JP2008031238A - 光学樹脂用重合性組成物および光学製品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光学用樹脂を製造する際に好適な光学樹脂用重合性組成物、および該組成物を重合硬化して光学製品を製造する方法に関するものであり、光学用樹脂の中でもプラスチックレンズ、特にプラスチックメガネレンズとして好適に使用される。
プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べ軽量で割れ難く、染色が容易な点などの様々なメリットがあり、近年、メガネレンズやカメラレンズ等の光学用樹脂として急速に普及してきている。当初、プラスチックレンズは、屈折率が1.50の素材が広く使われていたが、レンズの薄型化を目指して、高屈折率プラスチックレンズ素材の開発が進められている。従来、特許文献1ないし4に記載されているようなポリチオウレタン系の素材が提案されている。
特開平2−270859号公報
特開平7−252207号公報
特開2001−342252号公報
特開2005−234528号公報
一般的にウレタン系樹脂の場合、極端な高温多湿の環境にさらされると、樹脂が吸水することに起因してポリマーの加水分解が進行し、樹脂の透明性が低下するという問題がある。また、プラスチックレンズは、高屈折率化が進み、1.60以上の屈折率を有するものとしては、現在、イソシアネート基を有する化合物とチオール基を有する化合物とを重合硬化させたチオウレタン系樹脂を使用することが主流となっている。しかしながら、チオウレタン系樹脂の場合、上述のような加水分解が比較的起こりやすいことも知られている。したがって、従来のウレタン系樹脂やチオウレタン系樹脂では、高屈折率・高耐熱性・高耐湿性のすべてを満足させることは困難である。
特許文献1には、メルカプト化合物を用いた樹脂によりプラスチックレンズを生成することが記載されている。このレンズは、屈折率が1.66の高屈折率レンズであり、耐湿性も温度60℃、湿度100%の環境下で2週間以上透明性が維持される。しかしながら、このレンズの熱変形温度(Tg:ガラス転移点)は、85℃程度であり、耐熱性が十分ではない。すなわち、熱変形温度が85℃程度の場合、夏季の直射日光の当たる車内に放置する場合など、80℃前後の温度下に置かれた場合に、熱によるレンズの度数ボケが懸念される。さらに、プラスチックレンズを製造する際の表面処理時、あるいは染色時の加熱により、レンズが変形してしまう可能性がある。
特許文献2には、ポリチオール化合物を用いた含硫ウレタン系樹脂によりプラスチックレンズを生成することが記載されている。このレンズも、屈折率は1.66と高屈折率であり、耐湿性も温度60℃、湿度100%の環境下で2週間以上透明性が維持される。しかしながら、熱変形温度Tgは約100℃であり、製造時のレンズ変形の可能性などを考慮すると、耐熱性はさらに高いことが好ましい。
特許文献3には、ポリチオール化合物を含有する重合性組成物であって、それを用いることにより屈折率が1.68〜1.70のレンズを成形できる重合性組成物が開示されている。さらに、この重合性組成物を用いたレンズは、熱変形温度Tgが約110〜115℃と、上記のレンズよりも耐熱性が優れている。しかしながら、特許文献3に記載されて
いるレンズは、耐湿性試験において、2週間後にレンズの透明性が低下してしまい、耐湿性が十分ではない。
いるレンズは、耐湿性試験において、2週間後にレンズの透明性が低下してしまい、耐湿性が十分ではない。
特許文献4には、ポリチオール化合物を含有する重合性組成物であって、それを用いることにより屈折率が1.66〜1.68のレンズを成形できる重合性組成物が開示されている。さらに、この重合性組成物を用いたレンズは、熱変形温度Tgが約110〜130℃と上記のレンズよりも耐熱性が優れている。しかしながら、特許文献4に記載されているレンズは、高温多湿、例えば、温度60℃、湿度100%の環境で行われた加速度試験の結果では、2週間程度でレンズの透明性が低下する傾向が見られる場合があり、耐湿性能のさらなる向上が望まれている。
最近の表面処理技術の進歩によって、レンズの表面に形成されるハードコート層あるいは反射防止層の耐熱性は、110℃を超えるものとなっている。したがって、レンズ素材としても、ガラス転移温度Tgが110℃を超えるものが求められている。そして、レンズ素材として工業的に利用価値が高いものは、高耐熱であることに加えて、高屈折率であり、高温多湿等の環境下においても透明性が維持され、透明度が高く、さらに、光学製品として成形しやすいものであり、このようなレンズ素材(光学樹脂用重合性組成物)が求められている。
芳香族ポリイソシアネート化合物は、屈折率の向上に効果がある。脂環族ポリイソシアネート化合物は、耐熱性の向上に効果がある。さらに、特定構造のポリチオール化合物は、屈折率の向上と、耐熱性の向上の両面で効果がある。イソシアネート化合物およびチオール化合物は、1種または2種以上の組み合わせが可能である。
本発明の一態様は、光学樹脂用重合性組成物であり、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第1の組成と、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物を含む第2の組成と、以下の一般式(1)で表される少なくとも1種類のポリチオール化合物を含む第3の組成とを含有する。ただし、以下の一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4は、分子内に2個以上のメルカプト基を有するように、以下の(a)、(b)、(c)、(d)および(e)からなる群から独立に選ばれる。
この光学樹脂用重合性組成物によれば、この光学樹脂用重合性組成物を用いて光学製品を成形したときに、屈折率及び耐熱性の高い光学製品を得ることができる。また、この光学樹脂用重合性組成物を用いて成形された光学製品は、高温多湿の環境にさらされても、透明性が低下し難い。
この光学樹脂用重合性組成物において、第1の組成、第2の組成および第3の組成の比率は、次の条件(2)および(3)を満たすことが望ましい。
0.85≦α≦1.15・・・(2)
0.2 ≦β≦0.8 ・・・(3)
ただし、α=Cm/(Am+Bm)、β=Am/(Am+Bm)である。また、Amは、第1の組成中のイソシアネート基のモル数、Bmは、第2の組成中のイソシアネート基のモル数、Cmは、第3の組成中のメルカプト基のモル数である。
0.85≦α≦1.15・・・(2)
0.2 ≦β≦0.8 ・・・(3)
ただし、α=Cm/(Am+Bm)、β=Am/(Am+Bm)である。また、Amは、第1の組成中のイソシアネート基のモル数、Bmは、第2の組成中のイソシアネート基のモル数、Cmは、第3の組成中のメルカプト基のモル数である。
上記の条件(2)において、αが1.15を超える場合、樹脂の耐熱性が低下する傾向にある。また、αが0.85未満の場合には、屈折率の向上が難しくなり、さらに、傾向として、樹脂に色調があらわれたり、水と残留イソシアネート基との反応により、ウレア化反応が起こりやすくなることも懸念される。αの好ましい範囲は、0.85≦α≦1.15であり、より好ましくは0.9≦α≦1.1である。
上記の条件(3)において、βが、0.2未満の場合、あるいは0.8を超える場合、第1の組成の芳香族イソシアネートと、第2の組成の脂環族イソシアネートとを混合した効果が得られ難い。すなわち、βが0.2未満の場合は、第2の組成の脂環族イソシアネートにより耐熱性は向上するが、屈折率の向上が望み難い。一方、βが0.8を超える場合は、第1の組成の芳香族イソシアネートにより屈折率は向上するが、耐熱性が低下してしまう。βの好ましい範囲は、0.2≦β≦0.8であり、より好ましくは0.3≦β≦0.7である。
第1の組成に含まれる芳香族ポリイソシアネート化合物の好適な例は、キシリレンジイ
ソシアネートである。したがって、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物は、キシリレンジイソシアネートであることが好ましい。第1の組成に含まれる芳香族ポリイソシアネート化合物としては、この他にも、例えば以下のようなものが挙げられる。1,2−ジイソシアナトベンゼン、1,3−ジイソシアナトベンゼン、1,4−ジイソシア
ナトベンゼン、2,4−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、
イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネー
ト)、4,4’−メチレンビス(2−メチルフェニルイソシアネート)、ビベンジル−4,4’−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン。すなわち、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、上述した芳香族ポリイソシアネート化合物のうちの1種類、あるいは、2種類以上を含む混合物を用いることができる。
ソシアネートである。したがって、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物は、キシリレンジイソシアネートであることが好ましい。第1の組成に含まれる芳香族ポリイソシアネート化合物としては、この他にも、例えば以下のようなものが挙げられる。1,2−ジイソシアナトベンゼン、1,3−ジイソシアナトベンゼン、1,4−ジイソシア
ナトベンゼン、2,4−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、
イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネー
ト)、4,4’−メチレンビス(2−メチルフェニルイソシアネート)、ビベンジル−4,4’−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン。すなわち、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、上述した芳香族ポリイソシアネート化合物のうちの1種類、あるいは、2種類以上を含む混合物を用いることができる。
第2の組成に含まれる脂環族ポリイソシアネート化合物の好適な例は、水添キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートである。したがって、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物は、水添キシリレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、あるいは、これらの混合物であることが好ましい。第2の組成に含まれる脂環族ポリイソシアネート化合物としては、この他にも、例えば以下のようなものが挙げられる。イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシ
アネート)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルイソシアネート)、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル
)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン。すなわち、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、上述した脂環族ポリイソシアネート化合物のうちの1種類、あるいは、2種類以上を含む混合物を用いることができる。
アネート)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルイソシアネート)、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル
)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン。すなわち、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、上述した脂環族ポリイソシアネート化合物のうちの1種類、あるいは、2種類以上を含む混合物を用いることができる。
第3の組成に含まれる少なくとも1種類のポリチオール化合物の好適な例は、4,7−
ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、
4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールの混合物である。
ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、
4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールの混合物である。
本発明の他の態様は、光学製品の製造方法であり、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第1の組成と、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物を含む第2の組成と、上記の一般式(1)で表される少なくとも1種類のポリチオール化合物を含む第3の組成とを含有する混合物を準備する工程と、前記混合物を準備する工程後、前記混合物を成形型に入れて重合し、光学基材を成型する工程とを有する。
ただし、上記の一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4は、分子内に2個以上のメルカプト基を有するように、上記の(a)、(b)、(c)、(d)および(e)からなる群から独立に選ばれる。
この光学製品の製造方法によれば、キシリレンジイソシアネート(芳香族ポリイソシアネート)を含む第1の組成と、水添キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネート(どちらも脂環族ポリイソシアネート化合物)の少なくともいずれかを含む第2の組成と、上記の一般式(1)で表され、分子内に2個以上のメルカプト基をもつ、少なくとも1種類のポリチオール化合物を含む第3の組成とを含有する光学樹脂用重合性
組成物を用いた光学基材を得ることができ、高屈折率・高耐熱性・高耐湿性を確保した光学製品が得られる。
組成物を用いた光学基材を得ることができ、高屈折率・高耐熱性・高耐湿性を確保した光学製品が得られる。
本発明の一形態の光学樹脂用重合性組成物は、少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物を含む第1の組成と、少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物を含む第2の組成と、上記の一般式(1)で表される少なくとも1種類のポリチオール化合物を含む第3の組成とを含有する。ただし、上記の一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4は、分子内に2個以上のメルカプト基を有するように、上記の(a)、(b)、(c)、(d)および(e)からなる群から独立に選ばれる。
この光学樹脂用重合性組成物に含まれる少なくとも1種類のポリチオール化合物は、チオウレタン結合の安定性が比較的高く、高温多湿下でも加水分解が生じ難い。これは、この光学樹脂用重合性組成物に含まれる少なくとも1種類のポリチオール化合物が、その主鎖(分子骨格)および側鎖に、−S−C−S−を含まず、−S−C−C−S−あるいは−S−C−C−C−S−を含むことが一因であると考えられる。したがって、この光学樹脂用重合性組成物を用いて成形された光学製品は、高温多湿の環境にさらされても、透明性が低下し難い。しかも、以下の実施例で示されるように、この光学樹脂用重合性組成物を用いて成形された光学製品は、110℃以上の高耐熱性を有し、屈折率1.64以上を得ることが可能である。
この光学樹脂用重合性組成物によれば、この光学樹脂用重合性組成物を用いて成形された光学製品は、高温多湿の環境にさらされても、透明性が低下し難い。このため、この光学樹脂用重合性組成物を用いて光学製品を成形することにより、高屈折率・高耐熱性・高耐湿性を確保した光学製品が得られる。
すなわち、本発明の実施形態の一つの光学製品の製造方法によれば、耐湿性が高いだけでなく、熱変形温度がさらに高く、透明度も高い高屈折率の樹脂製の光学製品を提供できる。光学製品の一例は、プラスチックレンズであり、屈折率の高いプラスチックレンズは、プラスレンズの場合にはレンズの中心厚を薄くすることが可能であり、また、マイナスレンズの場合にはレンズのコバ厚を薄くすることが可能なため、レンズの薄型化に効果が大きい。さらに、このプラスチックレンズは、耐熱性が高いので、加熱時の熱変形も少なく、耐熱性の高い各種の表面処理加工と組み合わせることによって、レンズ全体としての耐熱性が向上する。また、染色工程にも耐え、安定した性能を得易い。さらに、このプラスチックレンズは、黄色の色調もほとんど表れないので用途が限定されない高性能の眼鏡レンズとなる。
光学製品は、プラスチックレンズあるいは眼鏡レンズに限定されるものではなく、この他にも、例えば、画像表示装置の光学系の素子、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体用の素子、フィルタ等などを挙げることができる。
光学製品の製造方法は、成型した光学基材の表面に所望の機能を付与する機能膜を形成する工程をさらに含んでもよい。機能膜としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、さらにハードコート層の表面に積層される反射防止膜などを挙げることができる。光学基材の耐熱性が向上し、熱変形が抑えられるため、光学基材に、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜を重ねて形成する光学製品においては、光学基材が高温の環境に耐えるだけではなく、これらの機能膜の性能を十分に発揮させることが可能となり、温度などに起因するクラックの発生を抑制でき、耐久性の高い光学製品を提供できる。
光学基材は、レンズ基材に適用可能である。レンズ基材の耐熱性の向上によるメリット
は多い。例えば、レンズのハードコート加工(形成)工程における加熱焼成のときに、レンズの変形が少ない。したがって、この工程におけるレンズの冶具からの落下を防止でき、この点でも歩留まりを向上できる。さらに、この工程あるいは他の工程において、レンズ(基材)を高温から急速に冷却しても、冷却による変形が生じ難い。
は多い。例えば、レンズのハードコート加工(形成)工程における加熱焼成のときに、レンズの変形が少ない。したがって、この工程におけるレンズの冶具からの落下を防止でき、この点でも歩留まりを向上できる。さらに、この工程あるいは他の工程において、レンズ(基材)を高温から急速に冷却しても、冷却による変形が生じ難い。
<実施例1>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
レンズ基材(光学基材の一例)を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物を製造する。第1の組成に含まれる芳香族イソシアネート(A成分)と、第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)と、第3の組成に含まれる、一般式(1)で表されるポリチオール(C成分)とを含む混合物W1を準備した。本例において、第1の組成に含まれる芳香族イソシアネート(A成分)は、m−キシリレンジイソシアネート(A1成分)、47.0gである。第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)は、ノルボルネンジイソシアネート(B1成分)、51.5gである。第3の組成に含まれる、一般式(1)で表されるポリチオール(C成分)は、4,7−ビス(メルカプトメチ
ル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールとの混合物(
混合物C1)91.2gである。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
レンズ基材(光学基材の一例)を成形するための樹脂原料となる光学樹脂用重合性組成物を製造する。第1の組成に含まれる芳香族イソシアネート(A成分)と、第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)と、第3の組成に含まれる、一般式(1)で表されるポリチオール(C成分)とを含む混合物W1を準備した。本例において、第1の組成に含まれる芳香族イソシアネート(A成分)は、m−キシリレンジイソシアネート(A1成分)、47.0gである。第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)は、ノルボルネンジイソシアネート(B1成分)、51.5gである。第3の組成に含まれる、一般式(1)で表されるポリチオール(C成分)は、4,7−ビス(メルカプトメチ
ル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールとの混合物(
混合物C1)91.2gである。
この混合物W1において、第1の組成中のイソシアネート基のモル数、第2の組成中のイソシアネート基のモル数、第3の組成中のメルカプト基のモル数の比率、すなわち、A1成分中のイソシアネート基のモル数Am、B1成分中のイソシアネート基のモル数Bm、C1成分中のメルカプト基のモル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(2)攪拌混合
この混合物W1を窒素雰囲気中、約20℃で十分攪拌して均一にした後、必要量を秤量して調合タンクに入れ、温度を維持しながら窒素雰囲気中で攪拌を行った。また、攪拌する際には、調合タンク内に、上記光学樹脂用重合性組成物100重量部あたり、内部離型剤としてZelecUN(stepan社製)0.08重量部と、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成(株)製)0.05重量部とを添加し、完全に溶解させた。さらに、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.02重量部を加えた。
この混合物W1を窒素雰囲気中、約20℃で十分攪拌して均一にした後、必要量を秤量して調合タンクに入れ、温度を維持しながら窒素雰囲気中で攪拌を行った。また、攪拌する際には、調合タンク内に、上記光学樹脂用重合性組成物100重量部あたり、内部離型剤としてZelecUN(stepan社製)0.08重量部と、紫外線吸収剤としてSEESORB701(シプロ化成(株)製)0.05重量部とを添加し、完全に溶解させた。さらに、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド0.02重量部を加えた。
上記の様に0.1時間〜3時間の所定の時間、攪拌し、さらに、その後に、調合タンクを5mmHgに減圧して、攪拌しながら10分間脱気を行い、光学樹脂用重合性組成物R1を得た。
(3)レンズ基材(光学基材の一例)の製造
上記にて調合した原料(樹脂材、光学樹脂用重合性組成物)R1を、熱硬化してレンズ基材(レンズ生地)を製造した。テープにて外周部を封止した2枚のレンズ成形用のガラスモールド(ガラス型)の中に光学樹脂用重合性組成物R1を注入し、20℃から130℃まで20時間かけて昇温させ重合硬化した。そして、硬化したレンズ基材を、ガラス型から離型し、130℃で2時間加熱してアニール処理を行った。本例のガラス型は、度数が−6Dのレンズ基材を製造するためのものである。得られたレンズ基材(プラスチックレンズ)について、屈折率、ガラス転移点Tg、耐湿性について評価を行った。結果を図1に示す。なお、図1の中でモル数Am、Bm、Cmは、それぞれのモル比(Am比、Bm比およびCm比)で示している。
上記にて調合した原料(樹脂材、光学樹脂用重合性組成物)R1を、熱硬化してレンズ基材(レンズ生地)を製造した。テープにて外周部を封止した2枚のレンズ成形用のガラスモールド(ガラス型)の中に光学樹脂用重合性組成物R1を注入し、20℃から130℃まで20時間かけて昇温させ重合硬化した。そして、硬化したレンズ基材を、ガラス型から離型し、130℃で2時間加熱してアニール処理を行った。本例のガラス型は、度数が−6Dのレンズ基材を製造するためのものである。得られたレンズ基材(プラスチックレンズ)について、屈折率、ガラス転移点Tg、耐湿性について評価を行った。結果を図1に示す。なお、図1の中でモル数Am、Bm、Cmは、それぞれのモル比(Am比、Bm比およびCm比)で示している。
(4)眼鏡レンズ(光学製品の一例)の製造
上記にて得られたレンズ基材の表面に、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防汚層などを積層させることにより、眼鏡レンズを形成することができる。
上記にて得られたレンズ基材の表面に、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防汚層などを積層させることにより、眼鏡レンズを形成することができる。
なお、以降の実施例および比較例においても、攪拌混合する工程と、レンズ基材を製造する工程は共通するので、説明を省略する。
<実施例2>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W2を準備した。ただし、第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)は、水添キシリレンジイソシアネート(B2成分)、48.5gである。この混合物W2において、A1成分中のイソシアネート基のモル数Am、B1成分中のイソシアネート基のモル数Bm、C1成分中のメルカプト基のモル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W2を準備した。ただし、第2の組成に含まれる脂環族イソシアネート(B成分)は、水添キシリレンジイソシアネート(B2成分)、48.5gである。この混合物W2において、A1成分中のイソシアネート基のモル数Am、B1成分中のイソシアネート基のモル数Bm、C1成分中のメルカプト基のモル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
<実施例3>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W3を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、18.8gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、82.4gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物W3において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.2:0.8:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.2であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W3を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、18.8gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、82.4gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物W3において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.2:0.8:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.2であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
<実施例4>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W4を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、75.2gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、20.6gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物W4において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.8:0.2:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.8であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W4を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、75.2gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、20.6gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物W4において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.8:0.2:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.8であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
<実施例5>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W5を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、77.6gである。この混合物W5において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:0.85である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は0.85、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W5を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、77.6gである。この混合物W5において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:0.85である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は0.85、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
<実施例6>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W6を準備した。A成
分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、104.9gである。この混合物W6において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.15である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1.15、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
実施例1と同様に、A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物W6を準備した。A成
分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、104.9gである。この混合物W6において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.15である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1.15、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)および式(3)の範囲に入る。
得られたレンズ基材(プラスチックレンズ)について、屈折率、ガラス転移点Tg、耐湿性について評価を行った。結果を図1に示す。
<比較例1>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、C成分とを含む混合物WR1を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、94.0gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この比較例1の準備工程においては、B成分を含まないことが相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR1を準備した。この混合物WR1において、モル数Am、モル数Cmの比率、Am:Cmは、1.0:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は1.0であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、C成分とを含む混合物WR1を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、94.0gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この比較例1の準備工程においては、B成分を含まないことが相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR1を準備した。この混合物WR1において、モル数Am、モル数Cmの比率、Am:Cmは、1.0:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は1.0であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
<比較例2>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
B成分と、C成分とを含む混合物WR2を準備した。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、103.0gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この比較例2の準備工程においては、A成分を含まないことが相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR2を準備した。この混合物WR2において、モル数Bm、モル数Cmの比率、Bm:Cmは、1.0:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
B成分と、C成分とを含む混合物WR2を準備した。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、103.0gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この比較例2の準備工程においては、A成分を含まないことが相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR2を準備した。この混合物WR2において、モル数Bm、モル数Cmの比率、Bm:Cmは、1.0:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
<比較例3>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR3を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、9.4gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、92.7gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物WR3において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.1:0.9:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.1であり、上記式(3)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR3を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、9.4gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、92.7gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物WR3において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.1:0.9:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.1であり、上記式(3)の範囲に含まれない。
<比較例4>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR4を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、84.6gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、10.3gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物WR4において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.9:0.1:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.9であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR4を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、84.6gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、10.3gである。C成分は、混合物C1、91.2gである。この混合物WR4において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.9:0.1:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.9であり、上記の式(3)の範囲に含まれない。
<比較例5>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR5を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、73.0gである。この混合物WR5において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:0.8である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は0.8、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR5を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、73.0gである。この混合物WR5において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:0.8である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は0.8、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)の範囲に含まれない。
<比較例6>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR6を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、109.5gである。この混合物WR6において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.2である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1.2、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)の範囲に含まれない。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR6を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、混合物C1、109.5gである。この混合物WR6において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.2である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1.2、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5であり、上記の式(2)の範囲に含まれない。
<比較例7>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR7を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、1,1,3,3−テトラキス(メ
ルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール化合物(化合物C2)、101.9gである。この比較例7の準備工程においては、C成分が異なる点が相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR7を準備した。この混合物WR7において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は1である。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR7を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、1,1,3,3−テトラキス(メ
ルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール化合物(化合物C2)、101.9gである。この比較例7の準備工程においては、C成分が異なる点が相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR7を準備した。この混合物WR7において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は1である。
<比較例8>
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR8を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、4−メルカプトメチル−3,6
−ジチア−1,8−オクタンジチオール(化合物C3)、86.8gである。この比較例
8の準備工程においては、C成分が異なる点が相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR8を準備した。この混合物WR8において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5である。
(1)光学樹脂用重合性組成物の準備
A成分と、B成分と、C成分とを含む混合物WR8を準備した。A成分は、A1成分(m−キシリレンジイソシアネート)、47.0gである。B成分は、B1成分(ノルボルネンジイソシアネート)、51.5gである。C成分は、4−メルカプトメチル−3,6
−ジチア−1,8−オクタンジチオール(化合物C3)、86.8gである。この比較例
8の準備工程においては、C成分が異なる点が相違するが、他については実施例1と同様の処理で混合物WR8を準備した。この混合物WR8において、モル数Am、モル数Bm、モル数Cmの比率、Am:Bm:Cmは、0.5:0.5:1.0である。また、値α(=Cm/(Am+Bm))は1、値β(=Am/(Am+Bm))は0.5である。
得られたレンズ基材(プラスチックレンズ)について、屈折率、ガラス転移点Tg、耐湿性について評価を行った。結果を図1に示す。
<レンズ基材の物性の評価方法>
得られた各レンズ基材について、屈折率およびTg(ガラス転移点)を評価した。屈折率の評価は、基材の状態での屈折率を、アタゴ社のアッベ屈折率計を用いてe線(波長546nm)で測定した。屈折率を測定するために、製造された光学樹脂用重合性組成物を用いて、2mm厚のフラット板を生成して、測定に使用した。フラット板は、厚みが2m
mとなる様にテープにて外周部を封止した2枚のガラス平板中に、製造された光学樹脂用重合性組成物を注入し、上記したレンズ基材の製造条件で、重合硬化、離型およびアニール処理して製造した。Tg(ガラス転移点)は、熱機械分析装置((株)島津製作所製:TMA60)を用いて、荷重50g、針入プローブ(2mmφ)、昇温スピードが10℃/minの条件により測定した。
得られた各レンズ基材について、屈折率およびTg(ガラス転移点)を評価した。屈折率の評価は、基材の状態での屈折率を、アタゴ社のアッベ屈折率計を用いてe線(波長546nm)で測定した。屈折率を測定するために、製造された光学樹脂用重合性組成物を用いて、2mm厚のフラット板を生成して、測定に使用した。フラット板は、厚みが2m
mとなる様にテープにて外周部を封止した2枚のガラス平板中に、製造された光学樹脂用重合性組成物を注入し、上記したレンズ基材の製造条件で、重合硬化、離型およびアニール処理して製造した。Tg(ガラス転移点)は、熱機械分析装置((株)島津製作所製:TMA60)を用いて、荷重50g、針入プローブ(2mmφ)、昇温スピードが10℃/minの条件により測定した。
<レンズ基材の耐湿性の評価方法>
得られた各レンズ基材について、耐湿性を評価した。温度60℃、湿度100%の環境下に2週間投入し、その後、透明性を目視(肉眼)で観察した。外観の評価において、「◎」は、無色透明で着色が認められないことを示し、「×」は、着色または白濁が認められることを示している。
得られた各レンズ基材について、耐湿性を評価した。温度60℃、湿度100%の環境下に2週間投入し、その後、透明性を目視(肉眼)で観察した。外観の評価において、「◎」は、無色透明で着色が認められないことを示し、「×」は、着色または白濁が認められることを示している。
<評価結果>
本例では、屈折率ne=1.64以上、Tg=110℃以上、かつ、耐湿性2週間以上であるレンズ基材が好ましいと評価するものとする。
本例では、屈折率ne=1.64以上、Tg=110℃以上、かつ、耐湿性2週間以上であるレンズ基材が好ましいと評価するものとする。
実施例1の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.65であり、Tgは115℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
実施例2の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.65であり、Tgは110℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
実施例3の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.64であり、Tgは125℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
実施例4の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.66であり、Tgは110℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
実施例5の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.64であり、Tgは116℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
実施例6の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.64であり、Tgは112℃であった。また、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
したがって、実施例1〜6の光学樹脂用重合性組成物は、レンズ基材を製造するための光学樹脂用重合性組成物として好ましいといえる。
比較例1の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.67であるが、Tgは97℃であり、各実施例と比べてTgが若干低いことがわかった。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。これより、B成分を含有させないと、良好な耐熱性を得ることが難しいことがわかった。
比較例2の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、Tgは130℃であるが、屈折率はne1.63であり、各実施例と比べて屈折率が若干小さいことがわか
った。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。これより、A成分を含有させないと、良好な屈折率を得ることが難しいことがわかった。
った。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。これより、A成分を含有させないと、良好な屈折率を得ることが難しいことがわかった。
比較例3の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、Tgは127℃であるが、屈折率はne1.63であり、各実施例と比べて屈折率が若干小さいことがわかった。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
比較例4の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.66であるが、Tgは103℃であり、各実施例と比べてTgが若干低いことがわかった。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。比較例3および4により、βの好ましい範囲は、0.2≦β≦0.8であることがわかった。
比較例5の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、Tgは113℃であるが、屈折率はne1.63であり、各実施例と比べて屈折率が若干小さいことがわかった。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。
比較例6の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.65であるが、Tgは108℃であり、各実施例と比べてTgが若干低いことがわかった。なお、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。比較例5および6により、αの好ましい範囲は、0.85≦α≦1.15であることがわかった。
比較例7の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.67、Tgは120℃であった。しかしながら、耐湿性試験においては、2週間槽中に投入すると、透明性を維持できないことがわかった。
比較例8の光学樹脂用重合性組成物を用いて製造したレンズ基材は、屈折率はne1.65であるが、Tgは96℃であり、各実施例と比べてTgが若干低いことがわかった。また、耐湿性試験においては、2週間以上槽中に投入しても基材の透明性は維持されていた。比較例7および8により、高耐熱であることに加えて、高屈折率であり、高温多湿等の環境下においても透明性が維持されるレンズ素材(光学樹脂用重合性組成物)としては、上述した、一般式(1)で表され、分子内に2個以上のメルカプト基を有する、少なくとも1種類のポリチオール化合物を用いることが好ましいことがわかった。
なお、光学樹脂用重合性組成物を樹脂原料として製造できる光学製品は、眼鏡レンズあるいはその他のレンズに限らない。光学樹脂用重合性組成物は、画像表示装置のパネル、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体の光学系、光学フィルタなど、多種多様なものが含まれる。
Claims (7)
- 請求項1において、前記第1の組成、前記第2の組成および前記第3の組成の比率が次の条件(2)および(3)を満たす、光学樹脂用重合性組成物。
0.85≦ Cm/(Am+Bm) ≦ 1.15・・・(2)
0.2 ≦ Am/(Am+Bm) ≦ 0.8 ・・・(3)
ただし、上記条件(2)および(3)中、Amは、前記第1の組成中のイソシアネート基のモル数、Bmは、前記第2の組成中のイソシアネート基のモル数、Cmは、前記第3の組成中のメルカプト基のモル数である。 - 請求項1または2において、前記少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物は、キシリレンジイソシアネートであり、
前記少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物は、水添キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートの少なくともいずれかである、光学樹脂用重合性組成物。 - 請求項1ないし3のいずれかにおいて、前記少なくとも1種類のポリチオール化合物は、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールとを含む混合物である、光学樹脂用重合性組成物。
- 請求項5において、前記準備する工程では、前記第1の組成、前記第2の組成および前記第3の組成の比率が次の条件(2)および(3)を満たす前記混合物を準備する、光学製品の製造方法。
0.85≦ Cm/(Am+Bm) ≦ 1.15・・・(2)
0.2 ≦ Am/(Am+Bm) ≦ 0.8 ・・・(3)
ただし、上記条件(2)および(3)中、Amは、前記第1の組成中のイソシアネート基のモル数、Bmは、前記第2の組成中のイソシアネート基のモル数、Cmは、前記第3の組成中のメルカプト基のモル数である。 - 請求項5または6において、前記少なくとも1種類の芳香族ポリイソシアネート化合物は、キシリレンジイソシアネートであり、
前記少なくとも1種類の脂環族ポリイソシアネート化合物は、水添キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートの少なくともいずれかであり、
前記少なくとも1種類のポリチオール化合物は、4,7−ビス(メルカプトメチル)−
3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−1,11−ウンデカンジチオールとを含む混合物であ
る、光学製品の製造方法。
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JP2006204273A Withdrawn JP2008031238A (ja) | 2006-07-27 | 2006-07-27 | 光学樹脂用重合性組成物および光学製品の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2008031238A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114008098A (zh) * | 2019-06-28 | 2022-02-01 | 豪雅镜片泰国有限公司 | 光学材料用聚合性组合物、光学材料及光学材料的制造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07252207A (ja) * | 1994-01-26 | 1995-10-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規なポリチオール及びそれを用いた含硫ウレタン系プラスチックレンズ |
JPH09194558A (ja) * | 1996-01-23 | 1997-07-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫ウレタン系プラスチックレンズ |
JP2005234528A (ja) * | 2004-01-21 | 2005-09-02 | Seiko Epson Corp | 光学素子および光学素子の製造方法 |
-
2006
- 2006-07-27 JP JP2006204273A patent/JP2008031238A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
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---|---|---|---|---|
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