアネ−ト化合物の中では、ヘキサメチレンジイソシアネ−トが特に好ましい。
該4級アンモニウム塩は、帯電防止性の面から、下記一般式(2)で表わされる4級アンモニウム塩が好ましく、メチル基が2個である4級アンモニウム塩(C)が特に好ましい。
R1、R2=CH3
R3=CnH2n+1 (n=1〜16)
R4=CnH2n+1 (n=8〜16)
X = Cl
すなわち、光学部材に対する23℃での180度ピ−ルの接着力は、剥離速度0.3m/分(低速剥離)において接着力(剥離力)が0.06N/25mm以上、好ましくは0.08N/25mm以上、特に好ましくは0.10N/25mm以上であるのがよく、低速剥離の接着力が0.06N/25mm未満であるとめくれやずれが発生しやすいので好ましくない。
本発明における表面保護フィルムが用いられる光学部材には、一般に、偏光板及び位相差板が含まれる。
上記偏光板の具体例としては、その主要部分である偏光子が、通常、ポリビニルアルコ−ル系フィルム、部分ホルマ−ル化ポリビニルアルコ−ル系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体部分鹸化物フィルムなどの親水性高分子フィルムにヨウ素及び/又は二色性染料を吸着させて延伸したもの、ポリビニルアルコ−ルの脱水処理物、ポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などのポリエン配向フィルムなどによって形成されており、必要に応じて、その偏光子の一方又は両方の表面に、例えば前記表面保護基材に用いられているものと同様の透明保護層が設けられていてもよい。透明保護層の厚さは、特に限定されるものではないが、一般には500μm以下、好ましくは5〜300μm、さらに好ましくは10〜200μm程度の厚さを例示することができる。
試験用感圧接着シ−トの作成
シリコ−ン系離型剤で表面処理された離型紙上に、乾燥後の塗工量が20g/m2となるように、感圧接着剤組成物を塗布し、100℃で60秒間熱風循環式乾燥機にて乾燥して感圧接着剤層を形成した後、ポリエチレンテレフタレ−ト(PET)フィルム〔商品名;E5001;東洋紡績(株)製〕上に該感圧接着剤層面が接するように載置し、加圧ニップロ−ルを通して圧着して貼り合わせた後、23℃、50%RHで10日間養生を行って試験用表面保護フィルムを得た。
接着力の測定
前(1)項により作製した試験用表面保護フィルムを25mm×150mmにカットしたのち、この表面保護フィルム片を、卓上ラミネ−ト機を用いて、アンチグレア処理された偏光フィルム〔商品名;SQ−1852AP−AG6;住友化学工業(株)製〕に圧着して試験サンプルとした。このサンプルを23℃、50%RHの条件下で24時間放置(コンディショニング処理)した後、180゜剥離における接着力を剥離速度0.3m/min(低速剥離条件)及び30m/min(高速剥離条件)でそれぞれ測定した。
剥離後の偏光フィルムの表面状態の観察
前(2)項で試験した試験サンプルの剥離後の偏光フィルムの表面状態を観察した。
○:表面に糊残り等の異常は観察されない。
×:表面に糊残り等の異常が観察される。
ポットライフの評価
試料のポットライフを以下の基準で評価した。
(評価基準)
○ :25℃で12時間以上ゲル化しない
△ :25℃で8時間以上ゲル化しない
× :25℃で8時間未満でゲル化する
耐熱性の評価
前(1)項により作製した試験用表面保護フィルムを60mm×80mmにカットしたのち、この表面保護フィルム片を、前(2)項と同様にして同じ2種の偏光フィルムに圧着した。次に、市販の感圧接着剤組成物〔ニッセツQ−1851:日本カ−バイド工業(株)製〕を用いて前(1)項と同様にして離型紙上に厚さ約25μmの感圧接着剤層を形成し、この感圧接着剤層をそれぞれの偏光フィルムの背面に転写させた後、これらを、卓上ラミネ−ト機を用いて厚さ約2mmのガラス板に圧着して試験サンプルとした。このサンプルを、23℃、50%RHでの条件下で1週間放置した後、オ−トクレ−ブ処理(70℃、490kPa
、30分)を行なった後、さらに90℃で2時間加熱処理して、この試験サンプルの表面保護フィルム側の表面から目視観察により、表面保護フィルムの感圧接着剤層の、気泡の発生、剥がれの状態を評価した。評価基準は次の通りである。
◎ :気泡の発生が全く認められない。
○ :試験サンプルのワク部分(幅約5mm)に気泡発生が多少認められる。
△ :試験サンプルのワク部分(幅約5mm)に気泡発生が認められるが、剥がれはない。
× :試験サンプルの全面に気泡発生が認められる。
前(1)項により作製した試験用表面保護フィルムを200mm×150mmにカットしたのち、アンチグレア処理された偏光フィルム〔商品名;SQ−1852AP−AG6;住友化学工業(株)製〕に23℃、50%RHの条件下で中心部分より貼り合せ、自然重力により濡れ広がる時間を測定した。
○:端部まで完全になじむ時間が45秒以内である。
△:端部まで完全になじむ時間が45−60秒以内である。
×:端部まで完全になじむ60秒以上または、端部まで完全になじまない。
JIS−K−6911に準じて(株)アドバンテスト製R8340A表面抵抗測定器を用いる。23℃65%RHの環境下で前(1)項により作製した試験用粘着シ−トを100×100mm程度の大きさにカットし、下図のような電極を用い、試料に100Vの任意の電圧を60秒印可し、その際の抵抗値を測定する。
JIS K6911に記載の方法により測定した。
製造例1
温度計、攪拌機、窒素導入管及び還流冷却器を備えた反応器内に、酢酸エチル20重量部、トルエン10重量部を入れ、また別の容器に、単量体(a1)として2−エチルヘキシルアクリレ−ト(2EHA)98.5重量部、単量体(a2)として4−ヒドロキシブチルアクリレ−ト(4HBA)1.0重量部、単量体(a3)としてアクリル酸(AA)0.5重量部を入れ混合して単量体混合物とし、その中の25%を反応容器中に加え、次いで該反応容器の空気を窒素ガスで置換した後、重合開始剤としてアゾビスブチロニトリロ(以下AIBNと言う)0.02重量部を添加して、攪拌下に窒素雰囲気中で該反応容器内の混合物温度を70℃に昇温させて初期反応を開始させた。初期反応がほぼ終了した後、残りの単量体混合物75%、並びに酢酸エチル20重量部、トルエン10重量部及びAIBN 0.2重量部の混合物をそれぞれ逐次添加しながら約2時間反応させ、引き続いてさらに2時間反応させた。その後、トルエン25重量部にAIBN 0.25重量部を溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、さらに1.5時間反応させた。反応終了後、反応混合物をトルエン173重量部で希釈して、固形分27.4重量%のアクリル系共重合体溶液Aを得た。
単量体組成を表1に示す単量体組成に変更する以外は製造例1と同様にしてアクリル系共重合体溶液B〜Dを製造した。得られたアクリル系共重合体溶液の粘度、固形分、ガラス転移点(Tg)、重量平均分子量(Mw)、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)及びSP値を表1に示す。
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレ−ト
MA :メチルアクリレ−ト
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレ−ト
AA :アクリル酸
実施例1
アクリル系共重合体の混合物(A)として製造例1のアクリル系共重合体溶液Aを40重量部、製造例2のアクリル系共重合体溶液Bを60重量部を混合し、十分に攪拌する。混合溶液100重量部に界面活性剤(C)としてジデシルジメチルアンモニウム塩酸塩0.5重量部を用い、これに架橋剤(B)としてヘキサメチレンジイソシアネ−ト2.0重量部を添加し、十分に攪拌して光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物の溶液を得た。得られた感圧接着剤組成物は固形分約28.9重量%、粘度460mPa・sであった。 この感圧接着剤組成物を用い、前記の試験用感圧接着シ−トの作成方法に従って試験用表面保護フィルムを作成し、前記の各種物性試験を行った。得られた結果を表3に示す。
実施例1の配合条件の代わりに表2に示した各実施例の配合条件を使用する以外は、実施例1と同様にして試験用表面保護フィルムを作成し、前述した試験方法で各物性を測定した結果を表3に示す。
実施例1において、アクリル系共重合体の混合物(A)として製造例1のアクリル系共重合体溶液A75重量部と製造例2のアクリル系共重合体溶液B25重量部とを混合して用いる以外は実施例1と同様にして光学部材表面保護フィルム用感圧接着剤組成物の溶液を得た。
実施例1の配合条件の代わりに表2に示した各実施例の配合条件を使用する以外は、実施例1と同様にして試験用表面保護フィルムを作成し、前述した試験方法で各物性を測定した結果を表3に示す。
Claims (5)
- 異なる量の反応性水酸基を有する第1および第2のアクリル系共重合体の混合物であってSP値が8.80〜9.00であるアクリル系共重合体混合物(A)、イソシアネ−ト化合物(B)およびメチルエチルケトン(MEK)に可溶で分子内にメチル基を2個もしくは3個有する4級アンモニウム塩(C)を含むアクリル系感圧接着剤組成物において、
前記異なる量の反応性水酸基を有する第1および第2のアクリル系共重合体がそれぞれ下記単量体(a1)〜(a3)、
(a1)
下記一般式(1)、
H2C=CHCOOR1 (1)
(ここでR1は、炭素数4〜10の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)
で示され、その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が−50℃以下であるアクリル酸エステル55.0〜99.9重量%
(a2)
アクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル0.1〜10.0重量%、
(a3)
上記単量体(a1)〜(a2)と共重合可能で、該単量体(a1)〜(a2)
以外の共単量体0〜35.0重量%、〔但し、単量体(a1)〜(a3)の合計を100重量%とする〕を共重合してなるものであり、アクリル系共重合体混合物(A)中の第1および第2のアクリル系共重合体のうち水酸基含有量の多いアクリル系共重合体が混合物全体の10〜50重量%であり、第1のアクリル系共重合体におけるアクリル酸4−ヒドロキシブチルエステルの含有量と第2のアクリル系共重合体におけるアクリル酸4−ヒドロキシブチルエステルとの差が1.0重量%以上、10重量%未満で有り、
更にアクリル系共重合体混合物(A)の水酸基と酸基との合計を1当量とした時、イソシアネ−ト化合物(B)のイソシアネ−ト基が0.1〜1.0当量の範囲であり、
且つ、第1および第2のアクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)が30万以上で分子量分布(Mw/Mn)が15以下である光学部材表面保護フィルム用アクリル系感圧接着剤組成物。 - 4級アンモニウム塩(C)が下記一般式(2)で示される4級アンモニウム塩である、請求項1に記載のアクリル系感圧接着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の感圧接着剤組成物をポリエチレン基材に塗布した光学部材表面保護フィルムであって、感圧接着剤組成物層の表面抵抗値が1E+8〜1E+14Ω/cm2である光学部材表面保護フィルム。
- 光学部材に対する23℃での180度ピ−ルの接着力において、剥離速度0.3m/分における接着力が0.08N/25mm以上である請求項3に記載の光学部材表面保護フィルム。
- 光学部材に対する23℃での180度ピ−ルの接着力において、剥離速度30m/分における接着力が1.5N/25mm以上である請求項3または4に記載の光学部材表面保護フィルム。
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