SU365356A1

SU365356A1 - Способ получения эпоксиэфиров дз-циклогексенкарбоновых кислот

Info

Publication number: SU365356A1
Application number: SU1446526A
Authority: SU
Inventors: Т. М. Малышко Л. А. Мухамедова
Original assignee: Институт органической , физической химии СССР
Priority date: 1970-06-22
Filing date: 1970-06-22
Publication date: 1973-01-08

Description

Изобретение относи.тс к спосо-бу получени новых эфиров А -ци«логексенкарбоновых кислот , в частности зпоксиэфИ|ров А -циклогексеш арбоновых «ислот, которые могут найти разнообразное применение в полимерной химии .

Известен способ нолучени глицидных эфиров А -циклогексенкарбоновых кислот взаимодействием эпихлоргидрина и солей соответствующих кислот. .в этом случае образуютс эпоксиэфиры, ,«е содержащие гидрокс ильных групп.

аR

(T OQ-Ctir HРia

сн-сн., где R-R- водород, если R - метил, то R- водород, еслИ R - водород, то R - метил.15 Пример 1. Получение изомерных эпоксиэфиров 4-метил - Д -циклогексенкарбоновой кислоты (а, б, в, г; R-H, R-СНз).

с целью получени эпоксиэфиров, содержащих гидроксильную группу, предлагаетс подвергать взаимодействию А -циклогексенкарбоновую кислоту И(ЛН ее 1- нли 4-метилзамещенное с диокисью Ьвннилцнклогексена-З как 1В среде органического растворител , например бензола, так и без пего, при температуре 40-90°С в течение 3-10 час. Выделение целевых продуктов ведут известными приемами.

Согласно указанной реакции происходит образование четырех изомеров следующ 1х формул

СН I

:о

СНг

он

R HOf VCH-CH-, -0)0-V V

X /

R Смесь, состо щую №з 20 г (0,14 .ноль) диокиси Ьвииилциклогексена-З, 20 г (0,14 л«оль) 4-метил-А -циклогексенкарбоновой кислоты и 50 мл сухого бензола, нагревают в тече)1ие 8 час, при бб-УО С. После отгонки бензола и

3

летучих соединений в результате иерегонки получают 23,9 г (59,8%) сырого продукта с

20

1,5060, который может быть лспользоп D ван дл теХПических целей. В результате разгоики из него получают 15,5 г (38,8%) смеси изомеров с т. кип. 147-148° (0,04 м.м рт. ст.; п|° 1,5080; df 1,1386.

Найдено: С 68,43%; Н 8,52%; MRo 73,40.

C cH24O,iF.

Вычислено: С 68,56%; Н 8,63%; MRo 73,83.

Пример 2. Получение «зОМерных эпоксиэфиров 1- метил-Д - циклогекселкарбоиовой кислоты (а, б. Б, г; R-СПз, R-H).

Смесь, состо щую и,з 20 г (0,14 моль диокиси ЬвИиилцИКлогексена-З, 20 г (0,14 моль

1 -метил-Л -циклогексеикарбоновой кислоты и 50 мл сухого бензола, нагревают .в тече.ние 10 час при 70-80 С. После отгонки бензола и летучих соединеНИЙ в результате нерегонки получают 24,3 г (60,8%) сырого продукта с п 1,5022, который может быть использован дл технических целей. В результате разгонки из него получают 15,9 г (39,8%) смеси изомеров с т. КИП. 155-156° (0,04 мм рт. ст.); п2о° 1,5030; df 1,1324.

Найдено: С 68,32%; Н 8,71%; MRo 73,21. Вычислено.: С 68,56%; Н 8,63%, MRo 73,83.

Свойства получаемых эфиров приведены в таблице.

Предмет изобретени

Способ лолучени эпоксиэфирое А -циклогексенкарбол0|вых .кислот, отличающийс тем, что, А -цнклогексенкарбоновую ккслоту лли 20

ее 1- -или 4-метнлзамещенное подвергают взаимодейстгзню с диокнсью Ьвинилциклогексена-3 при тем.перат ре 40-90°С с последующим выделением целевого продукта известными -приемами.