JP2007532596A5

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Publication number: JP2007532596A5
Application number: JP2007507709A
Authority: JP
Filing date: 2005-04-08
Publication date: 2008-05-29

Claims

下記一般式Ｉのアルキン化合物：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²は、相互独立的にＨ、Ｃ_1-8-アルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル又は同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換され、及び／又はニトロで１置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニル基を意味し（このとき前記アルキル又はシクロアルキル基は、同一若しくは異なる基Ｒ¹¹で１置換若しくは多置換されていてもよく、かつ５、６若しくは７員シクロアルキル基の３位若しくは４位の-ＣＨ₂-基を-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-ＮＲ¹³-と置き換えてよい）、或いは
Ｒ¹とＲ²がＣ_3-8-アルキレンブリッジを形成しており（このとき該Ｒ¹Ｒ²Ｎ-基中のＮ原子に隣接しない-ＣＨ₂-基を-ＣＨ=Ｎ-、-ＣＨ=ＣＨ-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＳＯ-、-(ＳＯ₂)-、-ＣＯ-、-Ｃ(=ＣＨ₂)-又は-ＮＲ¹³-と置き換えてよく、
上記で定義したアルキレンブリッジ中、１若しくは２個以上のＨ原子を同一若しくは異なる基Ｒ¹⁴と置き換えてよく、かつ
上記で定義したアルキレンブリッジは、１又は２個の同一若しくは異なる炭素環式又はヘテロ環式基Cyで置換されていてもよい（該アルキレンブリッジと基Cyとの間の結合が、−単結合若しくは二重結合によって、
−スピロ環式環系を形成する共通のＣ原子によって
−縮合二環式環系を形成する２個の共通の隣接するＣ及び／又はＮ原子によって、又は
−架橋環系を形成する３若しくは４個以上のＣ及び／又はＮ原子によって
達成されるように））；
Ｘは、Ｃ_1-6-アルキレンブリッジ（フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ_1-4-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_3-6-シクロアルキル及びＣ_1-4-アルコキシから相互独立的に選択される１若しくは２個以上の置換基を含み、このとき２個のアルキル置換基が一緒に結合してＣ_3-7-シクロアルキル基を形成していてもよい）、又は
Ｃ_2-4-アルキレンオキシ若しくはＣ_2-4-アルキレンイミノブリッジ（該イミノ基は、Ｃ_1-4-アルキル基で置換されていてもよく、かつ該アルキレン単位は、フッ素、塩素、ＣＦ₃、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_1-4-アルキル及びＣ_3-6-シクロアルキルから相互独立的に選択される１若しくは２個以上の置換基を含み、このとき２個のアルキル基が一緒に結合してＣ_3-7-シクロアルキル基若しくはシクロ-Ｃ_4-6-アルキレンイミノ基を形成していてもよい）、又は
Ｃ_3-6-アルケニレン若しくはＣ_3-6-アルキニレンブリッジ（無置換であるか、又はフッ素、塩素、ＣＦ₃、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_1-4-アルキル及びＣ_3-6-シクロアルキルから相互独立的に選択される１若しくは２個以上の置換基を含み、このとき２個のアルキル置換基が一緒に結合してＣ_3-7-シクロアルキル若しくはＣ_5-7-シクロアルケニル基を形成していてもよい）を意味し、
Ｗ、Ｚは、相互独立的に単結合又はＣ_1-2-アルキレンブリッジを意味し（このとき
２個の隣接炭素原子が一緒にさらなるＣ_1-4-アルキレンブリッジと結合していてもよく、かつ１又は２個のＣ原子は、相互独立的に１又は２個の同一若しくは異なるＣ_1-3-アルキル基で置換されていてもよく、このとき２個のアルキル基が一緒に結合して炭素環式環を形成していてもよい）、
Ｙ、Ａは、２価の環式基フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インドリル、ジヒドロインドリル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロ-イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、クロマニル、クロメン-4-オニル、チエニル、フラニル、ベンゾチエニル又はベンゾフラニルの群から相互独立的に選択され（上記環式基は、１若しくは２個以上のＣ原子のところで同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、フェニル環の場合、さらにニトロで１置換されていてもよく、及び／又は１若しくは２個以上のＮＨ基がＲ²¹で置換されていてもよい）、
Ｂは、Ｙ、Ａについて与えた意味の１つの意味を有し、或いは
Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_1-6-アルケニル、Ｃ_1-6-アルキニル、Ｃ_3-7-シクロアルキル、Ｃ_5-7-シクロアルケニル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_3-7-シクロアルケニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルケニル又はＣ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキニルを意味し（このとき１若しくは２個以上のＣ原子は、相互独立的にハロゲンで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又はヒドロキシ若しくはシアノで１置換されていてもよく、及び／又は環式基は、同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよい）、
Cyは、以下の意味：
−飽和３〜７員炭素環式基、
−不飽和４〜７員炭素環式基、
−フェニル基、
−ヘテロ原子としてＮ、Ｏ又はＳ原子を有する飽和４〜７員ヘテロ環式基又は不飽和５〜７員ヘテロ環式基、
−ヘテロ原子として２又は３個以上のＮ原子又は１若しくは２個のＮ原子とＯ若しくはＳ原子を有する飽和若しくは不飽和５〜７員ヘテロ環式基、
−Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される１若しくは２個以上の同一若しくは異なるヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環式５若しくは６員基；
の１つから選択される炭素環式基又はヘテロ環式基を意味し、
このとき上記飽和６若しくは７員基は、イミノ、(Ｃ_1-4-アルキル)-イミノ、メチレン、(Ｃ_1-4-アルキル)-メチレン又はジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-メチレンブリッジと架橋した環系として存在してもよく、かつ
上記環式基は、１若しくは２個以上のＣ原子のところで同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、フェニル基の場合、さらにニトロで１置換されていてもよく、及び／又は１若しくは２個以上のＮＨ基がＲ²¹で置換されていてもよく、
Ｒ¹¹は、ハロゲン、Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_2-6-アルケニル、Ｃ_2-6-アルキニル、Ｒ¹⁵-Ｏ-、Ｒ¹⁵-Ｏ-ＣＯ-、Ｒ¹⁵-ＣＯ-Ｏ-、シアノ、Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎ-、Ｒ¹⁸Ｒ¹⁹Ｎ-ＣＯ-又はCyを意味し（ここで、上記基中１若しくは２個以上のＣ原子は、相互独立的に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ₃、Ｃ_1-3-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ_1-3-アルキルから選択される置換基で置換されていてもよい）、
Ｒ¹³は、Ｒ¹⁷について与えられる意味の１つの意味を有し、
Ｒ¹⁴は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_2-6-アルケニル、Ｃ_2-6-アルキニル、Ｒ¹⁵-Ｏ-、Ｒ¹⁵-Ｏ-ＣＯ-、Ｒ¹⁵-ＣＯ-、Ｒ¹⁵-ＣＯ-Ｏ-、Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎ-、Ｒ¹⁸Ｒ¹⁹Ｎ-ＣＯ-、Ｒ¹⁵-Ｏ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁵-Ｏ-ＣＯ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁵-ＳＯ₂-ＮＨ-、Ｒ¹⁵-Ｏ-ＣＯ-ＮＨ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁵-ＳＯ₂-ＮＨ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁵-ＣＯ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁵-ＣＯ-Ｏ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ¹⁸Ｒ¹⁹Ｎ-ＣＯ-Ｃ_1-3-アルキル又はCy-Ｃ_1-3-アルキルを意味し、
Ｒ¹⁵は、Ｈ、Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキル、フェニル、フェニル-Ｃ_1-3-アルキル、ピリジニル又はピリジニル-Ｃ_1-3-アルキルを意味し、
Ｒ¹⁶は、Ｈ、Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_4-7-シクロアルケニル、Ｃ_4-7-シクロアルケニル-Ｃ_1-3-アルキル、ω-ヒドロキシ-Ｃ_2-3-アルキル、ω-(Ｃ_1-4-アルコキシ)-Ｃ_2-3-アルキル、アミノ-Ｃ_2-6-アルキル、Ｃ_1-4-アルキル-アミノ-Ｃ_2-6-アルキル、ジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ_2-6-アルキル又はシクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-Ｃ_2-6-アルキルを意味し、
Ｒ¹⁷は、Ｒ¹⁶について与えた意味の１つの意味を有し、又は
フェニル、フェニル-Ｃ_1-3-アルキル、ピリジニル、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_1-4-アルキルカルボニルアミノ-Ｃ_2-3-アルキル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキルカルボニル)-Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ_2-3-アルキル、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルスルホニルアミノ-Ｃ_2-3-アルキル若しくはＮ-(Ｃ_1-4-アルキルスルホニル)-Ｎ(-Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ_2-3-アルキルを意味し；
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は、相互独立的にＨ又はＣ_1-6-アルキルを意味し、
Ｒ²⁰は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_2-6-アルケニル、Ｃ_2-6-アルキニル、Ｃ_3-7-シクロアルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｒ²²-Ｃ_1-3-アルキルを意味し、又はＲ²²について与えられる意味の１つの意味を有し、
Ｒ²¹は、Ｃ_1-4-アルキル、ω-ヒドロキシ-Ｃ_2-6-アルキル、ω-Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｃ_2-6-アルキル、ω-Ｃ_1-4-アルキル-アミノ-Ｃ_2-6-アルキル、ω-ジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ_2-6-アルキル、ω-シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-Ｃ_2-6-アルキル、フェニル、フェニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_1-4-アルキル-カルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノスルホニル、ジ-Ｃ_1-4-アルキルアミノスルホニル又はシクロ-Ｃ_3-6-アルキレン-イミノ-スルホニルを意味し、
Ｒ²²は、ピリジニル、フェニル、フェニル-Ｃ_1-3-アルコキシ、シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-Ｃ_2-4-アルコキシ、ＯＨＣ-、ＨＯ-Ｎ=ＨＣ-、Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｎ=ＨＣ-、Ｃ_1-4-アルコキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、カルボキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノカルボニル、シクロ-Ｃ_3-6-アルキル-アミノ-カルボニル、シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-カルボニル、フェニルアミノカルボニル、シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-Ｃ_2-4-アルキル-アミノカルボニル、Ｃ_1-4-アルキル-スルホニル、Ｃ_1-4-アルキル-スルフィニル、Ｃ_1-4-アルキル-スルホニルアミノ、アミノ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ、Ｃ_1-4-アルキル-カルボニル-アミノ、シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ、フェニル-Ｃ_1-3-アルキルアミノ、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-フェニル-Ｃ_1-3-アルキルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルメチルアミノ、ヒドロキシ-Ｃ_2-3-アルキルアミノカルボニル、(4-モルフォリニル)カルボニル、(1-ピロリジニル)カルボニル、(1-ピペリジニル)カルボニル、(ヘキサヒドロ-1-アゼピニル)カルボニル、(4-メチル-1-ピペラジニル)カルボニル、メチレンジオキシ、アミノカルボニルアミノ又はＣ_1-4-アルキルアミノカルボニルアミノを意味し、
ここで、上記基中、特にＷ、Ｚ、Ｒ¹³〜Ｒ²²では、各場合、１若しくは２個以上のＣ原子がさらにＦで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は各場合、１若しくは２個のＣ原子は、相互独立的にさらにCl若しくはBrで１置換され、及び／又は各場合、１若しくは２個以上のフェニル環は、相互独立的に、群Ｆ、Cl、Br、Ｉ、シアノ、Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_1-4-アルコキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ_1-3-アルキル)-アミノ、アセチルアミノ、アミノカルボニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ-Ｃ_1-3-アルキル、Ｃ_1-3-アルキルアミノ-Ｃ_1-3-アルキル及びジ-(Ｃ_1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ_1-3-アルキルから選択される１、２若しくは３個の置換基をさらに含んでよく、及び／又はニトロで１置換されていてもよく、
存在するいずれかのカルボキシ基のＨ原子又はＮ原子に結合しているＨ原子は、各場合、インビボで分解しうる基と置き換わっていてもよい）、
その互変異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、その混合物及び塩。
（このとき以下の化合物は本発明に含まれない：
(1-{5-[5-(4-クロロ-フェニル)-ピリジン-2-イルエチニル]-ピリジン-2-イル}-ピロリジン-3-イル)-ジメチル-アミン,
5'-[5-(4-クロロ-フェニル)-ピリジン-2-イルエチニル]-3-ピロリジン-1-イル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル,
1'-{5-[5-(4-クロロ-フェニル)-ピリジン-2-イルエチニル]-ピリジン-2-イル}-[1,3']ビピロリジニル,
{5-[5-(4-クロロ-フェニル)-ピリジン-2-イルエチニル]-ピリジン-2-イル}-(2-ピロリジン-1-イル-プロピル)-アミン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(1-メチル-2-ピペリジン-1-イル-エトキシ)-フェニルエチニル]-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(3-ピペリジン-1-イル-ピロリジン-1-イル)-フェニルエチニル]-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-[2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-プロポキシ]-フェニルエチニル}-ピリジン,
(1-{5-[5-(4-クロロ-フェニル)-ピリジン-2-イルエチニル]-ピリジン-2-イル}-ピロリジン-3-イル)-4-メチルピペリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-メチル-2-ピペリジン-1-イル-プロポキシ)-フェニルエチニル]-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-[3-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-シクロヘキシル]-フェニルエチニル}-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-[3-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-シクロヘキサ-1-エニル]-フェニルエチニル}-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-[3-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-シクロペンタ-1-エニル]-フェニルエチニル}-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-[3-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-シクロペンチル]-フェニルエチニル}-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(3-ピロリジン-1-イル-プロペニル)-フェニルエチニル]-ピリジン,
5-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(3-ピロリジン-1-イル-プロパ-1-イニル)-フェニルエチニル]-ピリジン。）
基Ｒ¹、Ｒ²が、Ｈ、Ｃ_1-6-アルキル、Ｃ_3-5-アルケニル、Ｃ_3-5-アルキニル、Ｃ_3-7-シクロアルキル、ヒドロキシ-Ｃ_3-7-シクロアルキル、Ｃ_3-7-シクロアルキル-Ｃ_1-3-アルキル、(ヒドロキシ-Ｃ_3-7-シクロアルキル)-Ｃ_1-3-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ_2-4-アルキル、ω-ＮＣ-Ｃ_2-3-アルキル、Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｃ_2-4-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｃ_2-4-アルキル、Ｃ_1-4-アルコキシ-カルボニル-Ｃ_1-4-アルキル、カルボキシル-Ｃ_1-4-アルキル、アミノ-Ｃ_2-4-アルキル、Ｃ_1-4-アルキル-アミノ-Ｃ_2-4-アルキル、ジ-(Ｃ_1-4-アルキル)-アミノ-Ｃ_2-4-アルキル、シクロ-Ｃ_3-6-アルキレンイミノ-Ｃ_2-4-アルキル、ピロリジン-3-イル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-ピロリジン-3-イル、ピロリジニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-ピロリジニル-Ｃ_1-3-アルキル、ピペリジン-3-イル
、ピペリジン-4-イル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-ピペリジン-3-イル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-ピペリジン-4-イル、ピペリジニル-Ｃ_1-3-アルキル、Ｎ-(Ｃ_1-4-アルキル)-ピペリジニル-Ｃ_1-3-アルキル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、フェニル
、フェニル-Ｃ_1-3-アルキル、ピリジル及びピリジル-Ｃ_1-3-アルキルから成る群より相互独立的に選択され、このとき上記基中、１若しくは２個以上のＣ原子は、相互独立的にＦ、Ｃ_1-3-アルキル若しくはヒドロキシ-Ｃ_1-3-アルキルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は１若しくは２個のＣ原子は、相互独立的にCl、Br、ＯＨ、ＣＦ₃若しくはＣＮで１置換されていてもよく、かつ前記フェニル若しくはピリジル基は、同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、フェニル基の場合、さらにニトロで１置換されていてもよく、
基Ｒ²⁰が、請求項１で与えた意味を有することを特徴とする請求項１記載のアルキン化合物。
Ｒ¹とＲ²が、それらが結合しているＮ原子と一緒に、意味ピロリジン、ピペリジン、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン、ピペラジン（フリーなイミン官能基はＲ¹³で置換されている）、及びモルフォリンから選択されるヘテロ環式基を形成し、
このとき１若しくは２個以上のＨ原子を同一若しくは異なるＲ¹⁴と置き換えてよく、及び／又は
上記ヘテロ環式基は、１又は２個の同一若しくは異なる炭素環式又はヘテロ環式基Cyで置換されていてもよく（該アルキレンブリッジと基Cyとの間の結合が、
−単結合若しくは二重結合によって、
−スピロ環式環系を形成する共通のＣ原子によって
−縮合二環式環系を形成する２個の共通の隣接するＣ及び／又はＮ原子によって、又は
−架橋環系を形成する３又は４個以上のＣ及び／又はＮ原子によって
達成されるように）、
基Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及び基Cyが、請求項１の定義どおりであることを特徴とする請求項１記載のアルキン化合物。
Ｘが、プロピレンブリッジ（フッ素、塩素、ヒドロキシ、Ｃ_1-3-アルキル及びシクロプロピルから選択される１、２、３個又はそれより多くの同一若しくは異なる置換基を含み、このとき２個のアルキル置換基が一緒に結合してＣ_3-6-シクロアルキル基を形成していてもよい）、又は
エトキシ若しくはエチレンイミノブリッジ（ここで、該イミノ基はＣ_1-4-アルキルで置換されていてもよく、該ブリッジは、フッ素、塩素、Ｃ_1-3-アルキル及びシクロプロピルから選択される１、２、３個又はそれより多くの同一若しくは異なる置換基を含み、このとき２個のアルキル置換基が一緒に結合してＣ_3-6-シクロアルキル基を形成していてもよく、又はアルキル基がイミノ基に結合している場合、アルキル基とイミノ基が一緒に結合してピロリジン若しくはピペリジン基を形成していてもよい）、又は
-ＣＨ₂-ＣＨ=ＣＨ-若しくは-ＣＨ₂-Ｃ≡Ｃ-ブリッジ（無置換であるか、又はフッ素、塩素、Ｃ_1-3-アルキル及びシクロプロピルから選択される１、２、３個若しくはそれより多くの置換基を含み、このとき２個のアルキル置換基が一緒に結合してＣ_3-6-シクロアルキル基を形成していてもよい）を意味することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のアルキン化合物。
Ｚが単結合又はエチレンを意味し、かつＷが単結合を意味することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のアルキン化合物。
基Ｙが、二価環式基フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロナフチル、インドリル、ジヒドロインドリル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロ-イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、クロマニル、クロメン-4-オニル、ベンゾチエニル、又はベンゾフラニルの群から選択され、このとき上記環式基は、１若しくは２個以上のＣ原子のところで同一若しくは複数の基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、かつフェニル環の場合、さらにニトロで１置換されていてもよく、及び／又は１若しくは２個以上のＮ原子のところでＲ²¹にて置換されていてもよく、
さらにＲ²⁰及びＲ²¹が、請求項１で与えた意味を有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のアルキン化合物。
基Ａが、二価環式基フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル又はピリダジニル（１若しくは２個以上のＣ原子のところで同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、かつフェニル環の場合、さらにニトロで１置換されていてもよい）の群から選択され、かつ
Ｒ²⁰が、請求項１で与えた意味を有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のアルキン化合物。
基Ｂがフェニル、シクロヘキセニル、ピリジル、チエニル及びフラニルから選択され、このとき上記環式基は、１若しくは２個以上のＣ原子のところで同一若しくは異なる基Ｒ²⁰で１置換若しくは多置換されていてもよく、かつフェニル基の場合、さらにニトロで１置換されていてもよく、かつ
Ｒ²⁰が、請求項１で与えた意味を有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のアルキン化合物。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物の生理学的に許容しうる塩。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩を少なくとも１種含み、１若しくは２種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤を一緒に含有しうる医薬組成物。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩の少なくとも１種含み、哺乳動物の摂食行動に影響を及ぼすための医薬組成物。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩の少なくとも１種含む、哺乳動物の体重を減らすため及び／又は哺乳動物の体重の増加を予防するための医薬組成物。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩の少なくとも１種の、MCH受容体拮抗活性を有する医薬組成物調製のための使用。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩の少なくとも１種の、代謝障害及び／又は摂食障害、特に肥満症、過食症、神経性過食症、悪液質、拒食症、神経性拒食症及び食欲過剰の予防及び／又は治療に好適な医薬組成物調製のための使用。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩の少なくとも１種の、肥満症に関連する疾患及び／又は障害、特に糖尿病（特にII型糖尿病）、糖尿病の合併症（糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害、糖尿病性腎障害を含む）、インスリン抵抗性、病的糖耐性、脳出血、心機能不全、心臓血管疾患（特に動脈硬化症及び高血圧）、関節炎及び膝関節炎の予防及び／又は治療に好適な医薬組成物調製のための使用。
請求項１〜８のいずれか１項に記載のアルキン化合物及び／又は請求項９記載の塩から選択される第１の活性物質と、
糖尿病の治療用活性物質、糖尿病合併症の治療用活性物質、肥満症の治療用活性物質（好ましくはMCHアンタゴニスト以外）、高血圧の治療用活性物質、高脂血症（動脈硬化症を含む）の治療用活性物質、関節炎の治療用活性物質、不安状態の治療用活性物質及びうつ病の治療用活性物質から成る群より選択される第２の活性物質とを含み、
１若しくは２種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤を一緒に含有しうる医薬組成物。
下記式A.5のアルキン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (A.5)
（式A.1、A.2、A.3、A.4及びA.5中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ、Ｘ、Ｗ、Ａ及びＢは、請求項１〜８で与えた意味の１つの意味を有する）の調製方法であって、
下記式A.1のハロゲン化合物
ＨＯ-Ｘ-Ｙ-Hal (A.1)
（式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素又はヨウ素を意味する）を、
下記式A.2のアルキン化合物
Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (A.2)
と、適切なパラジウム触媒、適切な塩基及びヨウ化銅(I)の存在下、適切な溶媒中で反応させ、かつ得られた下記式A.3の化合物
ＨＯ-Ｘ-Ｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (A.3)
をメタンスルホン酸クロライド(MsCl)と反応させて下記式のメタンスルホン酸誘導体A.4
MsＯ-Ｘ-Ｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (A.4)
を生成し、さらに式Ｈ-ＮＲ¹Ｒ²のアミンと反応させて最終生成物A.5を形成する、方法。
下記式B.5のアルキン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ａ-Ｂ (B.5)
（式B.1、B.2、B.3、B.4及びB.5中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＢは、請求項１〜８で与えた意味の１つの意味を有する）の調製方法であって、
下記式B.1のハロゲン化合物
Hal-Ａ-Ｂ (B.1)
（式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素又はヨウ素を意味する）を、
下記式B.2のアルキン化合物
ＨＯ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ｈ (B.2)
と、適切なパラジウム触媒、適切な塩基及びヨウ化銅(I)の存在下、適切な溶媒中で反応させ、かつ
結果として生じる下記式B.3の化合物
ＨＯ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ａ-Ｂ (B.3)
をメタンスルホン酸クロライド(MsCl)と反応させて下記式のメタンスルホン酸誘導体B.4
MsＯ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ａ-Ｂ (B.4)
を生成し、さらに式Ｈ-ＮＲ¹Ｒ²のアミンと反応させて最終生成物B.5を形成する、方法。
下記式C.3のアルキン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (C.3)
（式C.1、C.2及びC.3中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ａ及びＢは、請求項１〜８で与えた意味の１つの意味を有する）の調製方法であって、
下記式C.1のハロゲン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Hal (C.1)
（式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素又はヨウ素を意味する）を、
さらに下記式C.2のアルキン化合物
Ｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｗ-Ａ-Ｂ (C.2)
と、適切なパラジウム触媒、適切な塩基及びヨウ化銅(I)の存在下、適切な溶媒中で反応させて最終生成物C.3を得る、方法。
下記式D.3のアルキン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ａ-Ｂ (D.3)
（式D.1、D.2及びD.3中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＢは、請求項１〜８で与えた意味の１つの意味を有する）の調製方法であって、
下記式D.2のハロゲン化合物
Hal-Ａ-Ｂ (D.2)
（式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素又はヨウ素を意味する）を、
下記式D.1のアルキン化合物
Ｒ¹Ｒ²Ｎ-Ｘ-Ｙ-Ｚ-Ｃ≡Ｃ-Ｈ (D.1)
と、適切なパラジウム触媒、適切な塩基及びヨウ化銅(I)の存在下、適切な溶媒中で反応させて最終生成物D.3を形成する、方法。