JP2008007466A - 脂環式多価エポキシ化合物及びその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される脂環式多価エポキシ化合物であって、立体異性体の割合が、1H−NMRスペクトルにおいてシクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位のプロトンの低磁場側で観測されるシグナルの積分値Aと高磁場側で観測されるシグナルの積分値Bとの比A/Bで、1.8以上である脂環式多価エポキシ化合物を提供する。
で表される化合物が含まれる。
で表されるシクロヘキセン環含有化合物を、過酸化水素により酸化して、下記式(1)
で表される脂環式多価エポキシ化合物を得ることを特徴とする脂環式多価エポキシ化合物の製造法を提供する。
で表される化合物を用いて、下記式(1a)
で表される化合物を得ることができる。
で表されるシクロヘキセン環含有化合物を過酸化水素により酸化して得られる下記式(1)
で表される脂環式多価エポキシ化合物を提供する。
また、本発明の製造法によれば、このような優れた特性を有する脂環式多価エポキシ化合物を簡易に、工業的に効率よく製造することができる。
−C(=O)−O−Y1−O−C(=O)− (3)
−CH2−O−C(=O)−Y1−C(=O)−CH2− (4)
前記Y1は、式(3)の場合は連結基、式(4)の場合は連結基又は単結合を示す。該連結基としては、前記Yにおける連結基と同様のものが挙げられる。
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、ネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(57.4ミリモル)、12−タングスト(VI)リン酸n水和物0.49g(0.003当量、0.17ミリモル)及びセチルピリジニウムクロライド0.18g(0.009当量、0.52ミリモル)を入れ、撹拌しながら、10℃から25℃の範囲で30重量%過酸化水素水19.5g(3当量、172.2ミリモル)を滴下し、滴下後、40℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式(4)で表されるネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率93%)。性状は、常温(25℃)で液体であり、35℃における粘度は255cP(=0.255Pa・s)であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは2.56であった。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ:0.96(s, 3H), 0.97(s, 3H), 1.31(s, 3H), 1.32(s, 3H), 1.44-2.55(m, 14H), 2.99-3.06(s,d, 2H), 3.87(s, 4H)
FT-IR(cm−1):2958-2930, 1727, 1160, 1020, 1004
GC-MS-spectrometry: m/z 380 [EI法]
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、トルエン200g、ネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(57.4ミリモル)、タングステン酸ナトリウム2水和物0.57g(0.03当量、1.72ミリモル)、85重量%リン酸水溶液0.20g(0.03当量、1.72ミリモル)、及び塩化トリオクチルメチルアンモニウム(TOMAC)0.23g(0.01当量、0.57ミリモル)を入れ、撹拌しながら、25℃で30重量%過酸化水素水19.5g(3当量、172.2ミリモル)を滴下し、滴下後、60℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、トルエン層を抜き取り、トルエン層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。トルエン層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、前記式(4)で表されるネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率82%)。性状は、常温(25℃)で液体であり、35℃における粘度は248cP(=0.248Pa・s)であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは2.86であった。
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、ネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(57.4ミリモル)、メチルトリオキソレニウム(MTO)0.14g(0.01当量、0.57ミリモル)、及びピリジン0.45g(0.1当量、5.7ミリモル)を入れ、撹拌しながら、10℃から25℃の範囲で30重量%過酸化水素水20g(3当量、172.2ミリモル)を滴下し、滴下後、25℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、前記式(4)で表されるネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率93%)。性状は、常温(25℃)で液体であり、35℃における粘度は241cP(=0.241Pa・s)であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは3.33であった。
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、ネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(57.4ミリモル)を入れ、撹拌しながら、m−クロロ過安息香酸14.8g(1.5当量、86.1ミリモル)をクロロホルム200gに溶解した溶液を、10℃から25℃の範囲で滴下し、滴下後、40℃で3時間撹拌熟成した。熟成後、沈殿したm−クロロ過安息香酸を濾別し、濾液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、前記式(4)で表されるネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率92%)。性状は、常温(25℃)で固体(融点:35℃)であり、35℃における粘度は334cP(=0.334Pa・s)であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは1.54であった。
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、ネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(57.4ミリモル)を入れ、撹拌しながら、40℃で、過酢酸を含む酢酸エチル溶液(過酢酸濃度30重量%)44g(過酢酸として3当量、172.2ミリモル)を滴下した。滴下後、40℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、水を添加し、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層(酢酸エチルを含む)を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、前記式(4)で表されるネオペンチルグリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率90%)。性状は、常温(25℃)で固体(融点:35℃)であり、35℃における粘度は319cP(=0.319Pa・s)であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは1.69であった。
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、エチレングリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(65.3ミリモル)、12−タングスト(VI)リン酸n水和物0.56g(0.003当量、0.19ミリモル)及びセチルピリジニウムクロライド0.21g(0.009当量、0.59ミリモル)を入れ、撹拌しながら、10℃から25℃の範囲で30重量%過酸化水素水22.2g(3当量、195.8ミリモル)を滴下し、滴下後、40℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式(5)で表されるエチレングリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率91%)。性状は、常温(25℃)で液体であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.07ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは2.15であった。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ:1.31(s, 6H), 1.44-2.53(m, 14H), 2.99-3.07(s,d, 2H), 4.27(s, 4H)
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、プロピレングリコール−ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセンカルボキシレート)20g(62.4ミリモル)、12−タングスト(VI)リン酸n水和物0.54g(0.003当量、0.19ミリモル)及びセチルピリジニウムクロライド0.20g(0.009当量、0.56ミリモル)を入れ、撹拌しながら、10℃から25℃の範囲で30重量%過酸化水素水21.2g(3当量、187.2ミリモル)を滴下し、滴下後、40℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式(6)で表されるプロピレングリコール−ビス−(4−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート)を得た(収率90%)。性状は、常温(25℃)で液体であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.06ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.99ppm)の積分値Bとの比A/Bは1.92であった。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ:1.22(d, 3H), 1.31(d,6H), 1.46-2.52(m, 14H), 2.99-3.06(s,d, 2H), 3.99-4.04(m, 1H), 4.16-4.22(m, 1H), 5.13-5.14(m, 1H)
冷却管、温度計、滴下ロートを取り付けた500mlの四つ口反応器に、クロロホルム200g、コハク酸[ビス−(4−メチル−3−シクロヘキセニルメチル)]エステル20g(62.4ミリモル)、12−タングスト(VI)リン酸n水和物0.54g(0.003当量、0.19ミリモル)及びセチルピリジニウムクロライド0.20g(0.009当量、0.56ミリモル)を入れ、撹拌しながら、10℃から25℃の範囲で30重量%過酸化水素水21.2g(3当量、187.2ミリモル)を滴下し、滴下後、40℃で5時間撹拌熟成した。熟成後、分液して、クロロホルム層を抜き取り、クロロホルム層を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式(7)で表されるコハク酸[ビス−(4−メチル−3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イルメチル)]エステルを得た(収率92%)。性状は、常温(25℃)で液体であった。また、1H−NMR分析の結果、シクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位(エポキシ基の根元)のプロトンの低磁場側で観測されるシグナル(3.02ppm)の積分値Aと高磁場側で観測されるシグナル(2.97ppm)の積分値Bとの比A/Bは1.91であった。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ:1.31(d, 6H), 1.41-2.14(m, 14H), 2.97-3.02(s,d, 2H), 3.37(s, 2H), 3.93-4.01(m, 4H)
Claims (7)
- 式(1)で表される脂環式多価エポキシ化合物における立体異性体の割合が、1H−NMRスペクトルにおいてシクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位のプロトンの低磁場側で観測されるシグナルの積分値Aと高磁場側で観測されるシグナルの積分値Bとの比A/Bで、1.8以上である請求項3記載の脂環式多価エポキシ化合物の製造法。
- 式(2)で表されるシクロヘキセン環含有化合物として、下記式(2a)
で表される化合物を用いて、下記式(1a)
で表される化合物を得る請求項3又は4記載の脂環式多価エポキシ化合物の製造法。 - 式(1)で表される脂環式多価エポキシ化合物における立体異性体の割合が、1H−NMRスペクトルにおいてシクロヘキサン環とオキシラン環との接合部位のプロトンの低磁場側で観測されるシグナルの積分値Aと高磁場側で観測されるシグナルの積分値Bとの比A/Bで、1.8以上である請求項6記載の脂環式多価エポキシ化合物。
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