JP2008044934A - シラン化合物、それを採用した有機電解液及びリチウム電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式で表示されるシラン化合物である。
電池の充放電時に発生する陰極活物質の亀裂を抑制して優秀な充放電特性を表し、電池の安定性、信頼性及び充放電効率を向上が認められる。
【選択図】なし
Description
J.Power Sources,51(1994),79−104
但し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つがハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基である。
但し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つがハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基である。
また、前記リチウム塩は、リチウム電池で通常的に使われるものならば、何れも使用可能であり、LiClO4、LiCF3SO3、LiPF6、LiN(CF3SO2)、LiBF4、LiC(CF3SO2)3、及びLiN(C2F5SO2)2からなる群から選択された一つ以上の化合物が望ましい。
ポリエチレングリコールメチルエーテル(Mn=550)5.5gを60℃で12時間真空オーブンで水分を乾燥した。次いで、前記乾燥された化合物を60Mlのテトラヒドロフランで希釈させた後、トリエチルアミン0.012molを添加した。前記混合溶液の温度を0℃に下げた後、クロロジメトキシメチルシラン0.01molを徐々に加えた後、温度を徐々に常温まで上げて以後15時間の反応を進行させた。反応が終結された後に反応液をセライト(登録商標)を通じて濾過し、濾過液を0.1torrほどの減圧下に置いて揮発性物質を除去し、かつ濃縮して、前記化学式3で表示されるシラン化合物を製造した。
ビニルトリメトキシシラン0.03mol、プラチナム(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン化合物配位体のキシレン溶液0.1Ml及びテトラヒドロフラン50Mlをフラスコに入れた。前記フラスコの温度を0℃に下げた後、ジクロロメチルシラン0.033molを徐々に加えた後、温度を徐々に常温まで上げて以後20時間反応を進行させた。反応液を0.1torrほどの減圧下で置いて揮発性物質を除去して濃縮させた。前記濃縮液にヘキサン100mlと活性炭5gとを入れて1時間攪拌した後、セライト(登録商標)を通じて濾過した後に濾過液を再び0.1torrほどの減圧下に置いてヘキサンを除去して中間反応生成物を収得した。
エチレンカーボネート30体積%及びジエチルカーボネート70体積%からなる混合有機溶媒に添加剤として下記化学式3のポリ(エチレングリコール)ジメトキシメチルシラン(n=11)を5重量%添加し、リチウム塩としては、1M LiN(C2F5SO2)2(BETI)を使用して、有機電解液を製造した。
前記化学式3のポリ(エチレングリコール)ジメトキシメチルシラン(n=11)の代りに、下記化学式4のポリ(トリメトキシシリルメチルオクタエチレングリコールメチルメトキシシラン)ジメチルエーテル(n=3,m=8)の添加量を2重量%にしたことを除いては、前記実施例3と同じ方法で有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート30体積%及びジエチルカーボネート70体積%からなる混合有機溶媒にリチウム塩としては、1M LiN(C2F5SO2)2(BETI)を使用して、添加剤なしに有機電解液を製造した。
化学式3のポリ(エチレングリコール)ジメトキシメチルシラン(n=11)の代りに、下記化学式12のビニルトリエトキシシランを使用したことを除いては、前記実施例3と同じ方法で有機電解液を製造した。
アノード活物質は、平均直径0.1μmのシリコン粉末6wt%、グラファイト系粉末90wt%、結合剤PVdF 4wt%、及びNMP 100mlを添加してよく混合した後、セラミックボールを入れて約10時間よく混錬させた。前記混合物を厚さ19μmの銅箔上に300μm間隔のドクターブレードでキャスティングしてアノード電極を得た後、これを90℃のオーブンに入れて約10時間乾燥させてNMPを完全に蒸発させた。その後に前記アノード電極をロールプレスして厚さ120μmのアノードを得た。
前記比較例1ないし2によって製造された有機電解液を使用したことを除いては、前記実施例5と同じ方法でコインセルを製造した。
前記実施例5ないし6及び比較例3ないし4で製造されたコインセルに対して、電池の充放電特性テストを行う以前に、まず電池を十分に活性化させるための化成段階として、アノード活物質1g当り36mAの電流でセル電圧4.2Vに到達するまで定電流充電し、次いで、4.2Vの電圧を保持しつつ、電流がアノード活物質1g当り9mAに低くなるまで静電圧充電を実施した。その後に電圧が3.0Vに到達するまでアノード活物質1g当り36mAの電流で定電流放電を行い、前記充電及び放電を2回反復した。化成段階を経て十分に活性化された電池に対して、下記のような条件でサイクル寿命をテストした。
充放電効率(%)=放電容量/充電容量
容量保持率(%)=100thサイクルでの放電容量/1stサイクルでの放電容量
前記実施例5及び比較例3で製造されたコインセルを前記実験に1の充放電特性テストした後に、それぞれのコインセルを分解して陰極表面の形態を走査電子顕微鏡で観察した。観察結果は、図2A及び図2B(実施例5)と、図3A及び図3B(比較例3)とに示した。
Claims (16)
- 下記化学式1で表示されるシラン化合物:
nは、1ないし20の実数であり、
mは、1ないし10の整数であり、
p及びqは、相互独立的に0または1であり、
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互独立的に、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基、ハロゲンに置換または非置換の炭素数6ないし30のアリール基、及びハロゲンに置換または非置換の炭素数2ないし30のヘテロアリール基からなる群から選択され、
R2は、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基であり、
A1は、炭素数1ないし5のオキシアルキレン基、カルボニル基及び下記化学式aの化合物からなる群から選択された1以上の極性反復単位であり、前記R9は、水素、またはハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基であり、
但し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つがハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基である。
- 前記化学式1のシラン化合物が下記化学式2で表示される化合物であることを特徴とする請求項1に記載のシラン化合物:
A1、R1、R2、R4、R6、R7、R8、n、m及びpは、前記請求項1と同じである。 - 前記A1は、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基及びオキシペンチレン基からなる群から選択された一つ以上のオキシアルキレン基であることを特徴とする請求項1に記載のシラン化合物。
- 前記R4、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つがメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びペントキシからなる群から選択された一つ以上のアルコキシ基であることを特徴とする請求項2に記載のシラン化合物。
- 前記化学式1のシラン化合物は、下記化学式3ないし8で表示される群から選択された一つ以上の化合物であることを特徴とする請求項1に記載のシラン化合物:
- リチウム塩と、
高誘電率溶媒と低沸点溶媒とを含有する有機溶媒と、
下記化学式1で表示されるシラン化合物と、を含むことを特徴とする有機電解液:
nは、1ないし20の実数であり、
mは、1ないし10の整数であり、
p及びqは、相互独立的に0または1であり、
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互独立的に、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基、ハロゲンに置換または非置換の炭素数6ないし30のアリール基、及びハロゲンに置換または非置換の炭素数2ないし30のヘテロアリール基からなる群から選択され、
R2は、ハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基であり、
A1は、炭素数1ないし5のオキシアルキレン基、カルボニル基及び下記化学式aの化合物からなる群から選択された1以上の極性反復単位であり、前記R9は、水素、またはハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルキル基であり、
但し、前記 R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つがハロゲンに置換または非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ基である。
- 前記化学式1のシラン化合物は、下記化学式2で表示される化合物であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液:
A1、R1、R2、R4、R6、R7、R8、n、m及びpは、前記請求項6と同じである。 - 前記A1は、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基及びオキシペンチレン基からなる群から選択された一つ以上のオキシアルキレン基であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記R4、R6、R7及びR8のうち少なくとも一つは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びペントキシからなる群から選択された一つ以上のアルコキシ基であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記シラン化合物は、下記化学式3ないし8で表示される群から選択された一つ以上の化合物であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記シラン化合物の含有量は、前記有機溶媒の総重量を基準に0.5ないし20重量%であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記シラン化合物の含有量は、前記有機溶媒の重量を基準に1ないし15重量%であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記リチウム塩の濃度は、0.5ないし2.0Mであることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記高誘電率溶媒は、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート及びガンマブチロラクトンで構成された群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- 前記低沸点溶媒は、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン及び脂肪酸エステル誘導体で構成された群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項6に記載の有機電解液。
- カソードと、
アノードと、
請求項6ないし15のうち何れか1項に記載の有機電解液を含むことを特徴とするリチウム電池。
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