JP2007520571A - 難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
族ビニル系単量体、前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体をグラフト重合させて得られたグラフト共重合体樹脂10〜100重量%、ならびに(a2)芳香族ビニル系単量体、前記芳香族ビニル系単量体と共重合可
能な単量体、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体を共重合させて得られた共重合体樹脂0〜90重量%からなるゴム変性ポリスチレン樹脂100重量部;及び(B)下記式で表される環状アルキルホスホン酸化合物0.1〜15重量部を含んでいる:
(前記式において、R1及びR2は互いに独立にC1−C4のアルキル基であり、xは0または1である。)。
Description
ステル化合物を用いた難燃性熱可塑性樹脂組成物に関するものである。
本発明のさらに他の目的は、ハロゲン系難燃剤を用いないことにより環境親和的で人体に無害な難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供することにある。
部、芳香族ビニル系単量体35〜95重量部、前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体1〜20重量部、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体0〜15重量部をグラフト重合させて得られたグラフト共重合体樹脂10〜100重量%;ならびに(a2)芳香
族ビニル系単量体60〜90重量部、前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体10〜40重量部、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体0〜30重量部を共重合させて得られた共重合体樹脂0〜90重量%からなるゴム変性スチレン系樹脂100重量部;ならびに(B)環状アルキルホスホン酸化合物0.1〜15重量部を含むことを特徴とする。また、本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、(C)芳香族リン酸エステル化合物を10重量部以下更に含んでいてもよい。
本発明に係る樹脂組成物に用いるゴム変性スチレン系樹脂は、ビニル芳香族系重合体からなるマトリックス(連続相)中にゴム状重合体(ゴム相重合体、rubber polymer、rubber phase polymer)が粒子形態で分散して存在する重合体であり、その製造方法はゴム状重合体に芳香族ビニル系単量体、及び必要に応じて選択的に前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体を添加して重合するというものである。このようなゴム変性スチレン系樹脂は、乳化重合法、懸濁重合法、塊状重合法のような周知の重合方法により製造でき、通常、グラフト共重合体樹脂と共重合体樹脂とを混合押出することにより生産される。塊状重合法の場合は、グラフト共重合体樹脂と共重合体樹脂とを別々に製造せず、1つの反応工程のみでゴム変性スチレン系樹脂を製造する。他の重合方法では、グラフト共重合体樹脂と共重合体樹脂とは別々に製造してもよい。いずれの場合も、最終のゴム変性スチレン系樹脂中のゴム含量は、ベース樹脂全体に対して5〜30重量%であるのが好ましい。
本発明で用いられるグラフト共重合体樹脂は、ゴム状重合体、芳香族ビニル系単量体、この芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体をグラフト共重合させて得られる。
ン系ゴム、前記ジエン系ゴムに水素添加した飽和ゴム、イソプレンゴム、ポリブチルアクリル酸などのアクリル系ゴム及びエチレン−プロピレン−ジエン単量体の三元共重合体(EPDM)などを挙げることができる。この中では、特にジエン系ゴムが好ましく、ブタジエン系ゴムがより好ましい。ゴム状重合体の含量はグラフト共重合体樹脂の全体重量中で5〜65重量部が好ましい。
ると、ゴム粒子の平均の大きさは0.1〜4μmの範囲にあることが好ましい。
(a2)共重合体樹脂
本発明に用いられる共重合体樹脂は、前記グラフト共重合体樹脂(a1)の成分の中で
ゴム以外の単量体の割合および相溶性に応じて製造され、芳香族ビニル系単量体、この芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体を共重合させて得られる。
能な単量体が1種以上導入される。このような単量体の例としては、アクリロニトリルのようなシアン化ビニル系化合物、またはメタクリロニトリルのような不飽和ニトリル系化合物が好ましい。前記共重合体樹脂(a2)に用いられる芳香族ビニル系単量体と共重合
可能な単量体の含量は、共重合体樹脂の全体重量中で10〜40重量部である。
脂(a2)50〜90重量%の比率で混合されている。本発明においては、ゴム変性スチ
レン系樹脂(A)100重量部を基準として、他の成分が混合される。
本発明で用いられる環状アルキルホスホン酸化合物は、下記化学式(I)の環状アルキルホスホン酸構造を有する化合物である:
前記化学式(I)の構造を有する化合物としては、メチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)メチルメチルホスホン酸エステルP−オキサイド、メチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)ホスホン酸エステルP,P′−ジオキサイドがある。
本発明で用いられる芳香族リン酸エステル化合物は、下記化学式(II)の構造を有する化合物である:
り、XはC6−C20のアリール基またはアルキル置換のC6−C20のアリール基であり、このアルキル置換のC6−C20のアリール基はレソルシノール、ヒドロキノール、ビスフェ
ノール−Aなどのジアルコールからの誘導体であり、nの範囲は0〜4である。)。
実施例1〜3及び比較例1〜2において、難燃性熱可塑性樹脂組成物を製造するための成分は以下のとおりである:
(A)ゴム変性スチレン系樹脂
(a1)グラフト共重合体樹脂
ブタジエンゴムラテックスの固形分50重量部、スチレン36重量部、グラフト共重合可能な単量体であるアクリロニトリル14重量部、及び脱イオン水150重量部の混合物に、この混合物の総固形分に対してオレイン酸カリウム1.0重量部、クメンヒドロペルオキシド0.4重量部、メルカプタン系連鎖移動剤0.2重量部、ブドウ糖0.4重量部、硫酸鉄水和物0.01重量部、及びピロリン酸ナトリウム0.3重量部を添加して、5時間75℃に維持して反応を完了し、グラフト共重合体(g−ABS)ラテックスを製造した。この結果の樹脂組成物固形分に対して硫酸0.4重量部を付加し凝固させて、グラフト共重合体樹脂(g−ABS)を粉末状態で得た。
スチレン75重量部、アクリロニトリル25重量部、及び脱イオン水120重量部の混合物に、必要な添加剤であるアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部、トリカルシウムホスフェート0.4重量部、及びメルカプタン系連鎖移動剤0.2重量部を添加して、室温から80℃まで90分間昇温させた後、この温度で180分に維持してスチレン/アクリロニトリル共重合体樹脂(SAN)を製造した。これを水洗、脱水及び乾燥して粉末状態のスチレン/アクリロニトリル共重合体樹脂(SAN)を製造した。
Rhodia社の商品名Antiblaze 1045(8%メチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)メチルメチルホスホン
酸エステルP−オキサイド、85%メチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)ホスホン酸エステルP,P′−ジオキサイド)を用いた。
日本大八化学(株)の商品名PX200であるレソルシノールビス(2,6−ジメチルフェニル)ホスフェートを用いた。
前記成分(A)〜(C)を下記表1に示す量で混ぜて、通常の二軸押出機で180〜250℃の温度範囲で押出してペレットを製造した。製造されたペレットを80℃で3時間乾燥した後、6 Oz射出機で成形温度180〜280℃、金型温度40〜80℃の条件
で射出して難燃試験片及び物性試験片を製造した。
て測定し、耐熱度をASTM D1525に準じて5kgf荷重で測定した。
比較例1は、環状アルキルホスホン酸化合物を用いないことを除いて実施例1と同様な方法で行った。比較例2は、環状アルキルホスホン酸化合物の代わりに、難燃剤として芳香族リン酸エステル化合物を用いたことを除いて実施例1と同様な方法で行った。試験結果を表1に示す。
Claims (6)
- (A)(a1)ゴム状重合体5〜65重量部、芳香族ビニル系単量体35〜95重量部、
前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体1〜20重量部、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体0〜15重量部をグラフト重合させて得られたグラフト共重合体樹脂10〜100重量%;ならびに
(a2)芳香族ビニル系単量体60〜90重量部、前記芳香族ビニル系単量体と共
重合可能な単量体10〜40重量部、及び加工性及び耐熱性を付与する単量体0〜30重量部を共重合させて得られた共重合体樹脂0〜90重量%;
からなるゴム変性スチレン系樹脂100重量部;ならびに
(B)下記化学式(I)の構造を有する環状アルキルホスホン酸化合物0.1〜15重量部
を含むことを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物:
- 前記グラフト共重合体樹脂に用いられるゴム状重合体は、ジエン系ゴム、ジエン系ゴムに水素を添加した飽和ゴム、イソプレンゴム、アクリル系ゴム、及びエチレン−プロピレン−ジエン単量体の三元共重合体(EPDM)よりなる群から選択され;前記芳香族ビニル系単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、及びp−メチルスチレンよりなる群から選択され;前記芳香族ビニル系単量体と共重合可能な単量体は、シアン化ビニル系化合物
及び不飽和ニトリル系化合物よりなる群から選択され;前記加工性及び耐熱性を付与する単量体は、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、及びN−置換マレイドよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。 - 前記ゴム変性スチレン系樹脂(A)は、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体樹脂、アクリロニトリル−エチレンプロピレンゴム−スチレン共重合体樹脂、及びアクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン共重合体樹脂よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記環状アルキルホスホン酸化合物は、メチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)メチルメチルホスホン酸エステルP−オキサイド、及びメチル−ビス(5−エチル−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イル)ホスホン酸エステルP,P′−ジオキサイドよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物は、熱安定剤、酸化防止剤、光安定剤、相溶化剤、顔料、染料または無機充填剤を更に含むことを特徴とする、請求項1に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
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