JP2007532631A - 光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服するl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの製造方法を提供することである。本発明のさらなる目的は、光学対掌体を含まない光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール(l−ノルエフェドリン)の製造方法を提供することである。
本発明の一局面によれば、l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンからl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールを製造する方法であって、
粗光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩基を得るた めに、
i) 塩基の存在下でl−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンとオキシム化剤とを反応させ、l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを形成する工程と、
ii) l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを、還元剤としてニッケルアルミニウム触媒混合物を使用して還元する工程とを含む方法が提供される。
l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンからl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールを製造する方法であって、
i) 塩基の存在下でl−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンとオキシム化剤とを反応させ、l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを形成する工程と、
ii) l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを、還元剤としてニッケルアルミニウム触媒混合物を使用して還元する工程と、
iii) このようにして得られた粗生成物を処理し、2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの純粋な異性体を得る工程とを含む方法が提供される。
したがって、本発明は、光学対掌体を含まず、かつジアステレオマー不純物を含まない光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール(l−ノルエフェドリン)の効率的な製造方法を提供する。
2. 移動相:
水酸化テトラメチルアンモニウム(10%水溶液)20mlおよび蒸留水中のオルトリン酸5mlを、1リットルに希釈し十分に混合する。上記緩衝液の956mlに対し、メタノール40ml、テトラヒドロフラン4mlを加え、十分に混合し、濾過し、脱気する。
4. 流量:1ml/分
5. 実行時間:20分
6. 注入量:20m l
7. 分離度溶液:l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールHCl標準品およびl−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールHCl標準品を各0.1mg/ml含む移動相中の溶液。l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールHClおよびl−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールHClによるピーク間の分離度は、2.0以上とする。
試料溶液の注入を6回繰り返す。l−ノルエフェドリンに相当するピーク面積の相対標準偏差は、2.0以下とする。試料中のl−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの含有量を、面積正規化法により求め、面積%として表示する。
実施例1A:
l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムの製造
l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムは、以下に例示される、何ら限定するものではない方法のいずれかにより、製造することができる。
l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムからのl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩酸塩の製造
水酸化ナトリウム25gを、水350mlに溶解する。l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシム50gをこれに加える。溶液を−15℃に冷却する。ニッケルアルミニウム触媒混合物30g(アルミニウム60重量部およびニッケル40重量部を含有)をこれに加える。混合物を−15℃で激しく攪拌した後、自然発熱の開始により温度を上昇させる。温度が75°に達した時点で、反応混合物の発熱傾向が静まる。1,2−ジクロロエタン200mlを混合物に加え、廃触媒を濾過する。濾液から1,2−ジクロロエタンを分離し、水性層を再度、1,2−ジクロロエタン100mlにより抽出する。合わせた有機層を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空で除去する。
ジアステレオマー純度(HPLC):l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:97.5%、l−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:2.5%
実施例2
純粋なl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩酸塩の製造
粗l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩基25gを、無水エタノールおよびn−ブタノールの1:1混合物100mlに溶解する。この混合物を60〜65°に加熱する。安息香酸20gを混合物に加え、60〜65°での加熱を2時間続ける。混合物を10°に冷却し、l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール安息香酸塩の沈殿物を濾過する。この塩を水100mlに懸濁させ、水酸化ナトリウム10gで処理し、遊離した純粋なl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩基をジエチルエーテルにより抽出する。純粋なl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩基を、真空中での溶媒の蒸発により回収する。
ジアステレオマー純度(HPLC):l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:99.8%、l−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:0.2%
実施例3:
1.5未満および5.0超のアルミニウム−ニッケル触媒比率を用いた、l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩酸塩の製造
実施例3A
55:44(1.22)の比率のアルミニウム−ニッケル触媒を用いた場合
水酸化ナトリウム25gを、水350mlに溶解する。l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシム50gをこれに加える。溶液を−15℃に冷却する。ニッケルアルミニウム触媒混合物30g(アルミニウム55重量部およびニッケル45重量部を含有)をこれに加える。混合物を−15℃で激しく攪拌した後、温度を上昇させる。発熱が開始し、温度は35℃まで上がる。1,2−ジクロロエタン200mlを混合物に加え、廃触媒を濾過する。濾液から1,2−ジクロロエタンを分離し、水性層を再度、1,2−ジクロロエタン100mlにより抽出する。合わせた有機層を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。
ジアステレオマー純度(HPLC):l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:83.8%、l−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:16.2%
実施例3B
85:15(5.67)の比率のアルミニウム−ニッケル触媒を用いた場合
水酸化ナトリウム25gを、水350mlに溶解する。l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシム50gをこれに加える。溶液を−15℃に冷却する。ニッケルアルミニウム触媒混合物30g(アルミニウム85重量部およびニッケル15重量部を含有)をこれに加える。混合物を−15℃で激しく攪拌した後、温度を上昇させる。発熱が開始し、温度は95℃まで上がる。1,2−ジクロロエタン200mlを混合物に加え、廃触媒を濾過する。濾液から1,2−ジクロロエタンを分離し、水性層を再度、1,2−ジクロロエタン100mlにより抽出する。合わせた有機層を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。
ジアステレオマー純度(HPLC):l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:86.5%、l−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:13.5%
実施例4:
l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩酸塩の製造:
触媒混合物:l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムの比率が0.40の場合:
水酸化ナトリウム25gを、水350mlに溶解する。l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシム50gをこれに加える。溶液を−15℃に冷却する。ニッケルアルミニウム触媒混合物20g(アルミニウム60重量部およびニッケル40重量部を含有)をこれに加える。混合物を−15℃で激しく攪拌した後、温度を上昇させる。発熱が開始し、温度は55℃まで上がる。1,2−ジクロロエタン200mlを混合物に加え、廃触媒を濾過する。濾液から1,2−ジクロロエタンを分離し、水性層を再度、1,2−ジクロロエタン100mlにより抽出する。合わせた有機層を水100mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。
ジアステレオマー純度(HPLC):l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:96.8%、l−トレオ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール:3.2%
上記実施例に見られるような、触媒中のアルミニウム:ニッケルの様々な比率および触媒:オキシムの比率がジアステレオマー純度および収率に及ぼす影響を、以下の表Iにまとめることができる。
Claims (15)
- l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンからl−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールを製造する方法であって、
粗光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノール塩基を得るために、
i)塩基の存在下でl−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンとオキシム化剤とを反応させ、l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを形成することと、
ii)l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムを、還元剤としてニッケルアルミニウム触媒混合物を使用して還元することとを含む方法。 - 使用される前記オキシム化剤はヒドロキシルアミン塩である請求項1に記載の方法。
- 前記ヒドロキシルアミン塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩およびオルトリン酸塩からなる群から選択される請求項2に記載の方法。
- オキシム化剤のl−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンに対するモル比が0.7〜2.5の間、より好ましくは、1.0〜1.50の間である請求項1に記載の方法。
- 前記反応に使用される塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムからなる群から選択され、好ましくは、水酸化ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムである請求項1に記載の方法。
- 前記工程i)での反応に使用される温度は−5℃〜70℃の間であり、好ましくは、0℃〜30°の間である請求項1に記載の方法。
- 反応塊のpHは6.0〜10.0の間、好ましくは、7.0〜8.0の間に維持される請求項1に記載の方法。
- 使用される前記還元剤は、重量比が1.5から5.0のアルミニウム金属およびニッケル金属を含む触媒混合物である請求項1に記載の方法。
- 使用される前記触媒混合物は、l−1−フェニル−1−ヒドロキシ−2−プロパノンオキシムの、少なくとも0.4〜1.0重量倍、より好ましくは、少なくとも0.6〜1.0重量倍である請求項1に記載の方法。
- 前記粗光学活性l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールを処理し、l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの純粋な異性体を得る請求項1に記載の方法。
- 前記粗l−エリトロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールを、好ましくは溶媒の存在下で有機酸により処理し、このようにして形成された塩を塩基を用いて分解する請求項1〜10に記載の方法。
- 前記有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、p−トルイル酸、メタンスルホン酸またはp−トルエンスルホン酸からなる群から選択されることが好ましい請求項11に記載の方法。
- 前記方法に使用される溶媒は、水またはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、2−ブタノールおよびtert−ブタノールからなる群から選択される低級脂肪族アルコールのいずれか、水とこれらアルコールのうちの1つの混合物、あるいは、これらアルコールのうちの2つの混合物である請求項11に記載の方法。
- 粗l−エトリロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールと前記有機酸との反応温度は、0°から大気圧における前記溶媒の沸点の間である請求項11〜13に記載の方法。
- 有機酸による純粋なl−エトリロ−2−アミノ−1−フェニル−1−プロパノールの塩の分解に使用される前記塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムからなる群から選択され、好ましくは、水酸化ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムである請求項11〜14に記載の方法。
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