JP2007524705A - ヘテロアリール−アルキルカーバメート誘導体、それらの製造方法、及び、faah酵素インヒビターとしてのそれらの使用 - Google Patents
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- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Abstract
[式中、Aは1つまたは複数のX、Y及び/またはZ基から選択され、Xは置換または未置換のメチレン基を表し、Yは置換または未置換のC2−アルケニレンを表すかまたはC2−アルキニレンを表し、ZはC3−7シクロアルキル基を表し、nは1−7の範囲の整数を表し、R1は置換または未置換のヘテロアリールまたはナフタレニル型の基を表し、R7は水素原子またはC1−6アルキル基を表し、R8は水素原子またはC1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−3アルキレン基を表す]の化合物に関する。本発明の化合物は、塩基、酸付加塩、水和物または溶媒和物の形態である。これらの化合物はFAAH酵素に対する阻害活性を有している。
Description
Aは1つまたは複数の基X、Y及び/またはZから選択され、
Xは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されているまたは置換されていないメチレン基を表し、
Yは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されているまたは置換されていないC2−アルケニレン基を表すか、あるいは、C2−アルキニレン基を表し、
Zは式:
mは1−5の範囲の整数を表し、
p及びqはp+qが1−5の範囲の数となるように定義された整数を表し、
nは1−7の範囲の整数を表し、
R1は、1つまたは複数のR3及び/またはR4基で置換されているまたは置換されていないR2基を表し、
R2は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ナフチル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリニル、1−オキソ−3,4−ジヒドロイソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、ナフチリジニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、インダゾリル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニルまたはイソチアゾロピリジニルから選択された基を表し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基、C1−6−アルコキシ基、ヒドロキシル基、C1−6−チオアルキル基、C1−6−フルオロアルキル基、C1−6−フルオロアルコキシ基、C1−6−フルオロチオアルキル基、NR5R6基、NR5COR6基、NR5CO2R6基、NR5SO2R6基、COR5基、CO2R5基、CONR5R6基、SO2R5基、SO2NR5R6基、−O−(C1−3−アルキレン)−O−基、またはフェニル基(このフェニル基は1つまたは複数のハロゲン原子で置換されているまたは置換されていない。)から選択された基を表し、
R4は、フェニル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基から選択された基を表し、1つまたは複数のR4基は、互いに同じかまたは異なる1つまたは複数のR3基で置換されていてもよく、
R5及びR6は互いに独立に、水素原子もしくはC1−6−アルキル基を表し、またはこれらを担持する1つまたは複数の原子と共にアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピンもしくはピペラジン環から選択された環を形成し、この環は場合によってはC1−6−アルキルまたはベンジル基によって置換されており、
R7は水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8は水素原子またはC1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基またはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す。
Aが1つまたは複数の基X及び/またはYから選択され、
Xがメチレン基を表し、
YがC2−アルキニレン基を表し、
nが1−5の範囲の整数を表し、
R1が1つまたは複数のR3及び/またはR4基で置換されているまたは置換されていないR2基を表し、
R2が、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3.4−ジヒドロキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロロピリジルから選択された基を表し、
R3が、ハロゲン原子特に塩素及びフッ素原子、または、C1−6−アルキル特にメチル、C3−7−シクロアルキル特にシクロプロピル、C1−6−アルコキシ特にメトキシ、NR5R6、及び、フェニル基から選択された基を表し、
R4が、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基から選択された基を表し、1つまたは複数のR4基は、互いに同じかまたは異なる1つまたは複数のR3基で置換されていてもよく、
R5及びR6が互いに独立にC1−6−アルキル基を表し、
R7が水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8が水素原子、または、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基またはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す化合物である。
A、X、Y、Z、m、p、q、n、R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が一般式(I)または上記に定義の第一サブグループと同義であり、
R2が、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニルから選択された基を表す化合物である。
A、X、Y、Z、m、p、q、n、R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が一般式(I)または上記に定義のサブグループと同義であり、
R7が水素原子を表し、
R8が水素原子またはC1−6−アルキル基、特にメチルを表す化合物である。
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル[(5−フェニルピリジン−2−イル)メチル]カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(5−フェニルピリジン−2−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(6−フェニルピリジン−3−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(2−フェニルピリミジン−5−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(5−フェニルピリミジン−2−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−[6−(4−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−[6−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルアミノ)−ピリミジン−4−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(イソキノリン−7−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(2−フェニル−1,3−オキサゾール−4−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−[5−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−3−イル)エチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリジン−2−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリジン−3−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル3−(ピリジン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリミジン−5−イルプロピル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル]プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[6−(4−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4−イル]プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[6−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−4−イル]プロピルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−キノリン−2−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−キノリン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−イソキノリン−1−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−イソキノリン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[5−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−3−イル]プロピルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル3−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[3−(4−フェニルフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−[3−(ナフタレン−2−イル)イソキサゾール−5−イル]プロピルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−2−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−3−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリミジン−5−イルブチル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[6−(4−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[6−(4−クロロフェニル)−2−シクロプロピルピリミジン−4−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[6−(4−クロロフェニル)−2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−4−イル]ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−キノリン−2−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−キノリン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−イソキノリン−1−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−イソキノリン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[5−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−3−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[3−(4−フェニルフェニル)イソキサゾール−5−イル]ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−[3−(ナフタレン−2−イル)イソキサゾール−5−イル]ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリジン−2−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリジン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリミジン−5−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−キノリン−2−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−キノリン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−イソキノリン−1−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−イソキノリン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ナフタレン−1−イルプロプ−2−イン−1−イル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(3−ナフタレン−1−イルプロプ−2−イン−1−イル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル[5−(4−フルオロナフタレン−1−イル)ペント−4−イン−1−イル]カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル[3−(ピリジン−3−イル)イソキサゾール−5−イルプロピル]カーバメート
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル[3−(4−メトキシナフタレン−1−イル)イソキサゾール−5−イルプロピル]カーバメート。
Aは1つまたは複数の基X、Y及び/またはZから選択され、
Xは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されるかまたは未置換のメチレン基を表し、
Yは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されるかまたは未置換のC2−アルケニレン基を表すか、あるいは、C2−アルキニレン基を表し、
Zは式:
mは1−5の範囲の整数を表し、
p及びqは、p+qが1−5の範囲の数となるように定義された整数を表し、
nは1−7の範囲の整数を表し、
R1は、1つまたは複数のR3及び/またはR4基で置換されているまたは置換されていないR2基を表し、
R2は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ナフチル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリニル、1−オキソ−3,4−ジヒドロイソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、ナフチリジニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、インダゾリル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニルから選択された基を表し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6−アルキル基、C1−6−アルコキシ基、ヒドロキシル基、C1−6−チオアルキル基、C1−6−フルオロアルキル基、C1−6−フルオロアルコキシ基、C1−6−フルオロチオアルキル基、NR5R6基、NR5COR6基、NR5CO2R6基、NR5SO2R6基、COR5基、CO2R5基、CONR5R6基、SO2R5基、SO2NR5R6基、−O−(C1−3−アルキレン)−O−基から選択された基を表し、
R4は、フェニル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ナフチル基、ピリジル基、ピミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基から選択された基を表し、1つまたは複数のR4基は、互いに同じかまたは異なる1つまたは複数のR3基で置換されていてもよく、
R5及びR6は互いに独立に、水素原子もしくはC1−6−アルキル基を表しまたはこれらを担持する1つまたは複数の原子と共にアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピンもしくはピペラジン環から選択された環を形成し、この環は場合によってはC1−6−アルキルまたはベンジル基によって置換されており、
R7は水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8は水素原子またはC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す。
Aが1つまたは複数の基X及び/またはYから選択され、
Xがメチレン基を表し、
YがC2−アルキニレン基を表し、
nが1−5の範囲の整数を表し、
R1が、1つまたは複数のフェニル基で、より特定的には1個のフェニル基で置換されたR2基を表し、
R2が、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3.4−ジヒドロキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロロピリジルから選択された基を表し、
R7が水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8が水素原子、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基またはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す化合物である。
A、n及びR1が上記に定義の第一サブグループと同義であり、
R7が水素原子を表し、
R8が水素原子、またはC1−6−アルキル、より特定的にはメチルを表す化合物である。
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル[(5−フェニルピリジン−2−イル)メチル]カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(5−フェニルピリジン−2−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(6−フェニルピリジン−3−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(6−フェニルピリダジン−3−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(2−フェニルピリミジン−5−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(5−フェニルピリミジン−2−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(2−イソキノリン−7−イルエチル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(4−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(2−フェニル−1,3−オキサゾール−4−イル)エチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)エチルカーバメート
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリジン−2−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリジン−3−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリジン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ピリミジン−5−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−キノリン−2−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−キノリン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−イソキノリン−1−イルプロピル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−イソキノリン−4−イルプロピル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−(4−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)プロピルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル3−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)プロピルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−2−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−3−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリジン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−ピリミジン−5−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−キノリン−2−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−キノリン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−イソキノリン−1−イルブチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(4−イソキノリン−4−イルブチル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル4−(1H−インドール−1−イル)ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(1H−インドール−1−イル)ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H);−イル)ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル4−(2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H);−イル)ブチルカーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H);−イル)ブチルカーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリジン−2−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリジン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ピリミジン−5−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−キノリン−2−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−キノリン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−イソキノリン−1−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−イソキノリン−4−イルペンチル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(3−ナフタレン−1−イルプロプ−2−イン−1−イル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(3−ナフタレン−1−イルプロプ−2−イン−1−イル)カーバメート;
−2−アミノ−2−オキソエチル(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)カーバメート;
−2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)カーバメート。
−t及びzが1から7までの数値を表すCt−zは、t−z個の炭素原子を有し得る炭素鎖を意味する。例えば、C1−3は、1−3個の炭素原子を有し得る炭素鎖を意味する;
−アルキルは、線状または分枝状の飽和脂肪族基を意味する。例えば、C1−6−アルキル基は、炭素原子数1−6の線状または分枝状炭素鎖を表す。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表す;
−アルキレンは、線状または分枝状の飽和した二価のアルキル基を意味する。例えば、C1−3−アルキレン基は、炭素原子数1−3の線状または分枝状の二価の炭素鎖、具体的には、メチレン、エチレン、1−メチルエチレンまたはプロピレンを表す;
−シクロアルキルは環状アルキル基を意味する。例えば、C3−7−シクロアルキル基は炭素原子数3−7の環状炭素含有基、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを表す;
−アルキニレンは、2個の炭素を含む不飽和の二価の脂肪族基、具体的にはエチレンを意味する;
−C2−アルキニレンは−C≡C−基を意味する;
−アルコキシは、線状または分枝状の飽和脂肪鎖を含む−O−アルキル基を意味する;
−チオアルキルは、線状または分枝状の飽和脂肪族鎖を含む−S−アルキル基を意味する;
−フルオロアルキルは、1つまたは複数の水素原子がフッ素原子によって置換されたアルキル基を意味する;
−フルオロアルコキシは、1つまたは複数の水素原子がフッ素原子によって置換されたアルコキシ基を意味する;
−フルオロチオアルキルは、1つまたは複数の水素原子がフッ素原子によって置換されたチオアルキル基を意味する;
−ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
−エチル2−[({[2−(5−ヒドロキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]アミノ}カルボニル)オキシ]プロパノエート;、
−エチル2−[({[2−(5−(フェニルメトキシ)−1H−インドール−3−イル)エチル]アミノ}カルボニル)オキシ]プロパノエート。
−2−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−1−メチルピリジニウムヨージド;
−2−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−5−エチル−1−メチルピリジニウムヨージド;
−4−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−1−メチルピリジニウムヨージド;
−5−メチル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン塩酸塩;
−5−メチル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン塩酸塩;
−3−[5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−イル)ペンチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−メチル−4−チアゾリル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(1H−ピロール−2−イル)エチル]−2,4,−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[3−(2−チエニル)エチルプロピル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[4−(2−チエニル)ブチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−メチル−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(3−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−メチル−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−アセチル−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−ブロモ−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−2−チオフェンカルボキサルデヒド;
−3−[3−(1−インドリニル)プロピル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[3−(1−インドリニル)プロピル]−5−メチル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−5−メチル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−5−イソプロピル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−イソプロピル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−イソプロピル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン。
−R2がピロリル、イミダゾ[1,2−a]ピリジルまたはインドリニル基であるときは、R2が1つまたは複数のR3及び/またはR4基によって置換されている;
−R2がピリジル基であるときは、R2が1つまたは複数のR3及び/またはR4基によって置換されており、このR3はメチルまたはエチル以外の基である;
−R2がチエニル基であるときは、R2が1つまたは複数のR3及び/またはR4基によって置換されており、このR3は臭素、メチル、CHOまたはCOCH3以外の基である;
−R2がR3基で置換されたチオアゾリル基であるときは、このR3はメチル以外の基である。
2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル2−(6−フェニルピリジン−3−イル)エチルカーバメート
約−10℃に冷却した25mlのテトラヒドロフラン中の4.5g(25.60mmol)のフェニルメチルエテニルカーバメート(Org.Proc.Res.& Develop;2002,6,74−77)の溶液に、100mlのテトラヒドロフラン中の3.12g(12.80mmol)の9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(BBN)の溶液を、不活性雰囲気下、反応媒体の温度を−10℃以下に維持しながら滴下する。−10℃で1時間、次いで周囲温度で4時間撹拌を継続する。18mlの水酸化ナトリウム水溶液(3N)を加えて、撹拌を1時間継続する。4.0g(17.1mmol)の5−ブロモ−2−フェニルピリジン及び2.12g(2.6mmol)のPdCl2(dppf)・CH2Cl2(dppf:1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン)を順次に加える。周囲温度で撹拌を18時間継続する。
約0℃に冷却した50mlのジクロロメタン中の段階1.1で製造した1.8g(5.42mmol)のフェニルメチル2−(6−フェニルピリジン−3−イル)エチルカーバメートの溶液に、9mlの33%臭化水素酸の酢酸溶液を滴下する。周囲温度で撹拌を2時間継続する。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ジクロロメタン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に入れる。水相を分離し、酢酸エチルで2回抽出する。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾液を減圧下で濃縮する。
40mlのトルエン中の段階1.2で製造した0.85g(4.29mmol)の2−(6−フェニルピリジン3−イル)エタンアミン及び1.25g(5.58mmol)のエチル[(フェニルオキシカルボニル)オキシ]アセテート(J.Med.Chem.,1999,42,277−290)の溶液を60℃で12時間加熱する。混合物を周囲温度まで放冷し、不溶性物質を濾過によって分離し、濾液を減圧下で濃縮する。ここで得られた残渣を酢酸エチルとシクロヘキサンとの30/70混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
6mlのメタノール中の段階1.3で得られた1.0g(3.06mmol)のエチル({[2−(6−フェニルピリジン−3−イル)エチル]アミノ}カルボニル)−オキシアセテートの溶液に、4.6ml(9.17mmol)のメチルアミン(2M)のテトラヒドロフラン溶液を添加する。周囲温度で撹拌を4時間継続する。
M.p.(℃):130−132℃
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.85(d,3H);2.95(t,2H);3.55(q,2H);4.60(s,2H);5.05(broad s,1H);6.10(broad s,1H);7.50(m,3H);7.70(m.2H);8.0(d,2H);8.60(s,1H)。
2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル4−(1H−インドール−1−イル)ブチルカーバメート
氷水浴で冷却した80mlのジメチルホルムアミド中の2g(17.07mmol)の1H−インドール及び1.15ml(51.22mmol)の1,4−ジブロモメタンの溶液に、0.96g(17.07mmol)の水酸化ナトリウムを少量ずつ加える。浴を除去し、周囲温度で撹拌を15時間継続する。
30mlのテトラヒドロフラン中の段階2.1で製造した3g(11.90mmol)の1−(4−ブロモブチル)−1H−インドール、2.41g(23.80mmol)の1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン(J.Med.Chem.,1991,34,1538−1544)、及び、2.74g(23.80mmol)の1,1,3,3−テトラメチルグアニジンとの溶液を不活性雰囲気下で14時間還流させる。
実施例1(段階1.4)に記載の手順を使用する。段階2.2で得られた0.90g(3.31mmol)の3−[4−(1H−インドール−1−イル)ブチル]−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンと、5ml(9.93mmol)のメチルアミン(2M)のテトラヒドロフラン溶液を出発材料とし、ジクロロメタンとメタノールとの98/2混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって処理した後に、0.70gの生成物が非晶質白色固体の形態で得られる。
M.p.(℃):64−67℃
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.50(m,2H);1.90(m,2H);2,80(d,3H);3.20(q,2H);4.20(t,2H);4.55(s,2H);5.95(broad s,1H);6.10(broad s,1H);6.50(d,1H);7.20(m,3H);7.40(d,1H);7.70(d,1H)。
2−アミノ−2−オキソエチル(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)カーバメート
3mlのアセトニトリル中の0.59g(7mmol)の4−ペンチン−1−オールの溶液を、4mlのアセトニトリル中の1.78g(7mmol)の1−ヨードナフタレン、1.48ml(10.5mmol)のトリエチルアミン、0.066g(0.35mmol)のヨウ化第一銅及び0.147g(0.21mmol)のジ(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(Ph3P)2PdCl2の懸濁液に、アルゴン雰囲気下で滴下する。混合物を周囲温度で3時間撹拌し、次いで4gのシリカを加えて、蒸発乾固する。生成物を80/20、次いで60/40のシクロヘキサンと酢酸エチルとの混合物によって溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、1.22gの生成物が黄色油の形態で得られる。
氷浴で冷却した12mlのジクロロメタン中の段階3.1で得られた1.2g(5.71mmol)の5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−オールと1.6ml(11.4mmol)のトリエチルアミンとの溶液に、5mlのジクロロメタン中の0.85g(7.42mmol)のメタンスルホニルクロリドの溶液を滴下する。混合物を0℃で1時間、次いで周囲温度で2時間撹拌する。次に、25mlの水及び75mlのジクロロメタンを添加する。有機相を沈降によって分離し、25mlの水及び25mlの飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固すると、1.68gの生成物がオレンジ色油の形態で得られるので直接に次段階で使用する。
段階3.2で得られた1.64g(5.70mmol)の5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イルメタンスルホネート及び0.72g(7.1mmol)の1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンを9mlのテトラヒドロフランに溶解させる。3mlのテトラヒドロフラン中の1.3g(11.4mmol)の1,1,3,3−テトラメチルグアニジン溶液を添加する。混合物を還流しながら一夜加熱する。25mlの酢酸エチルと6gのシリカとを加える。混合物を蒸発乾固する。残渣を90/10、次いで80/20及び70/30のシクロヘキサン及び酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、1.33gの生成物が白色固体の形態で得られる。
M.p.(℃):99−101℃。
段階3.3で得られた0.75g(2.56mmol)の3−(5−ナフタレン−1−イルペント−4−イン−1−イル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンを18mlの7Mアンモニア(126mmol)のメタノール溶液に溶解する。混合物を室温で一夜静置する。次いで3gのシリカを添加し、蒸発乾固する。残渣を98/2、次いで96/4及び94/6のジクロロメタンとメタノールの混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。次に生成物を酢酸エチルとジイソプロピルエーテルとの混合物から再結晶させると、0.59gの生成物が白色結晶の形態で得られる。
M.p.(℃):105−108℃
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):8.33(d,1H);7.85(m,2H);7.70−7.40(m,4H);5.90(broad m,1H);5.50(broad m,1H);5,20(broad m,1H);4.55(s,2H);3.50(m,2H);2.70(t,2H);1.95(m,2H)。
2−メチルアミノ−2−オキソエチル(3−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロピル)カーバメート
氷浴で冷却した30mlのジクロロメタン中の1.18ml(12.6mmol)のペント−4−イン−1−オール及び2.0g(10.5mmol)の4−クロロ−N−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリド(J.Med.Chem.,1998,41,4556−4566)の溶液に、1.6ml(11.5mmol)のトリエチルアミンを滴下する。周囲温度で一夜反応させる。50mlのジクロロメタンと70mlの水とを添加する。有機相を分離し、水相を50mlのジクロロメタンで2回抽出する。次に有機相を70mlの水で2回、次いで70mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。残渣をシクロヘキサンと酢酸エチルとの混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、1.3g(5.47mmol)の生成物が白色固体の形態で得られる。
M.p.(℃):60−62℃。
氷浴で冷却した70mlのジクロロメタン中の1.30g(5.47mmol)の段階4.1で得られた3−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロパン−1−オールと0.9ml(7.11mmol)のトリエチルアミンとの溶液に、0.5ml(6.0mmol)のメタンスルホニルクロリドを滴下する。次いで混合物を室温で2時間撹拌する。70mlの水を添加し、有機相を分離する。水相を70mlのジクロロメタンで2回抽出する。次いで、有機相を100mlの水、及び100mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸カルシウムで乾燥し、蒸発させる。
段階4.2で製造した0.6g(1.87mmol)の3−{3−[3−(4−クロロフェニル)イソキサゾール−5−イル]プロピル}−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンを8mlのテトラヒドロフランと15mlのメタノールとの混合物に溶解させる。2.8mlの2Mのメチルアミン(5.6mmol)のテトラヒドロフラン溶液を加える。周囲温度で一夜反応させ、次いで蒸発させる。残渣を98/2、次いで95/5及び90/10のジクロロメタンとメタノールの混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。生成物を酢酸エチルとメタノールとの混合物から再結晶させると、0.49g(1.4mmol)の白色結晶が得られる。
M.p.(℃):158−160℃
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(d,2H);7.45(d,2H);6.35(s,1H);6.10(broad s,1H);5.00(broad s,1H);4.60(s,2H);3.35(m,2H);2.85(m+d,5H);2.05(m,2H)。
2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル(3−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル]プロピル)カーバメート
アルゴン下、−78℃に冷却した130mlの無水テトラヒドロフラン中の13.25g(78.8mmol)の2−(ペント−4−イン−1−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピランの溶液に、61.5mlの1.6M(98.4mmol)のn−ブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下する。−78℃で撹拌を1時間継続し、次いで、40mlのテトラヒドロフラン中の12.18g(86.6mmol)の4−クロロベンズアルデヒドの溶液を添加する。−78℃で撹拌を2時間継続し、次いで溶液を0℃に再加熱し、300mlの飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぐ。450mlの酢酸エチルで抽出する。有機相を50mlの水、次いで50mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸カルシウムで乾燥し、蒸発させる。残渣をn−ヘキサン及び酢酸エチルの70/30混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、16.64g(53.88mmol)の生成物が無色油の形態で得られる。
氷浴で冷却した500mlのジクロロメタン中の93g(1.07mmol)の二酸化マンガンの懸濁液に、段階5.1で製造した16.60g(53.7mmol)の1−(4−クロロフェニル)−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)ヘキサ−2−イン−1−オールの溶液を滴下する。撹拌を1.5時間継続し、次いで、セライトで濾過し、ジクロロメタンですすぐ。濾液を蒸発させると、16.3g(53.1mmol)の生成物が帯黄色油の形態で得られる。
108mlのアセトニトリルと0.1mlの水とに懸濁させた3.60g(11.73mmol)の段階5.2で製造した1−(4−クロロフェニル)−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)ヘキサ−2−イン−1−オンと9.45g(117mmol)のホルムアミドと25g(234mmol)の炭酸ナトリウムとの混合物を40℃で5時間撹拌する。次に混合物を600mlの水及び炭酸ナトリウム水溶液に入れる。沈降によって有機相を分離し、200mlの水及び200mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。残渣をn−ヘキサンと酢酸エチルとの70/30混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、3.22g(9.67mmol)の生成物が帯黄色油の形態で得られる。
段階5.3で製造した3.22g(9.67mmol)の4−(4−クロロフェニル)−6−[3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)プロピル]ピリミジンを32mlのメタノールに溶解し、16mlの4N塩酸のジオキサン溶液を添加する。混合物を周囲温度で1.5時間撹拌し、次いで150mlの炭酸水素ナトリウムの半飽和水溶液を加える。350mlの酢酸エチルで抽出する。有機相を50mlの水及び50mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固すると、2.33g(9.36mmol)の生成物が白色固体の形態で得られる。M.p.(℃):75−76℃。
氷浴で冷却した4mlのテトラヒドロフラン中の0.111g(0.44mmol)の段階5.4で製造した3−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル]プロパン−1−オール、0.077g(0.76mmol)の1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン及び0.235g(0.89mmol)のトリフェニルホスフィンの溶液に、0.4mlの40%ジエチルアゾジカルボキシレート(0.9mmol)のトルエン溶液を添加する。次いで混合物を周囲温度で一夜撹拌する。これを酢酸エチルと水との混合物に入れる。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。残渣をジクロロメタンとメタノールとの97/3混合物で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すると、0.117g(0.35mmol)の生成物が固体形態で得られる。
段階5.5で製造した0.113g(0.34mmol)の3−{3−[6−(4−クロロフェニル)ピリミジン−4−イル]プロピル}−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンを、4mlのエタノールと1mlのメタノールと1mlのジクロロメタンとの混合物に再溶解させ、2mlの8Mメチルアミン(16mmol)のエタノール溶液を添加する。混合物を周囲温度で2時間撹拌し、次いで蒸発させる。固体残渣をジエチルエーテルに入れると、0.127g(0.34mmol)の生成物が白色固体の形態で得られる。
M.p.(℃):147−149℃
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):9.15(s,1H);8.05(d,2H);7.65(s,1H);7.55(d,2H);6.15(broad s,1H);5.30(broad s,1H);4.55(s,2H);3.35(m,2H);2.85(m+d,H);2.10(m,2H)。
−全部の化合物が遊離塩基の形態である、
−i−プロピル、n−ブチル及びt−ブチルはそれぞれ、イソプロピル基、線状ブチル基及びtert−ブチル基を表す。
疼痛、特に急性または慢性の神経性疼痛:偏頭痛、ヘルペスウイルス及び糖尿病に付随するタイプの神経障害的疼痛;炎症性疾患に付随する急性または慢性の疼痛:関節炎、リウマトイド関節炎、骨関節炎、脊椎炎、痛風、脈管炎、クローン病、炎症性腸疾患;
急性または慢性の末梢神経痛;
眩暈、吐き気、嘔吐、特に化学療法後のこれらの症状;
摂食障害、特に様々な食欲不振及びカヘキシー;
神経性及び精神性の病気:振戦、ジスキネジー、ジストニー、痙直、強迫観念的行動、トゥレット症候群、あるゆる種類及び原因のあらゆるタイプの抑鬱及び不安、気分障害、精神病;
急性及び慢性の神経変性疾患:
パーキンソン病、アルツハイマー病、老人性痴呆、ハンチントン舞踏病、脳虚血や頭蓋及び延髄の外傷に付随する病変;
癲癇;
睡眠時無呼吸を含む睡眠障害;
心血管疾患、特に、高血圧、心不整脈、動脈硬化症、心臓発作、心虚血;
腎虚血;
癌:良性皮膚腫瘍、乳頭腫及び脳腫瘍、前立腺腫瘍、脳腫瘍(グリア芽細胞腫、髄上皮腫、髄芽細胞腫、神経芽細胞腫、胚起原の腫瘍、星状細胞腫、星状芽細胞腫、脳室上衣腫、寡突起膠腫、叢腫瘍、神経上皮腫、骨端腫瘍、上衣芽細胞腫、悪性髄膜腫、肉腫症、悪性メラノーマ、シュワン細胞腫);
免疫系の障害、特に自己免疫疾患:骨粗鬆症、ループスエリテマトーデス、結合組織疾患または膠原病、シェーングレン症候群、強直性脊椎関節炎、未分化脊椎関節炎、ベーチェット病、自己免疫溶血性貧血、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、穀粉症、移植拒絶、形質細胞系疾患;
アレルギー疾患:即時または遅延過敏症、アレルギー性鼻炎または結膜炎、接触皮膚炎;
寄生虫、ウイルスまたは細菌の感染性疾患:エイズ、髄膜炎;
炎症性疾患、特に関節の疾患:関節炎、リウマトイド関節炎、骨関節炎、脊椎炎、痛風、脈管炎、クローン病、炎症性腸症候群;骨粗鬆症;
眼の症状:眼圧亢進、緑内障;
肺の症状:気管疾患、気管支痙攣、せき、喘息、慢性気管支炎、慢性気道閉鎖、肺気腫;
胃腸疾患:炎症性腸症候群、炎症性腸障害、潰瘍、下痢;
尿失禁及び膀胱炎症。
本発明の化合物 50.0mg
マンニトール 223.75mg
クロスカラメローズナトリウム 6.0mg
トウモロコシデンプン 15.0mg
ヒドロキシプロピル−メチルセルロース 2.25mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0mg。
Claims (12)
- 塩基、酸付加塩、水和物または溶媒和物の形態の一般式(I):
Aは1つまたは複数の基X、Y及び/またはZから選択され、
Xは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されているまたは置換されていないメチレン基を表し、
Yは、1または2個のC1−6−アルキル、C3−7−シクロアルキルまたはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基で置換されているまたは置換されていないC2−アルケニレン基を表しまたはC2−アルキニレン基を表し、
Zは式:
mは1−5の範囲の整数を表し、
p及びqは、p+qが1−5の範囲の数となるように定義された整数を表し、
nは1−7の範囲の整数を表し、
R1は、1つまたは複数のR3及び/またはR4基で置換されているまたは置換されていないR2基を表し、
R2は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ナフチル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリニル、1−オキソ−3,4−ジヒドロイソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、ナフチリジニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、インダゾリル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニルまたはイソチアゾロピリジニルから選択された基を表し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基、C1−6−アルコキシ基、ヒドロキシル基、C1−6−チオアルキル基、C1−6−フルオロアルキル基、C1−6−フルオロアルコキシ基、C1−6−フルオロチオアルキル基、NR5R6基、NR5COR6基、NR5CO2R6基、NR5SO2R6基、COR5基、CO2R5基、CONR5R6基、SO2R5基、SO2NR5R6基、−O−(C1−3−アルキレン)−O−基、またはフェニル基(このフェニル基は1つまたは複数のハロゲン原子で置換されているまたは置換されていない。)から選択された基を表し、
R4は、フェニル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びピラジニル基から選択された基を表し、1つまたは複数のR4基は、互いに同じかまたは異なる1つまたは複数のR3基で置換されていてもよく、
R5及びR6は互いに独立に、水素原子もしくはC1−6−アルキル基を表しまたはこれらを担持する1つまたは複数の原子と共にアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピンもしくはピペラジン環から選択された環を形成し、前記環は場合によってはC1−6−アルキルまたはベンジル基によって置換されており、
R7は水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8は水素原子またはC1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基またはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す。]
の化合物。 - Aが1つまたは複数の基X及び/またはYから選択され、
Xがメチレン基を表し、
YがC2−アルキニレン基を表し、
nが1−5の範囲の整数を表し、
R1が1つまたは複数のR3及び/またはR4基で置換されているまたは置換されていないR2基を表し、
R2が、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、2−オキソ−3.4−ジヒドロキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロロピリジルから選択された基を表し、
R3が、ハロゲン原子、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基、C1−6−アルコキシ基、NR5R6またはフェニル基から選択された基を表し、
R4が、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基から選択された基を表し、1つまたは複数のR4基は、互いに同じかまたは異なる1つ以上のR3基で置換されていてもよく、
R5及びR6が互いに独立にC1−6−アルキル基を表し、
R7が水素原子またはC1−6−アルキル基を表し、
R8が水素原子、または、C1−6−アルキル基、C3−7−シクロアルキル基またはC3−7−シクロアルキル−C1−3−アルキレン基を表す、塩基、酸付加塩、水和物または溶媒和物の形態の請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R2が、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニルから選択された基を表すことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R7が水素原子を表し、
R8が水素原子またはC1−6−アルキルを表すことを特徴とする、塩基、酸付加塩、水和物または溶媒和物の形態の請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 以下の化合物:
−2−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−1−メチルピリジニウムヨージド;
−2−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−5−エチル−1−メチルピリジニウムヨージド;
−4−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−1−メチルピリジニウムヨージド;
−5−メチル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン塩酸塩;
−5−メチル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン塩酸塩;
−3−[5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−イル)ペンチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−メチル−4−チアゾリル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(1H−ピロール−2−イル)エチル]−2,4,−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[3−(2−チエニル)プロピル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[4−(2−チエニル)ブチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−メチル−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(3−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−メチル−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−アセチル−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−ブロモ−2−チエニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−[2−(2,4−ジオキソ−3−オキサゾリジニル)エチル]−2−チオフェンカルボキサルデヒド;
−3−[3−(1−インドリニル)プロピル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[3−(1−インドリニル)プロピル]−5−メチル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−5−メチル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−5−イソプロピル−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−エチル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−イソプロピル−3−[2−(4−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−5−イソプロピル−3−[2−(2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン;
−3−[2−(5−エチル−2−ピリジニル)エチル]−2,4−オキサゾリジンジオン:
を除く一般式(VII):
- 医薬的に許容される塩基、塩、水和物または溶媒和物の形態の少なくとも1種類の請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と場合によっては1種または複数の医薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 医薬として使用するための、医薬的に許容される塩基、塩、水和物または溶媒和物の形態の請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 内因性カンナビノイド及び/またはFAAH酵素によって代謝される他のすべての基質が関与する病気の予防または治療用医薬を製造するための、医薬的に許容される塩基、塩、水和物または溶媒和物の形態の請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 急性または慢性の疼痛、めまい、吐き気、嘔吐、摂食障害、神経性及び精神性の病気、急性または慢性の神経変性疾患、癲癇、睡眠障害、心血管疾患、腎虚血、癌、免疫系の障害、アレルギー性疾患、寄生虫、ウイルスもしくは細菌の感染症、炎症性疾患、骨粗鬆症、眼の異常、肺の異常、胃腸疾患または尿失禁の予防または治療用医薬を製造するための、医薬的に許容される塩基、塩、水和物または溶媒和物の形態の請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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