JP2007516311A - ポリイミドスルホン、その製造方法及び物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリイミドスルホン樹脂は、200〜350℃のガラス転移温度、500ppm未満の残留揮発分濃度、反応性末端基総濃度が約120meq/kg樹脂未満である。同樹脂は高い耐熱性と良好な溶融安定性を有する。同樹脂の製造方法及び同樹脂から作製した物品も提供される。
【選択図】 なし
Description
ある特定の実施形態では、パラメーター「t」、「s」及び「u」の各々は1の値を有し、A1基は共に非置換フェニレン基であり、Eはイソプロピリデンのようなアルキリデン基である。ある特定の実施形態では、A1は共にp−フェニレンであるが、両方がo−又はm−フェニレンであってもよいし、一方がo−又はm−フェニレンで、他方がp−フェニレンであってもよい。
特定の実施形態では、置換基としては、フロオロ、クロロ、ブロモ又はこれらの混合物のような1個以上のハロゲン基、或いはメチル、tert−ブチル又はこれらの混合物のような1個以上の炭素原子数1〜22の直鎖、枝分れ又は環状アルキル基が挙げられる。特定の実施形態では、芳香族炭化水素基に置換基が存在する場合、その置換基は、ハロゲン、クロロ、エーテル、スルホン、ペルフロオロアルキル、メチル、t−ブチル及びこれらの混合物からなる群から選択される。その他の実施形態では、芳香族炭化水素基は非置換である。
が多い。触媒の具体例は、米国特許第4324882号に記載の含酸素化合物のアルカリ金属塩、又は米国特許第4293683号に記載のカルボン酸のアルカリ金属もしくは亜鉛塩である。その他の触媒もイミド形成の促進に有効な量で使用し得る。好ましい触媒はフェニルホスフィン酸のナトリウム塩としても知られるナトリウムフェニルホスフィネートである。触媒量は広範囲に変更でき、例えばポリマーの重量を基準にして10〜5000ppmである。
ポリエーテルイミドスルホンの合成
反応容器に、490kgのビスフェノールA二無水物(BPADA、概略組成:BPADA97.6モル%、BPADAのモノN−メチルイミド2.4モル%)、245kgのジアミノジフェニルスルホン(DDS)、11.0kgの無水フタル酸(PA)を、1287Lのo−ジクロロベンゼン(ODCB)及び360gのフェニルホスフィン酸ナトリウム触媒と共に仕込んだ。水を除去しながら、反応混合物を150〜180℃に加熱した。生成物の残留アミン又は無水物末端基を分析した。アミン及び無水物末端基の総濃度を20meq/kg樹脂未満に保つため追加のDDS又はBPADAを添加した。反応をさらに15分間行って、末端基濃度を再度測定した。必要に応じて追加の化学量論的調整を行ってもよい。反応混合物を保持タンクに移した。タンクを170℃に保って、溶剤除去装置に供給した。直列に接続した2基の攪拌式薄膜蒸発装置を用いて溶剤を除去し、ODCBを500ppm未満に減少させた。溶融ポリマーを押出してストランドとし、水浴で冷却し、細断して最終的ペレットを得た。得られたポリマーのMwは約34000ダルトン、多分散度は2.3、Tgは248℃であった。ガラス転移温度はASTM D3418に準拠した示差走査熱量法(DSC)で測定した。ポリマーを160℃で3時間乾燥し、370℃で射出成形し、スプレーマークも銀条もない透明な成形品を得た。ポリマーの別の部分を乾燥して押出し、ボイド、穴、スプレーマーク、銀条の全くないフィルムを得た。
ポリエーテルイミドスルホンの合成
反応容器に、490kgのBPADA(概略組成:BPADA97.6モル%、BPADAのモノN−メチルイミド2.4モル%)、245kgのジアミノジフェニルスルホン(DDS)及び11.0kgの無水フタル酸(PA)を、1287Lのo−ジクロロベンゼン(ODCB)と共に仕込んだ。水分除去が完了するまで、反応混合物を150〜180℃に加熱した。生成物の残留アミン又は無水物末端基を分析した。アミン及び無水物末端基の総濃度を20meq/kg樹脂未満に保つため追加のDDS又はBPADAを添加した。反応をさらに15分間行って、末端基濃度を再度検査した。必要に応じて追加の化学量論的調整を行ってもよい。反応混合物を保持タンクに移した。タンクを170℃に保って、溶剤除去装置に供給した。攪拌式薄膜蒸発装置を非噛合型脱揮式二軸押出機と直列に接続したものを用いて溶剤を除去した。ODCBは500ppm未満に減少した。溶融ポリマーを押出してストランドとし、水浴で冷却し、細断して最終的ペレットを得た。得られたポリマーのMwは約34000、多分散度は2.3、Tgは249℃であった。
安定化ポリエーテルイミドスルホンの合成
反応容器に、490kgのBPADA(概略組成:BPADA97.6モル%、BPADAのモノN−メチルイミド2.4モル%)、245kgのジアミノジフェニルスルホン(DDS)及び11.0kgの無水フタル酸(PA)を、1287Lのo−ジクロロベンゼン(ODCB)と共に仕込んだ。水分除去が完了するまで、反応混合物を150〜180℃に加熱した。生成物の残留アミン又は無水物末端基を分析した。アミン及び無水物末端基の総濃度を20meq/kg樹脂未満に保つため追加のDDS又はBPADAを添加した。反応をさらに15分間行って、末端基濃度を再度測定した。必要に応じて追加の化学量論的調整を行ってもよい。イミド化が実質的に完了してそれ以上の水分発生がみられなくなってから、1.46kgのアリールホスホナイト(Clariant社製のPEPQ)を添加した。反応混合物を保持タンクに移した。タンクを170℃に保って、溶剤除去装置に供給した。直列に接続した2基の攪拌式薄膜蒸発装置を用いて溶剤を除去し、ODCBを500ppm未満に減少させた。溶融ポリマーを押出してストランドとし、水浴で冷却し、細断して最終的ペレットを得た。得られたポリマーのMwは約34000、多分散度は2.4、Tgは250℃であった。
安定化ポリイミド/ポリエーテルイミドスルホン共重合体の合成
反応容器に、441kgのBPADA(概略組成:BPADA97.6モル%、BPADAのモノN−メチルイミド2.4モル%)、25.6kgのピロメリト酸二無水物(PMDA)、245kgのジアミノジフェニルスルホン(DDS)及び11.0kgの無水フタル酸(PA)を、1177Lのo−ジクロロベンゼン(ODCB)と共に仕込んだ。水分除去が完了するまで、反応混合物を150〜180℃に加熱した。生成物の残留アミン又は無水物末端基を分析した。アミン及び無水物末端基の総濃度を20meq/kg樹脂未満に保つため追加のDDS又はBPADAを添加した。反応をさらに15分間行って、末端基濃度を再度測定した。必要に応じて追加の化学量論的調整を行ってもよい。イミド化が実質的に完了してそれ以上の水分発生がみられなくなってから、1.46kgのアリールホスホナイトを添加した。反応混合物を保持タンクに移した。タンクを170℃に保って、溶剤除去装置に供給した。直列に接続した2基の攪拌式薄膜蒸発装置を用いて溶剤を除去し、ODCBを500ppm未満に減少させた。溶融ポリマーを押出してストランドとし、水浴で冷却し、細断して最終的ペレットを得た。得られたポリマーのMwは約34000、多分散度は2.3、Tgは258℃であった。ポリマーを370℃で射出成形し、スプレーマークも銀条もない成形品を得た。
反応性末端基を有するポリエーテルイミドスルホンの合成
最初の分析で残留アミン又は無水物末端基が認められ、化学量論的調整用の追加の単量体を添加しなかった点を除いて、実施例2と同様にポリエーテルイミドスルホンを合成する。単離ポリマーはアミン及び無水物末端基の総濃度が40meq/kg樹脂を超える。ポリマーをペレットにし、370℃で射出成形して成形品とする。成形品にはスプレーマークや銀条が認められる。
残留溶剤を含有するポリエーテルイミドスルホンの合成
実施例2と同様にポリエーテルイミドスルホンを合成し、攪拌式薄膜蒸発装置を非噛合型脱揮式二軸押出機と直列に接続したものを用いて溶剤を除去する。脱揮効率は、ポリマー中の残留ODCBレベルが500ppmを超えるようにする。ポリマーをペレットにし、370℃で射出成形して成形品とする。成形品にはスプレーマークや銀条が認められる。
Claims (10)
- (i)2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ピロメリト酸二無水物、オキシジフタル酸無水物及びこれらの混合物からなる群から選択される芳香族二無水物から誘導される構造単位と、(ii)ジアミノジフェニルスルホンとビス(アミノフェノキシフェニル)スルホンの少なくともいずれかを含む芳香族ジアミンから誘導される構造単位と、(iii)アニリン、クロロアニリン、ペルフルオロメチルアニリン、ナフチルアミン、無水フタル酸及び無水クロロフタル酸からなる群から選択される封鎖剤から誘導される構造単位とを含んでなるポリエーテルイミドスルホン樹脂であって、
200〜350℃のガラス転移温度、500ppm未満の残留揮発分濃度及び約120ミリ当量/kg樹脂未満の反応性末端基総濃度を有するポリエーテルイミドスルホン樹脂。 - ポリエーテルイミドスルホン樹脂の製造方法であって、当該方法が、
芳香族二無水物と、芳香族ジアミンと、芳香族ジカルボン酸無水物及び第一モノアミンからなる群から選択される1種以上の封鎖剤とを、極性指数が2.3以上で沸点が150℃以上の溶剤中で反応させる段階であって、上記二無水物又はジアミンのいずれか又は両方がさらにスルホン結合を含んでいる段階、及び
攪拌式薄膜蒸発、脱揮押出、ディスクリング式蒸発及びこれらの組合せからなる群から選択されるプロセスを用いて上記溶剤を除去する段階
を含んでおり、得られるポリエーテルイミドスルホン樹脂が、200〜350℃のガラス転移温度、500ppm未満の残留揮発分濃度及び約120ミリ当量/kg樹脂未満の反応性末端基総濃度を有する、方法。 - 前記芳香族二無水物が2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物を含む、請求項2記載の方法。
- 前記芳香族二無水物が2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物及びピロメリト酸二無水物を含む、請求項2記載の方法。
- 前記芳香族二無水物が3,3′,4,4′−オキシジフタル酸無水物と2,3,3′,4′−オキシジフタル酸無水物の少なくともいずれかを含む、請求項2記載の方法。
- 前記芳香族ジアミンがジアミノジフェニルスルホンとビス(アミノフェノキシフェニル)スルホンの少なくともいずれかを含む、請求項2記載の方法。
- 得られるポリエーテルイミドスルホンを約100μm以下のフィルターに通す段階をさらに含む、請求項2記載の方法。
- ポリエーテルイミドスルホンの構造単位がベンジル性プロトンを本質的に含まない、請求項2記載の方法。
- さらに、溶剤の除去前にポリエーテルイミドスルホンの反応性末端基濃度を測定し、適宜、芳香族二無水物又は芳香族ジアミン又は第一モノアミン封鎖剤又は芳香族ジカルボン酸無水物封鎖剤の1種以上を添加する1以上の段階を含む、請求項2記載の方法。
- 芳香族二無水物又は芳香族ジアミン又は第一モノアミン封鎖剤又は芳香族ジカルボン酸無水物封鎖剤の1種以上を添加して、ポリエーテルイミドスルホンの反応性末端基濃度を再度測定する、請求項9記載の方法。
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